CH505552A - Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide - Google Patents
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Description
Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide
Das Hauptpatent betrifft die Verwendung als selektive Herbizide von Phenylharnstoffen der Formel
EMI1.1
worin X ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Jod- oder Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Y ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Nitro-, Methoxy-, Methylthio- oder eine halogenierte Alkylgruppe, wie die Trifluormethyl- oder die Difluormethylgnippe, bedeutet, R Wasserstoff, eine niedere, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkoxygruppen substituierte Alkylgruppe, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyl-, Dimethoxymethyl-, Di äthoxymethyl-, eine niedere Allylgruppe, wie z. B.
2-Chiorallyl oder 2-Methallyl, oder eine niedere Alkoxygruppe, wie Methoxy- oder Äthoxygruppe, darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Verwendung von Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin X für eine C > C4-Alkylgruppe, Y für ein Wasser stoff-, Chlor-, Brom- oder Jodatom und R für ein Was serstoffatom, eine C1-C4-Alkyl- oder eine C1-C4-Alkoxy- gruppe stehen, zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen.
Die für X in Betracht kommenden CLC4 Alkylreste können verzweigt oder unverzweigt sein. Vorzugsweise ist es eine Äthylgruppe. Die für R in Frage kommenden C1-C4 Alkylreste können verzweigt oder unverzweigt sein. Beispiele solcher Alkylreste sind der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl-, iso-Butyl-, sek.- und tert.-Butylrest.
Unter den für R stehenden C1-C4 Alkoxygruppen sind der Methoxy- und Äthoxyrest bevorzugt.
Als besonders gut geeignet haben sich Verbindungen der Formel
EMI1.3
worin X' eine CCrAlkylgruppe und R' ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkyl oder eine C1-C4-Alkoxygruppe bedeuten. Unter diesen Verbindungen wiederum stehen solche im Vordergrund, die die Formel
EMI1.4
aufweisen, worin R" für einen Methyl-, n-, i-, sek.oder tert.-Butyl- oder Methoxyrest steht.
Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen der Formel (I) sind imstande, monokotyle Unkräuter in monokotylen Nutzkulturen zu bekämpfen. Bei den Unkräutern kommen sowohl breitblättrige wie grasartige Unkräuter in Betracht. Bei den Nutzpflanzen stehen Getreide, Mais- und ähnliche monokotyle Kulturen, wie z. B. Zuckerrohrkulturen, Reis- und Leguminosenkulturen, wie z. B. Erdnuss- und insbesondere Sojakulturen, im Vordergrund. Dabei kommt sowohl die Applikation in Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren in Betracht. Die Aufwandmengen können dabei in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 3,5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.
Die erfindungsgemäss geeigneten Wirkstoffe können allein oder zusammen mit anderen herbizid wirksamen oder den Wuchs beeinflussenden Stoffen eingesetzt werden. Als Beispiele solcher Stoffe können u. a. erwähnt werden:
A) Substituierte Harnstoffe N-Phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff N-Phenyl-N-hydroxy-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-N',N'-dimethyl harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-isobutinyl-N'-methyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(4-Bromphenyl) -N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-butyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl) -N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff
N-(2-Chlorphenoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenoxyphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl) -N'-methyl-N'-( 1 -butin-2-yl) - harnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N',N'-dimethylharnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N'-methyl-harnstoff N-(3 -Trifluormethyl-4-methoxyphenyl) N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl) N',N'-dimethylharnstoff N-(3 -Trifluormethylphenyl) -N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3'-trifluormethyl-4'-chlor phenyl)-harnstoff N-(3 ,4-Dichlorphenyl) -N'-methyl-N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-N',N'
dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-äthylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N' methoxyharnstoff N-(3 -Chlor-4-methoxyphenyl) -N',N'-dimethylharnstoff N-(Hexahydro-4,7-methanoindan-5 -yl)-N',N'- dimethylharnstoff N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff N-(4,6-Dichlor-2-pyridyl)-N'-dimethylharnstoff N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff Dichlorharnstoff N'-4-(4-Methoxyphenoxy)-phenyl-N,N-dimethyl harnstoff N'-(3-Methylphenyl)-N,N-dimethylthioharnstoff 1,1-Dimethyl-3-[3-(N-tert.-butylcarbamoyloxy) phenyl]-harnstoff O,N,N-Trimethyl-N'-4-chlorphenylisoharnstoff N-3 ,4-Dichlorphenyl-N',N'-dimethyl-a- chlorformamidin N,N-Dimethyl-N'-phenyl-harnstoff-trichloracetat N,N-Dimethyl-N'-4-chlorphenyl-harnstoff trichloracetat
B) Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy s-triazin 2-Isopropylamino-4-methoxyäthylamino-6-methyl mercapto-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.-butylamino s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino s-triazin 2-Methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Azido-4-methylmercapto-6-isopropylamino-s-triazin 2-Azido-4-methylmercapto-6-sek.-butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(γ
;-methoxypropyl amino) -s -triazin 2-(6-Äthylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl-amino) 2-methylpropionitril 2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(3-methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6-(3-methoxy propylamino) -s-triazin 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin 2,4-Bis(3-methoxypropylamino-6-methylthio
1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(γ-methoxy- propylamino)-l ,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-s-triazin 2-(4-Chlor-6-äthylamino-1,2,5-triazin-2-yl-amino) 2-methylpropionitril.
