CH502991A - Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation von Nitrilen - Google Patents

Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation von Nitrilen

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CH502991A
CH502991A CH198269A CH198269A CH502991A CH 502991 A CH502991 A CH 502991A CH 198269 A CH198269 A CH 198269A CH 198269 A CH198269 A CH 198269A CH 502991 A CH502991 A CH 502991A
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anolyte
anode
electrolysis
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nitriles
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Yomiyama Akira
Ogawa Shinsaku
Yoshida Muneo
Sakai Takamasa
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Asahi Chemical Ind
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    • C25B3/09Nitrogen containing compounds
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    • C25B3/29Coupling reactions
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Description


  
 



  Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation von Nitrilen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur elektrolytischen   Hydrodimerisation    von a,ss-monoolefinischen Nitrilen. Es handelt sich dabei z. B. um solche Nitrile wie Acrylnitril. Dabei wird mit korrosionsbeständigen Anoden gearbeitet, die aus einer Le gierung von Blei mit Silber bestehen.



   Es werden neuerdings verschiedene elektrolytische Hydrodimerisations-Reaktionen von Nitrilen praktisch ausgeführt. So sind z. B. derartige Elektrolysen von   a,flolefinischen    Mononitrilen der Formel
EMI1.1     
 worin R1,   R2    und   R3    Wasserstoff oder Alkylgruppen mit normalerweise 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, bekannt. Bekannt sind auch derartige Umsetzungen an aliphatischen   a,ss-olefinischen    Dinitrilen der Formel
EMI1.2     
 wobei in dieser Formel die Zeichen R1 und   R2.    die gleiche Bedeutung, wie vorstehend angegeben, haben.



  Weiterhin ist die Elektrolyse von   l-Cyan-1,3-dien    bekannt. Beispiele von auf solche Art   eiektroiysierten    Nitrilen sind Acrylnitril, Methacrylnitril,   Crotonmtril,    2-Methylenbutyronitril, 2-Pentennitril, 2-Methylenvaleronitril, 2-Methylenhexannitril,   2,3 -Dimethyicrotonni-    tril, Tiglonitril, Senecinonitril,   2-Athylidenhexannitril,      Fumaronitfil,      Itacomtn.l,    Citraconitril und   Butyrfumra-    ronitril.



   Bei der Elektrolyse dieser Nitrile enthalten die Elektrolyte andere als diese olefinischen Nitrile, Derivate davon, in welchen die Doppelbindungen reduziert sind, Hydrotrimere,   Hydrodimere    und Hydrodimere von Gemischen dieser olefinischen Nitrile und anderer Olefine. Bei diesen Elektrolysen lassen sich Nitrile, wie z. B. Nebenprodukte des Acetonitrils, als Lösungsmittel verwenden.



   Der im nachfolgenden verwendeten Ausdruck  Ni   trile     bezieht sich im allgemeinen auf die vorstehend genannten, in   a,ss-Stellung    zu der oder den Nitrilgruppen einfach olefinisch ungesättigten Nitrile.



   Verfahren zur Elektrolyse derartiger Nitrile sind bekannt und offenbart in z. B. den US-Patenten Numnern 3 193 476, 3 193 479, 3 193 480, 3 193 481 sowie im britischen Patent Nr. 1 075 610.



   Ausser den gemäss den vorgenannten Patentschriften bekannten Elektrolysen, bei welchen Katholyten in Form homogener Lösungen zur Verwendung gelangen, sind auch   Elektroly & -Prozesse    bekanntgeworden, bei welchen emulgierte Nitrile als Katholyte verwendet werden.



   Wenn bei den vorgenannten   Elektrolyseverfahfen    für Nitrile die Nitrile in den Anolyten diffundieren und an der Anode oxydiert werden, verursachen die entstehenden Oxydationsprodukte Korrosion der Anode.



  Zur Verhinderung dieses Nachteils wurde bereits vorgeschlagen, die Elektrolyse in einer geteilten Zelle durchzuführen, in welcher der Anolyt vom Katholyt vermittels einer Membran getrennt wird, wie dies im US-Patent Nr. 3 193 480 beschrieben ist.



