CH505834A - Verfahren zur Herstellung von N6-substituierten Adenosin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N6-substituierten Adenosin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N6-substituierten Adenosin-Derivaten
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von N6-substituierten Adenosin Derivaten der Formel I
EMI1.1
worin R eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-,
Aryl oder Aralkyl-Gruppe und Z eine Cycloalkylidenoder Benzyliden-Gruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch Halogen oder einen Alkoxy-, Alkylthio-, Methylendioxy-, Alkyl- oder Trifluormethyl-Rest substituiert ist.
Die Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Herz- und Kreislaufwirksamkeit aus.
Die Herstellung der neuen Substanzen erfolgt, indem man eine Verbindung der Formel II
EMI1.2
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> zal <SEP> G <SEP> I2
<tb> <SEP> R <SEP> N
<tb> 110 <SEP> Y
<tb> <SEP> CZ
<tb> in der Hal ein Halogenatom bedeutet, in alkalischer Lö sung erhitzt.
Die als Ausgangssubstanzen verwendeten Verbindun gen der Formel II werden durch Umsetzung von Adeno sinketalen bzw. -acetalen der Formel II, in denen jedoch
R Wasserstoff bedeutet, mit üblichen N-Alkylierungs mitteln hergestellt. Eine bevorzugte Variante des Verfah rens besteht darin, dass man auf die Isolierung der Verbindungen der Formel II verzichtet, die Lösung schwach alkalisch stellt und kurze Zeit erwärmt. Man erhält auf diese Weise unmittelbar die Verbindungen der Formel I.
Für den Fall, dass R eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe bedeutet, können die Verfahrensprodukte in üblicher Weise durch katalytische Hydrierung nachträglich in solche Substanzen der Formel I überführt werden, in denen R eine Alkylgruppe darstellt.
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
Beispiel I
N -Methyl-2' 3, -O-betizylilen-adetiosin - - Methoxy - exo - 2', 3' - 0 - benzyliden-adenosin-jodid (hergestellt aus 10 g exo-2',3'-O-Benzylidenadenosin) wird mit 52 ml 0.5 n-Natronlauge 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Man extrahiert mit Chloroform. Der Eindampfrückstand des Chloroformextraktes wird mit Äther verrieben und dann abgesaugt. Ausbeute: 8,1 g N6-Me- thyl-exo-2',3'-O-benzyliden-adenosin vom Smp. 164 bis 1683 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete l-Methyl-exo- -2',3'-O-benzylidenadenosin-jodid wird wie folgt hergestellt: 10 g exo-2',3'-O-Benzyliden-adenosin werden in 100 ml N-Dimethylacetamid aufgeschlämmt und mit
10 ml Methyljodid 18 Stunden gerührt. Man verdünnt mit 700 ml Äther und saugt das l-Methyl-exo-2',3'-O -benzyliden-adenosin-jodid ab, das ohne weitere Reini gung weiterverarbeitet wird.
Beispiel 2 N'-Methyl-exo-2' .3' -(p-cllarhenzyliden)-adenosin
In analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, er hält man mit 77% der theor. Ausbeute aus 1-Methyl- -exo-2',3'-O-p-chlorbenzyliden-adenosin-jodid 4 g N6 - Methyl - exo -2', 3' -0 - p-chlorbenzylidenadenosin vom Smp. 155 bis 1570 C. Das als Ausgangsmaterial verwendete 1 -Methyl-exo-2',3 -O-p-chlorbenzyliden-adenosin-jo- did wird wie im Beispiel 1 aus 5 C exo-2',3'-O-p-Chlorbenzyliden-adenosin durch Umsetzung mit 5 ml Methyljodid in 50 ml N-Dimethylformamid hergestellt.
Die Herstellung des oxo-2'.3'-p-Chlorbenzyliden-adenosins erfolgt in folgender Weise: Zu einer Aufschlämmung von 60 g Adenosin in 600 ml Dimethylformamid gibt man bei - 5 bis 0 C nacheinander 120 g p-Chlorbenzaldehyd-dimethylacetal u. 96 ml 6n Salzsäure in Dioxan.
