CH503078A - Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen aus isocyanuratgruppenhaltigen Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen aus isocyanuratgruppenhaltigen Polymerisaten

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CH503078A
CH503078A CH1527468A CH1527468A CH503078A CH 503078 A CH503078 A CH 503078A CH 1527468 A CH1527468 A CH 1527468A CH 1527468 A CH1527468 A CH 1527468A CH 503078 A CH503078 A CH 503078A
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Helmut Dr Piechote
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Bayer Ag
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung von     Formkörpern    oder     Überzügen     aus isocyanuratgruppenhaltigen Polymerisaten    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung von Formkörpern oder von Überzügen auf nicht  textilen Substraten durch Erzeugung von Polymerisa  ten, die im Molekül Isocyanuratgruppen aufweisen, aus  Verbindungen oder Verbindungsgemischen mit mehr  als einer Isocyanatgruppe im Molekül und Herstellung  der Formkörper resp. Überzüge aus diesen Polymerisa  ten.  



  Die Polymerisation von Verbindungen mit aliphati  schen und aromatischen Isocyanatgruppen ist bekannt  und in vielfacher Variation beschrieben. Im allgemei  nen verwendet man bei dieser Polymerisation alka  lische Katalysatoren. Diese bewirken eine Umwandlung  der NCO-Gruppen in Isocyanurat-Ringe, wobei diese  Reaktion im allgemeinen in Substanz bzw. in Lösung  zu definierte Anteile an Isocyanurat-Ringen enthalten  den Polymeren oder auch unter vollständiger Ausreak  tion der vorhandenen NCO-Gruppen geführt wird. Bei  Verwendung von Verbindungen mit mehr als einer     Iso-          cyanuratgruppe    im Molekül führt diese Trimerisation  im allgemeinen unter unkontrollierbaren     Bedingungen     zu einem völlig     vernetzten    und spröden Material.

   Als  weitere Schwierigkeit bei diesen Polymerisationsreak  tionen muss die Tatsache angesehen werden, dass im  allgemeinen eine Inkubationszeit vorhanden ist, die  einen Beginn dieser Reaktion zu einem definierten  Zeitpunkt praktisch unmöglich macht. Lediglich bei       Verwendung    von sehr aktiven Katalysatoren kann die  exotherm verlaufende Polymerisation von     NCO-Grup-          pen    bereits bei Raumtemperatur gestartet werden.  Jedoch ist es dann     praktisch        unmöglich,    die Reaktion  in die Hand zu bekommen.

   Deshalb werden derartige  Polymerisationsreaktionen im allgemeinen mit schwach  wirksamen (basischen) Aktivatoren bei erhöhten Tem  peraturen durchgeführt bzw. eine Polymerisation zu  sammen mit den üblichen, exotherm ablaufenden und  bei Raumtemperatur gestarteten Additionsreaktionen  einer NCO-Gruppe an Verbindungen mit aktiven Was-    serstoffatomen durch die exotherme Reaktionswärme  diese Additionsreaktion gestartet.     Ferner    wurden be  reits früher Polymerisationsreaktionen mit speziellen  Isocyanaten wie Toluylendiisocyanaten unter Verwen  dung von beispielsweise     2,4,6-Tris-dimethylamino-          methylphenol    oder     N,N',N''-Tris-(3-dimethylamino-          propyl)-hexahydrotriazin    vorgenommen.

   Die hierbei  erhaltenen Reaktionsprodukte besitzen jedoch einen  derartig starken Geruch nach Amin, dass dieser einer  praktischen Verwendung im Wege steht. Zudem führen  die verwendeten Amin-Komponenten zu einem wenig  gleichmässigen Ablauf der Polymerisationsreaktion und  hierdurch zu einem technisch     nicht    in jeder Hinsicht  befriedigenden Verfahrensprodukt.  



       Überraschenderweise    wurde nun gefunden, dass  man Kunststoffe auf Basis von Polyisocyanaten mit       vorteilhaften    technologischen Eigenschaften erhält,  wenn man eine Verbindung mit mehr als einer     Isocya-          natgruppe,    gegebenenfalls in Gegenwart von Hilfsmit  teln wie Verlaufmitteln, Dispergatoren, Stabilisatoren  usw. mit solchen basischen Katalysatoren zur Reaktion  bringt, die im Molekül     mindestens    zwei aromatische  Kerne und mindestens eine araliphatisch gebundene  tertiäre Amin-Funktion enthalten.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist demnach  dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Erzeugung  der Polymerisate basische Katalysatoren verwendet, die  im Molekül mindestens zwei aromatische Kerne und  mindestens eine araliphatisch gebundene tertiäre     Ami-          nogruppe    aufweisen.  