   Obschon diese Korrosion der Anode in gewissem Ausmass durch die Verwendung eines Diaphragmas vermindert werden kann, ist die Wirkung vom praktischen Gesichtspunkt aus angesehen dennoch unbefriedigend, weil die Verwendung einer genügend feinporigen Membran, wie sie zur vollständigen Verhinderung der Diffusion von Nitrilen in den Anodenraum erforderlich ist, aus ökonomischen Gründen nicht realisiert werden kann, da eine derartige Membran einen viel zu hohen elektrischen Widerstand aufweisen würde.



   Wenn dagegen übliche Membranen in einer unterteilten Elektrolysezelle verwendet werden, diffundieren  geringe Anteile von Nitrilen unvermeidlich in den Anodenraum und werden an der Anode daselbst oxydiert.



  Es ist demzufolge notwendig, dass entweder eine Anode verwendet wird, die beständig ist gegenüber der Korrosion, die durch die anodischen Oxydationsprodukte der Nitrile verursacht werden, oder dass alternativ der Anolyt einer speziellen Behandlung unterzogen wird, wie sie im nachfolgenden beschrieben ist.



     itYblicherweise    werden Platin, Nickel, Kohle, Magnetit, Blei und Bleiperoxyd als Materialien für die Anoden verwendet. Unter diesen Materialien sind Blei und Bleilegierungen, auf welchen sich eine Schicht von Bleiperoxyd befindet, die vorzugsweise verwendeten, in Anbetracht ihrer geringen Kosten, des geringen Ausmasses an Korrosion und der guten Bearbeitbarkeit sowie mit Rücksicht darauf, dass sie auch in saurer Lösung korrosionsbeständig sind und keine ungünstige Einwirkung auf die Hydrodimerisierungs-Reaktion aus üben.



   Weiterhin ist aus der Literatur bekannt, dass die Korrosionsbeständigkeit derartiger Bleianoden verbessert werden kann, indem man das Blei mit Silber oder zusätzlich mit Antimon legiert, oder dass man die erhaltenen Legierungen einer Wärmebehandlung unterwirft, oder dass man ferner darin kleine Anteile an Tellur, Zinn, Cadmium, Calcium, Kupfer und Kobalt beilegiert.



   Von allen diesen vorgeschlagenen Methoden zur Verbesserung der Korrosionsbeständigkeit der Anoden hat sich die Zulegierung von Silber als am meisten wirksam erwiesen.



   Es hat sich indessen gezeigt, dass bei Durchführung einer Elektrolyse während 2 bis 500 Stunden in einer durch ein Diaphragma geteilten Zelle unter Verwendung von Anoden aus einer Blei-Silber-Legierung sowie einer Lösung oder Emulsion von Nitrilen als Katholyt und der vorzugsweise als Anolyt verwendeten Schwefelsäure gleichwohl Korrosion der Anode eintritt, als Folge einer anodischen Oxydation der Nitrile, weiche durch die Membran hindurch diffundiert sind. Diese Korrosion verursacht auf der Oberfläche der Anode ganz ungewöhnliche Blasen von mehr als einem mm Höhe, welche in der Folge aufbrechen und die Anode unbrauchbar machen. Je höher dabei der Silbergehalt ist, umso drastischer ist diese auftretende Schadenwirkung.

  Dies steht im Widerspruch zu der anerkannten Theorie, wonach im allgemeinen bis zu einem Silbergehalt von 5 % die Korrosionsbeständigkeit in schwefelsaurer Lösung mit steigendem Silbergehalt sich verbessert.



   Bei der Herstellung von Adiponitril vermittels elektrolytischer   HyÅafodimerisation    von Acrylnitril und vermittels einer mit einer Membran unterteilten Elektro   lysenzeile    unter Verwendung einer Anode aus einer Blei-Silber-Legierung und 0,5n wässriger Schwefelsäure als Anolyt, reichert sich im Anolyten Salpetersäure an, und das Ausmass der Korrosion erhöht sich. Zur Verhinderung dieses Nachteils schlägt das französische Patent Nr.   1 487 571    ein Verfahren zur Entfernung der   Nitrationen    vermittels eines flüssigen   Ionen aus-    tauschers vor.



