CH510599A - Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisches aus Cyclohexan - Google Patents
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisches aus CyclohexanInfo
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Description
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisches aus Cyclohexan
Die vorliegende Erfindung handelt von einem kontinuierlichen Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexan nol/Cyclohexanon-Gemisches aus Cyclohexan durch partielle Oxidation in flüssiger Phase.
Es ist bekannt. dass Cyclohexan selektiv zu Cyclohexanol und Cyclohexanon oxidiert werden kann. Ein Nachteil der meisten bekannten Verfahren ist eine bei industriellen Umsätzen relativ niedere Ausbeute an die sen beiden Oxidationsprodukten, bezogen auf das eingesetzte Cyclohexan (vgl. dazu z.B. Brit. P. 918 900, U.S.P.
2 825 742, Schweiz. P. 378 873). Eine Steigerung des Cyclohexanumsatzes auf über 10% zum Zweck der Verminderung der Investitionskosten ist mit einer Abnahme der Ausbeute an Cyclohexanol/Cyclohexanon verbunden, während eine Verkleinerung des Umsatzes auf unter 5% kostspielige Energieaufwendungen bei der Trennung der Reaktionsprodukte vom nicht umgesetzten Cyclohexan bedingt (Berezin I.V., Deuisov E.T., Emanuel N.M., The Oxidation of Cyclohexane, Pergamon Press, 1. English Edit. 1966, pg. 273 u.f.) Auch bei dem üblichen Umsatz von 6 bis 10% ist der erforderliche Destillationsaufwand erheblich und erfordert. energetisch gesehen, besondere Massnahmen [vgl. Chem. Ztg. 90, 596 (1966)1.
Es ist ebenfalls bekannt, dass bei der Oxidation von Cyclohexan in Gegenwart von Borsäureverbindungen auch bei grösseren Cyclohexanumsätzen (9 bis 14%) eine höhere Selektivität, d.h. also in diesem Fall eine höhere Ausbeute speziell an Cyclohexanol erreicht werden kann.
Die im Verlauf der Oxidation gebildeten Borsäureester des Cyclohexanols schützen den Alkohol vor weiterem Sauerstoffangriff. Dieses Verfahren bietet nun aber bei der technischen Durchführung erhebliche Schwierigkeiten. So sind 2 Phasenströme (fest - flüssig) in Reaktoren und Rohrleitungen zu handhaben. Um eine günstige Wärmebilanz zu erhalten, sind beträchtliche Wärmemengen auszutauschen. Auch sind die notwendigen Installationen gegenüber den traditionellen, zuerst genannten Verfahren vielfältig, deshalb investitionsmässig teuer und im Betrieb kompliziert.
Es wurde nun überraschenderweise ein kontinuierliches Verfahren der ersten Verfahrensgruppe gefunden, das gestattet, Cyclohexan mit sehr guten Ausbeuten in grosstechnisch interessanter Art und Weise zu Cyclohexanol und Cyclohexanon zu oxidieren. Mit Hilfe einer einfachen und einfach zu handhabenden Apparatur werden Ausbeuten von bis zu 90% erhalten.
Das kontinuierliche Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemiscl1es aus Cyclohexan durch partielle Oxidation in flüssiger Phase bei 130 bis 180cd mittels Sauerstoff oder eines Sauerstoff enthaltenden Gases gemäss vorliegender Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass der Cyclohexanumsatz auf 0,1 bis 2 Gew.-7, beschränkt und die durch die Reaktion anfallende Wärme und ein Teil der anfallenden Kompressionsenergie im Destillationsteil in Form von Wärme bei der höchstmöglichen Temperatur abgeführt wird.
Für die Oxidation von Cyclohexan wird ein Oxidationsgas eingesetzt, das bis zu 60 Vol.-% Sauerstoff und -als Inertgas z.B. in bekannter Weise Stickstoff enthalten kann. Die Vorteile des erfindungsgemässen Verfahrens treten um so stärker in Erscheinung, je weniger inerte Bestandteile das sauerstoffhaltige Ozidationsgas enthält.
Der entstehenden explosiven Mischungen wegen sind dem Sauerstoffgehalt nach oben Grenzen gesetzt. Bevorzugt wird ein Oxidationsgas mit 30 bis 40 Vol. -% Sauerstoff; es kann jedoch auch reiner Sauerstoff zur Anwendung gelangen.
Mit Vorteil wird das frische Oxidationsgas vor dem vor dem Reaktor sich befindlichen Kreislaufgebläse dem Kreislaufgas zugemischt.
Das im direkt erhaltenen Rohoxidationsprodukt ent haltene Cyclohexylhydroperoxid kann in bekannter Weise z.B. durch cobaltkatalysierte Reaktion in Abwesenheit von Sauerstoff zu Cyclohexanol und Cyclohexanon zersetzt oder durch Hydrierung in Cyclohexanol übergeführt werden.
Das erhaltene Rohoxidationsgemisch kann darauf in bekannter Weise weiter aufgearbeitet werden. So kann das peroxidfreie Rohprodukt vor dem Abtrennen des Cyclohexans durch Behandlung mit bis zu 5 Gew.-% wässrigem Alkali neutralisiert und das von Cyclohexan, Cyclohexanol und Cyclohexanon befreite Reaktionsprodukt mit wässrigem Alkali unter Freisetzung von esterartigem Cyclohexanol verseift werden.
Die zur Abtrennung des Cyclohexans nötige Destillationskolonne wird vorteilhaft unter einem Druck betrieben, der es gestattet, den Produktstrom isotherm zu führen. Im Sumpf dieser Kolonne wird mit Vorteil ein Plattenwärmeaustauscher mit Rieselfilm auf der Produktseite verwendet.
Das Verfahren gemäss vorliegender Erfindung gestattet die Venvendung einer einfachen, gut übersichtlichen und im Betrieb sicheren Apparatur, bei der praktisch keine Verschmutzungs- und Verstopfungsprobleme auftreten und die ein Minimum an Bedienungspersonal, Investitionen und Unterhalt verlangt. Sie gestattet eine isotherme Fahrweise über alle Stufen, was minimale Energieverluste zur Folge hat. und weist einen minimalen Kühlwasserverbrauch auf. Mit dem nötigen minimalen Katalytverbrauch entfällt die Handhabung von körnigen Katalyten wie Borsäure vollständig. Die direkte Erzeugung von ca. 40Gew.-7, Cyclohexanon im erhaltenen Cyclohexanol/ Cyclohexanon-Gemisch bedingt einen ca.
40% kleineren Dehydrierungsaufwand gegenüber dem Borsäureverfahren, da ja z.B. bei der Weiterverarbeitung zum s-Caprolactam eigentlich das Cyclohexanon das éviünsclate Zwischenprodukt ist. Ein geringer Anfall an unerwünschten Nebenprodukten ist mit einem kleinen spezifischen Laugeverbrauch bei der Aufarbeitung des erhaltenen Rohgemisches verbunden. Speziell die Oxidation mittels reinen Sauerstoffs hat den Wegfall der teuren Rückgewinnung des nicht reagierten Cyclohexans aus den Abgasen zur Folge. Aus dem gleichen Grund entfällt die Druckwäsche des Abgases, wobei zusätzlich ca. 1% an Ausbeute (infolge unvermeidlicher Verluste an Kohlenwasserstoffen im Abgas) gewonnen werden kann. Die Abwärme der Oxidationsreaktion kann bei der höchstmöglichen Temperatur voll ausgenützt werden.
Der dabei gewonnene Dampf wird im Destillationsteil verwertet, was einen günstigen spezifischen Dampfverbrauch zur Folge hat.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren gemäss vorliegender Erfindung näher erläutern, ohne dieses aber in irgend einer Weise zu beschränken.
Beispiel I
Das aus dem Kondensator 21 durch Leitung 3 kommende Cyclohexan wird zusammen mit dem Frischcyclohexan aus Leitung 2 gemischt und in den Reaktor 4 6 geführt (vgl. Fig. 1). Das zur Oxidation nötige sauerstoffhaltige Gas wird durch Leitung 1 zugeführt, wobei das Gas vorgängig mit dem Kreislaufgas 5 vor dem Umwälzgebläse gemischt wird.
Das im Reaktorteil 4 erzeugte Oxidationsrohprodukt wird in den Reaktorteil 6 geleitet, wo das vorhandene Hydroperoxid in Gegenwart eines Cobaltkatalysators in Abwesenheit von Sauerstoff zersetzt wird. (Falls das Cyclohexan durch Hydrierung von Benzol erhalten wur de. ist aus dieser Reaktion noch komprimierter Wasserstoff vorhanden. Es ist in diesem Falle vorteilhaft, die Peroxide einer Druckhydrierung zu unterwerfen, wobei der Reaktorteil 6 dann entfällt.)
Das Rohprodukt wird nun mit einer verdünnten wässrigen Alkalilösung 9 versetzt und das neutralisierte Produkt durch Leitung 8, den Abscheider 10 und Leitung 12 der Destillationskolonne 13, 21 zugeführt. Die wässrige Phase verlässt das System durch Leitung 11.
In der Destillationsapparatur 13, 20 21 und 22 wird das Rohprodukt von 1 Gew.-erc auf 10 Gew.-% eingeengt.
Das Sumpfprodukt aus der Destillationskolonne 13.
21 I gelangt über Leitung 14 in die Vakuumdestillationsan- lage 15. wobei das vorgängig in der Destillation 13, 21 entwässerte Produkt hier vom Cyclohexan befreit wird.