       Überraschenderweise    geben diese speziellen Kata  lysatoren eine bereits bei Raumtemperatur einsetzende  und gleichmässig ablaufende     Polymerisationsreaktion     der eingesetzten     Isocyanatgruppen,    ohne dass die  Reaktion infolge spontaner Reaktion unkontrollierbar       wird,    bzw. ohne dass die Reaktion durch einen zusätz-      lichen mechanisch oder chemisch initiierten Wärmestoss  angestossen werden muss.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren her  gestellten Formkörper zeichnen sich durch eine- hohe  Temperaturbeständigkeit sowie praktische Unbrennbar  keit aus, wie im einzelnen aus den Ausführungsbeispie  len hervorgeht. Sie sind, bei einer Verarbeitung auf  Schaumstoffe, in dieser Hinsicht auch den, offensicht  lich aufgrund der definierter ablaufenden Polymerisa  tionsreaktionen, mit den bereits oben aufgeführten  Katalysatoren,     nämlich     2,4,6-Tris-dimethylamino-methylphenol und       N,N',N''-Tris-(3-dimethylamino-          propyl)-hexahydrotriazin,     hergestellten Schaumstoffen überlegen.  



  Als Polyisocyanate kommen aliphatische und vor  zugsweise aromatische mehrwertige Isocyanate in  Frage, z. B.    Alkylendiisocyanate wie  Tetra- und Hexamethylendiisocyanat,  Arylendiisocyanate  und ihre Alkylierungsprodukte wie die  Phenylendiisocyanate,  Naphthylendiisocyanate,  Diphenylmethandiisocyanate,  Toluylendiisocyanate,  Di- und Triisopropylbenzoldiisocyanate und  Triphenylmethantriisocyanate,  p-Isocyanatophenylthiophosphorsäure-triester,  p-Isocyanato-phenylphosphorsäure-triester,  Aralkyldiisocyanate wie  1-(Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat    oder die Xylylendiisocyanate sowie auch die durch die  verschiedensten Substituenten wie Alkoxy, Nitro,  Chlor, Brom substituierten Polyisocyanate, ferner mit  unterschüssigen Mengen von     Polyhydroxylverbindun-          gen    wie Trimethylolpropan, Hexantriol,

   Glycerin,  Butandiol, Polypropylenoxiden, Polyäthylenoxiden  oder Addukten von Äthylen-, Propylen- oder     Butylen-          oxid    an polyfunktionelle Starter wie Polyole, Poly  amine oder Aminoalkohole, modifizierte Polyisocyanate.  Als erfindungsgemäss zu verwendende Polyisocyanate  kommen ferner die gemäss der belgischen Patentschrift  Nr. 714 850 herstellbaren Polyisocyanate in Frage. Als  vorzugsweise in Frage kommendes Polyisocyanat sei  das durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und     an-          schliessende    Phosgenierung herstellbare Polyisocyanat  genannt. Genannt seien weiter z.

   B. mit Phenolen,     Oxi-          gen    oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate,     acetalmo-          difizierte    Isocyanate sowie partiell polymerisierte     Iso-          cyanate    mit Isocyanuratringen. Es können natürlich  auch Mischungen verschiedener Isocyanate eingesetzt  werden, wobei in diesem Falle auch Monoisocyanate  wie Phenylisocyanat, Naphthylisocyanat oder     Cyclohe-          xylisocyanat    mit verwendet werden können.  



  Nach dem Verfahren können Festkörper, Überzüge,  Lacke oder Schaum- und Zellkörper hergestellt wer  den. Die Herstellung von Schaumstoffen ist bevor  zugt. Zur Herstellung von Schaumstoffen wird die  Treibreaktion durch Verwendung von zusätzlichen  Treibmitteln durchgeführt. Als Treibmittel können  neben den sich unter Abspaltung von Gasen wie bei  spielsweise Stickstoff zersetzenden Verbindungen, z. B.  Azo-Verbindungen, Sulfonylaziden, niedersiedende  Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenierungsprodukte  Verwendung finden, z. B. halogenierte Methane oder    Äthane, Äthylendichlorid, Vinylidenchlorid,     Trifluor-          chlormethan,    Methylenchlorid. Als Zusatzmittel zur  Erleichterung der Verschäumungsreaktionen können  die üblichen Emulgatoren und Schaumstabilisatoren  verwendet werden, z.