   Die Erfinder des vorliegenden Verfahrens haben sich bemüht, den Mechanismus der aussergewöhnlichen Korrosion von Anoden aus Blei-Silber-Legierungen aufzuklären. Es hat sich dabei gezeigt, dass bei der Oxydation von Nitrilen an der Anode Cyanwasserstoff entsteht, welcher verantwortlich ist für das aussergewöhnliche Ausmass der Korrosion von Blei-Silber-Anoden, und dass sich diese ausserordentliche Korrosion der Anode sowie die Bildung von Salpetersäure verhindern lässt durch Entfernung des Cyanwasserstoffs aus dem Anolyten oder Herabsetzung seiner Konzentraktion
Demensprechend ist das erfindungsgemässe Verfah   ren    zur Elektrolyse von   a,B-mono-olefinischen    Nitrilen unter Verwendung einer Anode aus einer Blei Silber-Legierung dadurch gekennzeichnet,

   dass während der Dauer der Elektrolyse im Anolyten entstandener Cyanwasserstoff aus letzterem mindestens teilweise entfernt wird.



   Geeignete Massnahmen zur Entfernung des Cyanwasserstoffs bei Durchführung derartiger Elektrolysen sind die Belüftung des Anolyten, Vakuum-Entlüftung, Entlüftung durch Erwärmen, Ionenaustausch, Wechsel des Anolyten, oxydative Zersetzung des Cyanwasser Stoffs   mit      Cl2    oder   ClO    sowie Hydrolyse desselben.



  Zweckmässig wird dabei die Verminderung des Cyanwasserstoffgehaltes in einem Kreislaufsystem   durch    führt, worin der Anolyt ausserhalb des Anodenraums behandelt und hernach wieder in den Anodenraum zurückgeführt wird.



   Von den vorgenannten Behandlungsmethoden ist die am meisten ökonomische ein Belüftungsprozess, bei welchem der Anolyt umgewälzt wird und dabei gänzlich oder teilweise in das Oberteil eines   Rieseltufms    eingespiesen wird, durch welchen von unten her Luft eingeblasen wird.



   Als am besten verwendbarer Anolyt hat sich dabei Schwefelsäure erwiesen, dies im Hinblick auf die Anwendung von Anoden aus   Blei-Silber-Legierungen    sowie unter Berücksichtigung der Leichtigkeit, womit sich Cyanwasserstoff aus diesen Anolyten entfernen lässt.



   Wenn 10 % ige Schwefelsäure als Anolyt sowie eine Anode, die mit   0,1 %    Silber legiert ist, verwendet wird, betragen die zulässigen Konzentrationen von Cyanwasserstoff und Salpetersäure im Anolyten 200 ppm bzw.



  1000 ppm. Je höher dabei der Silbergehalt und je niedriger die Schwefelsäurekonzentration ist, umso niedriger sind die zulässigen Konzentrationen von Cyanwasserstoff und Salpetersäure.



   Obgleich die Bildung von Salpetersäure vermittels der Entfernung des Cyanwasserstoffs aus der Schwefelsäure unterdrückt werden kann, können auch andere Massnahmen hierzu zur Verwendung gelangen, wie z. B.



  Ersatz eines Teils des Anolyten durch frische Schwefelsäure oder Entfernung unter Verwendung eines Ionenaustausch-Harzes, weiche Massnahmen in Kombination mit der vorzugsweise anzuwendenden Belüftung durchgeführt werden können.

 

   Als besonders geeignete Legierungszusammensetzung für die Anoden hat sich ein Gehalt derselben an Silber von 0,05-5   ,0    und vorzugsweise von 0,05-1,5   M;    erwiesen. Dabei vermindert sich das Ausmass der Korrosion unter Bildung von   Bieiperoxyd    mit steigendem Silbergehalt. Wenn jedoch der Silbergehalt zu gross wird, bildet die Schicht von   Bleiperoxyd    Blasen von ungefähr 1 mm Tiefe zufolge des Angriffes durch   Cyanwasserstoff,    und die derart   entstandene    blasige Schicht neigt zum Abblättern. Unter diesem Gesichtswinkel betrachtet, wird mit steigendem Silbergehalt in  der Legierung die zulässige Konzentration an Cyanwasserstoff im Anolyten immer geringer.



   Den Blei-Silber-Legierungen kann zusätzlich Antimon beilegiert werden, und zwar vorzugsweise im Gehaltbereich von 110 %. Durch die Zulegierung von Antimon lassen sich die Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure im Anolyten, die ohne Eintreten einer Korrosion noch zulässig sind, weiterhin steigern.