Die Lösung wird so lange bei 0 C gerührt, bis sie klar ist. Dann lässt man die Mischung 3 Tage im Eisschrank und einen Tag bei Raumtemperatur stehen. Danach wird die Reaktionsmischung unter Rühren in eine Lösung von 75 g Ammoncarbonat in 3 1 Wasser gegossen. Man saugt ab und wäscht mit Äther.
Ausbeute: 47 g (54% d.Th.) 2',3'-O-(4-Chlorbenzyli- den)-adenosin, Fp. über 2500 C (Zers.).
Beispiel 3
N6-Meth31-exo?'.3 3'-O-(3,4-dichlorbenzyliden)-adenosin
1.8 g rohes 1-Methyl-exo-2',3' 1-Methyl-exo-2',3'-0-(3,4-dichlorbenzyli- den)-adenosin-jodid werden mit 20 ml 2n Natronlauge und 20 ml Wasser 30 Minuten auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen extrahiert man mit Chloroform. Der Eindampfungsrückstand des Chloroformextraktes wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 0,7 g Nc-Methyl-exo-2',3'-0-(3,4-dichlorbenzyliden)-ade- nosin vom Smp. 177-178 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete l-Methyl-exo- -2'.3'-0-(3,4-dichlorbenzyliden)-adenosin wird auf folgende Weise hergestellt: 1,3 g exo - 2',3' - 0 - (3,4-Dichlorbenzyliden)-adenosin werden mit 20 ml N-Dimethylacetamid und 1,3 ml Methyljodid 12 Stunden gerührt. Man giesst die Reaktionsmischung in 300 ml Äther und saugt ab. Ausbeute: 1,8 g rohes l-Methyl-exo-2',3'-0-(3,4-Dichlorbenzyliden) - adenosin-jodid. Das exo-2',3'-0-(3,4-Dichlorbenzyliden)-ade- nosin wird folgendermassen hergestellt:
Zu einer Mischung von 13,4 g Adenosin, 140 ml Dimethylformamid und 30 g 3,4-Dichlorbenzaldehyd-dime thylacetat gibt man bei 0 C 25 ml 4,5n Salzsäure in
Dioxan. Man lässt 3 Tage bei 0 C stehen und giesst die Reaktionsmischung unter Rühren in Ammoniumcarbonatlösung.
Man schüttelt mit wenig Chloroform durch und saugt ab. Ausbeute: 4,25 g (20% d.Th.), 2',3'-0 -(3.4-Dichlorbenzyliden)-adenosin vom Smp. 254-255 C.
Beispiel 4
N6-Allyl-exo-2',3'-O-bentzyliden-adenosin
5 g exo-2"3'.O-Benzylidenadenosin werden in 40 ml N-Dimethyl-acetamid und 15 ml Allyljodid aufge schlämmt. Man rührt 3 Stunden, gibt 600 ml Äther zu und dekantiert vom ausgefällten öl, das aus rohem 1 -Al- lyl-exo-2',3'-0-benzyliden-adenosin-jodid -O-benzyliden-adenosin-jodid besteht. Das Öl wird in 10 ml Methanol gelöst und dann mit 100 ml ln- Natronlauge versetzt. Die Reaktionsmischung wird eine
Viertelstunde zum Sieden erhitzt. Man kühlt ab und extrahiert mit Äther. Beim langsamen Eindampfen scheiden sich Kristalle des N6-Allyl-exo-2',3'.O.benzyliden.
-adenosins vom Smp. 103-1050 C. Ausbeute: 3 g (54% der Theorie).
Beispiel 5 N8-A llyl-exo-2' ,3'-O-p-chlorben¯7yliden-Rdenosin
In analoger Weise wie im Beispiel 4 beschrieben, erhält man aus exo-2"3'-O-p-Chlorbenzyliden-adenosin und Allyljodid ein öl, das durch Erhitzen in 10 ml Me thanol und 100 ml ln Natronlauge in das N6-Allyl-exo- - 2', 3' - 0 - p - chlorbenzyliden - adenosin überführt wird, Smp. 123.1240 C.
Beispiel 6 N6-Propyl-exo-2' ,3'-O- p-chlorbe)lzyliden-adenosin
2,2 g N6-Allyl-exo-2',3'-0-p-chlorbenzyliden-adenosin (hergestellt gemäss Beispiel 5 werden in 50 ml Methanol gelöst und dann in Gegenwart von Raney-Nickel drucklos hydriert. Man filtriert, dampft ein und kristallisiert den Rückstand aus Benzol um. Ausbeute: 1,9 g (83% der Theorie) Nl;-Propyl-exo-2',3'-O-p-chlorbenzyliden- -adenosin vom Smp. 110.1120 C.
Beispiel 7
N6-(n-Prnpyl)-exo-2' ,3'-O-benzylideti-adenosin
1,5 g N6-Allyl-2',3-0-benzyliden-adenosin (hergestellt gemäss Beispiel 4 werden in analoger Weise wie in Beispiel 6 beschrieben katalytisch hydriert. Ausbeute: 0,8 g (53% d.Th.) No-(n-Propyl)-exo-2',3'-O-benzyliden- -adenosin vom Smp. 140-1410 C.
Beispiel 8
N-Methyl-exo-2 3, -O-ii-chlorheizzylldet-adenosin
3,5 g 1-Methyl-exo-2',3'.O.m.chlorbenzyliden-adeno.
sin-jodid werden in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben mit 0,5 n Natronlauge behandelt. Ausbeute: 1,6 g (52% d.Th.) N6-Methyl-exo-2',3'-0-m-chlorbenzy- liden-adenosin vom Smp. 172-1730 C.
Das Ausgangsmaterial wird in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben aus 3 g exo-2',3'-O-m-Chlorben- zyliden-adenosin und Methyljodid hergestellt. Das exo -2'.3 '-O-m-Chlorbenzyliden-adeno sin wird wie im Bei spiel 2 beschrieben aus Adenosin und 3-Chlorbenzaldehyd- dimethylacetal hergestellt.
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen: N6-Methyl-2',3 ' -0-cyclohexyliden-adenosin No-Propyl-2' ,3 ' -O-cyclohexyliden-adenosin N6-Allyl-2',3'-O-cydohexyliden-adenosin N6-Isobutyl-exo-2' ,3 O-benzyliden-adenosin N6-Benzyl-exo-2',3'-O-benzyliden-adenosin N-6-,B -Phenäthyl-exo-2' ,3 '-benzyliden-adenosin N6-Cyclopropyl.exo.2"3 -0-benzyliden-adenosin N6-Isobutyl-2',3 '-0-cyclohexyliden-adenosin N6.(Isopropyl).exo-2',3' -O-p-chlorbenzyliden-adenosin N6-(Isobutyl)-exo-2' ,3' -O-p-chlorbenzyliden-adenosin N6-Benzyl-exo-2' ,3 '-0-p-chlorbenzyliden-adenosin N6-(Cyclopropyl)-exo-2',3'-O-p-chlorbenzyliden-adenosin
N6-Propargyl-exo-2',3'.O-benzyliden.adenosin N0-Propargyl-exo.2',3'-O.p.chlorbenzyliden-adenosin N-(L-2-Phenyl-isopropyl)-exo-2' ,3 ' -0-benzyliden- -adenosin N' -(L-2-Phenyl-isopropyl)exo-2',3'-0-p-chlorbenzyliden- -adenosin N"-(sec.Butyl)-exo-2',3 '-0-benzyliden-adenosin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N6-substituierten Adenosin-Derivaten der Formel I (I) EMI3.1 in der R eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Gruppe und Z eine Cycloalkylidenoder Benzyliden-Gruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch Halogen oder einen Alkoxy-, Alkylthio-, Methylendioxy-, Alkyl- oder Trifluormethyl-Rest substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II (Ifl EMI3.2 <tb> EIal <SEP> 0 <tb> <SEP> N > <tb> 110 <SEP> w0N <tb> <SEP> N1 <SEP> 2 <tb> <SEP> Cz3 <tb> in der Hal ein Halogenatom bedeutet, in alkalischer Lösung erhitzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung der Formel I, worin R eine Alkenylgruppe bedeutet, hydriert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung der Formel I, worin R eine Alkinylgruppe bedeutet, hydriert.
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- 1967-10-18 CH CH580570A patent/CH505834A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112301118A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-02-02 | 浙江大学 | 一种全转录组范围同时获取rna丰度及活性rna聚合酶位点的方法及试剂盒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH505835A (de) | 1971-04-15 |
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