   B. höhere Alkyl- bzw.     Arylsul-          fonsäuren    und ihre Salze, Schwefelsäureester von     Rici-          nusöl    oder Ricinusölsäure und ihre Salze, Öl- oder  Stearinsäuresalze, basische Gruppen enthaltende     Sili-          conöle,    Siloxan- und Alkylenoxid-Anteile enthaltende  Mischkondensationsprodukte.  



  Als Katalysatoren werden bei den Polymerisations  reaktionen erfindungsgemäss solche basischen tertiären  Amine eingesetzt, die neben mindestens einer     aralipha-          tisch    gebundenen tertiären Amin-Gruppe mindestens  zwei aromatische     Kerne    im Molekül enthalten. Die  aromatischen Kerne können sowohl direkt miteinander  kondensiert als auch über Reste wie Alkylen-,     Alkyli-          den-Gruppen,    die durch Heteroatome unterbrochen  sein können, oder auch Heteroatome wie Sauerstoff,  Schwefel, Phosphor oder Amino-Gruppen miteinander  verbunden sein.

   Die Moleküle sollen gegebenenfalls  neben aromatisch gebundenen tertiären     Amino-Grup-          pen    mindestens eine araliphatisch gebundene tertiäre  Amino-Gruppe enthalten, wobei diese z. B. durch 1-5,  vorzugsweise 1-3 C-Atome vom aromatischen System  getrennt sein sollen. Die Kette zwischen der aromati  schen und der araliphatischen Amino-Gruppe kann zu  sätzliche Heteroatome enthalten bzw. durch     Hetero-          atome,    z. B. Sauerstoffatome, unterbrochen sein.  



  Die     Herstellung    derartiger Katalysatoren kann auf  verschiedene Weise erfolgen. So können entsprechende  Aromaten durch Chlormethylierung in mehrkernige  Chlormethyl-Verbindungen übergeführt werden, die  entweder durch direkte Umsetzung mit     sekundären     Aminen oder auch durch Behandlung mit Cyaniden,  Reduktion und Peralkylierung in Benzylamin- bzw.  ss-Phenäthylamin-Gruppierungen umgewandelt werden  können. Benzylamin-Gruppierungen können ferner  durch Mannich-Reaktion entsprechender aktiver aro  matischer Systeme wie Phenole oder tertiärer Amine  mit Aldehyden wie Formaldehyd und sekundären oder  auch primären Aminen erhalten werden.

   In diesem  Fall ist es möglich, durch gleichzeitige Verwendung  von zusätzlichem Aldehyd,     speziell    Formaldehyd, den  Aufbau des     erfindungsgemäss    zu verwendenden     Kata-          lysators    zu bewerkstelligen. Zusätzlich zu den     aralipha-          tischen    tertiären Amino-Gruppen können diese Kataly  satoren weitere funktionelle     Gruppen,    insbesondere  tertiäre Amino-, Halogen- oder phenolische     Hydroxyl-          Gruppen,    enthalten.

   Kondensationsprodukte aus mehr  wertigen Phenolen, Formaldehyd und sekundären Ami  nen werden     erfindungsgemäss;    als Katalysatoren bevor  zugt eingesetzt. Besonders günstige Ergebnisse werden  vor allem auch dann erhalten, wenn man als Katalysa  toren Kondensationsprodukte aus einem Mol eines  Phenols, n Mol sekundärem Amin und m Mol Formal  dehyd verwendet, wobei die Mengenverhältnisse durch  die Gleichung     z#hm>n    bestimmt werden und z die An  zahl der gegenüber Formaldehyd reaktionsfähigen aro  matischen     CH-Bindungen    in der     Phenolkomponente     bedeutet.  



  Die in diesen Systemen vorliegenden     phenoiischen          Hydroxylgruppen    reagieren unter den Reaktionsbedin  gungen aufgrund ihrer     Abspalter-Tendenz    nicht mit  dem als     Reaktionskomponente    verwendeten     Polyiso-          cyanat.    Die erhaltenen Schaumstoffe sind nach     IR-          spektroskopischen        Untersuchungen        praktisch    frei     von         Urethan-Bindungen. Die in den Molekülen vorhan  dene, araliphatisch gebundene tertiäre Amino-Gruppe  kann auch     Bestandteil    eines Ringsystems, z.

   B. eines  Oxazolidinringes sein, wie sie beispielsweise bei     Man-          nich-Reaktionen    entsprechender Aromaten in Gegen  wart von sekundären Aminen erhalten werden. Hierbei  können sowohl Phenole mit mehreren Aromaten einge  setzt werden als auch die Bildung der Polyaromaten  aus einkernigen Phenolen und Formaldehyd zusammen  mit der Mannich-Reaktion durchgeführt werden.  



  Als Phenole können hierbei ein- oder mehrwertige  Phenole mit mindestens einer gegenüber einem Alde  hyd kondensationsfähigen CH-Bindungen in o- und/  oder p-Stellung zu den OH-Gruppen eingesetzt werden.  Als Beispiele seien Phenol, Kresole, Xylenole,     Dihy-          droxybenzole,    Nonylphenol, tert.-Butylphenole,     Isooc-          tylphenole,    Isododecylphenole, Äthylphenole etc. ge  nannt. Die eingesetzten Phenole können auch durch  Substituenten wie Chlor oder Brom substituiert sein.

    Anstelle dieser einkernigen Phenole können auch  mehrkernige Phenole wie     4,4'-Dihydroxy-diphenylme-          than,    Tetrachlor- und     Tetrabrom-4,4'-dihydroxy-diphe-          nylmethan,    4,4'-Dihydroxydiphenyl oder     2,4'-Dihydro-          xydiphenylmethan    verwendet werden. Formaldehyd  wird im allgemeinen in Form seiner wässrigen Lösung  oder als Paraformaldehyd oder Trioxan eingesetzt. Als  sek. Amin-Komponenten kommen neben dem beson  ders hervorzuhebenden Dimethylamin beliebige sekun  däre Amine wie Diäthyl-, Dibutylamin, Piperidin,     Pyr-          rolidin    oder Morpholin in Frage.

   Die Herstellung der  erfindungsgemäss zu verwendenden Katalysatoren  kann nach bekannten Verfahren erfolgen, z. B. durch  Zugabe von Formaldehyd zu der vorgelegten Mischung  aus phenolischen Komponenten und dem Amin. Hier  bei müssen pro Mol an sekundärem Amin mindestens  1 Mol an Formaldehyd verwendet werden, um eine  möglichst weitgehende Umsetzung des Amins zu errei  chen. Die gleichzeitige Ausbildung     des,    polyaromati  schen Systems setzt natürlich die Verwendung zusätz  lichen Formaldehyds über die dem Amin entsprechen  den Mengen voraus.  



  Weitere Einzelheiten über die Herstellung der ver  wendeten Katalysatoren sind auch aus den Beispielen  ersichtlich.  



  Neben diesen Katalysatoren können auch die  üblichen, in der Isocyanat-Chemie bekannten Katalysa  toren, z. B. organische Metallverbindungen, anorgani  sche und organische Metallsalze sowie die tertiären  Amine wie Dimethylbenzylamin oder Triäthylendiamin  mitverwendet werden. Im allgemeinen entstehen in den  Schaumstoffen laut IR-spektroskopischen Analysen, je  nach Bedingungen, insbesondere in Abhängigkeit von  der erreichten Reaktionstemperatur, mehr oder minder  hohe Anteile an Carbodiimid-Strukturen, deren Anteil  in den Schaumstoffen durch Mitverwendung der zur  Herstellung von Carbodiimiden bekannten Katalysato  ren, besonders 3-5-wertigen organischen     Phosphor-          Verbindungen    wie Phospholinen, Phospholinoxiden,  tertiären Phosphinen, (cyclischen) Estern,

   Amiden und  Esteramiden der phosphorigen und der Phosphorsäure,  erhöht werden kann.  



  Die Herstellung von Schaumstoffen kann in der  üblichen und allgemein bekannten Weise erfolgen, vor  zugsweise auf maschinellem Wege, durch Vermischen  der Reaktionskomponenten und Ausgiessen in einer  entsprechende Formvorrichtung. Die Menge an Treib  mitteln wird hierbei durch das gewünschte Raumge-    wicht bestimmt. Man wird im allgemeinen zwischen 1  und 100, vorzugsweise zwischen 5 und 50 Gewichtstei  len eines Fluorchlormethans oder eine entsprechende  Menge eines anderen Treibmittels, bezogen auf die     Iso-          cyanat-Komponente,    zum Einsatz bringen. Im allge  meinen werden Raumgewichte zwischen 15 und 200  oder auch höher, vorzugsweise zwischen 20 und  200 kg/m3 angestrebt.  