   Wenn der Anodenlegierung Antimon zulegiert ist, kann dieselbe durch Abschrecken aus dem Temperaturbereich von   230-2500C    auf Normaltemperatur gehärtet werden. Durch dieses Abschrecken erhöht sich die mechanische Festigkeit von aus solchen Legierungen hergestellten Anoden wie auch deren Härte, Biegefestigkeit, Zugfestigkeit usw. in beträchtlichem Ausmass. Dabei bewirken Antimongehalte von 2-6   %    den günstigsten Härteeffekt. Weiterhin lässt sich die Korrosion des Bleis in einer Schwefelsäurelösung, die Cyanwasserstoff enthält, durch den Antimonzusatz bis im Maximum um etwa 50 % verbessern.



   Im Hinblick auf diese Vorteile sind Blei-Silber Legierungen mit zusätzlichen Gehalten an   Antimon    vorzugsweise als Elektrodenmaterial   zur    Elektrolyse von Nitrilen geeignet.



   Die Korrosionsbeständigkeit von Blei-Silber-Anoden kann weiterhin verbessert werden durch Zulegieren von Tellur, Zinn, Calcium, Kupfer, Cadmium und Kobalt in Anteilen geringer als ungefähr 1   %o.   



   Wie oben gesagt, ist Schwefelsäure der vorzugsweise anzuwendende Anolyt, wobei deren Konzentration mit ungefähr 5-30 % am besten geeignet ist. Wenn die Konzentration der Schwefelsäure zu niedrig ist, erniedrigen sich nicht nur die zulässigen Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure, sondern auch die elektrische Leitfähigkeit des Anolyten.



   Neben Schwefelsäure können auch Lösungen von Phosphorsäure oder Arylsulfonsäure als Anolyt verwendet werden.



   Bei dem erfindungsgemässen Verfahren werden vorzugsweise Membranen als Diaphragma verwendet, die dazu befähigt sind, eine Diffusion der Nitrile aus dem Kathodenraum in den Anodenraum so gut wie möglich zu verhindern und die darüber hinaus eine hohe elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Für diese Zwecke lässt sich im allgemeinen besonders günstig eine Kationenaustauscher-Membran verwenden.



   Vorzugsweise wird bei der Durchführung der Elektrolyse eine anodische Stromdichte von 5 bis 100 Ampere pro dm2, insbesondere 5 bis 20 Ampere pro   dm2    angewendet. Das Ausmass an korrosiver Bildung von Bleiperoxyd wird erhöht, wenn die Anodenstromdichte entweder kleiner oder grösser ist als die vorstehend angegebene Marge.



   Üblicherweise verwendete Katholyten sind homogene Lösungen von mehr als   5 %    Nitrilen in einer wässrigen konzentrierten Lösung einer Leitsubstanz, wie z. B.



     Tetraäthylammonium-p-toluolsulfonat.    Vorteile demgegenüber bietet das bekannte Verfahren, in welchem emulgierte Nitrile als Katholyten verwendet werden insofern, als dabei   Leitsubstanzen    mit hoher elektrischer Leitfähigkeit, wie Tetraalkylammoniumsulfat oder Ha   Halo,entide,    zur Anwendung gelangen können und dass ferner die Abtrennung und Reinigung des Elektrolysenproduktes vereinfacht werden.



   Beispiel 1
Es wurde mit einer Anode gearbeitet, die aus einer Legierung von   0,1%    Silber,   6 %    Antimon, Rest Blei besteht und die gehärtet wurde durch Abschrecken von 2450 C auf Normaltemperatur. Das gleiche Material diente auch als Kathode. Eine Kationenaustauscher-Membran von 1 mm Dicke, erhalten durch Sulfonieren eines   Divinylbenzol-Styrol-Butadien-Copo-    lymeren, wurde als Diaphragma gebraucht. Die Elektrolysenzelle war mittels dieses Diaphragmas in ein Kathodenabteil und ein Anodenabteil unterteilt. Sowohl der Anolyt wie auch der Katholyt wurden vermittels Pumpen im Kreislauf zwischen einem Anolyt Tank bzw. einem Katholyt-Tank und dem Anodenbzw. Kathodenraum umgewälzt.



   Als Anolyt wurde 2n wässrige Schwefelsäure verwendet, die das Anodenabteil mit einer Geschwindigkeit von 20 cm/Sek. durchströmte, zwecks Abtragens feiner Partikeln von Bleiperoxyd von der Anode. Diese Partikeln hatten eine ungefähre Korngrösse von 50   ,u.   



   Als Katholyt wurde eine Emulsion verwendet, be stehend aus einer Ölphase und einer wässrigen Phase im Verhältnis 1: 3. Die   Ölphase    bestand aus   20 %    Acrylnitril,   6 %    Adiponitril,   10 %    Propionitril,   2 %    2 Cyanoäthyl-adiponitril,   1%      Biscyanäthyläther    und   6 %    Wasser. Die wässrige Phase bestand aus   20 %    Tetra äthylammoniumsulfat,   8 %    der genannten Nitrile und dem Rest Wasser.



   Die Elektrolyse wurde unter Einhaltung der oben genannten Bedingung durchgeführt. Weiterhin wurde eine Elektrolysentemperatur von 500 C, eine elektrische Stromdichte von 10 Ampere pro dm2 für Anode und Kathode und eine Anolytmenge von 500 ml pro Ampere angewandt.



   Ein Fünftel des umgewälzten Anteils aus dem Anodenabteil wurde auf den Kopf eines   Rieselturmes    aufgegeben, der mit Raschigringen von 2,5 cm Durchmesser in einer Höhe von 3 m gefüllt war. In den Turm wurde von unten her Luft eingeblasen, und zwar in einer Menge von 10   Volumteilen    Luft pro 1 Volumteil gasförmigen, an der Anode durch die Elektrolyse entstandenen Sauerstoffs.



   Die Elektrolyse wurde unter diesen Bedingungen während mehr als 50 Stunden durchgeführt, wobei die Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure ungefähr 50 ppm bzw. 400 ppm betrugen. Die Elektrolyse wurde fortgesetzt während insgesamt 2000 Stunden, wobei sich die Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure nicht änderten.

 

   Während dieser Dauer wurden die Anteile an Bleiperoxid, die aus der Zelle herausgespült wurden, gemessen. Es ergab sich dabei, dass pro Amperestunde 5 bis 7 mg Blei durch Korrosion abgetragen wurden.



   Nach der Elektrolyse von 2000 Stunden Dauer wurde die Anode ausgebaut und deren Oberfläche eingehend geprüft. Es zeigte sich dabei, dass die ganze Oberfläche gleichförmig bedeckt war mit einer Schicht aus Bleiperoxid von ungefähr 0,2 mm Dicke und dass keinerlei aussergewöhnliche Korrosion zu finden war.



   Vergleichsbeispiel 1
Das Beispiel 1 wurde wiederholt unter den gleichen Elektrolysebedingungen und unter Verwendung der   glei-    chen Zelle des gleichen Elektrodenmaterials, der gleichen Membran, des gleichen Anolyten und Katholyten mit der einzigen Ausnahme, dass keine Entfernung des  
Cyanwasserstoffs vermittels Belüftung durchgeführt wurde.



   Dabei ergab sich, dass nach einer   Arbeitsdauer    von
200 Stunden die Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure im Anolyten 500 bzw. 200 ppm erreicht hatten. Der Anteil an aus der Zelle ausgetra genem Bleiperoxid während den 200 Stunden betrug
5 bis 7 mg pro Amperestunde. Indessen zeigten sich
Ermattungserscheinungen im Anodenraum, so dass in der Folge nach 200 Betriebsstunden die Anode aus gebaut und geprüft wurde. Dabei zeigte sich, dass die
Schicht von Bleiperoxid auf der Oberfläche der Anode sich abgeschält hatte in einer Tiefe von ungefähr 1 mm und dass die ganze Oberfläche aussergewöhnlich stark korrodiert war.



   Beispiel 2
Als Anode wurde eine Legierung verwendet mit
0,3 % Silber,   4 %    Antimon, 0,15 % Tellur und Rest
Blei, weiche durch Abschrecken von 2450 C auf Nor maltemperatur gehärtet worden war. Das gleiche Ma terial diente auch für die Kathode. Im übrigen wurden die gleichen Bedingungen   eingehalten    wie im Beispiel 1.



   Belüftet wurde ebenfalls wie im Beispiel 1 be schrieben, mit dem Unterschied, dass ein Teil des
Anolyten ersetzt wurde durch frische Schwefelsäure im Ausmass von 2 ml pro Amperestunde.



   Die Elektrolyse wurde unter diesen Bedingungen
100 Stunden lang laufen gelassen, nach welcher Zeit die Konzentrationen an Cyanwasserstoff und Salpetersäure im Anolyten 50 bzw. 800 ppm erreichten.



   Im Verlauf der weiteren Elektrolyse während   insge-    samt 2000 Stunden zeigte sich indessen, dass diese
Konzentrationen unverändert blieben.



   Während dieser 2000 Stunden wurde Bleiperoxid aus der Zelle ausgetragen und gemessen, wobei sich ergab, dass 2 bis 3 mg Blei pro Amperestunde durch Korrosion verloren gingen.



   Nachdem die Elektrolyse 2000 Stunden lang gedauert hatte, wurde die Anode ausgebaut und deren
Oberfläche eingehend geprüft mit dem Ergebnis, dass die ganze Oberfläche bedeckt war mit einer Schicht von 0,2 mm Dicke aus Bleiperoxid und dass keine aussergewöhnliche Korrosion bemerkt werden konnte.



   Vergleichsbeispiel 2
Das Beispiel 2 wurde wiederholt unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend beschrieben, mit Ausnahme dessen, dass keine Entfernung des Cyanwasserstoffs vermittels Belüftung oder teilweise Ersetzung des Anolyten ausgeführt wurde.



   Nach 200 Stunden Betriebsdauer ergaben sich im Anodenabteil Drosselungseffekte, so dass die Anode zur Prüfung ausgebaut wurde.



   Bei dieser Prüfung zeigte sich, dass sich auf der Anodenoberfläche eine ungefähr 1 mm dicke Schicht von Bleiperoxid abgeschält hatte und die gesamte Oberfläche ausserordentlich stark korrodiert war.



   Beispiel 3  'Als Material für Anode und Kathode wurde eine Legierung verwendet, die   0,2%    Silber und den Rest Blei enthielt. Als Diaphragma diente eine 1 mm dicke Membran, erhalten durch Sulfonieren eines Divinylbenzol-Styrol-Copolymeren. Der Anolyt im Anodenabteil und der Katholyt im Kathodenabteil wurden vermittels Pumpen in zugehörige Tanks umgewälzt. Als Anolyt wurde wässrige, normale Schwefelsäure, die
100 ppm   Chioridion    enthielt, verwendet und mit einer
Geschwindigkeit von 20 cm/Sek. durch den Anodenraum bewegt zwecks Entfernung feiner durch Korrosion der Anode entstandener Partikeln aus Bleiperoxid.



   Als Katholyt wurde eine homogene Lösung verwendet, die aus 17   S    Acrylnitril, 10   %    Adiponitril,    1 S    Propionitril, Biscyanoäthyläther,   2-Cyanäthyl-adi-    ponitril usw.,   35 %      Tetraäthylammonium-p4oluolsul-    fonat und 37 % Wasser bestand.



   Die Elektrolyse wurde durchgeführt bei einer Tem   peratur    von 400 C, einer elektrischen Stromdichte von
10 Ampere pro   dm2    sowohl für Anode als auch für die Kathode und einer Menge des Anolyten von 500 ml pro Ampere.



   Der dritte Teil der umgewälzten   Anodenflüssigkeft    wurde auf 1000 C aufgeheizt und hierauf auf den Kopf eines Rieselturms gegeben, der mit einer 3 Meter hohen Schicht von   Raschigringen    von 2,5 cm Durchmesser gefüllt war. In den Boden   des    Turms wurde Sauerstoff eingeblasen, der an der Anode durch die Elektrolyse gebildet worden war. Der auf diese Weise von Cyanwasserstoff befreite Anolyt wurde abgekühlt und in den Anolytentank zurückgeführt.



   Nachdem die Elektrolyse 2000 Stunden gelaufen hatte, wurde die Anode ausgebaut und geprüft. Es ergab sich dabei, dass ihre gesamte Oberfläche bedeckt war mit einer Schicht von Bleiperoxid von ungefähr 0,2 mm Dicke und keinerlei aussergewöhnliche Korrosion feststellbar war.



