CH511563A - Insecticidal phosphorus-compounds - Google Patents

Insecticidal phosphorus-compounds

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CH511563A CH1119369A CH1119369A CH511563A CH 511563 A CH511563 A CH 511563A CH 1119369 A CH1119369 A CH 1119369A CH 1119369 A CH1119369 A CH 1119369A CH 511563 A CH511563 A CH 511563A
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Abstract

Title cpds to the formula , in which R1 = C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy and R2=C1-C4 alkyl, X eithers of the gps -CO- or -SO2 and Y=H or Cl. If y=H, R3=C1-C4 alkyl and R4 = C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or a monosubstd phenyl gp (substit. is halogen or C1-C4 alkyl) or in cases where X = CO, R4 may also be H. Further, R3 and R4 together with N and X may represent a 5 to 7 membered heterocyclic ring contg. at least one -CO-or-SO2-gp. If Y=Cl, R3 = C1-C4 alkyl or an unsubst. or halogen or C1-C4 alkyl subst. phenyl gp and provided R3 is an alkyl gp R4 is an unsubst or halogen, C1-C4 alkyl and/or NO2 subst. phenyl gp. Similarly, if R3 is a subst. phenyl gp, R4 is a C1-C4 alkyl gp and if X= -CO- may also be H.

Description

  

  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein   Schädlings-    bekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin R1   C1-C5-Alkyl    oder C1-Cs-Alkoxy und R2   C1-Ca-Alkyl    bedeuten, X eine der Gruppen -COoder   O    ist,   R3    für   C1-C5-Alkyl,      C3-C6-Cycloalkyl    oder einen durch Halogen,   Cl-C4-Alkyl,    CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4   C1-C4-Alkyl,      C3-C6-Cycloalkyl    oder einen durch Halogen,   C1-C1-Alkyl,    CN,

   NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X   =    CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder   SO2-Gruppe    als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen.



   Hier und im folgenden Text sind unter C1-C4 Alkyl vornehmlich Methyl, Äthyl oder Propyl, unter C1-C4 Alkoxy, Methoxy,   Äthoxy    oder Propoxy und unter   C3-C6    Cycloalkyl besonders Cyclopropyl und Cyclohexyl zu verstehen, während unter der Bezeichnung Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod, besonders aber Chlor oder Brom zu verstehen sind.



   Eine der wichtigen Gruppen von Verbindungen der Formel I sind die der Formel II
EMI1.2     
 worin R'1 Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeutet,   R's    für Methyl oder Äthyl steht, X eine der Gruppen -CO-   oder-SO2    darstellt, besonders aber -CO-, R3 C1-C4 Alkyl bedeutet und R'4 C1-C4 Alkyl, Cyclopropyl, oder einen durch Halogen oder   C1-C4-Alkyl    substituierten Phenylrest oder, wenn X = -CO- ist, auch Wasserstoff darstellt, oder worin R'3 und R'4 auch zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen mindestens eine Carbonylgruppe enthaltenden Heterocyclus bilden können.



   Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach Art der Michaelis-Arbuzov-Reaktion durch Umsetzen einer Verbindung des dreiwertigen Phosphors vom Typ
EMI1.3     
 worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Dichloracetamid der Formel
EMI1.4     
 unter Abspaltung von   Rs-CI    erhalten, wobei   RQ,    X und R4 der bei Formel I gegebenen Definition entsprechen.



   Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem für die Reaktionspartner inerten Lösungsmittel vorgenommen, wie z. B. Benzol, Xylol, Toluol, Dioxan, Cymol.



   Der Vorteil der neuen Verbindungen ist neben ihrer Breitenwirkung in der Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge besonders ihre günstige Alkali-Stabilität, wodurch die Verbindungen sich vorzüglich für Vieh-Dips zur Bekämpfung von z. B. Ektoparasiten, für Applikationen in Wasserreis und allgemein für Anwendungen im Erdboden gegen z. B. Bodeninsekten, -akariden, -nematoden, gegen bestimmte Bakterien und Pilze sowie Unkräuter eignen.  



   Unter den tierischen Schädlingen stehen Insekten und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z. B. Milben und Zecken, sowie alle ihre Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen oder Puppen, im Vordergrund.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen alle Schadinsekten angewendet werden, z. B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae, die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Sitophilus granarius) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Orthopteren wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); und das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen; Lepidopteren wie Chilo suppressalis;

  Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeer   fruchtfliege    (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) sowie Stechmücken, z.B. (Aedes aegypti und Anopheles stephensi).



   Besonders wirksam ist auch der Einsatz der Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina wie z. B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae, z. B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z. B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes, z. B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z. B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae, z. B.



  Tetranychus urticae.



   Unter Nematoden, besonders pflanzenpathogenen Nematoden, sind beispielsweise folgende Ordnungen zu nennen: Aphelenchoides, z. B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fraganae, Aphelenchus oryzae, dann Ditylenchoides, z. B. Ditylenchus dipsaci, weiter Meloido   gyne,    z. B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, dann cystenbildende Nematoden (Heterodera); z. B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, dann Wurzelnematoden wie Paratylenchus, Rotylenchus, Xyphinema, Rhadopholus.



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit mindestens einem der folgenden Zusätze angewendet werden: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft-, Netz- und/oder auch Düngemittel sowie gegebenenfalls weitere Insektizide, Akarizide oder Nematozide-Verbindungen.



   Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt:   Phosphorsällrederivate      Bis-O,O-Diäthylphosphorsäureanhydrid    (Tepp)   O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat      Dimethyl(2,2,2-trichlor- 1    -hydroxyäthyl)phosphonat  (Trichrorfon)   1 2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat    (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos)   2-Methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat     (Mevinphos) Dimethyl-l   -methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat    cis (Monocrotophos) 3-(Dimethyoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy cis-crotonamid   3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-    crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethyl phosphat (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O(oder 

   S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat  (Demeton) S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat  (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat  (Phorate)   0,0-Diäthyl-S-2-[-(äthyltllio)äthyl]dithiophosphat     (Disulfoton)   O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl) äthylrhiophosphat     (Oxydemetonmethyl)   O,O-Dimethyl-S-(1 ,2-dicaräthoxyäthyl)dithiophosphat     (Malathion) (O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis-[dithio phosphat]) (Ethion) O-Äthyl-S,S-dispropyldithiophosphat   O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) -    dithiophosphat (Formotion)   O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithio-    phosphat (Dimethat) O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoxylmethyl)dithio phosphat (Ethot-Methyl)   O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithio-    

   phosphat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)carbamoylmethyl diäthylthiolphosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-P-nitrophenylthiophosphat  (Parathion-Methyl)   O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat    (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylithiophosphonat (Epn) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)thiophospnat  (Fenitrothion)   O,O-Dimethyl-O-(2-dlor-4-nitrophenyl)thiophosphat     (Dicapthon)   O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat    (Cyanox)   O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat     (Dichrofenthion)   0-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothio-    phosphat   0,0-Dimethyl-0-2,4-5-trichlorphenylthiophosphat     (Ronnel)   

     O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat     (Trichloronat)   O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylt    phosphat (Bromophos)   0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos-Äthyl)    O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl-thio phosphat (Jodofenphos)   4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido-    phosphat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat   O,O-Dimethyl-O-(3 -methy-4-methylmercaptophenyl)-    thiophosphat (Fenthion)   Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto
3-methylphenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[-(methylsulfinyl)phenyl]-thiophospht  (Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-Sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]O,O-dimethylthio phosphat (Famphur)  <RTI  