  Die Menge an Katalysator wird wesentlich durch  den Stickstoffanteil und die Basizität des Katalysators  bestimmt, man kann zwischen 0,5 und 100 Gew. %,  vorzugsweise zwischen 1 und 25 Gew. %, an Katalysa  torkomponente, bezogen auf die     Isocyanat-Kompo-          nente,    einsetzen.  



  Zusätzlich zu den bei der Schaumstoff-Herstellung  eingesetzten Komponenten können die üblichen Hilfs  mittel wie Pigmente, Flammschutzmittel wie Antimon-,  Phosphor- oder Halogen-Verbindungen, sofern sie  nicht infolge funktioneller Gruppen mit dem Isocyanat  reagieren, zugemischt werden.  



  In gleicher Weise kann die Herstellung von Lacken  und Feststoffen nach prinzipiell bekannten Methoden  erfolgen. Lacke werden unter Mitverwendung von  Lösungsmitteln aufgebracht und, gegebenenfalls nach  Zusatz der üblichen Lackhilfsmittel, Pigmente usw. auf  den verschiedensten Substraten wie     Holz,    Glas, Metall  oder Papier appliziert. Die Kondensation kann auch  bei erhöhter Temperatur zu Ende geführt werden.  



  Feststoffe werden durch Eingiessen der mit dem  Katalysator versetzten Polyisocyanate bzw.     Polyisocya-          natgemische    in Formen, gegebenenfalls unter Kühlen  oder Nachheizen, hergestellt.  



  Eine IR-spektroskopische Untersuchung der erhal  tenen Kunststoffe, Lacke, Überzüge und Schaumstoffe  zeigt hohe Anteile an Isocyanuratringen neben gerin  gen Mengen von Carbodiimidgruppierungen.    <I>A) Herstellung der erfindungsgemäss</I>  <I>zu verwendenden Katalysatoren</I>    A1  282 Gewichtsteile (3 Mol) Phenol werden mit 900  Gewichtsteilen einer 25%igen wässrigen     Dimethyl-          amin-Lösung    (5 Mol) versetzt, und dann werden im  Verlauf von 30 Minuten noch 570 Gewichtsteile For  malin (7     Mol)    zugesetzt. Man erhitzt noch 1 Stunde  auf etwa 30  und dann im Verlauf von weiteren 2  Stunden auf 80 .

   Nach 2 Stunden bei 80  trennt man  durch Zugabe von Kochsalz die organische Phase von  der wässrigen Lösung ab und engt die organische  Phase bei 80 bis 90 /10-20     Torr    ein. Man erhält ca.  500 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes, das  bei einem Stickstoffgehalt von 12,10/0 eine     Viskosität     von ca. 1000     cP"    aufweist. Durch Einengen des Pro  duktes bei 100  erhält man 491 Gewichtsteile Reak  tionsprodukte mit einem     Amin-Äquivalent-Gewicht    von  119,2 und einer Viskosität von 12650     cP".     



       A2     Analog A1 werden gleiche Gewichtsmengen an  Phenol,     Dimethylamin    und Formalin umgesetzt. An  stelle der dort beschriebenen Abtrennung über eine  Zugabe von Kochsalz wird das. Produkt jedoch durch  eine sofortige Vakuum-Behandlung bei 100 /12     Torr          isoliert.    Man erhält hierbei ca. 580 Gewichtsteile eines  Kondensationsproduktes mit einem     Äquivalentgewicht     um 125 und     einer        Viskosität    um 50 000     cP".         As     Als     In der in     Al    bzw.

   A beschriebenen Weise werden    die in der Tabelle     aufgeführten    Komponenten mitein  ander umgesetzt und die dort aufgeführten Reaktions  produkte erhalten.  
EMI0004.0003     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  As-Als
<tb>  Nr. <SEP> Zusammensetzung <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Verfahrens- <SEP> Ausbeute <SEP> Amin- <SEP> Viskosität <SEP> sonst.
<tb>  weise <SEP> gemäss <SEP> Äquivalent <SEP> cP25
<tb>  As <SEP> 188 <SEP> Phenol, <SEP> 180 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> Al <SEP> 395 <SEP> 109,5 <SEP> 333 <SEP> 13,7 <SEP> 0/o <SEP> N
<tb>  150 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  A4 <SEP> 228 <SEP> 4,4'-Dihydroxy-diphenyl- <SEP> Al <SEP> 372 <SEP> 126,5 <SEP> erstarrt <SEP> 3 <SEP> h <SEP> bei
<tb>  dimethylmethan, <SEP> 225 <SEP> Dimethyl- <SEP> 80  <SEP> rühren
<tb>  amin1), <SEP> 150 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  A5 <SEP> 188 <SEP> Phenol,

   <SEP> 180 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> A2 <SEP> 428 <SEP> 108,6 <SEP> 11990 <SEP>   150 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  A6 <SEP> 282 <SEP> Phenol, <SEP> 225 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> Al <SEP> 491 <SEP> 119 <SEP> 12650 <SEP>   210 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  A, <SEP> 282 <SEP> Phenol, <SEP> 225 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> A2 <SEP> 581 <SEP> 8110 <SEP> 120 <SEP>   210 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  As <SEP> 212 <SEP> p-Kresol, <SEP> 90 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> Al <SEP> 325 <SEP> 142 <SEP> 18 <SEP>   90 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  As <SEP> 282 <SEP> Phenol, <SEP> 135 <SEP> Dimethylamin1) <SEP> Al <SEP> 449 <SEP> 126 <SEP> 42730 <SEP>   150 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  A10 <SEP> 750 <SEP> Isododecylphenol <SEP> A, <SEP> 881 <SEP> 307 <SEP> 388 <SEP>   135 <SEP> Dimethylamin1), <SEP> 150 <SEP> Form  aldehyd-)
<tb>  All <SEP> 188 <SEP> Phenol,

   <SEP> 256 <SEP> p-Chlorphenol <SEP> Al <SEP> 642 <SEP> 1.94 <SEP> 84000 <SEP>   180 <SEP> Dimethylamin1), <SEP> 180 <SEP> Form  aldehyd-)
<tb>  Ale <SEP> 256 <SEP> p-Chlorphenol, <SEP> 90 <SEP> Dimethyl- <SEP> Al <SEP> 354 <SEP> 190 <SEP> 36 <SEP>   amin1), <SEP> 90 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  Als <SEP> 282 <SEP> Phenol, <SEP> 645 <SEP> Dibutylamin, <SEP> Al <SEP> 473 <SEP> 198 <SEP> 34 <SEP>   210 <SEP> Formaldehyd-)
<tb>  l) <SEP> als <SEP> 25 <SEP> 0%ige <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> H20
<tb>  2)

   <SEP> als <SEP> 40%ige <SEP> Formalin <SEP> Lösung       <I>Beispiel 1</I>  6 Gewichtsteile eines in der Tabelle I aufgeführten  Katalysators werden mit 2 Gewichtsteilen eines Polysi  loxan-Polyäther-Copolymerisates und 15 Gewichtstei  len Monofluortrichlormethan vermischt und     anschlies-          send    mit 100 Gewichtsteilen rohem     Diphenylmethan-          4,4'-diisocyanat    versetzt. Das Gemisch wird einige  Sekunden intensiv verrührt und in vorgefertigte Papier  formen gegossen.

   Nach weniger als zwei     Minuten    er  hält man einen feinzelligen     Hartschaumstoff.       Die physikalischen Eigenschaften der mit verschiede  nen Aktivatoren vorstehender Tabelle I erhaltenen  Schaumstoffe sind in Tabelle II zusammengefasst.  



  <I>Beispiel 2</I>       Analog    Beispiel 1 werden 6 Gewichtsteile As und  statt rohem Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat 100 Ge  wichtsteile rohes Carbodiimid-haltiges     Diphenylme-          than-4,4'-diisocyanat    (hergestellt gemäss der deutschen  Patentschrift<B>1092</B> 007) eingesetzt.

        Schaumstoffeigenschaften:  
EMI0005.0000     
  
    Raumgewicht: <SEP> 25 <SEP> kg/m3
<tb>  Durchbrennzeit
<tb>  im <SEP> Torch-Test: <SEP> 52 <SEP> Minuten       <I>Beispiel 3</I>  Analog Beispiel 2 werden statt     Carbodiimid-halti-          gem    Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat 100 Gewichts  teile eines Semiprepolymeren aus 78 Gewichtsteilen    Toluylendiisocyanat (Isomerenverhältnis des 2,4- und  2,6-Isomeren wie 80:20 %) und 22 Gewichtsteile eines  Sorbitpolypropylenglykols der Hydroxyzahl 490 einge  setzt.  



