CH501036A

CH501036A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH501036A
Application number: CH27270A
Authority: CH
Inventors: Dieter Dr Guenther; Ernst Dr Hoyer; Schmidt Heinz; Hansjoerg Dr Vollmann
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1967-07-18
Filing date: 1970-01-09
Publication date: 1970-12-31

Description


  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen    Gegenstand des Schweizer Patentes Nr. 494 261 ist  ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher     Mono-          azofarbstoffe    der Formel (1)  
EMI0001.0002     
  
EMI0001.0003     
  
    in <SEP> welcher
<tb>  D <SEP> den <SEP> Rest <SEP> einer <SEP> Diazokomponente <SEP> der <SEP> Benzolreihe
<tb>  bedeutet, <SEP> der <SEP> frei <SEP> von <SEP> wasserlöslichmachenden <SEP> Grup  pen <SEP> ist,
<tb>  R1 <SEP> ein <SEP> Wasserstoffatom <SEP> oder <SEP> eine <SEP> Alkoxygruppe <SEP> mit
<tb>  1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen,
<tb>  R2 <SEP> ein <SEP> Wasserstoff-, <SEP> Chlor- <SEP> oder <SEP> Bromatom <SEP> oder <SEP> eine
<tb>  Alkylgruppe <SEP> von <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen,

   <SEP> eine
<tb>  Alkoxygruppe <SEP> von <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen <SEP> oder
<tb>  eine <SEP> Acylaminogruppe <SEP> von <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffato  men,
<tb>  R3 <SEP> und <SEP> R4 <SEP> Wasserstoffatome <SEP> oder <SEP> Alkylgruppen <SEP> von
<tb>  1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen, <SEP> und
<tb>  Ra <SEP> eine <SEP> Alkylgruppe <SEP> von <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen
<tb>  oder <SEP> einen <SEP> Phenylrest <SEP> bedeuten, <SEP> wobei <SEP> die <SEP> Reste
<tb>  R4 <SEP> und <SEP> R5 <SEP> auch <SEP> unter <SEP> Ausbildung <SEP> eines <SEP> Oxazoli  dinonrings <SEP> verknüpft <SEP> sein <SEP> können, <SEP> und <SEP> ein <SEP> Verfah  ren <SEP> zu <SEP> ihrer <SEP> Herstellung, <SEP> indem <SEP> man <SEP> aromatische
<tb>  Amine <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (2)       D-NH2 (2)

    in welcher  
EMI0001.0004     
  
    D <SEP> die <SEP> vorstehend <SEP> genannte <SEP> Bedeutung <SEP> hat, <SEP> diazotiert
<tb>  und <SEP> mit <SEP> Azokomponenten <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (3)     
EMI0001.0005     
    vereinigt.  Diese Farbstoffe ergeben auf synthetischen Faser  materialien, wie beispielsweise Cellulose-triazetat-,     Cel-          lulose-21/2-acetat-,    Polyamid-, Polyurethan- oder Poly  esterfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und  Drucke, die sich neben sehr guten Licht- und     Nass-          echtheiten    auch durch hervorragende thermische Eigen  schaften auszeichnen.  



  In weiterer Ausgestaltung dieser     Erfindung    wurde  nun gefunden, dass sich Farbstoffe der vorstehend ge  nannten Formel (1), in welcher R3 anstelle eines Was  serstoffatoms oder einer Alkylgruppe von 1-4 Kohlen  stoffatomen eine ss-Oxäthyl- oder ss-Cyanäthylgruppe  bedeutet, bei gleichem Aufbau durch eine noch bessere  Thermofixierechtheit auszeichnen.  



  Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der  Formel  
EMI0001.0011     
  
EMI0001.0012     
  
    in <SEP> welcher
<tb>  D <SEP> den <SEP> Rest <SEP> einer <SEP> Diazokomponente <SEP> der <SEP> Benzolreihe
<tb>  bedeutet, <SEP> der <SEP> frei <SEP> von <SEP> wasserlöslichmachenden <SEP> Grup  pen <SEP> ist,       
EMI0002.0000     
  
     D-NH2  diazotiert und mit Azokomponenten der Formel  
EMI0002.0001     
    kuppelt.  Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden  Diazoniumverbindungen zugrunde liegen, kommen bei  spielsweise 4-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin,     2,6-Di-          chlor-4-nitranilin,    2-Methylsulfonyl-4-nitranilin und     2,-          4,5-Trichloranilin    in Betracht.  



  Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis  neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind Zu  sätze säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder  Magnesiumcarbonat, vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen  unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration  abgetrennt und mit Wasser von anhaftenden Elektroly  ten befreit.  



  Die verfahrensgemäss hergestellten neuen wasserun  löslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise  mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbei-    tet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie bei  spielsweise Cellulose-triacetatfasern,     Cellulose-21/2-ace-          tatfasern,    Polyamidfasern, Polyurethanfasern oder Po  lyesterfasern, wie beispielsweise     Polyäthylenglykolte-          rephthalatfasern,    bei sehr gutem Aufbau Färbungen und  Drucke von grosser Farbstärke und von sehr guten Fa  brikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen be  sonders die Licht- und thermischen Echtheiten     hervor-          zuheben    sind.  



  Zum Färben von Polyesterfasermaterialien gelangen  die neuen Farbstoffe zweckmässigerweise in Form der  genannten Färbepräparate in wässriger Suspension bei  Temperaturen über 100  C unter Druck oder bei etwa  100  C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwen  dung. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn  man Gewebe oder Gewirke aus Polyesterfasermateria  lien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert,  trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung,  beispielsweise bei 190  C bis 210  C, unterwirft. Die  Farbstoffe     eignen    sich auch vorzüglich     zum    Färben von  Fasermischungen, die Polyesterfaseranteile enthalten.  Beim Färben von Polyesterfaser-Wolle-Mischungen wird  der Wollanteil - bei guter Farbausbeute auf dem Po  lyesteranteil - nur schwach angefärbt.

   Die     Wollan-          färbung    lässt sich durch Nachbehandlung mit Reduk  tionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen.  <I>Beispiel 1</I>  In eine Mischung aus 75 ml 96%iger Schwefelsäure  und 8,6 ml 35%iger Nitroschwefelsäure werden bei 5 bis  10  C 8 g 2-Chlor-4-nitranilin eingetragen und 1 Stun  de bei 5  C bis 10  C     gerührt.    Die Lösung lässt man auf  200 g Eis fliessen. Dann wird die überschüssige salpe  trige Säure durch Zusatz von wenig     Amidosulfon-          säure    zerstört.

   Anschliessend wird mit einer Lösung von  15,8g     N-ss-(N-2-Oxäthyl-N-phenylamino)-äthyl-sulfonyl-          N-methyl-carbaminsäuremethylester    in 100 ml Eisessig  gekuppelt. Dann wird einige Stunden bei 18  C bis 22   C     gerührt,    der ausgefallene Farbstoff abgesaugt,     mit     Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft  und schliesslich bei 60  C getrocknet. Man erhält 18 g  des Farbstoffes der Formel  
EMI0002.0023     
    in Form eines roten Pulvers.

   In     feinverteilter        Form    er  gibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern eine Rotfär  bung von sehr guten     Thermofixierechtheiten.       Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele  von verfahrensgemäss     herstellbaren    Farbstoffen, wobei  die letzte Spalte den Farbton angibt, den man beim  Färben auf Polyestergewebe erhält.    
EMI0003.0000     
  
     
EMI0004.0000

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man aromatische Amine der Formel D-NH2 worin EMI0004.0004 D <SEP> den <SEP> Rest <SEP> einer <SEP> Diazokomponente <SEP> der <SEP> Benzolreihe <tb> bedeutet, <SEP> der <SEP> frei <SEP> von <SEP> wasserlöslichmachenden <SEP> Grup pen <SEP> ist, <SEP> dianotiert <SEP> und <SEP> mit <SEP> Azokomponenten <SEP> der <tb> Formel EMI0004.0005 in welcher EMI0004.0006 Anmerkung des Eidg.

Amtes für geistiges Eigentum Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 5l des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.