C) Phenole Dinitro-sek.-butylphenol oder Salze davon Pentachlorphenol oder Salze davon 3,5-Dinitro-o-kresol 2,6-Dibrom-4-cyanphenol 2,6-Dichlor-4-cyanphenol, Salze und Ester Dinitro-tert.-butylphenol, Salze und Ester Dinitro-sek.-amyl-phenol, Salze und Ester 2-Athoxymethyl-4,6-dinitrophenol, Salze und Ester 2-tert.-Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol, Salze und Ester
D) Carbonsäuren,
Salze und Ester 2,4,6-Trichlorphenylessigsäure 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und Salze Cyclopropancarbonsäure-2,4-dinitro-6-sek.-butyl phenylester Cyclopentancarbonsäure-2,4-dinitro-6-sek.-butyl phenylester 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester <RTI
ID=2.32> (2-Methyl-4-chlorphenoxy)essigsäure, Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure, Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlor propionsäure, Salze und Ester 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester Methyl-2-chlor-3 -(4t-chlorphenyl) -propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure Endo-oxo-hexahydrophthalsäure Tetrachlorphthalsäuredimethylester 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester 2,2-Dichlorpropionsäure, Salze und Ester ( + 4-Dichlorphenoxy)-propionsäure,
Salze und Ester 7-Oxabicyclo(2,2,1)heptano-2,3-dicarbonsäure 4-Chlorphenoxyessigsäure,
Salze und Ester Gibberellinsäure Indolylessigsäure Indolylbuttersäure (#)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)-propionsäure,
Salze und Ester N,N-Diallylchloracetamid Naphthylessigsäure N-1-Naphthylphthalimidsäure, Salze und Ester 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure, Salze und Ester Trichloressigsäure 4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester 2,3,5-Trijodbenzoesäure,
Salze und Ester Benzimidoxyessigsäure, Salze und Ester Äthylenglykol-bis-trichloracetat Chloressigsäurediäthylamid 2,6-Dichlorthiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril N,N-Dimethyl-a,a-diphenylacetamid Diphenylacetonitril N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid
E) Carbaminsäurederivate Carbanilsäure-isopropylester 3,4-Dichlor-carbanilsäure-methylester m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester m-Chlor-carbanilsäure-4-chlor-2-butinylester m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester 2,6-Di-tert,-butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat 3 -(Methoxycarbonylamino)phenyl-N-3 -tolylcarbamat 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy) carbanilat ferner Diallat, N,N-Dipropyl-S-äthylthiocarbamat, Molinate und Dithiocarbamate der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin <RTI
ID=3.9> RI, Ro und R3 einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest bedeuten oder worin R1 und R2 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen, gegebenenfalls alkylierten Ring mit insgesamt 6 oder 7 Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an den.