   Beispiel 4
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt mit Ausnahme davon, dass der Anolyt in einen Va   kuumentlüftungsturm    eingegeben wurde, worin vermittels einer Wasserstrahlpumpe ein reduzierter Druck aufrechterhalten war. Durch diesen Turm lief der Anolyt hindurch anstelle der Belüftungsvorrichtung des Beispiels 1. Vermittels dieser Massnahme konnte die Konzentration an Cyanwasserstoff im Anolyten unterhalb von 70 ppm gehalten werden.



   Die Elektrolyse wurde unter den gleichen Bedingungen und auf gleiche Art und Weise wie im Beispiel 1 beschrieben durchgeführt, mit Ausnahme der vorgenannten Änderung.



   Nach 2000 Stunden Elektrolysedauer zeigte sich keinerlei aussergewöhnliche Korrosion an der Oberfläche der Anode.



   Beispiel 5
Als Wirkstoff sowohl für die Anode als auch für die Kathode wurde eine Legierung verwendet, die aus   1%    Silber,   6 S    Antimon und dem Rest Blei entstand.

 

  Sie war gehärtet worden durch Abschrecken von 2450 C auf Normaltemperatur. Als Diaphragma wurde eine Kationenaustauschmembrane zwischen Anoden- und Kathodenraum gebracht.



   Als Anolyt zirkulierte eine 3n wässrige Schwefel säure durch den Anodenraum mit einer Geschwindigkeit von 2 m/Sek. Eine 40   10    ige wässrige Lösung von   Tetraäthylammonium-p-toluolsulfonat,    die je   10 SS    1   Cyan- 1,3 -dien,    Methacrylnitril und Acetonitril enthielt, wurde als Katholyt verwendet.



   Die Elektrolyse wurde durchgeführt bei einer Temperatur von 500 C und einer elektrischen Stromdichte von 30 Ampere pro   dm2    sowie einer Menge von 500 ml Anolyt pro Ampere.  



   Ein Drittel der umgewälzten   Anodenflüssigkeit    wurde auf den Kopf eines Rieselturms gegeben, weicher mit einer 3 m hohen Schicht von   Raschigringen    gefüllt war und der vom Boden her belüftet wurde mit 50 Volumina Luft pro 1 Volumen gasförmigen Sauerstoffs, erzeugt durch die Elektrolyse.

 

   Die Elektrolyse wurde unter diesen Bedingungen durchgeführt, wobei die Konzentration an Cyanwasserstoff im Bereich von 10-20 ppm gehalten werden konnte. Obgleich dabei keinerlei Austausch an Anolyt stattfand, ergab sich keine Ansammlung von Salpetersäure im Anolyten, und deren Konzentration blieb unverändert unterhalb 200 ppm.



   Während der Elektrolyse wurde die Menge ausgetragenen Bleiperoxids aus der Zelle gemessen und bestimmt zu 1 bis 2 mg pro Amperestunde während der gesamten Dauer der Elektrolyse.



   Nachdem die Elektrolyse 2000 Stunden lang laufen gelassen wurde, wurde die Anode ausgebaut und ihre Oberfläche eingehend geprüft. Es ergab sich dabei, dass sie auf der gesamten Oberfläche bedeckt war mit einer gleichmässigen Schicht von 0,2 mm Dicke aus Bleiperoxid und keinerlei aussergewöhnliche Korrosion festzustellen war. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation von a,ss-mono-olefinischen Nitrilen unter Verwendung einer Anode aus einer Blei-Silber-Legierung, dadurch gekennzeichnet, dass während der Dauer der Elektrolyse im Anolyten entstandener Cyanwasserstoff aus letzterem mindestens teilweise entfernt wird.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Abtrennung des Cyanwasserstoffs durch Belüften des Anolyten bewirkt wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass während der Dauer der Elektrolyse der Cyanwasserstoffgehalt im Anolyten unterhalb 200 ppm gehalten wird.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektrolyse in einer unterteilten Zelle ausgeführt wird, worin ein Nitrile enthaltender Katholyt von einem aus wässriger Schwefelsäure bestehenden Anolyten durch eine Diaphragma-Membran getrennt ist.
CH198269A 1969-02-10 1969-02-10 Verfahren zur elektrolytischen Hydrodimerisation von Nitrilen CH502991A (de)

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