CH509990A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonamidenInfo
- Publication number
- CH509990A CH509990A CH787369A CH787369A CH509990A CH 509990 A CH509990 A CH 509990A CH 787369 A CH787369 A CH 787369A CH 787369 A CH787369 A CH 787369A CH 509990 A CH509990 A CH 509990A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halogen
- formula
- lower alkoxy
- cpds
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 benzamidoethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 abstract 1
- JCCHXHKTPRVPHO-UHFFFAOYSA-N N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3,5-dimethylpyrazole-1-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=C(Cl)C=C2)C(C)=C1 JCCHXHKTPRVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/64—Sulfonylureas, e.g. glibenclamide, tolbutamide, chlorpropamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
- C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/59—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten der Formel I EMI1.1 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylamino- oder Diacylimidogruppen oder durch Niederalkoxyund/oder Halogen substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann; oder einen 5- oder 6gliedrigen, N-verknüpften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 bei erhöhter Temperatur mit Alkali behandelt. Die Umsetzung wird z.B. bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Als Alkali kann z.B. Natronlauge verwendet werden. Unter niederen Alkylgruppen, die in durch das Symbol R repräsentierten Resten enthalten sind, sollen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Ein durch das Symbol R dargestelltes Halogenphenyl ist vorzugsweise Chlorphenyl. Eine durch das Symbol R dargestellte Acylaminophenylgruppe kann aliphatische oder aromatische Acylreste enthalt ten. Beispiele für solche Gruppen sind Acetaminophenyl oder Benzoylaminophenyl. Eine Diacylimidophenylgruppe ist beispielsweise die Phthalimidophenylgruppe. Ein durch Alkoxy- und/oder Halogen substituierter Benzamidoäthylphenylrest ist z.B. der p-(2-Methoxy-5-chlorbenzamido)-äthylphenylrest. Beispiele für 5- oder öglied rige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe sind Piperidin und Pyrrolidin. Die Ausgangsstoffe der Formel II können in Analogie zu der im nachstehenden Beispiel beschriebenen Verfahrensweise hergestellt werden (vgl. auch die belgische Patentschrift Nr. 702 280). Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine aussergewöhnliche blutzuckersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus. Die Verbindungen haben eine kurze Verweilzeit im Organismus und werden weitgehend unverändert ausgeschieden. Sie können daher als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Beispiel 0,5 g 4,5-Tetramethylen-N-(N'-p-toluolsulfonylcarba- moyl)-oxazolidinon werden in 10 ml 1 n Natronlauge gelöst und 1 Stunde auf dem siedenden Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 2n Salzsäure angesäuert, wobei sich ein öl abscheidet, das beim Stehen bei Raumtemperatur kristallisiert. Die Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der l-(p-Toluolsulfonyl)-3-(cis-2-hydroxycyclo- hexyl)-harnstoff schmilzt bei 156-160 C. Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: Eine Lösung von 4 g 4,5-Tetramethylenoxazolidinon in 75 ml absolutem Benzol wird mit 6 ml p-Toluolsulfonylisocyanat versetzt und 4 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird darauf im Vakuum verdampft und der Rückstand aus absolutem Äther und anschliessend aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 4,5- Tetramethylen - N - (N ' -p-toluolsulfonylcarbamoyl) -oxazolidinon vom Schmelzpunkt 135-1380.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten der Formel I EMI2.1 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylamino- oder Diacylimidogruppen oder durch Niederalkoxy- und/oder Halogen substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann; oder einen 5- oder 6gliedrigen, N-verknüpften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI2.2 bei erhöhter Temperatur mit Alkali behandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, in der n = 4 und R = p-Tolyl ist, als Ausgangsstoff verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH787369A CH509990A (de) | 1966-08-08 | 1967-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH787569A CH509992A (de) | 1966-08-08 | 1966-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
| CH787469A CH509991A (de) | 1966-08-08 | 1966-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
| CH1136566A CH500176A (de) | 1966-08-08 | 1966-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
| CH787369A CH509990A (de) | 1966-08-08 | 1967-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH509990A true CH509990A (de) | 1971-07-15 |
Family
ID=27429108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH787369A CH509990A (de) | 1966-08-08 | 1967-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH509990A (de) |
-
1967
- 1967-07-07 CH CH787369A patent/CH509990A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1147947B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2-Benzisothiazolone | |
| CH509990A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| CH505073A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten | |
| DE2517020A1 (de) | Alkanolaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| AT277277B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonylharnstoffderivaten | |
| DE1695104A1 (de) | Aktive Sulfonamide | |
| AT275548B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffderivaten | |
| AT276436B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffderivaten | |
| CH510648A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| CH509991A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| AT228797B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT212312B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Sulfonamidothiadiazol-Derivaten | |
| CH500176A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| AT235845B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylsemicarbaziden | |
| DE1159458B (de) | Verfahren zur Herstellung spinalblockierend wirksamer s-Triazine | |
| AT331810B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoalkylbenzolsulfonylsemicarbaziden und deren salzen | |
| AT356665B (de) | Verfahren zum herstellen neuer chinuclidin- derivate, ihren stereoisomeren, optischen isomeren und salzen | |
| AT236402B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| CH510647A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| DE2310827A1 (de) | Phenylalaninderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| AT228798B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT332388B (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyrrolyl-verbindungen und deren salze | |
| AT226727B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylcyclohexyl-harnstoffen | |
| DE1795153A1 (de) | Neue N-substituierte Piperidinspiroverbindungen,ihre Verwendung und Herstellung | |
| AT234113B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |