CH513113A - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyläthylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyläthylaminen

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CH513113A CH364269A CH364269A CH513113A CH 513113 A CH513113 A CH 513113A CH 364269 A CH364269 A CH 364269A CH 364269 A CH364269 A CH 364269A CH 513113 A CH513113 A CH 513113A
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Gerd Dr Krueger
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Albrecht Dr Eckenfels
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Thomae Gmbh Dr K
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Amino-dihalogen-phenyläthylaminen   
Es wurden bereits Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyläthylaminen der Formel I
EMI1.1     
 sowie von deren physiologisch verträglichen Säureaddi tionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren vorgeschlagen (Schweizer Patent Nr. 490 319).



   In der obigen Formel I bedeuten die Reste
Hal, die gleich oder verschieden sein können, Brom oder Chloratome in beliebigen Stellungen des Ben zolrings und   R.    und   Ra,    die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte nie dere Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-,
Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-,
Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylreste oder zusam men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-,
Piperidin-, Piperazin-, Morpholin-, Hexamethylen imin- oder Camphidinring.



   Es wurde nun gefunden, dass sich Verbindungen der Formel II
EMI1.2     
 herstellen lassen, indem man ein Phenylglyoxylsäureamid der Formel III
EMI1.3     
 oder ein Phenylglykolsäureamid der Formel IV
EMI1.4     
 mit einem komplexen Alkalimetallhydrid, z. B. Lithium aluminiumhydrid, vorzugsweise in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, reduziert.



   Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel III lassen sich nach literaturbekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Ester mit Aminen herstellen.



   Die Ausgangsstoffe der Formel IV gewinnt man z. B. durch Reduktion der entsprechenden Phenylglyoxylsäure-Derivate mit Natriumborhydrid.



   Nach den vorstehend genannten Methoden lassen sich beispielsweise folgende Ausgangsverbindungen herstellen:      4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-    diäthylamid
Schmp.   139-140,50    C
4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure diäthylamid
Schmp.   151,5-1530    C
4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure tert.-butylamid
Schmp.   182-1860 C       4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-    methylamid
Schmp.   176-1770 C   
4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure methylamid
Schmp.   164-1660 C.   



   Die erhaltenen Verbindungen können mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. beispielsweise durch Umsetzung mit einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure.



   Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Citronensäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure als geeignet erwiesen. Die erhaltenen Salze sind wasserlöslich, es lassen sich Salze mit einem, zwei oder, falls im Molekül drei basische Reste vorhanden sind, auch mit drei Äquivalenten der betreffenden Säure herstellen.



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sowie ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen neben einer Kreislaufwirkung insbesondere eine ausgeprägte analgetische, broncholytische, sedative, antipyretische, antiphlogistische und hustenstillende Wirksamkeit, wobei je nach den vorhandenen Substituenten die eine oder andere Wirkung im Vordergrund steht.



   Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel I    1 -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-diäthylamino-     äthanol
7.6 g   4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-di    äthylamid werden in 200 cm3 absolutem Äther mit 1,9 g pulverisiertem Lithiumaluminiumhydrid versetzt und unter Rühren 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Anschliessend zersetzt man überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid mit Essigester, Wasser und 2n Natronlauge und trennt die organische Phase ab. Das anorganische Gemisch wird mit Chloroform nochmals extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und eingeengt. Den Rückstand trennt man säulenchromatographisch über Kieselgel mit Essigester auf.

  Die erhaltene Rohbase wird in wenig absolutem Äthanol gelöst, mit äthanolischer Salzsäure angesäuert und durch Zusatz von Äther das 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-di äthylamino-äthanol-hydrochlorid gefällt.



   Umkristallisation aus absolutem äthanol.



   Schmelzpunkt:   198-1990    C (Zers.).



   Beispiel 2    1 -(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butyl    amino-äthanol
Zu 8,7 g 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäuretert.-butylamid in 100 cm3 absolutem Äther gibt man ein Gemisch von 2,9 g pulverisiertem Lithiumaluminiumhydrid in 200   cm3    absolutem Äther. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rühren am Rückfluss gekocht und danach das überschüssige Lithium aluminiumhydrid mit Essigester, Wasser und 2n Natronlauge zersetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, der anorganische Rückstand mit Chloroform ausge schüttelt, die vereinigten organischen Lösungen ge trocknet und eingeengt.

  Den Rückstand reinigt man säulenchromatographisch über Kieselgel mit Essigester und fällt aus wenig isopropanolischer Lösung mit isopropanolischer Salzsäure das   1-(4-Amino-3,5-dichlor-      phenyl) -2-tert.-butylamino-äthanol-hydrochlorid.   



   Schmelzpunkt:   174-175,50 C    (Zers.).



   Beispiel 3    1 -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-dimethyl-    amino-äthanol
5,3 g   4-Amino-3,5-dibrom- phenylglykolsäure- di-    methylamid werden in 100 cm3 absolutem   Ather    mit    1,2    g Lithiumaluminiumhydrid versetzt und unter Rühren 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Anschliessend zersetzt man überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid mit Essigester, Wasser und 2n Natronlauge, trennt die organische Phase ab und wäscht den anorganischen Rückstand mit Chloroform aus. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch über Kieselgel mit Essigester gereinigt. Die Rohbase löst man in wenig absolutem   Athanol    und neutralisiert mit äthanolischer Salzsäure.

  Nach Zugabe von etwas Äther kristallisiert das    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-dimethyl-    amino-äthanol-hydrochlorid aus.



   Umkristallisation aus absolutem äthanol.



   Schmelzpunkt:   178-178,50    C (Zers.).



   Beispiel 4    1 -(4-Amino-3,5 ,5-dibrom-phenyl)-2-dimethyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   178-178,50    C (Zers.).

 

   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-dimethylamid analog Beispiel 1.



   Beispiel 5    2-Athylamino-1 -(4-amino-3,5-dichlor-phenyl)-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   141-1430    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-äthylamid analog Beispiel 2.



   Beispiel 6
2-Allylamino- 1   -(4-amino-3,5-dichlor-phenyl)-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   181-1840    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-allylamid analog Beispiel 2.



   Beispiel 7    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-(3    -methoxy propylamino)-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   115-1170    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-3-methoxy-propylamid analog Beispiel 1.  



   Beispiel 8    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-(2-diäthyl-    amino-äthylamino) -äthanol
Schmelzpunkt:   120-122     C.



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-2-diäthylaminoäthylamid analog Beispiel 1.



   Beispiel 9    2-(N-9ithyl-cyclohexylamino)- 1 -(4-amino-   
3,5-dibrom-phenyl)-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   196-1970    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-N-äthyl-cyclohexylamid analog Beispiel 1.



   Beispiel 10    t-(4-Amino-3 ,5-dichlor-phenyl)-2-(methyl-    phenyl-amino)-äthanol
Schmelzpunkt:   154-158     C.



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-N-methylanilid analog Beispiel 2.



   Beispiel 11
1-(4-Amino-3   ,5-dichlor-phenyl)-2-benzylamino-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   181-181,5  C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-benzylamid analog Beispiel 2.



   Beispiel 12    2-Adamantamino- 1 -(4-amino-3,5-dibrom-phenyl)-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   21e210,50C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-adamantylamid analog Beispiel 1.



   Beispiel 13    1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-pyrrolidino-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   167-168     C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-pyrrolidid analog Beispiel 1.



   Beispiel 14    1 -(4-Amino-3,5 -dibrom-phenyl)-2-piperidino-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids mit 1 Mol Methanol im Kristall:   190-1910C    (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3,5 -dibrom-phenylglyoxy1-    säure-piperidid analog Beispiel 1.



   Beispiel 15    1-(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-hexamethylen-    imino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   190-1910C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-hexamethylenimid analog Beispiel 1.



   Beispiel 16    1-(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-(4-methyl-    piperazino)-äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids mit   t/2    Mol Äthanol im Kristall:   201-2020    C (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglyoxyl-    säure-(4-methylpiperazid) analog Beispiel 1.