    ID=3.1> O,O,O',O'-TetramethyI-O,O'-thiodi-p-phen    phosphat O-(p-(-p-Chlorphenylazophenyl)O,O-dimethylth phosphat (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-Chlorphenyl-äthyl-dithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorhenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithio phosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl phosphat (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)dithio    phosphat (Phenothoat)    O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylme dithiophosphat   0,0-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3    -hydroxy crotonyl)phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat  (Chlorfenvinphos) 

   2-Chlor-1-(2,4,5-trichlprphenyl)vinyl-dimethylphosphat O-(2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)vinyl-O,O-diäthyl thiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat  (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1    benzopyran-7-yl)thiophosphat    (Coumaphos)   0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3 ,4-tetramethylen-       coummarinyl-thiophosphat    (Coumithoat) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithophosphat)
Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxyzoolyl)thiophosphat S-[-(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]O,O diäthyldithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-   1,3 -dithiolan    O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadia    onyl-(4)-methyl]dithiophosphat    Tris-(2-methyl-1-azirdinyl)-phosphinoxyd 

   (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat   S-(2-Chlor- 1    -phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithio phosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)dithiophosphat    (Azinphosäthyl) S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethyl dithiophosphat (Menazon) S-[2-Äthylsulfonyl)äthyl]dimethylthiolphosphat  

   (Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]dithiophosphat  (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäurcanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat   Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1 -butyroyloxyäthyl)phosphonat     (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (Chlorthion)   O,O-Dimethyl-O(oder    S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat  (Demeton-S-Methyl) Bis-(dimethylamido)fluorphosphat(Dimefox) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchl Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl 

   phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiophosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphont O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)dithio phosphat (Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimthyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) dithiophosphat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-curuarinyl-7)-thiophospnat  (Potasan) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradau) Bis(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 

   5-Amino-bis-dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl
1,2,4-triazol(triamiphos0 N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)3-thia valeramid (Vamidothion) NNN'N-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)   Carbaminsäured erivate      l-Naphthyl-N-methylcarbamat    (Carbaryl)   2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat    4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat  (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (Methiocarb)   3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbalnat      2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat    (Cpmc) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl carbamoxyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl.



   carbamat (Carbouran)  2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)cabanilat m-(1-Äthylpropyl¯phenyl-N-methylcarbamat   3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat    m-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat   2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat   3-sec.-Butyiphenyl-N-methylcarbamat    3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb) 

   2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-methyl carbamat   2-( 1 ,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat    2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Prophinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimthylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallyamino-3,5-Xylyl-N-methylcarbamat  (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamat   3-Methyl-1    -phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethyl carbamat (Isolan) 2-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl    N,N-dimethylcarbamat    2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl
N,N-dimethylcarbamat 

   3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methyl carbamat 1 -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat  (Methoxymyl)   2-Methylcarbamoyloxyimino- 1,3 -dithiolan    5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino) propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresoreinoldimethylcarbamat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Propargylmethylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N-methyl carbamat,

   3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)phenyl-N-m carbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat   Chlorierte    Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    (Gammexane; Lindan; y HCH) 1   ,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3a,4,7,7a'-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Chlordan)   1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Heptachlor)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-he    endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin (Aldrin) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a
9-octahydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphtal    (Dieldrin)    do,

   endo-endo,- (Endrin) 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro
6,9-methano-2,3,4-benzo(e)-dioxa-thiepen-3-o  (Endosulfan) Chlorierter Kampher (Toxaphen)   Decachloroctahydro-l ,3,4-metheno-2H-cyclobuta(e-d)- pentalen-2-on    Dodccachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta  (c-d)-peutalen (Mirex) Äthyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,5a,6-decachloroctahydro-2 hydroxy-l   ,3,4-metheno-lH-cyclobuta(c-d)-pen-       talen-2-levulinat    Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton-o 1,1-Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)äther (DDT) Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE) di(p-Chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol (Dicofol) Äthyl-4,4'-dichlorophenylglycolat (Chlorbenzylat) Äthyl-4,4'-dibrom-benzylat (Brombenzylat) Isopropyl-4,4'-dichlorbenzylat -1,1,1,-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)äthan  

   (Methoxychlor) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo(3,3,2,   O2,6,      O3,9,      O7,10)deCan¯    4-on (Chlordecon)   Ntrophenole    und Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol, Na-salz (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol(2,2',2''-triäthanolaminsal   2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol    (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat  (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl--methyl-butenoat  (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cycloprop 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl  (Dinobuton) Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3 -Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-   1 -yl-chrysan-    themumat   (Allethrin)    6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin)  <RTI   

    ID=4.24> 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin)    2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl propanyl)cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid (Azobenzol)  4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) Kreosot-Öl   6-Methyl-2-oxo-1 ,3 -dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin     (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)  (cis-trans)chrysanthemummonocarboxylat  (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) 2-Fluoräthyl(4-bisphenyl)acetat   2-Fluor-N-methyl-N( 1    -naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze   2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl-    chlorid   N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin     (Chlorphenamidin) 

   4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)   5,6-Dichlor-1 -phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-    benzimidazol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester   ss-Butoxy-ss'-rhodanodiäthyläther    Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon   p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid    (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid 2(p-tert.-Butylphenoxy- 1 -methyläthyl-2-chloräthyl sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit 4,

   4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor- 1,1 ,2,2-tetrachloräthylthio)-methan sulfonanilid 2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu)   1,3 ,6,8-Tetranitrocarbazol    Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit  (Propargil)
Schädlingsbekämpfungsmittel, in der Regel 0,1 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 85 Gewichtsprozent der neuen Verbindungen der Formel I (bzw.



  der Formeln II und III) enthaltend, können auf verschiedenartigste Weise in trockener oder feuchter, flüssiger oder fester Form vorliegen. Es können auch geformte Trägermaterialien wie Fliegenteller oder -bänder, Papierstreifen oder Granulate mit den Wirkstoffen imprägniert werden. Durch Sprays lässt sich eine Gasphase der Wirkstoffe erzeugen.



   Sie können jedoch auch in fast reiner Form ohne Zusätze durch entsprechend feinverteilende Sprühvorrichtungen im Applikationsgebiet angewendet werden.



  In erster Linie kommt dabei das Versprühen durch Flugzeuge in Frage.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B.



  Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichlor äthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.



   Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit   Athylenoxyd,    wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol   Athylen-    oxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

  Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.



   Zur Herstellung von Stäube- und Streumittel können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Beispiel 1
Herstellung von
EMI5.1     

55,2 g Dichloressigsäure - N - methyl-N-acetylamid werden in 100 ml Toluol mit 49,8 g Triäthylphosphit vermischt und 20 Std. unter Rühren bei   100-1100 C    gehalten. Unveränderte Ausgangsprodukte werden dann zusammen mit dem Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird durch Molekulardestillation gereinigt.



  Man erhält 62,1 g des gelblichen Endprodukts,   Kpoor    880 C.



   Analyse für   C0H17ClNO5P     % P ber. 10,8 gef. 10,8  % N ber. 4,9 gef. 4,8   Es lassen sich auf analoge Weise folgende Verbindungen der Formel II herstellen:
EMI6.1     

EMI6.2     


<tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R'1 <SEP> Rtn <SEP> R3 <SEP> R'4 <SEP> Eigenschaft
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CHiO- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> cHo <SEP> Sdp.