  Schaumstoffeigenschaften:  
EMI0005.0003     
  
    Raumgewicht: <SEP> 22 <SEP> kg/m3
<tb>  Durchbrennzeit
<tb>  im <SEP> Torch-Test: <SEP> 57 <SEP> Sekunden     
EMI0005.0004     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I>
<tb>  Kataly- <SEP> Raum- <SEP> Druck- <SEP> Wärmebie- <SEP> Dimensions- <SEP> Dimensions- <SEP> ASTM-D <SEP> Torch-Test
<tb>  sator <SEP> gewicht <SEP> festigkeit <SEP> gefestigkeit <SEP> stabilität <SEP> stabilität <SEP> 1962 <SEP> sec. <SEP> (Durch  (kg/m3) <SEP> (kp/cm2) <SEP> (  <SEP> C) <SEP> +100  <SEP> -30  <SEP> (Brenn- <SEP> brennzeit)
<tb>  barkeit)
<tb>  A3 <SEP> 34 <SEP> 2,1 <SEP> >250 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2140
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  A5 <SEP> 41 <SEP> 2,3 <SEP> >250 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt.

   <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 1842
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  AB <SEP> 39 <SEP> 2,1 <SEP> >250 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2406
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  A, <SEP> 32 <SEP> 1,5 <SEP> - <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2196
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  As <SEP> 36 <SEP> 1.8 <SEP> 1.80 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2050
<tb>  190 <SEP> Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  A9 <SEP> 37 <SEP> 2,0 <SEP> 250 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2820
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar 
<tb>  A10 <SEP> 39 <SEP> 1.,1 <SEP> >250 <SEP> prakt. <SEP> keine <SEP> prakt.

   <SEP> keine <SEP>  nicht <SEP> 2100
<tb>  Quellung <SEP> Schrumpfung <SEP> brennbar        <I>Beispiel 4</I>  a) 25 Gewichtsteile eines aus 1 Mol     Trimethylol-          propan    und 3 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat erhaltenen  Voradduktes werden in 25 Gewichtsteilen einer  Lösungsmittelkombination aus gleichen Teilen Essig  ester, Butylacetat und Glycolmonomethylätheracetat  gelöst und dann 0,5 Gewichtsteile eines nach A 6 er  haltenen Katalysators zugesetzt. Die Lösung wird auf  Metall     appliziert    und härtet bereits nach 2 Stunden bei  Raumtemperatur zu einem harten Überzug aus, der im  IR-Spektrum im wesentlichen Isocyanurat-Ringe ent  hält.  



  b) Ein dem Beispiel 4 a) entsprechender Überzug  entsteht durch Verwendung von 25 Gewichtsteilen  eines aus 3 Mol Hexamethylendiisocyanat und 1 Mol  Wasser enthaltenen Voradduktes und 1,5 Gewichtstei  len eines Katalysators A 9.  



  c) Ein dem Beispiel 4 a) entsprechender Überzug  wird aus 25 Gewichtsteilen einest durch Cotrimerisation  von 2 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat und 1 Mol     Hexa-          methylendiisocyanat    (auf 50 % des theoretischen     NCO-          Wertes)    erhaltenen Polyisocyanurates und 2 Gewichts-    teilen des     Katalysators    A 3 auf einer Glasoberfläche  erzeugt:

    d) Ein 4 a) entsprechender, jedoch elastischerer  Überzug wird aus 25 Gewichtsteilen eines aus     Toluylen-          2,4-diisocyanat    und einem Propylenoxid-Addukt an  Trimethylolpropan (OH-Zahl 510) erhaltenen     Polyiso-          cyanurates    mit 17,3 % NCO und 1,5 Gewichtsteilen  eines Katalysators A 6 auf Papier und Gewebe herge  stellt.  



