CH506487A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzoesäureaniliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-AminobenzoesäureanilidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzoesäureaniliden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R2 eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und Ra ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten und deren Salze. Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen eine ausgezeichnete antiphlogistische und analgeüsche Wirkung besitzen. Die Herstellung der erfiudungs gern ässen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man in einer Nitro-Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Die erhaltenen Aminoverbindungen kann man ge gebenenfalis in ihre Salze überführen. Die Reduktion wird vorzugsweise mit Wlasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Raney-Nickel oder einem Edelmetallkatalysator in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 20-60 und einem Druck von 10-60 atü durchgeXhrt. Die hierbei als Ausgangsverbindungen benötigten p-Nitrobenzanilide, für deren Herstellung im Rahmen dieser Anmeldung kein Schutz begehrt wird, können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Nitrobenzoesäureanhyldrid mit dem entsprechenden Anilin gewonnen werden. Beispiel 1 4-Aminobenzoesäure-(2,3-dimethyl-anilid) EMI1.3 89 g (0,329 Mol) 4-Nitrobenzoesäure-(2,3-dime thylwanilid) werden in 11 Methanol in Gegenwart von 15 g Raney-Nickel bei 20 atü und Zimmertemperatur hydriert. Nach 10 Minuten ist die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen und die Temperatur auf 450 C gestiegen. Der Katalysator wird abgetrennt und die Lösung mit 2 1 Wasser verdünnt, wobei das Produkt auskristallisiert. Es wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 78 g (98,6 %); Fp. 170-1710 C. Beispiel 2 4-Aminobenzoesäure-(2-äthyl-anilid) EMI1.4 85 g (0,314 Mol) 4-Nitrobenzoesäure(2-äthyl-ani- lid) werden analog Beispiel 1 hydriert und aufgearbeitet. Es wird aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute: 70 g (93 %); Fp. 171-172 C. Beispiel 3 4-Aminobenzoesäure-(2-isopropyl-anilid) EMI1.5 115 g (0,405 Mol) 4-Nitlrobenzoesäure-(2-isopropyl- anilid) werden in 1,2 1 Methanol mit 30 g Raney-Ndokel im Autoklav bei 400 C und 40 atü hydriert. Der Katalysator wird abgesaugt und das Filtrat eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 80 g = 77,6 %; Fp. 178-179 . Die erfindungsgemässen Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Medikamente, die eine oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen oder auch Mischungen derselben mit anderen pharmazeutisch wirksamen Stoffen enthalten sowie gegebenenfalls Zusätze weiterer pharmazeutischer Trägermittel, können enteral, parenteral, oral oder perlingual angewandt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 in der R2 eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohienstoffatomen bedeuten und deren Salze, dadurch geloennzeichnet, dass man in einer Nitro-Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die erhaltenen Aminoverbindungen in ihre Salze überführt.
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1968
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