  <SEP> 860 <SEP> C/o,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5O- <SEP> C2H5- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Sdp.880C/0,O1Torr
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C3H70- <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CO <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> CH3 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 7 <SEP> C2H50 <SEP> C5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> Rötliches <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 9 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> ö1
<tb>  <SEP> xCH2
<tb>  <SEP> 10 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> /CH2
<tb>  <SEP> 11 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Sdp.

  <SEP> 100 C/O,OO1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 12 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 14 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 15 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -C6H4Cl(p) <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 16 <SEP> CH0O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 17 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 18 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 19 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 20 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 21 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 22 <SEP>  

   C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Rötlichgelbes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 23 <SEP> OH. <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 24 <SEP> CrHjO <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 25 <SEP> C:H30 <SEP> O2H5 <SEP> Cyclopropyl <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 26 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 27 <SEP> c-Hjo <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl(p) <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 28 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 29 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl{p) <SEP> CH3 <SEP> gelbes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> OH2 <SEP> OH2
<tb>  <SEP> 30 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Braunes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>   sowie solche, in denen R3 und R'4 zusammen mit
EMI7.1     
 einen Ring bilden:
EMI7.2     


<tb>  <SEP> CO
<tb>  <SEP> Verb. <SEP> Nr.

  <SEP> R'1 <SEP> R'2 <SEP> -N <SEP> R'4 <SEP> Eigenschaft
<tb>  <SEP> R8
<tb>  <SEP> /C0CH2
<tb>  <SEP> 31 <SEP> C2H5O <SEP> C2H8 <SEP> -N <SEP> | <SEP> Sdp. <SEP> 9000/0,01 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH,CH2
<tb>  <SEP> CO <SEP> OH
<tb>  <SEP> 32 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 0H2-OH2
<tb>  <SEP> /00 <SEP> ROH2
<tb>  <SEP> 33 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> Sdp.900C/0,02Torr
<tb>  <SEP> OH2-OH2
<tb>  <SEP> CO-OH
<tb>  <SEP> 34 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Ö1
<tb>  <SEP> 0H2-CH2
<tb>  <SEP> /C0CHa\
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> CHs- <SEP> CHa/
<tb>  Analog werden folgende N-sulfonierte Verbindungen der Formel III hergestellt:
EMI7.3     
 Verb. Nr.

  R'1 R'2   R3    R'4 Eigenschaft
36 C2H5O C2H5 CH3 CH3 Öl
37   C2H50      QH8    C2H5   OH8    gelbes Öl
38 C2H50   O2H5    C6H5 CH3 gelbes Öl
39 C2H5O C2H5 CH3 -C6H4Cl(p) Öl
Beispiel 2
Formulierungen
Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden bei spielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff der Formel I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,'-di sulfosaures Natrium Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff der Formel I
10 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.  



  Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5   S    Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3 Kontaktwirkung auf Ceratitis capitata
Je 1 Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung einer der Substanzen Nr. 2, 11, 16, 17, 31 und 33 behandelt, die 1000, 100, 10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des Wirkstoffes enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden unterkühlte Fliegen
Ergebnis in Prozent: in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Dek   kelhälften    aufgelegt. Jede Schale enthielt 10 Versuchstiere. Nach 1 Stunde wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert.



   Konz. Ceratitis Capitata  (ppm) 2 11 16 17 31 33 1000   100%    100%   100%      100%    100%   100%   
100   100%.    100%   100%      100%      1005      100%   
10   100%      100%      100%      100%      100%      100%   
5   100%      100%    100% 100%   100%      100%   
2,5   100%    40%   100%      100%      50%      100%   
1,25 50% 0% 100%   100%     <RTI  

    ID=8.28> 50%    50%
Beispiel 4
Kontaktwirkung auf Aphis fabae    Mellzode:    Junge Vicia-faba-Pflanzen von ungefähr 6 cm Höhe werden mit Pflanzenteilen, die durch Aphis fabae befallen sind, infestiert. Nach 5 Tagen sind durch Weiterwachsen der Pflanze und entsprechend starke Vermehrung der Blattläuse die Ausgangsbedingungen für den Wirkstofftest gegeben. Zum Prüfen der Kontaktwirkung wird die befallene Pflanze von allen Seiten mit einem Chromatographie-Zerstäuber besprüht, der eine Lösung einer bestimmten Wirkstoffkonzentration, von 800 ppm abfallend, enthält. Die Wirkung wird nach 2 Tagen festgestellt.



   Die ergab bei den aufgeführten Verbindungen folgende prozentuale Abtötung:
Konz.



   (ppm) 2 17 33
800   100%    100% 100%
400 100% 100% 100%
200   100%    100% 100%
100   100%      100%      100%   
Beispiel 5
Larventest mit Epilachna varivestis    Methode:    Junge   Phaseolus-Pflanzen    werden in wässerige Wirkstoff-Lösungen mit 800, 400, 200 und 100 ppm Gehalt getaucht, abtrocknen gelassen und mit je 5 Larven von Epilachna varivestis im L-4-Stadium infestiert, worauf die gesamte Pflanze mit einem Plastikbeutel abgedeckt wird.



   Es wurden mit den aufgeführten Verbindungen folgende Abtötungs-Ergebnisse nach 5 Tagen erzielt:
Konz.



   (ppm) 2 11 17 33
800 100% 100%   100%      100%   
400 100% 100% 100%   100%   
200 100% 100%   100%    100%
100 80% 80%   80%      80%   
Beispiel 6
Wirkung gegen Tetranychus urticae
Methode: Phaseolus-Pflanzen werden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Behandlung durch Auflegen mit Blattstücken, die von Tetr.urticae befallen sind, infestiert. Nach 12 Stunden befindet sich auf der Prüfpflanze eine Population in allen Stadien. Die Aktivsubstanzen werden als  wettable powder  durch einen feinen Zerstäuber so auf die Pflanze versprüht, dass ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entsteht.



   Nach 2 und 7 Tagen wurde die Mortalität für alle Entwicklungsstadien bei einer Wirkstoffkonzentration von 800 ppm bestimmt. Wenn bereits nach 2 Tagen 100%ige Abtötung vorlag, wurde die Pflanze neu besiedelt.

 

   Verb. Nach 2 Tagen Nach 7 Tagen
Nr. Adulte Larven Adulte Larven
2   100%    100% 100% 60%
31 0% 0% 100% 80%
33   100%      100%    100% 0%
Beispiel 7
Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren a) Rhipicephalus bursa
5 adulte, hungrige Zecken werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1-2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion mit 100 ppm Testsubstanz getaucht.



  Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Wochen.



   Analog wird der Versuch auf Rhipicephalus-Larven durchgeführt.



  b) Boophilus microplus (Larven)
Etwa 10-20 Larven werden nach Art des Versuchs a) mit Verdünnungsproben eines Wirkstoffs behandelt.



  Nach 2 Wochen wird ausgewertet.  



  c)   Lucilia    sericata (Larven)
Aus dem Emulsionskonzentrat eines Wirkstoffs wird eine Verdünnungsreihe hergestellt. 2 ml einer Konzentration werden in einem 10 ml Glasgefäss mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Gefässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung.



  d) Jedes aegypti (Larven)
In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden   L-l-Larven    der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten.



  Danach wird ausgewertet.



  e)   Aedes    aegypti   (9)   
Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten   Spritzbelag    kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben.



   Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere.



   Tabelle
LCloo in ppm bzw. in mg AS/Schale
Verbindung R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti
Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult
2 10 10 10 0,75 - 0,001
11 10 50 10 6 - 0,01
16 100 - - 0,75 0,125 
17 10 10 10 1,5 0,5 0,01
33 100 100 100 0,38 0,5 0,001  - = nicht geprüft Beispiel 8
Wirkung gegen verschiedene Vorratsschädlinge
Mindestwirkstoffmenge in mg pro mê einer Stnubformulierung für 100 % ige Abtötung nach 24 Stunden Expositions Zeit    Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus  @@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@   
Nr.

   germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve) (L-5-Larven) (L-5-Larven)   granarius   
2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100
31 25 100 100 50 50   100      1ovo    200 50 200
33 25 200 100 12 50   100      50t    200 12 50
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI9.1     
 enthält, worin R1   C-C5-Alkyl    oder   Cz-Cs-Alkoxy    und R2 C1-Cs-Alkyl bedeuten, X eine der Gruppen -COoder   -SO    ist,   R8    für   C1-Cs-Alkyl,    C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN,

   NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4   C1-C4-Alkyl,    C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X = CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder   R3    und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder   SO2-Gruppe    als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.2     
 enthält.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.3     
 enthält.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.4     
 enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Pesticides
The present invention relates to a pest control agent which, as an active component, is a compound of the formula
EMI1.1
 contains, where R1 is C1-C5-alkyl or C1-Cs-alkoxy and R2 is C1-Ca-alkyl, X is one of the groups -CO or O, R3 is C1-C5-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or one by halogen , C1-C4-alkyl, CN, NO2 or haloalkyl-substituted phenyl radical and R4 is C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a halogen, C1-C1-alkyl, CN,

   NO2 or haloalkyl-substituted phenyl radical and in the case X = CO can also be hydrogen, or R3 and R4 together with the symbols N and X associated with them have a 5- to 7-membered, at least one CO or SO2 group as a ring member Represent heterocycle.



   Here and in the following text, C1-C4 alkyl are primarily methyl, ethyl or propyl, C1-C4 alkoxy, methoxy, ethoxy or propoxy and C3-C6 cycloalkyl are to be understood as meaning especially cyclopropyl and cyclohexyl, while the name halogen is fluorine, chlorine , Bromine and iodine, but especially chlorine or bromine are to be understood.



   One of the important groups of compounds of the formula I are those of the formula II
EMI1.2
 where R'1 is methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, R's is methyl or ethyl, X is one of the groups -CO- or -SO2, but especially -CO-, R3 is C1-C4 alkyl and R'4 is C1- C4 alkyl, cyclopropyl, or a phenyl radical substituted by halogen or C1-C4-alkyl or, if X = -CO-, also represents hydrogen, or in which R'3 and R'4 also together with the symbols N and associated with them X can form a 5- to 7-membered heterocycle containing at least one carbonyl group.



   The new compounds of the formula I are made in the manner of the Michaelis-Arbuzov reaction by reacting a compound of trivalent phosphorus of the type
EMI1.3
 wherein R1 and R2 have the meaning given for formula I, with a dichloroacetamide of the formula
EMI1.4
 obtained with elimination of Rs-CI, where RQ, X and R4 correspond to the definition given in formula I.



   The reaction is preferably carried out in a solvent inert to the reactants, such as. B. benzene, xylene, toluene, dioxane, cymene.



   The advantage of the new compounds is, in addition to their widespread effect in the control of various plant and animal pests, particularly their favorable alkali stability, which makes the compounds ideal for cattle dips to control z. B. ectoparasites, for applications in water rice and generally for applications in the ground against z. B. soil insects, acarids, nematodes, against certain bacteria and fungi as well as weeds are suitable.



   Animal pests include insects and representatives of the Acarina order, such as. B. mites and ticks, as well as all their stages of development, such as eggs, larvae, nymphs or pupae, in the foreground.



   The compounds of formula I can, for example, be used against all insect pests, e.g. B. against aphids, such as the peach aphid (Myzus persicae, the black bean aphid (Doralis fabae); scale insects such as Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus; Thysanoptera, such as Hercinothrips femoralis, and bed bugs such as the beet bug (Piesma quadrata) Cimex lectularius), caterpillars such as Plutella maculipennis, Lymantria dispar; beetles such as grain weevils (Sitophilus granarius) or Colorado potato beetles (Leptinotarsa decemlineata), but also species living in the ground such as wireworms (Agriotes sp.) Or grubs (Melolontha melolontenha); German cockroach (Blattella germanica); and the cricket (Gryllus domesticus); termites such as Reticulitermes; Hymenoptera such as ants; Lepidoptera such as Chilo suppressalis;

  Diptera such as the fruit fly (Drosophila melanogaster), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), the house fly (Musca domestica) and mosquitoes, e.g. (Aedes aegypti and Anopheles stephensi).



   The use of the compounds of the formula I is also particularly effective in combating representatives of the Acarina order, such as. B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, especially Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Ornithophalus; Otobius, Cheyletidae, e.g. B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, e.g. B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes, z. B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, e.g. B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes or Tetranychidae, e.g. B.



  Tetranychus urticae.



   Among nematodes, especially phytopathogenic nematodes, the following orders should be mentioned, for example: Aphelenchoides, e.g. B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fraganae, Aphelenchus oryzae, then Ditylenchoides, e.g. B. Ditylenchus dipsaci, further Meloido gyne, z. B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, then cyst-forming nematodes (Heterodera); z. B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, then root nematodes such as Paratylenchus, Rotylenchus, Xyphinema, Rhadopholus.



   The new compounds of the formula (I) can be used alone or together with at least one of the following additives: carriers, solvents, diluents, dispersants, emulsifiers, thickeners, adhesives, wetting agents and / or fertilizers and optionally other insecticides, acaricides or nematocidal compounds.



   Examples of such compounds are: Phosphorsellrederivate bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (Tepp) O, O, O, O-tetrapropyldithiopyrophosphate dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (Trichrorfon) 1 2-dibromo- 2,2-dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate (Dichlorfos) 2-methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphate (Mevinphos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinylphosphate cis (monocrotophos) 3- (dimethyoxyphos) methyl-N-methoxy cis-crotonamid 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethylcrotonamid (Dicrotophos) 2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethyl phosphate (phosphamidone) O, O-diethyl-O (or

