CH510390A - Biozides Mittel - Google Patents

Biozides Mittel

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CH510390A
CH510390A CH1144069A CH1144069A CH510390A CH 510390 A CH510390 A CH 510390A CH 1144069 A CH1144069 A CH 1144069A CH 1144069 A CH1144069 A CH 1144069A CH 510390 A CH510390 A CH 510390A
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methyl
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CH1144069A
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Adolf Dr Hubele
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Ciba Geigy Ag
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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Description


  
 



  Biozides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein biozides Mittel in haltbarer handelsfähiger Form, welches als aktive Komponente einen Harnstoff der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin die Chlorallylgruppe auch durch die Gruppe   -CHCClCH2Cl    oder   -CH2-CClBr-CH2Br    ersetzt sein kann und n 0 oder 1 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und Ar eine Phenyl-,   l-Naphthyl-    oder 2-Naphthylgruppe darstellt, die durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein kann: OH, NO2,   CF3O-,    Halogen, -CN, -SCN, Carboxy, Carbalkoxy, NO, Carbalkoxyalkoxy, Carbalkoxyalkylthio, Carbamylalkoxy, Carbamylalkylthio, die gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, Sulfamylgruppe, eine je bis zu 12 C-Atomen   enthaltende.

  Dialkylaminogruppe,    einen Trialkylammonio- oder einen gemischten Halogenalkyl- alkyl- ammoniorest, ferner durch   C1-C4-Alkyl,    C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio,   C44-Alkylsulfinyl,    C1-C4-Alkylsulfonyl,   CF8,    CF2C1,   CFCln,    CC13 oder   C2F5,    Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, wobei Aryl einen durch   C1-C4-Alkyl,    C1-C4-Alkoxy, NO2, Halogen oder   CF    substituierten oder unsubstituierten Phenylrest darstellt.



   Bevorzugt treten höchstens 3 der genannten Substituenten im Rest Ar auf oder höchstens 5, wenn es sich um Halogenatome handelt.



   Die unsubstituierten oder substituierten Gruppen Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl stehen vornehmlich in p-Stellung, wenn der Rest Ar eine Phenyloder l-Naphthylgruppe repräsentiert.



   Bevorzugt sind die Harnstoffe der Formel
EMI1.2     
 worin die Chlorallylgruppe auch durch die Gruppe   -CH9-CCI2-CHnCl    oder   -CHs-CClBr-CH2Br    ersetzt sein kann, Ar eine Phenylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein kann: Halogen, NO2, -CN, -SCN, C1-C4-Alkyl oder   CF3,      CF2Cl,      CFC1    oder   CCl2.   



   Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vor allem jedoch Chlor und Brom zu verstehen.



   Bevorzugt treten höchstens 3 der genannten Substituenten im Phenylrest auf. Besonders wirksame Vertreter der Formel I sind in der 3,4- oder der 3,5-Stellung des. Phenylkerns substituiert. Die Substituenten sind vorzugsweise elektronegativ (= elektronenanziehend), was aber die gleichzeitige Anwesenheit von elektronentralen Substituenten wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder sek. Butyl nicht ausschliesst.



   Im Vordergrund kommen die Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 in welcher zwei der Substituenten R, R' und R" gleich oder verschieden sind und   C1    oder CF3 bedeuten, während die dritte für H steht.



   Die neuen Harnstoffe der Formel (I) können in einfacher Weise hergestellt werden, indem man ein reaktionsfähiges Derivat der Kohlensäure oder der Thiokohlensäure z. B. Phosgen, Thiophosgen oder Halogenkohlensäureester mit einem Amin der Formel
Ar-(CH2)n-NH2 (IV) worin Ar und n die bereits erwähnte Bedeutung zukommt und einem Amin der Formel
EMI1.4     
 in der Reihenfolge wahlweise umsetzt.  



   Man kann z. B. Phosgen oder Thiophosgen mit einem Amin der Formel (IV) umsetzen und das entstandene Isocyanat bzw. Isothiocyanat mit einem Amin der Formel (V) weiter zur Reaktion bringen.



   In umgekehrter Reihenfolge kann man auch ein reaktionsfähiges Derivat der Kohlensäure oder der Thiokohlensäure mit einem Amin der Formel (V) zur Reaktion bringen und das entstandene Iso(thio)cyanat mit einem Amin der Formel (IV) weiter reagieren lassen.



  Anstelle von Phosgen kann man z. B. auch einen Halogenkohlensäure (aryl)ester mit einem Amin der Formel (IV) bzw. (V) reagieren lassen und das entstandene Carbamat durch Erhitzen mit einem Amin der Formel (V) bzw. (IV) in den entsprechenden Harnstoff überführen.



   Die Aktivsubstanzen der Formel (I) sind gegen pflanzenpathogene Bakterien und Pilze wirksam.



   Sie wirken sehr gut gegen Vertreter der Klasse Phycomycetes, z. B. phytopathogene Pilze wie Botrytis und Piricularia, aber auch gegen verschiedene andere pilzliche Krankheitserreger an Getreide, Soja, Mais, Reis, Gemüse, Obstbau und anderen Kulturen.



   Eine besondere Wirkung besitzen sie gegen folgende Pilzarten:   Cochliobolus    miyabeanus-Arten, Corticium Arten, Cerospora-Arten, Alternaria-Arten, Venturia inaequalis, Podosphaera Leucotricha, Uromyces phaseoli, Cercospora apii, Cercospora   beticola.    Cercospora musae, Piricularia sp., Erysiphe cichoriacearum, Penicillium digitatum, Sphaerotheca humuli, Diplocarpon rosae, Uncinula necator, Coccomyces hiemalis, Cladosporium carpophilum, Erysiphe graminis hordei, Monolinia (Sclerotinia) Laxa, Monolinia (Sclerotinia) fructicola,   Piricularin    oryzae, Puccinia recondita, P. Coronata, P. glumarum, Puccinia graminis tritici, Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Rhizoctonia, Fusarium, Verticillium. Diese Aufzählung erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffe bzw. entsprechende Mittel zeigen ebenfalls eine toxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanze im Erdreich angreifen und teilweise Tracheomycosen verursachen, wie Fusarium cubense, Fusarium dianthi, Verticillium alboatrum und Phialophora cinerescens.



   Die Aktivsubstanzen der Formel (I) können weiterhin als Bakteriostatika, z. B. als Seifenzusätze dienen, d. h. sie können hauptsächlich in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet werden.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel.



   Die Mengen, in denen die Wirkstoffe der Formel (I) verwendet werden, können in einem grossen Bereich schwanken. In der Regel aber bewirken 1 bis 30 g pro Liter Flotte den gewünschten Effekt. Die Wasch- und Reinigungsmittel weisen in der Regel einen Gehalt an Wirkstoff von 0,3 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise aber 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, auf.



   Als weitere Bestandteile können die erfindungsgemässen Mittel je nach Anwendungszweck, auch noch andere biozide Stoffe, vorzugsweise Fungizide und Mikrobizide enthalten.



   Als Kombinationspartner kommen z. B. folgend Wirkstoffe in Frage:
Anorg.   Verbindungen    Elementarer Schwefel Ammoniumpolysulfid Natriumpolysulfid Bariumpolysulfid Calciumpolysulfid und Calciumthiosulfat (lime sulfur) Calciumhypochlorit Borsäure Natriumtetraborat-dekahydrat (Borax) Zinkchlorid Magnesiumborat Nickelsulfat Kaliumchromat Bleiarsenat Cadmiumchlorid Cadmiumcarbonat    Kupferverbndungen    Kupfer(I)oxyd (cuprous oxide) Bordeaux-Brühe (Bordeaux mixture) Kupfer(II)sulfat-pentahydrat (copper sulfate) Basisches Kupfer(II)chlorid (copper oxychloride) Kupfer(II)phosphat Tribasisches Kupfer(II)sulfat (tribasic copper sulfate) Basisches Kupfer(II)carbonat (copper carbonate,

   basic) Kupfer(I)-dihydrazin-sulfat Kupferamminkomplexe   Kupfer(II) sulfat-Ammoniumcarbonat-Mischung      Kupfer(lI)chlorid-basische    Kupfer(II)sulfat-Mischung Basische Kupfer(II)carbonat-Zinksalz-Mischung   Kupfer(II)-Zink-chromat-Komplex     (copper zinc chromate) Kupfer(II)-Zink-cadmium-calcium-chromat-Komplex Kupfer(II)salz der Ölsäure (copperoleate) Kupfer(II)salze von Fettsäuren Kupfer(II)salz der Naphtensäure (copper naphthenate) Kupfer(II)salz des   8 -Hydroxychinolins    (oxine-copper) Kupfer(II)salz des 1 ,2-Naphthochinonoxims- (2) Kupfer(II)salz des 3-Phenylsalicylats
Zinn- und   Quecksilberverbindmigen    Bis-(tri-n-butylzinn)oxyd Triphenylzinnhydroxyd (fentin hydroxide) Triphenylzinnacetat (fentin acetate) Bis-(tributylzinn)succinat Quecksilber(I)chlorid (Kalomel)  <RTI   

    ID=2.11> Quecksilbçr(II)chlorid    (mercuric chloride) Quecksilber(II)oxyd   Quecksilber-Zink-chromat-Komplex    Quecksilber(II)lactat Athylquecksilberchlorid (ethylmercuri chloride) 2-Hydroxyäthylquecksilberacetat   Äthylquecksilherisothiocyanat    3   -Äthoxypropylquecksilberbromid    Chlormethoxypropylquecksilberacetat Methoxyäthylquecksilberchlorid 2-Methoxyäthylquecksilbersilikat Bis-(methylquecksilber)sulfat    Bis-(methylquecksilber)ammoniumacetat Äthylquecksilberacetat 2-Methoxyäthylquecksilberacetat Äthylquecksilberphosphat    Isopropylmethylquecksilberacetat Methylquecksilbercyanid   Methylquecksilberbenzoat N-Cyano-N'(methylquecksilber)guanidin Methylquecksilberpentachlorphenolat Äthylquecksilber-2,3-dihydroxypropylmerkaptid Methylquecksilber-8-hydroxychinolat (Ortho LM)  <RTI  

    ID=3.1> N-(Methylquecksilber)-l ,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo     [2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid N-(Äthylquecksilber)-1,4,5,6,7,7-Hexachlorobicycl  [2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid Natriumsalz des Äthylquecksilberthiosalicylats N-(Äthylquecksilber)-p-toluolsulfonsäureanilid Phenylquecksilberacetat   (PAM)    Phenylquecksilberpropionat Phenylquecksilberthiäthanolammoniumlactat (PAS) Phenylquecksilberharnstoff (phenylmercuri urea) N-(Phenylquecksilber)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo  [2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid Phenylquecksilberdimethyldithioccrbamat Phenylquecksilberformamid   Phenylquecksilberchlorid    Phenylquecksilberacetat   Phenylquecksilberbenzoat Phenylquecksilberborat    Phenylquecksilberhydroxyd   Phenylquccksilberjodid    Basisches   Phenylquecksilbernitrat   

    Phenylquecksilbermonoäthanolaminlactat   Phenylquecksilbersalicylat    Hydroxyquecksilberchlorphenol Hydeoxyquecksilbettrichlorphenol Hydroxyquecksilbernitrophenol N-Phenylquecksilberäthylendiamin Phenylquecksilbermonoäthanolammoniumacetat   Pyridylquecksilberacetat    Diphenylquecksilber-8-hydroxychinolat Quecksilber(ID-Komplex mit organischen Phosphaten Mischung von   Methylquecksilber-2,3-    dihydroxypropylmerkaptid und
Methylquecksilberacetat Mischung von Äthylquecksi-2,3    dihydroxypropylmerkaptid    und    Athylquecksilberacetat    Mischung von Hydroxyquecksilberchlorphenol und
Hydroxyquecksilbernitrophenol Quecksilber-Cadmium-organischer Komplex
Weitere org.

  Metallverbindunget Cadmiumsuccihat Cadmium-di-n-propyl-xanthogenat Cadmium-8-hydroxychinolat Phenylaminocadmiumacetat Phenylaminocadmiumdilactat Methylarsinsulfid Zinkoktat Zinkoleat    Enfache    org.   Verbndungen      (Aliphsten)    Formalin Paraformaldehyd   Acrolein Methylbromid Mlethylisothiocyanat    Tetrajodäthylen   1,3-Dichlorpropen    und   verwandte    chlorierte    C3-Kohlenwasserstoffe    1-Chlor-3-brompropen(1)   trans-1,4 Dibrombuten(2)      1,3-Dichlorpropen(l)    1-Chlor-2-nitro-propan   2-Chlor-l-nitropropan Trichlornitromethan Dichlortetrafluoraceton    Natriumsalz der Propionsäure Calciumsalz der Propiunsäure Chlorfumasrsäure-bis-ss-chloräthylester Sorbinsäure 

   und deren Kaliumsalz    2-Propen-l, l-diolacetat 2-Aminobutan      Dodecylguanidinacetat    (dodine)   Dodlecylguanidinphthalat &alpha;-Chloracetyl-1,3-aminopropionitril a-B romacetylvalinamid    1,2-Dichlor-1-(methylsulfonyl)-äthylen 1,2-Dichlor-(butylsulfonyl)-Äthylen trans-l ,2-Bis-(n-propylsulfonyl)-äthylen
Benzolabkömmlinge p-Dichlorbenzol   (paradichlorbenzene)    Hectachlorbenzol   (HCB)    1,2,4,5-Tetrachlor-4-nitrobenzol(tecnazene)   Pentachlornitrobenzol    (quintozene)   1 ,3,5-Trichlor-2,4,6-trinitrobenzol    Isomerengemisch von 1,3,4-Trichlor-2,6-dinitrobenzol und 1,2,3-Trichlor-4,6-Dinitrobenzol   2,4,5,

   6-Tetrachlorisophthalsäurenitril    2,4-Dinitrophenyl-thiocyanat Diphenyl (biphenyl)   o -Nitrodiphenyl    1-Chlor-2,4-dinitronaphthalin Acenaphthen
Phenole 2,4,6-Trichlorphenol   2,4,5-Trichlorphenol    2,4,5-Trichlorphenylacetat   2,4,5-Trichlorphenyl-chloracetat    Trichlorphenol,

   Zinksalz   m-Kresylacetat    2,3,4,6-Tetrachlorphenol Pentachlorphenol (PCP)   o-Dihydroxybenzol    2,4-Dioxy-n-hexylbenzol   2-Phenylphenol    (orthophenylphenol) 3,5-Dibromsalicylaldehyd   2-Benzyl-4-chlorphenol 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylmethan     (dichlorophen)   2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5',6,6"-hexachlor-    2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetrachlor-diphenylsulfid 2,2'-Dihydroxy-3,3'5,5'-tetrachlor-diphenylsulfid-di    Nakiumsalz    4-Chlor-o-phenylphenol   1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol    (chloroneb) Salicylanilid Wismutsalicylat Mit Chlor oder Brom halogeniertes   Trifluor-       methylsalicylanilid    Bromiertes 