Der über Leitung 17 abgehende Dampf kondensiert im Kühler 18 und gelangt als Flüssigkeit über Pumpe 19 in die Destillationskolonne 13, 21 zurück. Das von Wasser und Cyclohexan befreite Rohprodukt wird durch Leitung 16 zu weiteren Reinigungsstufen geleitet, wo nach Abtrennung von leichtflüchtigen Bestandteilen die im Sumpf verbleibenden Cyclohexylester verseift werden. Die Wär mepumpenanordnung bestehend aus Gebläse 19, Wärmeaustauscher 20 und Umwälzpumpe 21 gestattet, die Energiekosten tief zu halten. die einstufige Durchführung, den Wegfall von Kühlwasser in den Stufen bis und mit der Vakuumdestillation und die Gewinnung eines Teils der Kompressorenenergie in Form von Abdampf.
In der oben beschriebenen Apparatur wurden nun einem 3stufigen Reaktor während 112 Stunden in kontinuierlicher Fahrweise 8480kg Sauerstoff in Form von Luft und 2289,6 t Cyclohexan zugeführt; wobei der Umsatz dieses letzteren auf 1% gehalten wurde. Dabei entstanden 24 367 kg Endprodukt bestehend aus Cyclohexanol, Cyclohexanon, Ester, Bisperoxid und weitere Oxidationsprodukte. Die Reaktion wurde bei 1650C, 12 ata und einer Verweilzeit von 0,8 Stunden durchgeführt. Die erreichte Ausbeute an Cyclohexanol und Cyclohexanon bezogen auf Cyclohexan betrug 83,2% der Theorie. Der obige Versuch wurde unter denselben Bedingungen wiederholt. Das anfallende Rohprodukt aus dem letzten Reaktor enthielt 2,1 gr/lt Peroxid.
Nach Hydrierung dieses Produkts konnten zusätzlich 1393,0 kg Cyclohexanol erhalten werden. Die Ausbeute an Cyclohexanol/Cyclohexanon bezogen auf Cyclohexan erreichte somit 88% der Theorie.
Das so erhaltene Endprodukt wurde durch Abtrennung von leitflüchtigen Substanzen, Abtrennung von Cyclohexanol/ Cyclohexanon verseifende Behandlung durch 10%ige wässrige Natronlauge und azeotrope Rückgewinnung von restlichem Cyclohexanol aufgearbeitet. Es konnten so zusätzlich 900kg Cyclohexanol gewonnen werden, was einer Totalausbeute von 91% entspricht.
Beispiel 2
Den ersten drei Stufen 4 eines vierstufigen Reaktors in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden stündlich in kontinuierlicher Fahnveise 83,3 kg Sauerstoff und 25 000 kg Cyclohexan zugeführt. Die Temperatur betrug 1600C, die Verweilzeit 0,5 Stunden, der Umsatz ca. 1%. Der Produktstrom enthaltend 2 bis 2,5 g Perocid/1 wurde in der vierten Stufe des Reaktors 6 einer thermischen Co-katalysierten Zersetzung in Abwesenheit von 02Gas untervworfen. Auf diese Weise konnte ein Endprodukt folgender Zusammensetzung erhalten werden: 167,0 kg Cyclohexanol 86,0 kg Cyclohexanon 15,0 kg Ester
2,3 kg Pentanol
3,1 kg Bisperoxid und weitere oxidierte Produkte.
Somit errechnet sich die Ausbeute von Cyclohexanol und Cyclohexanon auf 86% der Theorie, ohne Berücksichtigung des esterartig gebundenen Cydohexanols.
Das so erhaltene Endprodukt wurde durch Abtren nung von leichtflüchtigen Substanzen, Abtrennung von
Cyclohexanol/ Cyclohexanon, verseifende Behandlung durch 10%ige wässrige Natronlauge und azeotrope Rückgewinnung von restlichem Cyclohexanol aufgearbei tet. Es konnten so zusätzlich 73 kg Cyclohexanol erhalten werden, was einer Totalausbeute von 88,6% entspricht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHKontinuierliches Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanol/ Cyclohexanon- Gemisches aus Cyclohexan durch partielle Oxidation in flüssiger Phase bei 130 bis 1800C mittels Sauerstoff oder eines Sauerstoff enthaltenden Gases, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyclohexanumsatz auf 0,1 bis 2 Gew.-% beschränkt und die durch die Reaktion anfallende Wärme und ein Teil der anfallenden Kompressionsenergie im Destillationsteil in Form von Wärme bei der höchstmöglichen Temperatur abgeführt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das sauerstoffhaltige Gas bis zu 60 Vol. - % Sauerstoff enthält.2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das sauerstoffhaltige Gas 30 bis 40 Vol.-% Sauerstoff enthält.
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|---|---|---|---|---|
| EP0033084B1 (de) * | 1980-01-19 | 1983-02-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zum sicheren Zuführen von molekularem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen bei der Oxidation von Kohlenwasserstoffen |
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1967
- 1967-07-26 CH CH1062567A patent/CH510599A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
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| EP0033084B1 (de) * | 1980-01-19 | 1983-02-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zum sicheren Zuführen von molekularem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen bei der Oxidation von Kohlenwasserstoffen |
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