   S) -2- (ethylthio) ethylthiophosphate (Demeton) S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl-dithiophosphate (thiometone) O, O-diethyl-S-ethylmercaptomethyldithiophosphate (Phorate) 0,0-diethyl-S-2- [ - (ethyltllio) ethyl] dithiophosphate (Disulfoton) O, O-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) ethyl thiophosphate (oxydemetonmethyl) O, O-dimethyl-S- (1,2-dicarethoxyethyl) dithiophosphate (malathion) (O, , O, O-tetraethyl-S, S'-methylen-bis- [dithio phosphate]) (ethion) O-ethyl-S, S-dispropyldithiophosphate O, O-dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) - dithiophosphate (Formotion) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (dimethate) O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoxylmethyl) dithio phosphate (Ethot-methyl) O, O-diethyl- S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithio-

   phosphate (prothoate) SN- (1-cyano-1-methylethyl) carbamoylmethyl diethylthiol phosphate (cyanthoate) S- (2-acetamidoethyl) -O, O-dimethyldithiophosphate hexamethylphosphoric acid triamide (Hempa) O, O-dimethyl-OP-nitrophenylthiophosphate (parethyl-OP-nitrophenylthiophosphate ) O, O-diethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion) O-ethyl-Op-nitrophenylphenylithiophosphonate (Epn) O, O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate (fenitrothion) O, O-dimethyl- O- (2-dloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (dicapthone) O, O-dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphate (Cyanox) O-ethyl-Op-cyanophenylphenylthiophosphonate O, O-diethyl-O-2,4-dichlorophenylthiophosphate (dichrofenthione) 0-2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate 0,0-dimethyl-0-2,4-5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel)

     O-ethyl-0-2,4,5-trichlorophenylethylthiophosphonate (trichloronate) O, O-dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenyltphosphate (bromophos) 0,0-diethyl-0-2,5-dichloro -4-bromophenylthiophosphate (bromophos-ethyl) O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl-thiophosphate (iodofenphos) 4-tert-butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O- methylamidophosphate (Crufomat) dimethyl-p- (methylthio) phenylphosphate O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) -thiophosphate (fenthion) isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methylmercapto
3-methylphenyl) phosphate O, O-diethyl-Op - [- (methylsulfinyl) phenyl] thiophosphate (Fensulfothione) O, O-dimethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (dimethylsulfamido) phenyl] O, O-dimethylthio phosphate (Famphur) <RTI

    ID = 3.1> O, O, O ', O'-TetramethyI-O, O'-thiodi-p-phen phosphate O- (p - (- p-Chlorophenylazophenyl) O, O-dimethylth phosphate (azothoate) O-ethyl -S-phenyl-ethyldithiophosphonate O-ethyl-S-4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O-isobutyl-Sp-chlorophenyl-ethyl-dithiophosphonate O, O-dimethyl-Sp-chlorhenylthiophosphate O, O-dimethyl-S- (p-chlorophenyl )thyl -dithio phosphate O, O-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl phosphate (carbophenothion) O, O-diethyl-Sp-chlorophenylthiomethyl-thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) dithio phosphate (phenothoate) O, O-diethyl -S- (carbofluoroethoxyphenylmethyl dithiophosphate O, O-dimethyl-S- (carboisopropoxyphenylme dithiophosphate 0,0-dimethyl-O- (alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate 2-chloro-1- (2,4 -dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos)

   2-chloro-1- (2,4,5-trichlprphenyl) vinyl-dimethylphosphate O- (2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl) vinyl-O, O-diethyl thiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime-O, O-diethyl thiophosphate ( Phoxim) O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1 benzopyran-7-yl) thiophosphate (Coumaphos) 0,0-diethyl-7-hydroxy-3, 4-tetramethylene coummarinyl thiophosphate (coumithoate) 2,3-p-dioxanedithiol-S, S-bis (O, O-diethyldithophosphate)
Dioxathione) 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-sulfide O, O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isooxyzoolyl) thiophosphate S - [- (6-chloro-2- oxo-3-benzoxazolinyl) methyl] O, O diethyldithiophosphate (phosalone) 2- (diethoxyphosphinylimino) -4-methyl-1,3-dithiolane O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadia onyl (4) methyl] dithiophosphate tris (2-methyl-1-azirdinyl) phosphine oxide

   (Metepa) O, O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphate S- (2-chloro-1 -phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithio phosphate N-hydroxynaphthalimido-diethyl phosphate, dimethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate O, O-dimethyl-O- (3,5,6-trichlor-2-pyridyl) thiophosphate O, O-diethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate O, O-diethyl O-2-pyrazinylthiophosphate (thionazine) O, O-diethyl O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphate (diazinon) O, O-diethyl O- (2-quinoxylyl) thiophosphate O, O -Dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) ylmethyl) dithiophosphate (azinphosmethyl) O, O-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) ylmethyl) dithiophosphate (azinphosethyl) S - [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methyl] -O, O-dimethyl dithiophosphate (menazon) S- [2-ethylsulfonyl) ethyl] dimethylthiol phosphate

   (Dioxydemeton-S-Methyl) Diethyl-S- [2- (ethylsulfinyl) ethyl] dithiophosphate (Oxydisulfoton) Bis-O, O-diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di (carbomethoxy) -1-propene-2- yl phosphate dimethyl (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) phosphonate (butonate) O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) phosphate O, O-dimethyl O- (3-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (chlorothione) O, O-dimethyl-O (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (demeton-S-methyl) bis (dimethylamido) fluorophosphate (Dimefox) 2 - (O, O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy-pyrone-4 3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphoniumchl dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphate (formocarbam) O, O-diethyl-O- (2,2-dichloro- 1-chloroethoxyvinyl) phosphate O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl

   phosphate O-ethyl-S, S-diphenyldithiophosphate O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphont O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate O, O-dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (methylcarbophenothione) O, O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) dithiophosphate diisopropylaminofluorophosphate (Mipafox) O, O-dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Morphothion) bismethylamido-phenylphosphate O, O-dimthyl-S- (benzene sulfonophosphate) O, O-dimthyl-S- (benzene sulfonophosphate) (S and O) -ethylsulfinylethylthiophosphate O, O-diethyl-O-4-nitrophenylphosphate O, O-diethyl-S- (2,5-dichlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (Phendapton) triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl) disulfide O, O- Diethyl O- (4-methyl-curuarinyl-7) -thiophosphnate (Potasan) 2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-oxide octamethylpyrophosphoramide (Schradau) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane

   5-amino-bis-dimethylamido) phosphinyl-3-phenyl
1,2,4-triazole (triamiphos0 N-methyl-5- (O, O-dimethylthiolphosphoryl) 3-thia valeramide (vamidothion) NNN'N-tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox) carbamic acid derivatives l-naphthyl-N-methylcarbamate (carbaryl) 2 -Butynyl-4-chlorophenylcarbamate 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (aminocarb) 4-methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (methiocarb) 3 , 4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbalnate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (Cpmc) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-O- (methyl carbamoxyl) oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5- methyl-3-pyrazolyl-N, N-dimethylcarbamate (dimetilan) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl.



   carbamate (carbouran) 2-methyl-2-methylthio-propionaldehyde-O-methyl carbamoyl) -oxime (aldicarb) 8-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl-2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) cabanilate m- (1 Ethylpropylphenyl-N-methylcarbamate 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate m- (1-methylbutyl) phenyl-N-methylcarbamate 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate m-Tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl -N-methylcarbamate (Promecarb) 3,5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxolane-2 -yl) phenyl-N-methylcarbamate (dioxacarb)

   2- (4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenyl-N-methyl carbamate 2- (1,3-Dioxan-2-yl) phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3- Dithiolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate (arprocarb) 2- (2-propinyloxy) phenyl -N-methylcarbamate 3- (2-propynyloxy) phenyl-N-methylcarbamate 2-dimthylaminophenyl-N-methylcarbamate 2-diallylaminophenyl-N-methylcarbamate 4-diallyamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (allyxicarb) 4-benzothienyl- N-methylcarbamate 2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 1-isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl N, N-dimethyl carbamate (isolan) 2- (N ', N'-dimethylcarbamoyl) -3-methylpyrazol-5-yl N, N-dimethylcarbamate 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl
N, N-dimethyl carbamate