   Salicylanilid (3,5-Dimethyl-4-chlorphenoxy)-äthanol
Dinitrophenolderivate 2-(1-Methyl-n-propyl)-4,6-dinitrophenyl-2 methylcrotonat (binapacryl)  2-( 1-Methyl-n-propyl)-4,6-dinitrophenylisopropyl carbonat (dinobuton) 2-(1-Methyl-n-heptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat  (dinocap)   Methyl-2,6-dinitro-4-( 1 -äthyl-hexyl)phenylcarbonat    +  (dinocton p)   Methyl-2,Sdinitro-4-(1 -propyl-pentyl)phenylcarbonat    4-Nonyl-2,6-dinitro-phenylbutyrat S-Methyl-2-(1 -methyl-n-heptyl)-4,6 dinitrophenylthiocarbonat
Anilinderivate   2,

   6-Dichlor-4-nitroanilin    (dichloran)   2-Cyanoäthyl-N-phenylcarbamat    Propynyl-N-phenylcarbamat a-(2-Bromacetoxy)-acetanilid   
Chinondenvate 2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon(l,4) (chloranil)      2,3-Dichlor-naphthochinon( 1,4)    (dichlone)   2-Amino-3 -chlor-naphthochinon (1,4)    2-Chlor-3 -acetamino-naphthochinon( 1,4) 4-Methyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-4H4-H naphtho (2,3-o)-1,4-thiazin 2,3,6,7-Tetrachloro-4a,8a-epoxy-1 ,2,3,4,4a,8a hexahydro-l ,4-methanonaphthalin-5 ,8-dion Chinonoximbenzoylhydrazon (benquinox)    Trchlormethyltho-derivate      N-(Trichlormethylthio)phthalimid    (folpet) N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2 dicarboximid (captan)   N-( 1,1 ,2,2-Tetrachloräthylthio)cyclohex-4-en-1,2-    dicarboximid 

   (captafol) N-Methansulfonyl-N-trichlormethylthio-p-chloranilin N'-Dichlorfluormethylthio-NN-dimthyl-N' phenylsulfamid (dichlofluanid)   S(2-Pyridyl- 1    -oxyd)-S'-trichlormethyl-disulfid;
Hydrochlorid
Org. phosphate O,O,O-Trimethylthiophosphat O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat   5-Amino-bis- (dimethylamido)phosphinyl-3    -phenyl
1,2,4-triazol (triamiphos) 5-Methylamino-bis-(dimethylamido)phosphinyl-3     phenyl- 1 ,2,4-triazol    O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinyl-phosphorthioat O-Äthyl-S,S-diphenyl-dithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
Dithiocarbamate Zinksalz der Dithiocarbazinsäure   Natrium-N-methyl-dithiocarbamat    (metham) Natrium-N-methoxyäthyl-dithiocarbamat Natrium-N,N-dimethyl-dithiocarbamat (DDC)  <RTI  

    ID=4.15> Ammonium-N,N-dimethyl-dithiocarbamat    Zink-N,N-dimethyl-dithiocarbamat (ziram) Eisen-N,N-dimethyl-dithiocarbamat (ferbam) Kupfer-N,N-dimethyl-dithiocarbamat Dinatrium-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat (nabam) Zink-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat   (zineb)    Eisen-äthylen-l ,2-bis-dithiocarbamat Mangam(II)-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat (maneb) Calzium-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat Ammonium-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (mezineb)    (propineb)    Bis(dimethylthiocarbamyl)-äthylen-1,2-bis dithiocarbamat Komplex bestehend aus (maneb) und Zinksalz  (mancozeb) Tetraäthylthiuram monosulfid Bis-(N,N-dimethyldithiocarbamylmerkapto) methylarsin Tetramethylthiuramdisulfid (thiram) Dipyrroldylthiuramidsulfid N,N'-Bis-(dimethylamino)thiuramdisulfid Polyäthylenthiuramsulfid Komplex bestehend aus (zineb) 

   und polyäthylenthiuramdisulfid (metiram)
O-Heterocyclen Bis-(3 ,4-dichlor-2[5]-furanoyl)äther  (mucochloric anhydride) 2-Methoxymethyl-5 -nitrofuran   5 -Nitro-furfuraldoxim-(2)    5 -Nitro-furfuryl-amidoxim-(2) 1   -Oxy-3 -acetyl-6-methyl-cyclohexen-       (5)dion-(2,4)    (dehydroacetic acid)    1-N-Heterocyclen    3 -[2-(3 ,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2    hydroxyäthyl]-glutarimid    (cycloheximide) Phthalimid Pyridin-2-thiol-   1 -oxyd    bzw.

