CH508709A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffsalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen, bestehend aus einem Farb stoffkation und einem Boratanion, dadurch gekennzeichnet. dass man einen kationischen Farbstoff, dessen Anion von einem Boratanion verschieden ist, mit Borsäure oder einem Boratsalz umsetzt.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in Wasser durchgeführt. beispielsweise mit einem Metallborat, z. B. mit Borax oder mit einem Gemisch aus Borax und Borsäure.
Man kann die Umsetzung aber auch in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder beispielsweise auch in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel durchführen. Als organische Lösungsmittel seien beispielsweise die Alkohole, wie Me thyl- oder Äthylalkohol genannt.
Man kann beispielsweise kationische Farbstoffe der Formel
F-A- (1), worin F- ein Farbstoffkation und A - ein Boratanion bedeuten, herstellen, wenn man einen kationischen Farbstoff der Formel FA (in), worin A ein von einem Boratanion verschiedenes Anion bedeutet.
mit einer Verbindung der Formel M1A- (III), worin M- ein Wasserstoffatom oder ein Metallkation bedeutet. zu einem Farbstoff der Formel F-A (I) und einer Verbindung der Formel M AI (IV) umsetzt, wobei die genannten lonen verschiedene Wertigkeiten besitzen können.
Die zu verwendenden kationischen Farbstoffe können die folgenden Anionen, z. B. ein Anion A,, enthalten:
Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, -OH; , Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoatanionen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die erhaltenen Farbstoffsalze liegen im allgemeinen als Tetraborate vor.
Es ist überraschend, dass die erhaltenen Farbstoffsalze in Wasser sehr gut löslich sind.
Dadurch ist es mit dem erfindungsgemässen Verfahren möglich, die Löslichkeit mässig löslicher kationischer Farbstoffe so zu erhöhen, dass diese auch in Färbeverfahren eingesetzt werden können, bei denen gute Wasserlöslichkeit Voraussetzung ist.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Farbstoffe können auch zur Herstellung von stabilen, konzentrierten, beispielsweise festen oder flüssigen Zubereitungen verwendet werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
30 Teile des als Gemisch aus einem Sulfat und Chlorid vorliegenden roten kationischen Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotiertem 5-Amino.3-phenyl-1,2,4- thiadiazol mit 1-(2'-N-Äthyl-N-phenylamino)-äthyl-l,l-dime- thylhydraziniumchlorid erhält, werden in 2000 Teilen Wasser auf 95" erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht.
Man versetzt die warme Lösung mit 100 Teilen Borax und lässt langsam auf Zimmertemperatur erkalten. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und als feuchte Paste erneut in 1800 Teilen Wasser auf 90" erhitzt, heiss filtriert und bei 80" mit 50 Teilen Borax versetzt. Anschliessend trägt man bei 75" 90 Teile Borsäure ein, bis zu einem pH-Wert von 6.9. Bei 50 wird der ausgesalzene Farbstoff filtriert, mit 150 Teilen einer 2%-igen wässrigen Borsäure Lösung gewaschen und abgepresst.
Zur Entfernung von überschüssigen Borsalzen wird das rohe Farbstoffborat in 70 Teilen Isopropylalkohol bei 20 während 5 Stunden aufgeschlämmt, filtriert und mit 30 Teilen Isopropylalkohol gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 50 erhält man 22 Teile Farbstoffborat.
Durch Umkristallisieren aus wässrigem Isopropylalkohol erhält man das analysenreine Tetraborat des obengenannten kationischen Farbstoffes.
Beispiel 2
50 Teile des als Chlorid vorliegenden kationischen Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-2-chloro.4-nitrobenzol mit 1-(2'-N-Äthyl-N-phenyl- amino)-äthyl-l,l-dimethylhydraziniumchlorid erhält, werden in 2500 Teilen Wasser bei 85" gelöst und innerhalb 30 Minuten mit 20 Teilen Natriumbicarbonat versetzt, bis der pH-Wert 8.5 beträgt. Nach Abkühlen auf 30 wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und der Rückstand mit 150 Teilen Wasser gewaschen. Die feuchte Farbstoffpaste wird erneut in 450 Teilen Wasser bei 70" gelöst und die Lösung mit 80 Teilen Borsäure auf einen pH-Wert von 6 gebracht.
Man lässt die Lösung auf Zimmertemperatur erkalten, filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit 100 Teilen 4%-iger wässriger Borsäurelösung.
Der rohe Farbstoff wird, wie in Beispiel 1 erwähnt, mit 100 Teilen Isopropylalkohol aufgeschlämmt und während 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Nach dem Filtrieren, Waschen mit 20 Teilen Isopropylalkohol und Trocknen im Vakuum bei 50 erhält man 52 Teile des Boratfarbstoffes.
Beispiel 3
50 Teile des als Gemisch aus Chlorid und einem Sulfat vorliegenden gelben kationischen Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-2,6-dichloro4- sulfonsäuredimethylamid mit 1-(2'-N-Äthyl-N-phenylaminoF äthyl-l,l-dimethylhydraziniumchlorid erhält, werden zusammen mit 50 Teilen Borax in 1000 Teilen Äthylalkohol bei Siedetemperatur gelöst. Man lässt die Lösung erkalten, filtriert den nicht umgesetzten Ausgangsfarbstoff ab und gewinnt aus der Mutterlauge das rohe Farbstoffborat durch Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck.
Die im Beispiel 1-3 genannten Farbstoffborate zeichnen sich gegenüber den Ausgangsprodukten durch eine stark verbesserte Löslichkeit in Wasser aus, speziell im Temperaturbereich von 10-40 . Sie eignen sich zum Färben von Polyacrylintril sowie von durch saure Gruppen modifizierten Polyester und Polyamide.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen, bestehend aus einem Farbstoffkation und einem Boratanion, dadurch gekennzeichnet, dass man einen kationischen Farbstoff, dessen Anion von einem Boratanion verschieden ist, mit Borsäure oder einem Boratsalz umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Wasser durchführt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Metallborat einsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe umsetzt.
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