dem Stickstoffatom benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R3 den Äthyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N,S-Tripropyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-äthyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiocarbamat N,N-Dimethallyl-S-propyldithiocarbamat N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-thiocarbamat und N,N,S-Tripropylthiocarbamat sowie N-(4-Aminobenzsulfonyl)methylcarbamat 1 -Methylprop-2-yl-N-(3 -chlorphenyl)carbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiocarbamat S-l2ithyl-N,N-dipropylthiocarbamat N-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiolcarbamat
3-(m-Tolylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat Isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat S-2,3,3-Trichlorallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamat S-Propyl-N,N-dipropylthiolcarbamat S-Äthyl-N-äthylthiocyclohexancarbamat 3 ,4-Dichlorbenzylmethylcarbamat S-Äthyl-N-hexahydrol-1H-azepinthiolcarbamat 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-N-methyl-carbamat Methyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl)carbamat N,N-Hexamethyl-S-isopropyl(thiocarbamat) S-Sithyl-N,N-Diisobutylthiolcarbamat 2-Chlorbutinyl-N-(3 -chlorphenyl)carbamat D-N-Äthyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propionamid S-Äthyl-N,N-diisobutylthiolcarbamat Methyl-N'-(N'-methoxycarbamoyl-sulfanilyl)-carbamat
F) Anilide 3 <RTI
ID=3.25> ,4-Dichlorpropionanilid 3-Chlor-4-brompropionanilid 3-Brom-4-chlorpropionanilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-4-bromanilid Cyclopropancarbonsäure-3-brom-4-chloranilid N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylpentanamid N-1-Naphthyl-phthalaminsäure N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure 2-Methacryl-3',4'-dichlor-anilid N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid α-Chlor-N-isopropylacetanilid 2-(α-Naphthoxy)-N,N-diäthylpropionamid 2-Chlor-N-(2-methyl-6-t-butylphenyl)acetamid 2-Chloro-N-2,6-diäthylphenyl-N-methoxy methylacetamid 6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-α
;-brom- acetanilid 2-[(4-Chlor-o-tolyl)oxyl] -N-methoxyacetamid 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
G) Organische Phosphorverbindungen tris-(2,4-DichlorphenoxyäthyVphosphit O-(2,4-Dichlorphenyl)-O'-methyl-N-isopropyl amidotiophosphat N-[2(O,O-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl] benzolsulfonamid S,S,S-Tributyl-thiophosphat
H) Verschiedene Verbindungen 4,5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid Maleinsäurehydrazid Methylarsonsäure-di-Na-salz 4,5,7-Trichlorbenzthiodiazol-2,1,3 3-Amino-1,2,4-triazol Trichlorbenzylchlorid 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther 2,4,
6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-3'-methyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther 5-Chlor-6-methyl-3 -tert .-butyluracil Ammoniumsulfamat 5-Brom-6-methyl-3 -(1 -methyl-N-propyl)-uracil 1,2,4,5,6,7,10,10-Octachlor-4,7,8,9-tetrahydro
4,7-methylenindan M-isopropyl-xanthat 5 -Brom-3 -isopropyl-6-methyluracil 3 -Cyclohexyl-6-methyluracil 3 -Cyclohexyl-6-sek .-butyluracil 3 -Cyclohexyl-5 -bromuracil 3 -Cyclohexyl-5-chloruracil 3 -Cyclohexyl-5 , 6-trimethylen-uracil 3 Isopropyl-5-chloruracil 3 -Isopropyl-5-bromuracil 2-Chlor-N-äthyl-4-rhodanoanilin 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol Hexachloro-2-propanon Natrium-2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthylsulfat Kaliumcyanat
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitro phenyläther 3 ,5-Dijod-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitro- phenyläther Acrolein Arsenate Allylalkohol 2,4-Dinitrophenyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenyl- carbonat 5-Chlor-2-isopropylbenzimidazol 5-Jod-2-trifluormethylbenzimidazol 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin
2,4-(3H,5H)dion 1: 1-Äthylen-2:
2-bipyridyliumbromid 1 1 -Dimethyl-4 4'-bipyridylium-dimethylsulfat Di(methoxythiocarbonyl)disulfid 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro
1 ,2,4-oxadiazin-3,5-dion 1 -Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon 6-Chlor-2-difluormethyl-3 H-imidazo(4,5-b)-pyridin 2-tert.-Butyl-6-chlorimidazo(4,5-b)-pyridin 5-Amino-4-brom-2-phenylpyridazin-3-on Hexafluoroacetonhydrat 3,5-Dinitro-4-dipropylamino-benzolsulfonamid Cacodyl 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 4-Methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3 -pyridazon 2,3 ,5 -Trichlor-4-pyridinol 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1 ,3,5-thiadiazin
2-thion Natrium-2-(2,4-dichlorphenoxy)äthylsulfat 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon Di(äthoxythiocarbonyl)disulfid 3,5-Dichlor-2,6-difluor-4-hydroxy-pyridin.
Die Wirkstoffe der eingangs definierten Formel sind zum grössten Teil aus der Literatur bekannt. Sie können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen eines Arylisocyanates der Formel
EMI4.1
mit einem Amin der Formel
EMI4.2
worin X, Y und R die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie z. B. Triäthylamin oder Triäthylendiamin.
Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen können auf die verschiedenartigste Weise eingesetzt werden.
So kann man sie zu Mitteln aufarbeiten, die als Emulsionen, Stäubemittel, Granulate usw, zum Einsatz gelangen. Die Überführung der Wirkstoffe in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d. h.
zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute.
Die Harnstoffe der Formel
EMI4.3
können zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, Mais, Reis, Leguminosen- und/oder Zuckerrohrkulturen, insbesondere aber in Weizenkulturen, verwendet werden.