   1 -Hydroxypyridin-2-thion Zinksalz des   Pyridin-2-thiol-1-oxyds    Mangan(II)salz des   Pyridin-2-thiol- 1-oxyds    S-1(1-oxido-2-pyridyl)isothiuroniumchlorid   a,a-bis(4-chlorphenyl)-3 -pyridinmethanol    (parinol) 8-Hydroxychinolin (8-quinolinol) 8-Hydroxychinolin-sulfat (chinosol) Benzoyl-8-hydroxychinolin-salicylat 3-(2-Methylpiperidino)propyl-3,4-dichlorbenzoat 6-Äthoxy- 1,

   2-dihydro-2,2,4-trimethylchinolin  (ethoxyquin)   N-Lauryl-isochinoliniumbromid    9-(p-n-Hexyloxyphenyl)- 1 O-methyl    acridiniumchlorid    9-(p-n-Hexyloxyphenyl)- 1 0-methyl-acridinium-p toluolsulfonat
2- und   3-N-Heterocyclen    2-n-Heptadecylimidazolidinacetat (glyodine) 1 -Hydroxyäthyl-2-heptadecylimidazolidin   1 -Phenyl-3 ,5    -dimethyl-4-nitrosopyrazol 1-p-Chlorphenyl-3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazol 1-p-Sulfamylphenyl-3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazol N-( 1 Phenyl-2-nitropropyl)piperazin   2-Dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-    hydroxy-pyrimidin N-Dodeyl-l ,4,5,6-tetrahydropyrimidin N-Dodecyl-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin   2-n-Heptadecyltetrahydropyrimidin    1 -(4-Amino-4-propyl-5-pyrimidyl-methyl)-2 methylpyridiniumchloridhydrochlorid  <RTI   

    ID=4.33> 2-(2'-Furyl)-benzimidazol    (furidazol)   3 -Dodecyl- 1 -methyl-2-phenylbenzimidazolium-    ferricyanid Methyl-N-benzimidazol-2-yl-N-(butylcarbamoyl)carb amat (benomyl) 2-(o-Chloranilino)-4,6-dichlor-sym.-triazin   2-Äthylamino-6--methyl-5-n-butyl- 4-hydroxypyrimidin     
S-Heterocyclen   5-Chlor-4-phenyl- 1, 2-dithiol-3 -on    2,3 -Dicyano- 1 ,4-dithia-anthrachinon (dithianon) 2-(4-Thiazolyl) -benzimidazol
NO-,

   NS- und   OS-Heterocyclen    4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3   -methyl-5-    isoxazolon (drazoxolon) Thiazolidinon-4-thion-(2) (Rhodanin) 3 -(p-Chlorphenyl)-5 -methylrhodanin   3 ,5-Dimethyltetrahydro- 1,3 ,5-thiadiazin-2-thion     (dazomet) 3,3'-Äthylen-bis-(tetrahydro-4,6-dimethyl)-2H-1,3,5 thiadazin-2-thion) (milneb) 3 Benzylidenamino-4-phenylthiazolin-2-thion 6-Chlorbenzthiazol-2-thiol,

   Zinksalz 6-ss-Diäthylamino-äthoxy-2-dimethylamino benzthiazoldihydrochlorid Monoäthanolammonium-benzthiazol-2-thiol Laurylpyridinium-5-chlor-2-merkaptobenzthiazol Zink- und Natriumsalze des 2-Merkaptobenzthiazols und Dimethyldithiocarbamats 6-(ss-Diäthylaminoäthoxy)-2-dimethylamino benzthiazol-dihydrochlorid 3   -Trichlormethylthiobenzothiazolon    3   -Trichlormethylthiobenzoxazolon    3-(Trichlormethyl)-5-äthoxy- 1 ,2,4-thiadiazol 6-Methyl-2-oxo-1   ,3-dithiolo[4,5-b]-chinoxalin     (quinomethionate) 2-Thio-1,3-dithio-[4,5-b]-chinoxalin(thioquinox) 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathin   3 ,3 ,4,4-Tetrachlortetrahydrothiophen- 1,

   l-dioxyd    2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl- 1,4    oxathin-4,4-dioxyd   
Quartäre   A mmoniumverbindungen    Cetyl-trimethylammoniumbromid n-Alkyl(C12,C14,C16)dimethylbenzyl ammoniumchlorid   Alkenyl-dimethyläthylammoniumbromid    Dialkyldimethylammoniumbromid Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid Alkyl   C9-Cratolylmethyltrimethyl-    ammoniumchlorid Di-isobutylkresoxyäthoxyäthyldimethylbenzyl ammoniumchlorid p-Di-isobutylphenoxyäthoxyäthyldimethyl benzylammoniumchlorid   Benzoyltrimethylammoniumbromid   
Fungizide Antibiotika Gliotoxin   2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxycyclollexyl-
5-deoxy-2-O-(2-deoxy-2-methylamino-&alpha;

  ;-L-    glucopyranosyl)3   -C-formyl-ss-L-lyxopentano-    furanosid (streptomycin)   7-Chlor-4,6-dimethoxycumaran-3-on-2-spiro-    1'  (2'-methoxy-6'-methylcyclohex-2'-en-4'-on)  (griseofulvin)   4-Dimethylamino-1,4,4&alpha;,5,5&alpha;,6,11,12&alpha;

   octahydro-3,5,6,10,12,12&alpha;-hexahydroxy-6       methyl-1, 11    -dioxo-2-naphthacencarboximid  (Oxytetracyclin)   7-Chlor-4-dimethylamino-1,4,4&alpha;,5,5&alpha;,6,11,12&alpha;-    octahydro-3   ,6, 10,1 2, 1    2a-pentahydroxy-6    methyl-1, 1 1-dioxo-2-naphthacencarboximid     (Chlortetracyclin) (Pimaricin) (Lancomycin) (Phleomycin) (Kasugamycin) (Phytoactin)   D(-)-threo-2,2-dichlor-N-[ss-hydroxy-&alpha;

  ;-       (hydroxymethyl)-p-nitrophen- äthyl]    aretamid  (Chloramphenicol)   Blasticidin-S-benzylaminobenzolsulfonat   
Varia N-(3-nitrophenyl)itaconimid Phenoxyessigsäure Natrium-p-dimethylamino-benzoldiazosulfonat Acrolein-phenylhydrazon 2-Chloracetaldehyd(2,4-dinitrophenyl)-hydrazon 2-Chlor-3   -(tolylsulfonyl) -propionitril    1 -Chlor-2-phenyl-pentan-diol(4,5)-thion(3)   p-Nonylphenoxypolyäthylenoxyäthanol-Jod-Komplex (&alpha;

  ;-Nitromethyl)-o-chorbenzylthioäthylamin-    hydrochlorid 3 -(p. -t.-butyl-phenylsulfonyl) acrylonitril Oktachlorcyclohexenon Pentachlorbenzylalkohol Pentachlorbenzylacetat   Pentachlorbenzaldehyd-cyanhydrin    2-Norcamphanmethanol   2, 6-Bis-(dimethylaminomethyl)-cyclohexanon Decachloroctahydro-l ,3,4-metheno-2H-cyclobuta-     [c d]-pentalen-2-on   1 -(3 -Chlorallyl)-3      ,5,7-triaza-1    -azoniaadamantanchlorid Kohlenteer und Hochofenteer
Mischungen Mischung Nickelsulfat-Maneb Mischung Maneb-Merkaptobenzthiazol Mischung Zineb-Merkaptoblenzthiazol Mischung Zineb-Nickel(II)-chlorid Mischung Zineb-Nickel(II)-sulfat Mischung Ziram-basisches Kupfersulfat Mischung Ziram-Zink-merkaptobenzthiazol Mischung Thiram-Cadmiumchloridhydrat Mischung Thiram-Hydroxyquecksilberchlorphenol Mischung 

   Thiram-Phenylquecksilberacetat Mischung Polyäthylen-bis-thiuramsulfid
Kupferoxychlorid Mischung   Methylarsin-bis-(dimethyldithiocarb amat)-    ziram-thiram Mischung Folpet-Phenylquecksilberacetat Mischung Dodine-Ferbam-Schwefel Mischung Dithianon-Kupferoxychlorid Mischung   Dichlone-Ferbam-Schwefel    Mischung Dinocap-dinitrooctylphenol Mischung   Captan-quintozene-tribasischem    Kupfersulfat Mischung   Cadmiumpropionat-Phenylquecksilber-    propionat Formaldehyd-Harnstoff-Mischung Mischung Phenylammoniumcadmiumdilactat
Phenylquecksilberformamid Mischung basisches Kupfersulfat-Zinksalze
Die Temperaturen in folgendem Beispiel sind in Celsiusgraden angegeben, die Gewichtsteile werden Teile genannt:

  :
Beispiel I
EMI5.1     
  
Zu 134 Teilen (ss-Chlor-allyl)-senföl in 200 Volumteilen Toluol und 0,1 Teilen Triäthylendiamin gab man 185 Teile 4-Chlor-3-trifluormethylanilin in 200 Volumteilen Acetonitril. Nach   zwanzigstündigem    Erhitzen bei 800 wurde im Vakuum auf etwa 400 Volumteile eingeengt, mit Petroläther (50-70 ) verdünnt, filtriert und aus   Toluol-Petroläther    (50-70 ) umkristallisiert. Schmelzpunkt: 115-116  (Verbindung Nr. 1).



   In analoger Weise wurden folgende Verbindungen der Formel V erhalten:
EMI6.1     
 Verb. Nr. R1 R2 R3 R4 R5 Smp. oC
2 H   C1      C1    H H 81-83
3 H H H H H 93-95
4 H C2H5 H H H 74-76
5 H CH3 H H H 86-87
6 H   CF    H H H 79-81
7 H   CFs    H   CFa    H 124-127
8 CH3   C1    H H H 107-108
9   C1    H   NO    H H 135-137
10 Br H CH3 H Br 140-141
11 H H   C1    H H 97-98
12 H   C1    H H H 101-103
13 H   C1    CH3 H H 92-93
14 H NO2   C1    H H 114-117
15   C1    H Cl Cl H 125-126
16 Cl H H Cl H 115-116
17 H H C2H5 H H 113-114
18   C1      C1    H H H 121-122
19 Cl H Cl H H 131-132
20 

   H   C1    H Cl H 124-125 sowie die beiden Verbindungen
EMI6.2     
 Smp. 125-126  (Zers.)
EMI6.3     

Smp. 160-161  (Zers.)
Beispiel 2 Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6   %    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Wirkstoff der Formel I
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile   l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-       6, 3-disulfosaures    Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol und Äthylenoxyd Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.

 

  Granulate a) 7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.  



   b) Zur Herstellung eines 10 % igen Polymerengranulats werden 1050 bis 1100 g technischer Wirkstoff der Formel I in 2 Liter Trichloräthylen gelöst und in einem Wirbelschichtgranulator bei 1,5 atü Sprühdruck auf 9230 g vorgelegtes poröses Harnstoff/HCHO-Granulat aufgesprüht. Durch Aufheizen der Wirbelluft auf etwa 500 C lässt sich das Lösungsmittel wieder entfernen.



   c) Zur Herstellung eines 7,5 % igen beschwerten Granulats werden 770 g eines festen technischen Wirkstoffs der Formel I, 500 g BaSO4, 1000 g Harnstoff und 7730 g pulvriges, poröses Polyacrylnitril auf einem Walzenstuhl verpresst und anschliessend auf die gewünschte Korngrösse gebrochen.



   Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden Zucchettipflanzen angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässrigen Spritzbrühe, enthaltend 0,1   %    des Wirkstoffes, besprüht. Zwei Tage nachher wurden die so behandelten Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichoriacearum DC.



  infiziert. Nach 12-14 Tagen zeigten die mit dem Versuchspräparat Verbindung Nr. 1 behandelten Pflanzen einen Pilzbefall von 5 % und die mit Verbindung Nr. 8 behandelten Pflanzen keinen Befall, während die unbehandelten Kontrollpflanzen zu   100 %    befallen waren.



   Beispiel 4
Eine Mischung von gleichen Teilen Quarzsand und Tonerde wurde mit einer wässrigen Konidiensuspension von Fusarium oxysporum beimpft, in Töpfe abgefüllt und in einer Gewächshauskabine aufgestellt. Nach zwei Tagen wurden die Töpfe mit Melonen angesät und anschliessend mit einer wässrigen Brühe, enthaltend umgerechnet 30 kg/ha Wirkstoff Nr. 2, gleichmässig übergossen.



   Die Töpfe wurden angemessen feucht gehalten.



  Nach 14 Tagen waren in den behandelten Versuchsreihen   87 %    der ausgesäten Pflanzen gesund aufgelaufen, gegenüber   6 %    in den unbehandelten Kontrollgefässen. 
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden Bohnenpflanzen angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässrigen Spritzbrühe, enthaltend   0,1 %    eines Wirkstoffes der Formel 1 besprüht. Zwei Tage danach wurden die so behandelten Pflanzen mit Uredosporen von Uromyces phaseoli (Pers.) Wint. infiziert und für 2 Tage in eine Feuchtkammer verbracht. Nach 10-14 Tagen anschlie ssender Inkubation im Gewächshaus zeigten die folgenden Aktivsubstanzen eine vollständige Abtötung des Pilzes:
Verb. Nr.

  Wirkung (%)
9 100
14 100
15 100
16 100
17 100
In einem analogen Versuch mit Weinreben als Wirtspflanze und Botrytis   cinerea    als Versuchspilz zeigten die Verbindungen Nr. 21 und 22 je eine Abtötung von 95 %. Ihre Wirkung war systemisch.



   In einem analogen Versuch mit Sellerie (Apium graveolens) als   Wirtspflanze    und   Septorin      apii    als Versuchspilz zeigten die Verbindungen Nr. 3, 4 und 5 eine Abtötung von 80, 80, und 95 %.



   Beispiel 6
Die Wirkstoffe der Formel (I) zeigen eine ausgesprochen starke Wirkung gegen grampositive Bakterien, vor allem gegen Staphylokokken und Streptokokken.



   Die antibakterielle Aktivität im Verdünnungstest wurde wie folgt bestimmt:   Baktenostase    und Bakterizide
20 mg Wirkstoff wurden in 10 ml Propylenglykol gelöst, davon 0,25 ml zu 4,75 ml steriler Glucose Bouillon zugegeben und darauf 1: 10 in den Röhrchen weiterverdünnt. Diese Lösungen wurden dann mit einem Bakterium beimpft und während 48 Stunden bei 370 C bebrütet (Bakteriostase). Nach 24 Stunden Versuchsdauer wurde 1 Öse aus diesen Kulturen auf Glucose Agarplatten ausgestrichen und 24 Stunden bei 370 bebrütet (Bakterizide). Nach den genannten Zeiten wurden folgende Grenzkonzentrationen in ppm der Bakteriostase bzw. Bakterizidie ermittelt:    Verb. Verb. Verb. Verb. Verb. Verb.



  Bakterium Nr. 2 Nr. 7 Nr. 6 Nr. 9 Nr. 11 Nr. 12    Trich. mentagrophytes 2,5 2,5 30 20 20 20 E. coli 20 20 30 - 60 40 Asp. niger 60 - - - -  Staph. aureus 2,5 0,3 5,5 3 20 25   
Verb. Verb. Verb. Verb. Verb.



   Bakterium Nr. 13 Nr. 15 Nr. 16 Nr. 19 Nr. 20   
Trich. mentagrophytes 10 20 30 30 5
E. coli - 30 30 - 20
Asp. niger - - - - 60
Staph. aureus 10 2 20 30 0,6  - = nicht geprüft.  



   Beispiel 7 Bcstimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest
Die Verbindungen der Formel (I) wurden in geeigneten Formulierungen (z. B. als Lösungen in Dimethylsulfooxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssigen Mischungen wurden auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen.



   Mit einer Pasteurpipette trug man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf.



  Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 370 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei   30     C (Pilze) wurde die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt.



  Verb. Nr. minimale Hemmkonzentration in ppm
Bakteriostase Fungistase
Staphylococcus Aspergillus Trichophyton Trichophyton Epidermophyton Microsporum aureus niger mentagrophytes rubrum floccosum gypseum
1 0,4 20 20 60 0,8 5,5
PATENTANSPRUCH I
Biozides Mittel in haltbarer handelsfähiger Form, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI8.1     
 enthält, worin die Chlorallylgruppe auch durch die Gruppen -CH3-CCl3-CH2Cl oder -CH2-OClBr-CH2Br ersetzt sein kann und n 0 oder 1 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und Ar eine Phenyl-, l-Naphthyloder 2-Naphthylgruppe darstellt, die durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein kann:

  : OH,   NO2,      CFsO-,    Halogen, -CN, -SCN, Carboxyl, Carbalkoxy, NO, Carbalkoxyalkoxy, Carbalkoxyalkylthio, Carbamylalkoxy, Carbamylalkylthio, die gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, Sulfamylgruppe, eine je bis zu 12   Atome    enthaltende Dialkylaminogruppe, einen Trialkylammonio- oder einen gemischten Halogen   alkyl - alkyl -    ammoniorest, ferner durch   C1-GrAlkyl,      C1-C4-Alkoxy,      C-C4-Alkylthio,    C1-C4-Alkylsulfinyl,   C1-C4-Alkylsulfonyl,    CF3, CF2Cl, CFClo, CCl3 oder   CIFl,    Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl;

  Arylsulfonyl, wobei Aryl einen durch   C1-C4-Alkyl,    C1-C4-Alkoxy,   NO,    Halogen oder CF3 substituierten oder unsubstituierten Phenylrest darstellt.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI8.2     
 enthalt.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI8.3     
 enthält.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI8.4     
 enthält.



   4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI8.5     
 enthält.



   5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI8.6     
 enthält.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Bakterien und Pilzen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Beispiel 7 Bcstimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest Die Verbindungen der Formel (I) wurden in geeigneten Formulierungen (z. B. als Lösungen in Dimethylsulfooxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssigen Mischungen wurden auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen.
    Mit einer Pasteurpipette trug man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf.
    Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 370 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 30 C (Pilze) wurde die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt.
    Verb. Nr. minimale Hemmkonzentration in ppm Bakteriostase Fungistase Staphylococcus Aspergillus Trichophyton Trichophyton Epidermophyton Microsporum aureus niger mentagrophytes rubrum floccosum gypseum 1 0,4 20 20 60 0,8 5,5 PATENTANSPRUCH I Biozides Mittel in haltbarer handelsfähiger Form, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI8.1 enthält, worin die Chlorallylgruppe auch durch die Gruppen -CH3-CCl3-CH2Cl oder -CH2-OClBr-CH2Br ersetzt sein kann und n 0 oder 1 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und Ar eine Phenyl-, l-Naphthyloder 2-Naphthylgruppe darstellt, die durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein kann:
    : OH, NO2, CFsO-, Halogen, -CN, -SCN, Carboxyl, Carbalkoxy, NO, Carbalkoxyalkoxy, Carbalkoxyalkylthio, Carbamylalkoxy, Carbamylalkylthio, die gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, Sulfamylgruppe, eine je bis zu 12 Atome enthaltende Dialkylaminogruppe, einen Trialkylammonio- oder einen gemischten Halogen alkyl - alkyl - ammoniorest, ferner durch C1-GrAlkyl, C1-C4-Alkoxy, C-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, CF3, CF2Cl, CFClo, CCl3 oder CIFl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl;
    Arylsulfonyl, wobei Aryl einen durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, NO, Halogen oder CF3 substituierten oder unsubstituierten Phenylrest darstellt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI8.2 enthalt.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI8.3 enthält.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI8.4 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI8.5 enthält.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI8.6 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Bakterien und Pilzen.
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