  <I>Beispiel 5</I>  Aus einem Toluylendiisocyanatgemisch (80 Ge  wichtsteile 2,4- und 20 Gewichtsteile 2,6-Isomeres)  und einem Addukt aus, Propylenoxid an     Trimethylol-          propan    (OH-Zahl 132) wird zunächst bei 80      ein        Vor-          addukt    mit 9,2     %        NCO    hergestellt. Dieses wird mit  4     Gew.    % des     Katalysators    A 3 versetzt, dann in eine  flache, ca. 1,5 cm dicke Form ausgegossen. Die Reak  tion wird nach Anspringen durch äussere Kühlung ge  bremst.

   Man erhält einen flachen Formkörper, der  beim Einbringen in eine Flamme nach wenigen Sekun  den eine nicht brennbare Kruste ausbildet und ver  löscht.      <I>Beispiel 6</I>  6 Gewichtsteile des in der Tabelle 1     aufgeführten     Katalysators A 3 werden mit 2 Gewichtsteilen eines  Polysiloxan-Polypropylenglykol-Copolymerisats, 15 Ge  wichtsteilen Monofluortrichlormethan, 10 Gewichts  teilen Rizinusöl und 0,

  015 Gewichtsteilen     1-Methyl-          3-phospholen-1-oxid    vermischt und anschliessend mit  100 Gewichtsteilen eines durch     Anilin-Formaldehyd-          Kondensation    und nachfolgende Phosgenierung des so  erhaltenen Kondensates hergestellten rohen     Diphenyl-          methan-4,4'-diisocyanats    versetzt. Die Verschäumung  des Gemisches     erfolgt    analog Beispiel 1. Man erhält  einen Schaumstoff, der ein Raumgewicht von 24 kg/       m3,    eine Druckfestigkeit von 1,2 kp/cm, eine Wärme  biegefestigkeit von 180  C und eine Durchbrennzeit  von 1020 Sekunden im Torch-Test zeigt. Der Schaum  stoff ist gemäss ASTM-D-1692-Test nicht brennbar.

    Er ist bei -30  C sowie bei     -f-9.00     C dimensionsstabil.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder von Überzügen auf nichttextilen Substraten durch Er zeugung von Polymerisaten, die im Molekül Isocyan- uratgruppen aufweisen, aus Verbindungen oder Verbin dungsgemischen mit mehr als einer Isocyanatgruppe im Molekül und Herstellung der Formkörper resp. über- züge aus diesen Polymerisaten, dadurch gekennzeich net, dass man bei der Erzeugung der Polymerisate basische Katalysatoren verwendet, die im Molekül mindestens zwei aromatische Kerne und mindestens eine araliphatisch gebundene tertiäre Aminogruppe aufweisen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass aromatische Polyisocyanate ver wendet werden. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass als Isocyanat-Komponente ein durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und an- schliessende Phosgenierung erhaltenes Polyisocyanat verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass als Katalysator Kondensationspro dukte aus mehrwertigen Phenolen, Formaldehyd und sekundären Aminen verwendet werden. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass als Katalysatoren Kondensations produkte aus einem Mol eines Phenols, n Mol an sekundärem Amin und m Mol Formaldehyd verwendet werden, wobei die Mengenverhältnisse durch die Glei chung z>m>n bestimmt werden und z die Anzahl der gegenüber Formaldehyd reaktionsfähigen aromatischen CH-Bindungen in der Phenol-Komponente bedeutet. PATENTANSPRUCH II Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I er haltene Formkörper und Überzüge auf nichttextilen Substraten. PATENTANSPRUCH III Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I auf die Herstellung von Schaumstoffen, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Polymerisation in Gegen wart von Treibmitteln ausführt. UNTERANSPRÜCHE 5. Anwendung nach Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass aromatische Polyisocyanate ver wendet werden. 6.
    Anwendung nach Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass als Isocyanat-Komponente ein durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und an- schliessende Phosgenierung erhaltenes Polyisocyanat verwendet wird. 7. Anwendung nach Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass als, Katalysator Kondensations produkte aus mehrwertigen Phenolen, Formaldehyd und sekundären Aminen verwendet werden. B.
    Anwendung nach Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren Kondensations produkte aus einem Mol eines Phenols, n Mol an sekundärem Amin und m Mol Formaldehyd verwendet werden, wobei die Mengenverhältnisse durch die Glei chung z#>,_m>n bestimmt werden und z die Anzahl der gegenüber Formaldehyd reaktionsfähigen aromatischen CH-Bindungen in der Phenol-Komponente bedeutet.
CH1527468A 1967-10-31 1968-10-11 Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen aus isocyanuratgruppenhaltigen Polymerisaten CH503078A (de)

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