   3-methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N methylcarbamate 3-dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methyl carbamate 1-methylthio-ethylimino-N-methylcarbamate (methoxymyl) 2-methylcarbamoyloxyimino-1,3-dithiolane 5-methyl-2-methylcarbamoy , 3-oxathiolane 2- (1-methoxy-2-propoxy) phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyn-3-yl-oxy) phenyl-N-methylcarbamate 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercaptomethylene imino) phenyl-N-methylcarbamate 1,3-bis (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride 5,5-dimethylhydroresoreinoldimethylcarbamate 2- (propargylethylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (propargylmethylamino) -phenyl- N-methylcarbamate 2- (Dipropargylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 3-methyl-4- (dipropargylamino) -phenyl-N-methyl carbamate,

   3,5-dimethyl-4- (dipropargylamino) phenyl-Nmcarbamate 2- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate Chlorinated hydrocarbons γ-hexachlorocyclohexane (gammexanes; lindane ; y HCH) 1, 2,4,5,6,7,8,8-octachloro-3a, 4,7,7a'-tetrahydro-
4,7-methylenindane (chlordane) 1,4,5,6,7,8,8-heptachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-
4,7-methylenindan (heptachlor) 1,2,3,4,10,10-hexachlor-1,4,4a, 5,8,8a-he endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalene (Aldrin ) 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8,8a
9-octahydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphtal (Dieldrin) do,

   endo-endo, - (endrin) 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro
6,9-methano-2,3,4-benzo (e) -dioxa-thiepen-3-o (endosulfan) chlorinated camphor (toxaphene) decachloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-cyclobuta (ed) - pentalen -2-one dodccachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (cd) -peutalen (Mirex) ethyl-1,1a, 3,3a, 4,5,5a, 5a, 6-decachloroctahydro-2 hydroxy- 1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (cd) -pentalen-2-levulinate bis (pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) dinoctone-o 1,1-trichloro-2,2-bis (p-Chlorophenyl) ether (DDT) dichlorodiphenyl dichloroethane (TDE) di (p-chlorophenyl) trichloromethylcarbinol (Dicofol) ethyl 4,4'-dichlorophenyl glycolate (chlorobenzylate) ethyl 4,4'-dibromobenzylate (bromobenzylate) Isopropyl 4,4'-dichlorobenzylate -1,1,1-trichloro-2,2-bis (p-methoxyphenyl) ethane

   (Methoxychlor) Diethyl-diphenyl-dichloroethane Decachlorpentacyclo (3,3,2, O2.6, O3.9, O7.10) deCan¯ 4-one (chlorodecone) Ntrophenols and derivatives 4,6-Dinitro-6-methylphenol, Na -salz (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol (2,2 ', 2' '- triethanolaminal 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (Dinex) 2- (1-Methylheptyl) -4,6-Dinitrophenyl-crotonat (Dinocap) 2-sec .-Butyl-4,6-dinitrophenyl-methyl-butenoate (binapacryl) 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-cycloprop 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl (dinobutone) Various Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3 -Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1 -yl-chrysanthemumate (Allethrin) 6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumate (Barthrin) <RTI

    ID = 4.24> 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumate (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumate (5-benzyl-3-furyl) -methyl-2,2-dimethyl-3- (2-methylpropanyl) cyclopropanecarboxylate Nicotin Bacillus thuringiensis Berlin dicyclohexylcarbodiimide Diphenyldiimide (azobenzene) 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide (chloro surfactant) Creosote oil 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- (4,5-b) -quinoxaline (quinomethionate) ( ) -3- (2-Furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (I) (cis-trans) chrysanthemum monocarboxylate (furethrin) 2-pivaloyl-indane-1,3-dione (pindone) 2-fluoroethyl (4-bisphenyl) acetate 2-fluoro-N-methyl-N (1-naphthyl) -acetamide pentachlorophenol and salts 2,2,2-trichloro-N- (pentachlorophenyl) -acetimidoyl- chloride N '- (4-chloro- 2-methylphenyl) -N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine)

   4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbanyl-2-trifluoromethylbenzimidazole (fenozaflor) tricyclohexyltin hydroxide 2-rhodanoethyl-laurinic acid ester ss-butoxy-ss'hyl-rhodanodiätet ss-butoxy-ss'hyl-rhodanodiät -p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) 2,4-dichlorophenyl-benzenesulfonate p-chlorophenyl-benzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfide (Tetrasul) Methyl bromide p-chlorophenyl-phenylsulphone p-chlorobenzyl-p-chlorophenylsulphide (chlorine surfactants) 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylazosulphide 2 (p-tert.-butylphenoxy- 1-methylethyl-2-chloroethyl sulphite 2- (p-tert .-Butylphenoxy) cyclohexyl-2-propynyl sulfite 4,

   4'-dichloro-N-methylbenzenesulfonanilide N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -methane sulfonanilide 2-thio-1,3-dithiolo- (4,5-6) quinoxaline (thioquinox) chloromethyl -p-chlorophenyl sulfone (lauseto new) 1,3, 6,8-tetranitrocarbazole prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) -cyclohexyl sulfite (propargil)
Pesticides, usually 0.1 to 95 percent by weight, preferably 1 to 85 percent by weight of the new compounds of the formula I (or



  of the formulas II and III) can be present in the most varied of ways in dry or moist, liquid or solid form. It is also possible to impregnate shaped carrier materials such as fly plates or ribbons, paper strips or granules with the active ingredients. A gas phase of the active ingredients can be generated by sprays.



   However, they can also be used in almost pure form without additives by means of appropriately finely distributing spray devices in the area of application.



  In the first place, spraying by airplanes comes into question.



   For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of formula (I) come, for. B.



  Mineral oil fractions of high to medium boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oil and oils of vegetable or animal origin, as well as hydrocarbons such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, possibly using xylene mixtures, cyclohexanols, ketones, and also chlorinated hydrocarbons such as trichloroethane, Trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes. Organic solvents with a boiling point above 1000 ° C. are advantageously used.



   Aqueous application forms are particularly expediently prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable wettable powders by adding water. As emulsifying or dispersing agents, non-ionic products come into consideration, e.g. B. condensation products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 mol of ethylene oxide, or that of technical oleylamine and 15 mol of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide.

  Among the anion-active emulsifiers that can be used, there may be mentioned: the sodium salt of dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of petroleum sulfonic acid. Quaternary ammonium compounds, such as cetylpyridinium bromide or dioxyethylbenzyldodecylammonium chloride, are suitable as cationic dispersants.



   Talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used as solid carriers for the production of dust and grit. It is also very useful to manufacture the preparations in granulated form. The various application forms can be provided in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity; as such substances are mentioned: fatty acids, resin, glue, casein or alginates.



   example 1
Production of
EMI5.1

55.2 g of dichloroacetic acid - N - methyl-N-acetylamide are mixed in 100 ml of toluene with 49.8 g of triethyl phosphite and kept at 100-1100 ° C. for 20 hours with stirring. Unchanged starting materials are then distilled off together with the solvent. The residue is purified by molecular distillation.



  62.1 g of the yellowish end product are obtained, Kpoor 880 C.



   Analysis for C0H17ClNO5P% P calcd. 10.8 found. 10.8% N calc. 4.9 found. 4.8 The following compounds of the formula II can be prepared in an analogous manner:
EMI6.1

EMI6.2


<tb> Connection <SEP> No. <SEP> R'1 <SEP> Rtn <SEP> R3 <SEP> R'4 <SEP> property
<tb> <SEP> 1 <SEP> CHiO- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> cHo <SEP> Sdp.

  <SEP> 860 <SEP> C / o, 02 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 2 <SEP> C2H5O- <SEP> C2H5- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Sdp.880C / 0, O1Torr
<tb> <SEP> 3 <SEP> C3H70- <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 6 <SEP> CO <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> CH3 <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> 7 <SEP> C2H50 <SEP> C5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 8 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> Reddish <SEP> oil
<tb> <SEP> 9 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> ö1
<tb> <SEP> xCH2
<tb> <SEP> 10 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> oil
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> / CH2
<tb> <SEP> 11 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Sdp.

  <SEP> 100 C / O, OO1 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> 12 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> 14 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> ö1
<tb> <SEP> 15 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -C6H4Cl (p) <SEP> oil
<tb> <SEP> 16 <SEP> CH0O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C / 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 17 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C / 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 18 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> oil
<tb> <SEP> 19 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> ö1
<tb> <SEP> 20 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> 21 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> ö1
<tb> <SEP> 22 <SEP>

   C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> reddish yellow <SEP> oil
<tb> <SEP> 23 <SEP> OH. <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> oil
<tb> <SEP> 24 <SEP> CrHjO <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> 25 <SEP> C: H30 <SEP> O2H5 <SEP> Cyclopropyl <SEP> H <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> 26 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> oil
<tb> <SEP> 27 <SEP> c-Hjo <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl (p) <SEP> H <SEP> oil
<tb> <SEP> 28 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 29 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl {p) <SEP> CH3 <SEP> yellow <SEP> oil
<tb> <SEP> OH2 <SEP> OH2
<tb> <SEP> 30 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Brown <SEP> oil
<tb> <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb> as well as those in which R3 and R'4 together with
EMI7.1
 form a ring:
EMI7.2


<tb> <SEP> CO
<tb> <SEP> Connection <SEP> No.

  <SEP> R'1 <SEP> R'2 <SEP> -N <SEP> R'4 <SEP> property
<tb> <SEP> R8
<tb> <SEP> / C0CH2
<tb> <SEP> 31 <SEP> C2H5O <SEP> C2H8 <SEP> -N <SEP> | <SEP> Sdp. <SEP> 9000 / 0.01 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH, CH2
<tb> <SEP> CO <SEP> OH
<tb> <SEP> 32 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> 0H2-OH2
<tb> <SEP> / 00 <SEP> ROH2
<tb> <SEP> 33 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> Sdp.900C / 0.02 Torr
<tb> <SEP> OH2-OH2
<tb> <SEP> CO-OH
<tb> <SEP> 34 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viscous <SEP> Ö1
<tb> <SEP> 0H2-CH2
<tb> <SEP> / C0CHa \
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viscous <SEP> oil
<tb> <SEP> y
<tb> <SEP> CHs- <SEP> CHa /
<tb> The following N-sulfonated compounds of the formula III are prepared analogously:
EMI7.3
 Verb. No.

  R'1 R'2 R3 R'4 property
36 C2H5O C2H5 CH3 CH3 oil
37 C2H50 QH8 C2H5 OH8 yellow oil
38 C2H50 O2H5 C6H5 CH3 yellow oil
39 C2H5O C2H5 CH3 -C6H4Cl (p) oil
Example 2
Formulations
Dust
Equal parts of an active ingredient of the formula I and precipitated silica are finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it can be used to produce dusts with preferably 1-6% active ingredient content.



   Wettable powder
To produce a wettable powder, the following components are mixed and finely ground, for example: 50 parts of active ingredient of the formula I 20 parts of highly adsorptive silica
25 parts Bolus alba (kaolin)
3.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6, '- disulfonic acid sodium emulsion concentrate
Easily soluble active ingredients can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following instructions:
20 parts of active ingredient of formula I.
10 parts of xylene
10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion is created.



  Granules
7.5 g of one of the active ingredients of the formula I are dissolved in 100 ml of acetone and the acetone solution obtained in this way is added to 92 g of granulated attapulgite (mesh size 24/48 mesh / inch). The whole thing is mixed well, the solvent is drawn off in a rotary evaporator. Granules with an active ingredient content of 7.5% are obtained.



   Example 3 Contact Effect on Ceratitis Capitata
Half of a Petri dish was treated with 1 ml of an acetone solution of one of the substances No. 2, 11, 16, 17, 31 and 33, which contained 1000, 100, 10, 5, 2.5 and 1.25 ppm of the active ingredient contained. After evaporation of the solvent, supercooled flies became
Result in percent: placed in the prepared Petri dishes and placed the lid halves. Each dish contained 10 test animals. After 1 hour, the killing was checked at the various concentrations.



   Conc. Ceratitis Capitata (ppm) 2 11 16 17 31 33 1000 100% 100% 100% 100% 100% 100%
100 100%. 100% 100% 100% 1005 100%
10 100% 100% 100% 100% 100% 100%
5 100% 100% 100% 100% 100% 100%
2.5 100% 40% 100% 100% 50% 100%
1.25 50% 0% 100% 100% <RTI

    ID = 8.28> 50% 50%
Example 4
Contact effect on Aphis fabae Mellzode: Young Vicia faba plants approximately 6 cm in height are infected with parts of the plant that are infected by Aphis fabae. After 5 days, the initial conditions for the active substance test are given by the plant continuing to grow and the aphids multiplying accordingly. To test the contact effect, the infected plant is sprayed from all sides with a chromatography nebulizer which contains a solution of a certain active substance concentration, falling from 800 ppm. The effect is noticed after 2 days.



   This resulted in the following percentage kill for the compounds listed:
Conc.



   (ppm) 2 17 33
800 100% 100% 100%
400 100% 100% 100%
200 100% 100% 100%
100 100% 100% 100%
Example 5
Larval test with Epilachna varivestis method: Young Phaseolus plants are immersed in aqueous active ingredient solutions with 800, 400, 200 and 100 ppm content, allowed to dry and infested with 5 larvae of Epilachna varivestis in the L-4 stage, whereupon the entire plant covered with a plastic bag.



   The following killing results were achieved with the listed compounds after 5 days:
Conc.



   (ppm) 2 11 17 33
800 100% 100% 100% 100%
400 100% 100% 100% 100%
200 100% 100% 100% 100%
100 80% 80% 80% 80%
Example 6
Action against Tetranychus urticae
Method: Phaseolus plants are infested in the two-leaf stage 12 hours before treatment by laying on pieces of leaves that have been infected by Tetr.urticae. After 12 hours there is a population in all stages on the test plant. The active ingredients are sprayed onto the plant as a wettable powder using a fine atomizer so that an even coating of droplets is created on the leaf surface.



   After 2 and 7 days, the mortality for all stages of development was determined at an active ingredient concentration of 800 ppm. If 100% kill was already present after 2 days, the plant was repopulated.

 

   After 2 days After 7 days
No. Adult larvae Adult larvae
2 100% 100% 100% 60%
31 0% 0% 100% 80%
33 100% 100% 100% 0%
Example 7
Action against ectoparasites and vectors a) Rhipicephalus bursa
5 adult, hungry ticks are counted in a glass tube and immersed in 2 ml of an aqueous emulsion with 100 ppm test substance for 1-2 minutes.



  The tube is then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion is absorbed by the cotton wool. The evaluation takes place after 2 weeks.



   The experiment on Rhipicephalus larvae is carried out analogously.



  b) Boophilus microplus (larvae)
About 10-20 larvae are treated with dilution samples of an active ingredient in the manner of experiment a).



  Evaluation is carried out after 2 weeks.



  c) Lucilia sericata (larvae)
A dilution series is made from the emulsion concentrate of an active ingredient. 2 ml of a concentration are mixed with 2 g of minced horse meat in a 10 ml glass vessel. 20-30 newly hatched larvae are transferred into these vessels. The evaluation takes place after 24 hours.



  d) each aegypti (larvae)
L-l larvae of the yellow fever mosquito are kept for 24 hours in 10 ml of various concentrations of an emulsifiable active ingredient formulation.



  Then it is evaluated.



  e) Aedes aegypti (9)
The effect of an active compound on adult mosquitoes is checked after exposure for 6 hours on a spray coating formed from an acetone solution. The concentrations for complete destruction are given in mg AS / dish.



   The evaluation results of tests a) to e) listed in the table below relate to the minimum concentrations for complete destruction of the test animals.



   table
LCloo in ppm or in mg AS / dish
Compound R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti
No adult larvae larvae larvae larvae adult
2 10 10 10 0.75 - 0.001
11 10 50 10 6 - 0.01
16 100 - - 0.75 0.125
17 10 10 10 1.5 0.5 0.01
33 100 100 100 0.38 0.5 0.001 - = not checked Example 8
Effect against various storage pests
Minimum amount of active ingredient in mg per mê of a stnub formulation for 100% destruction after 24 hours of exposure time Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus @@@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@@ @ @@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@
No.

   germanica americana orientalis (Imago) (Larva) (Imago) (Larva) (L-5 larvae) (L-5 larvae) granarius
2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100
31 25 100 100 50 50 100 1ovo 200 50 200
33 25 200 100 12 50 100 50t 200 12 50
PATENT CLAIM 1
Pesticide, which as the active component is a compound of the formula
EMI9.1
 contains, wherein R1 is C-C5-alkyl or Cz-Cs-alkoxy and R2 is C1-Cs-alkyl, X is one of the groups -CO or -SO, R8 is C1-Cs-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a through Halogen, C1-C4-alkyl, CN,

   NO2 or haloalkyl-substituted phenyl radical and R4 is C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a phenyl radical substituted by halogen, C1-C4-alkyl, CN, NO2 or haloalkyl and, in the case of X = CO, can also be hydrogen, or R3 and R4 together with the symbols N and X connected to them represent a 5- to 7-membered heterocycle having at least one CO or SO2 group as a ring member.

 

   SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI9.2
 contains.



   2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI9.3
 contains.



   3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI9.4
 contains.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. c) Lucilia sericata (Larven) Aus dem Emulsionskonzentrat eines Wirkstoffs wird eine Verdünnungsreihe hergestellt. 2 ml einer Konzentration werden in einem 10 ml Glasgefäss mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Gefässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung. c) Lucilia sericata (larvae) A dilution series is made from the emulsion concentrate of an active ingredient. 2 ml of a concentration are mixed with 2 g of minced horse meat in a 10 ml glass vessel. 20-30 newly hatched larvae are transferred into these vessels. The evaluation takes place after 24 hours. d) Jedes aegypti (Larven) In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden L-l-Larven der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten. d) each aegypti (larvae) L-l larvae of the yellow fever mosquito are kept for 24 hours in 10 ml of various concentrations of an emulsifiable active ingredient formulation. Danach wird ausgewertet. Then it is evaluated. e) Aedes aegypti (9) Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten Spritzbelag kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben. e) Aedes aegypti (9) The effect of an active compound on adult mosquitoes is checked after exposure for 6 hours on a spray coating formed from an acetone solution. The concentrations for complete destruction are given in mg AS / dish. Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere. The evaluation results of tests a) to e) listed in the table below relate to the minimum concentrations for complete destruction of the test animals. Tabelle LCloo in ppm bzw. in mg AS/Schale Verbindung R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult 2 10 10 10 0,75 - 0,001 11 10 50 10 6 - 0,01 16 100 - - 0,75 0,125 17 10 10 10 1,5 0,5 0,01 33 100 100 100 0,38 0,5 0,001 - = nicht geprüft Beispiel 8 Wirkung gegen verschiedene Vorratsschädlinge Mindestwirkstoffmenge in mg pro mê einer Stnubformulierung für 100 % ige Abtötung nach 24 Stunden Expositions Zeit Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus @@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@ Nr. table LCloo in ppm or in mg AS / dish Compound R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti No adult larvae larvae larvae larvae adult 2 10 10 10 0.75 - 0.001 11 10 50 10 6 - 0.01 16 100 - - 0.75 0.125 17 10 10 10 1.5 0.5 0.01 33 100 100 100 0.38 0.5 0.001 - = not checked Example 8 Effect against various storage pests Minimum amount of active ingredient in mg per mê of a stnub formulation for 100% destruction after 24 hours of exposure time Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus @@@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@@ @ @@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@ No. germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve) (L-5-Larven) (L-5-Larven) granarius 2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100 31 25 100 100 50 50 100 1ovo 200 50 200 33 25 200 100 12 50 100 50t 200 12 50 PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI9.1 enthält, worin R1 C-C5-Alkyl oder Cz-Cs-Alkoxy und R2 C1-Cs-Alkyl bedeuten, X eine der Gruppen -COoder -SO ist, R8 für C1-Cs-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, germanica americana orientalis (Imago) (Larva) (Imago) (Larva) (L-5 larvae) (L-5 larvae) granarius 2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100 31 25 100 100 50 50 100 1ovo 200 50 200 33 25 200 100 12 50 100 50t 200 12 50 PATENT CLAIM 1 Pesticide, which as the active component is a compound of the formula EMI9.1 contains, wherein R1 is C-C5-alkyl or Cz-Cs-alkoxy and R2 is C1-Cs-alkyl, X is one of the groups -CO or -SO, R8 is C1-Cs-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a through Halogen, C1-C4-alkyl, CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4 C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X = CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder SO2-Gruppe als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen. NO2 or haloalkyl-substituted phenyl radical and R4 is C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a phenyl radical substituted by halogen, C1-C4-alkyl, CN, NO2 or haloalkyl and, in the case of X = CO, can also be hydrogen, or R3 and R4 together with the symbols N and X connected to them represent a 5- to 7-membered heterocycle having at least one CO or SO2 group as a ring member. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.2 enthält. SUBCLAIMS 1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI9.2 contains. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.3 enthält. 2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI9.3 contains. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.4 enthält. 3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI9.4 contains. 4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive 4. Means according to claim I, which as active Komponente die Verbindung der Formel EMI10.1 enthält. Component the compound of the formula EMI10.1 contains. 5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI10.2 enthält. 5. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI10.2 contains. PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten, Nematoden und Schädlingen der Ordnung Acarina in allen ihren Entwicklungsstadien. PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating insects, nematodes and pests of the Acarina order in all their stages of development.
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