Verb. Nr. X Y R Smp. in oC
1 C2H5 C1 H 106-107
2 QH5 C1 CH3 124-125
3 C2H5 C1 C4H9(n) 72-73
4 CH5 C1 OCHs 53,5-55
5 C2H5 Br H 138-139
6 CH5 J H 166-167
7 CH5 J CH3 128-130
8 CH5 J C4Ho(n)
9 C2H5 J OCH3 80-81
10 C4H9 H H 107-108
Beispiel 1
A) Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
B) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfin dung
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p - tert. - Octyl phenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile 1 -benzyl-2-stearyl-benzimidazol
6,3'-disulfosaures Natrium.
C) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe konnten auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit jaithylen- oxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
D) Granulate a) 7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
b) Zur Herstellung eines 10%gen Polymerengranulats wurden 1050 bis 1100 g Wirkstoff der Formel I in 2 Liter Trichloräthylen gelöst und in einem Wirbelschichtgranulator bei 1,5 atü Sprühdruck auf 9230 g vorgelegtes poröses Harnstoff/HCHO-Granulat aufgesprüht. Durch Aufheizen der Wirbelluft auf etwa 500 C liess sich das Lösungsmittel wieder entfernen.
c) Zur Herstellung eines 7,5 %igen beschwerten Granulats wurden 770 g eines festen Wirkstoffs der Formel I, 500 g BaSO4, 1000 g Harnstoff und 7730 g pulvriges, poröses Polyacrylnitril auf einem Walzenstuhl verpresst und anschliessend auf die gewünschte Korngrösse gebrochen.
Beispiel 2
Die Wirkstoffe Nr. 14 zeigten bei der Post-Emergent-Anwendung gute Wirkung gegen verschiedene Unkräuter unter Schonung von Getreide, insbesondere von Weizen.
Die Behandlung erfolgte mit 0,5 resp. 1 kg/ha 12 Tage nach der Saat, als die Pflanzen 1 bis 2 echte Blätter entwickelt hatten.
Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt:
Legende:
1-3 = Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt
4-6 = Mittlerer Schaden
7-8 = Schwerer Schaden
9 = Pflanze abgestorben
Verb. Nr. 1 Verb. Nr. 2 Verb. Nr. 3 Verb. Nur. 4 Pflanzenart 1 kg/ha 1 kg/ha 0,5 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha Triticum 2 1 1 2 2 Hordeum 2 2 1 2 2 Avena - - - 2 Zea 2 2 1 2 1 Oryza 1 - - - 2 Digitaria 7 9 9 - 9 Sorghum - 9 9 - Panicum ¯ 9 7 - - Poa 7 9 9 - 9 Alopecurus - 8 8 - Beta 9 - - 9 9 Galium 9 9 9 Calendula 9 9 9 9 9 Chrysanthemum 9 9 9 9 9 Linum 9 - - 7 9 Brassica 9 - - 9 9 Ipomoea 9 9 9 - 9 Stellaria 9 9 9 9 Amaranthus - 9 9 9 9
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Verbindungen der Formel EMI5.1 worin X für eine C=C4-Alkylgruppe, Y für ein Wasserstoff-, Chlor-, Brom- oder Jodatom und R für ein Wasserstoffatom, eine C-C4-Alkyl- oder eine C;L-C4-Alkoxy- gruppe stehen, zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen.UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von Verbindungen der Formel EMI5.2 worin X' eine C=C4-Alkylgruppe und R' ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Älkyl- oder eine CrC4-Alkoxy- gruppe bedeuten.2. Verwendung gemäss Patentanspruch von Verbindungen der Formel EMI6.1 worin R" für einen Methyl-, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyloder Methoxyrest steht.3. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI6.2 4. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI6.3 5. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI6.4 6. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI6.5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH162269A CH505552A (de) | 1968-02-13 | 1969-02-03 | Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210168A CH491600A (de) | 1968-02-13 | 1968-02-13 | Verwendung von Phenylharnstoffen als selektive Herbizide |
| CH162269A CH505552A (de) | 1968-02-13 | 1969-02-03 | Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH505552A true CH505552A (de) | 1971-04-15 |
Family
ID=25688191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH162269A CH505552A (de) | 1968-02-13 | 1969-02-03 | Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH505552A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2180619A1 (de) * | 1972-04-21 | 1973-11-30 | Pepro | |
| EP0009716A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel und deren Verwendung im Pflanzenschutz |
| EP0036679A1 (de) * | 1980-03-11 | 1981-09-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
-
1969
- 1969-02-03 CH CH162269A patent/CH505552A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2180619A1 (de) * | 1972-04-21 | 1973-11-30 | Pepro | |
| EP0009716A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel und deren Verwendung im Pflanzenschutz |
| EP0036679A1 (de) * | 1980-03-11 | 1981-09-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |