CH508011A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer KüpenfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Ktipenfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, sulfonsäuregruppenhaltiger Küpenfarbstoffe, welche von Carbonsäureamid- und Azogruppen frei sind, welche aber zwei über einen Thiophen-, Furan-, Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Triazol- oder Thiadiazolring gebundene Anthrachinone aufweisen. Als Anthrachinone sind hierbei nicht nur die tricyclischen 9,1 0-Dioxanthracenringe, sondern auch solche, die einen oder mehrere ankondensierte heterocyclische Ringe aufweisen, zu verstehen. Der Begriff KüpenfarbstoffeD umfasst Farbstoffe, die durch Reduktion in eine sog. Leukoform oder Küpe übergeführt werden, welche eine bessere Affinität für natürliche oder regenerierte Cellulosefasern aufweist, als die nicht reduzierte Form, und die sich durch Oxydation wieder in das ursprüngliche chromophore System zurückführen lässt. Ausser mindestens einer Sulfonsäuregruppe können die Farbstoffe noch die in Küpenfarbstoffen üblichen Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkoxygruppen, Alkylgruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfongruppen und dgl., jedoch keine Azo-, und keine Carbonsäureamidgruppen, d. h. keine Acylaminogruppen enthalten. Solche Substituenten können gegebenenfalls auch mit sich selbst oder mit der Cellulose eine chemische Bindung eingehen, wie z. B. die Halogenpyridazon-, Isothiocyanat-, Epoxy-, ss-Halogenäthylsulfon-, ss-Sulfato- äthylsulfon-, Vinylsulfon- oder die Sulfonsäure-N,ss-sulfatoäthylamidgruppe. Unter Sulfonsäuregruppen sind hier stabile Sulfonsäuregruppen zu verstehen, die in der Küpe nicht abgespaltet werden. Zu den neuen Farbstoffen gelangt man erfindungsgemäss, wenn man einen azo- und carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoff, der zwei über einen Thiophen-, Furan-, Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Triazoloder Thiadiazolring gebundene Anthrachinone der oben definierten Art aufweist, mit sulfonierenden Mitteln behandelt. Eine Ausführungsart des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man als Sulfonierungsmittel sulfohalogenierende Mittel bis zur Einführung mindestens einer SO2-Halogengruppe verwendet, und diese nachträglich einer Hydrolyse unterwirft. Für das vorliegende Verfahren kommen als Ausgangsstoffe Küpenfarbstoffe, die von Acylaminogruppen frei sind und die eine Thiophen- oder Furan-, eine Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Triazol- oder Thiadiazolbrücke zwischen zwei Anthrachinonen der definierten Art aufweisen, in Betracht. Als Beispiele solcher Ausgangsstoffe seien die Verbindungen der Formeln EMI2.1 s = 0 oder s) erwähnt. EMI2.2 Die Sulfonierung derartiger Küpenfarbstoffe kann nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Erwärmen mit Oleum oder in Schwefelsäure vorgenommen werden. Durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure werden Sulfonsäurechloride erhalten, die gemäss vorliegendem Verfahren durch Hydrolyse, z. B. mittels Alkalihydroxyden oder Alkalicarbonaten in wässerigem Medium in erfindungsgemässe Küpenfarbstoffe umgewandelt werden. Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit, aus. Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind auch trockenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstellung von Kunstledern wichtig ist. Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen weisen die erfindungsgemässen Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisier- und Durchfärbevermögens auf; in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung keine Fehlfärbungen durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpern, z. B. Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarbstoffen nötige Pigmentierung fällt bei den erfindungsgemässen Farbstoffen weg; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren in Form von Lösungen verwendet werden und brauchen keine fein disperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so dass die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeitsgänge zur Herstellung von fein dispersen Pulvern) verschwinden. Schliesslich lassen sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen. Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die oft die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichtsund einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Milliliter. Beispiel 1 4,2 Teile des Farbstoffes der Formel EMI2.3 werden in 150 Teile Oleum von 10 O/o SOs-Gehalt eingetragen und gelöst. Dann wird unter Rühren während einer Stunde auf 100 bis 1050 und während 3 Stunden auf 120 bis 125 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird vorsichtig auf ca. 1000 Teile Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abfiltriert und in 1000 Teile Wasser angeschlämmt Mit Natronlauge wird bei 50 bis 60 genau neutralisiert, und nach Zugabe von 50 Teilen Kochsalz wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Der neue Farbstoff entspricht der Formel EMI2.4 und ist mit gelber Farbe vollständig wasserlöslich. Färbevorschrift 0,15 Teile des Farbstoffes werden in 50 Teilen heissem Wasser gelöst. Die gelbe Lösung wird in eine 600 warme Lösung von 2 Raumteilen 300/oiger Natronlauge und 1,2 Teilen Natriumhydrosulfit in 350 Teile Wasser eingegossen, sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und, und es wird während 45 Minuten bei 600 unter Zusatz von 12 Teilen Natriumchlorid gefärbt. Nach dem Färben wird oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, nochmals gut gespült und kochend geseift. Man erhält eine leuchtend grünstichig gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten. Beispiel 2 5 Teile des Farbstoffes der Formel EMI3.1 werden in 150 Teilen Oleum von 10 O/o SO3-Gehalt eingetragen und gelöst. Dann wird unter Rühren während 5 Stunden auf 120 bis 1250 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird vorsichtig auf ca. 1000 Teile Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abfiltriert, in ca. 500 Teilen Wasser bei 40 bis 50 gelöst und mit Natronlauge genau neutralisiert. Nach Zugabe von 75 Teilen Natriumchlorid wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und unter Vakuum bei 90 bis 100" getrocknet. Der neue Farbstoff ist ein Gemisch der Natriumsalze; der Mono- und Disulfonsäure des Ausgangsfarbstoffes der angegebenen Formel und ist gut wasserlöslich. Gemäss dem in Beispiel 1 angegebenen Färbeverfahren erhält man mit diesem Farbstoff gelbe Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten. Beispiel 3 10 Teile des Farbstoffes der Formel EMI3.2 werden während mehrerer Stunden mit einer Mischung von 100 Teilen 270/oigem Oleum, 5 Teilen Borsäure und 1 Teil Quecksilber-(I)-sulfat bei 85" verrührt. Durch Austragen auf Eis, Lösen des ausgefallenen und abfiltrierten Produktes in heisser, verdünnter Natriumcarbonatlösung und Ausfällen mit Natriumchlorid erhält man den Farbstoff der Formel EMI3.3 Er färbt Baumwolle in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. In ähnlicher Weise kann durch Behandlung des Farbstoffes der Formel EMI3.4 mit sulfonierenden Mitteln bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Quecksilber-(I)-sulfat ein Produkt erhalten werden, das Baumwolle aus rotvioletter Küpe in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt und der Formel EMI3.5 entspricht. EMI3.6 <tb> <SEP> Beispiel <SEP> 4 <tb> 3 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> der <SEP> der <SEP> ei <tb> <SEP> - <SEP> ¸ <tb> werden in eineMischubg von 50 Teilen 100/oigemOleum, 2 Teilen Borsäure und 0,3 Teilen Quecksilber-(I)-sulfat eingetragen und so lange bei 85" verrührt, bis eine Probe in Wasser vollständig löslich ist. Die abgekühlte Mischung wird auf Eiswasser ausgetragen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, in Wasser bei 80" suspendiert und mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in kräftigen blaugrünen Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften und entspricht der Formel EMI4.1 Der Ausgangsfarbstoff kann erhalten werden z. B. durch Umsetzung von 2-(1',4'-Diaminoanthrachinonyl 2')-5,6-phthaloyloxazol mit 2-Chlorbenzthiazol in Phenol bei 1650.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe und mindestens einen heterocyclischen 5-Ring enthalten, die aber von Azo- und Carbamidgruppen frei sind, dadurch gekennzeichnet, dass man einen azo- und carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoff, der zwei über einen Thiophen-, Furan-, Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Triazol- oder Thiadiazolring gebundene Anthrachinone aufweist mit sulfonierenden Mitteln behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Küpenfarbstoffe, die mindestens einen Thiazol- oder Oxazolring und mindestens zwei Anthrachinone aufweisen, mit Oleum sulfoniert.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe verwendet, die zwei Thiazolringe aufweisen.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Sulfonierungsmittel sulfohalogenierende Mittel bis zur Einführung mindestens einer SO2-Halogengruppe verwendet und diese nachträglich einer Hydrolyse unterwirft.4. Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure Sulfonsäurechloride von Küpenfarbstoffen, die mindestens einen Thiazol- oder einen Oxazolring und zwei Anthrachinone aufweisen, herstellt, und diese darauf mit wässerigen Alkalien zu den entsprechenden Sulfonsäuren verseift.
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH508011A true CH508011A (de) | 1971-05-31 |
Family
ID=27175445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH621465A CH508011A (de) | 1961-08-11 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH508011A (de) |
-
1961
- 1961-08-11 CH CH621465A patent/CH508011A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |