CH502375A - Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurylderivate - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Nifrofurylderivate Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen Nitrofurylderivaten von Aminotriazolen der allgemeinen For mehl, EMI1.1 in welcher R Wasserstoff oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet. Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem die entsprechenden 5-Nitro-2-furyliden-amino -mer- capto-triazolverbind ungen der allgemeinen Formel II, EMI1.2 in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, entschwefelt werden. Die Entschwefelung kann auf bekannte Weise unter Verwendung einer Vielzahl von Entschwefelungsmitteln erfolgen, die ein Schwefelatom durch ein Sauerstoffatom in einem Substituenten ersetzen, der an ein organisches heterocyclisches Molekül gebunden ist. Beispiele solcher Entschwefelungsmittel, die man in dem erfindungsgemässen Verfahren verwenden kann, sind: Selendioxyd, Quecksilberoxyd und andere Oxyde mehrwertiger Schwermetalle, Wasserstoffperoxyd oder Mischungen, die bei Umsetzung unter gegebenen Reaktionsbedingungen Wasserstoffperoxyd ergeben. Die Entfernung des Schwefels wird vorteilhafterweise in Gegenwart eines polaren, aliphatischen oder eines anderen umsetzungsfördernden Lösungsmittels durchgeführt. Zu diesen Lösungsmitteln gehört unter anderem die Essigsäure, die man am besten als Eisessig zur Reaktionsmischung gibt. Man kann als Lösungsmittel auch andere monocarboxylische, aliphatische Säuren, wie die Propionsäure oder eine Mischung aus zwei oder mehreren polaren, aliphatischen, organischen Lösungsmitteln verwenden. Andere Lösungsmittel enthalten wasserfreien Ammoniak, der zweckmässigerweise in Methanol oder in einem anderen organischen Lösungsmittel gelöst wird und unter den Umsetzungsbedingungen der Entschwefelung weitgehend inert ist. Die Entschwefelung wird möglichst vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser und bei irgendeiner geeigneten Umsetzungstemperatur, die eine passende und kontrollierte Umsetzungsgeschwindigkeit erlaubt, durchgeführt. Verwendet man Essigsäure als Lösungsmittel, so kann man statt einem Schwermetalloxyd das entsprechende Azetat als Entschwefelungsmittel venvenden. Zweckmässigerweise vermischt man z.B. Quecksilberazetat statt Quecksilberoxyd in einem inerten Lösungsmittel. Die Entschwefelung kann im speziellen auch durch Umsetzen des 5-Nitro-2-furfuryliden-amino-mercapto- -triazols der Formel II mit einem organischen Reagens geschehen, welches selbst mit der Mercaptogruppe reagiert, um dann denjenigen Teil auszuscheiden, der das Schwefelatom der Mercaptogruppe enthält. Beispielsweise gehören Alkylierungsmittel zu den organischen Reagentien dieser Art. Das Schwefelatom der Mercaptogruppe von (5-Nitro-2-furfuryliden-amino) -mercapto-triazol wird dann als Bestandteil einer Alkyl -mercaptoverbindung eliminiert. In Abänderung dieser Technik kann man das (5-Nitro-2-furfuryliden-amino) -mercapto-triazol mit einem Hydroxyamoylhalogenid, vorzugsweise mit einem Hydroxyamoylchlorid in Gegenwart eines hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittels und einer tertiären organischen Base umsetzen. Das eine Hydroxylgruppe enthaltende Lösungsmittel kann Methanol, Äthanol oder ein anderes niederes Alkanol sein und die tertiäre organische Base kann Pyridin oder ein substituiertes Pyridin sein. Das-Hydroxlarnoylhalogenid ist zweckmässigerweise ein 5-Nitro-2-furohydroxamoylhalogenid, vorzugsweise das Chlorid. Durch diese Abänderung der Umsetzungstechnik der Mercaptogruppe von < 5-Nitro-2-furfuryliden-amino)-mercapto-triazol der Formel II mit dem organischen Reagens kann man das gewünschte (5-Nitro-2-furfuryliden-amino)-triazolon der Formel I herstellen. Das 5-Nitro-2-furohydroxamoylhalogenid kann durch herkömmliche Methoden hergestellt werden: das Chlorid erhält man z.B. durch die von Doyle, Hanson, Long und Nayler in Journal of the Chemical Societyo (1963), Seite 5845 oder durch die in aHelvetica Chimica Acta (1963), Band 46, Seite 1067, beschriebene Methode. Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit dem organischen Reagens kann unter einer grossen Anzahl von Reaktionsbedingungen, vorzugsweise jedoch bei erhöhter Temperatur und am besten bei Rückflusstemperatur und atmosphärischem Druck durchgeführt werden. Ist die Gruppe R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, so kann die Alkylgruppe z.B. die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert.Butyl-, n-Amyl- oder Isoamylgruppe sein. Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung näher. Die darin angegebenen Gewichtsteile stehen zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Litern. Wenn nichts anderes vermerkt ist, bedeuten Teile und Prozente Gewichtsteile und -prozente. Beispiel 1 a) Zu einer Lösung von 2,4 Teilen 4-(5'-Nitro-2' -furfuryliden-amino)-5-mercapto-1,2,4-triazol, gelöst in einer Mischung aus 40 Teilen Dimethylformamid und 0,8 Teilen Pyridin, wird eine Lösung aus 1,9 Teilen 5 -Nitro-2-furo-hydroxamoylchlorid, gelöst in 60 Teilen Methanol, gegeben. Das Gemisch wird 5 Minuten unter Rückfluss erhitzt und dann gekühlt. Danach wird die Mischung mit 400 Teilen 5n Salzsäure verdünnt, der gebildete Niederschlag durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt wird dann aus kochendem Essigsäureäthylester umkristallisiert. Das Ergebnis ist 4-(5'-Nitro-2'-furfuryliden-amino)- -1,2,4-triazolon-5, Smp. 2160C (Zers.). Die Ausgangsstoffe werden wie folgt hergestellt: b) Eine Mischung aus 17,0 Teilen 5-Nitro-2-furaldehyddiazetat und 200 Teilen in Salzsäure wird 20 Minuten unter Rückfluss gekocht. Die so hergestellte Lösung von 5-Nitro-2-furaldehyd wird zu einer heissen Lösung aus 8,1 Teilen 4-Amino-5-mercapto-1,2,4-triazol in 300 Teilen in Salzsäure und 400 Teilen Wasser gegeben. Die Mischung wird 10 Minuten bei 800C gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das so hergestellte kristalline Produkt wird durch Filtrieren gesammelt und aus verdünntem Dimethylformamid umkristalliert. Das Ergebnis ist 4-(5'-Nitro-2'-furfuryliden-amino)- -5-mercapto-1,2,4-triazol, Smp. 1 960C (Zers.). Beispiel 2 a) Eine Mischung aus 5,1 Teilen 3-Methyl-4-(5-Ni tro-2'-f urf uryliden-amino) -5 - mercapto- 1 ,2,4-triazol und 3,8 Teilen 5-Nitro-2-furohydroxamoylchlorid wird in 127 Teilen Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 1,6 Teile Pyridin gegeben, das Ganze 5 Minuten unter Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Die Mischung wird daraufhin mit 80 Teilen 2n Salzsäure verdünnt und der erhaltene Niederschlag durch Filtrieren gesammelt. Der Niederschlag wird zu einer Mischung aus 8 Teilen Äthanol und 100 Teilen in Salzsäure gegeben und das Ganze eine Stunde unter Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Das kristalline Reaktionsprodukt wird durch Filtrieren gesammelt, mit'Nasser gewaschen und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das Ergebnis ist 3-Methyl-4-(5'-nitro-2'-furfuryliden- amino)-1 ,2,4-triazolon-5, Smp. 2670C (Zers.). b) Zur Herstellung des Ausgangsstoffes verwendet man das in Beispiel lb) beschriebene Verfahren unter Einsatz eines Moläquivalenten 3-Methyl-4-amino-5-mer capto- 1 ,2,4-triazol statt 4-Amino-5-mercapto-1,2,4-tri- azol als Ausgangsstoff. Die Reaktionsbedingungen sind im wesentlichen dieselben. Das Ergebnis ist 3-Methyl-4-(5'-nitro-2'4urfuryliden- amino)-5-mercapto-1,2,4-triazol, Smp. 1 800C (Zers.). Beispiel 3 a) Eine Mischung aus 5,4 Teilen 3-Äthyl-4-(5'-nitro -2'-furfuryliden-amino)-5-mercapto- 1,2,4-triazol und 3,8 Teilen 5-nitro-2-furohydroxamoylchlorid wird in 127 Teilen Methanol gelöst. Zu der Lösung werden 1,6 Teile Pyridin gegeben und das Ganze 5 Minuten unter Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Die Mischung wird dann mit 80 Teilen 2n Salzsäure verdünnt und der erhaltene Niederschlag durch Filtrieren gesammelt. Der Niederschlag wird zu einer Mischung aus 8 Teilen Äthanol und 100 Teilen in Salzsäure gegeben und das Ganze eine Stunde unter Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Das auskristallisierte Reaktionsprodukt wird durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das Ergebnis ist 3-Äthyl-4- (5'-nitro-2'-furfuryliden- amino)-1,2,4-triazolon-5, Smp. 1 570C (Zers.). b) Zur Herstellung des Ausgangsstoffes verwendet man das in Beispiel lb) beschriebene Verfahren unter Einsatz eines Moläquivalenten 3-Äthyl-4-amino-5-mer- capto-1,2,4-triazol. Die Umsetzungsbedingungen sind im wesentlichen dieselben. Das Ergebnis ist 3-Äthyl-4-(5' -nitro-2'-furfuryliden- -amino)-5-mercapto-1,2,4-triazol, Smp. 1 570C (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung einer (5-Nitro-2-furfuryliden-amino)-triazolonverbindung der allgemeinen For mell EMI3.1 in welcher R Wasserstoff oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende (5 -Nitro-2-furfuryliden-amino)-mercapto-triazolverbindung der allegemeinen Formel II EMI3.2 in Gegenwart eines Entschwefelungsmittels und eines polaren bzw. inerten Lösungsmittels entschwefelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende (5-Nitro-2 -furfuryliden-amino)-mercapto-triazolverbindung der allgemeinen Formel II mittels eines Oxydes in einem polaren Lösungsmittel entschwefelt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel II mittels eines Schwermetalloxyds in einem polaren Lösungsmittel entschwefelt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel II mittels Wasserstoffperoxyd entschwefelt.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Hydroxyamoylhalogenid in Gegenwart eines hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittels entschwefelt.5. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel II mit Hydroxyamoylchlorid in Gegenwart eines hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittels entschwefelt.
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Cited By (1)
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