   Beispiel 17    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-morpholino-     äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids:   130-130,50C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-morpholid analog Beispiel 1.



   Beispiel 18
1 -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-camphidino  äthanol
Schmelzpunkt des Hydrobromids:   207,5-2080C    (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglyoxyl-    säure-camphidid analog Beispiel 1.



   Beispiel 19    l-(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-diäthyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   198-1990    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-diäthylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 20
1 -(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butyl amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   174-175,50    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3 ,5-dichlor-phenylglykolsäure-tert.-butylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 21    2-Athylamino- 1 -(4-amino-3,5 -dichlor-phenyl)-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   141-1430    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure-äthylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 22
2-Allylamino-1   -(4-amino-3,5-dichlor-phenyl)-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   181-1840    C (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3,5 -dichlor-phenylglyko1-    säure-allylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 23    1-(4-Amino-3    ,5-dibrom-phenyl)-2-(3-methoxy propylamino)-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   115-1170    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglykolsäure-3-methoxypropylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 24
1 -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(2-diäthyl amino-äthylamino)-äthanol
Schmelzpunkt:   12e1220    C.



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5 -dibrom-phenylglykolsäure-2-diäthylaminoäthylamid analog Beispiel 3.  



   Beispiel 25
2-(N-Äthyl-cyclohexylamino)- 1 -(4-amino
3,5-dibrom-phenyl)-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   196-197     C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglykolsäure-N-äthylcyclohexylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 26    1 -(4-Amino-3 ,5-dichlor-phenyl)-2-(methyl-    phenyl-amino)-äthanol
Schmelzpunkt:   154-1580    C.



   Hergestellt aus   4-Amino-3 ,5-dichlor-phenylglykol-    säure-N-methylanilid analog Beispiel 3.



   Beispiel 27
1 -(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-benzylamino  äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   181-181,50    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure-benzylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 28
2-Adamantamino- 1   -(4-amino-3 ,5-dibrom-    phenyl)-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   210-210,50C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-adamantylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 29    1 -(4-Amino-3,5 -dibrom-phenyl)-2-pyrrolidino-     äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   167-168     C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-pyrrolidid analog Beispiel 3.



   Beispiel 30
1 -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-piperidino  äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids mit 1 Mol Methanol im Kristall:   190-191 C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-piperidid analog Beispiel 3.



   Beispiel 31    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-hexamethylen-    imino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   190-1910C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-hexamethylenimid analog Beispiel 3.



   Beispiel 32    I -(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(4-methyl-    piperazino)-äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids mit   1/2    Mol Äthanol im Kristall:   201-2020    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-(4-methylpiperazid) analog Beispiel 3.



   Beispiel 33    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-morpholino-     äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids:   130-130,50C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-morpholid analog Beispiel 3.



   Beispiel 34    1-(4-Amino-3    ,5-dibrom-phenyl)-2-camphidino  äthanol
Schmelzpunkt des Hydrobromids:   207,5-208  C    (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3 ,5-dibrom-phenylglykol-    säure-camphidid analog Beispiel 3.



   Beispiel 35
1   -(4-Amino-3 -brom-5-chlor-phenyl) -2-diäthyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   184-186     C.



   Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-5-chlor-phenylglykolsäure-diäthylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 36
1   -(4-Amino-3 -brom-5-chlor-phenyl) -2-diäthyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   184-1860 C.   



   Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-5-chlor-phenylglyoxylsäure-diäthylamid analog Beispiel 1.



   Beispiel 37    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-(N-methyl-     äthylamin)-äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids:   118-121  C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenyl-glyoxylsäure-N-methyl-äthylamid analog Beispiel 1.

 

   Beispiel 38
1-(4-Amino-3   ,ri-dichlor-phenyl) -2-dimethyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   196-1980    C (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-glyoxylsäure-dimethylamid analog Beispiel 2.



   Beispiel 39    1 -(4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl)-2-(N-methyl-     äthylamin) -äthanol
Schmelzpunkt des Dihydrochlorids:   llX-1210C    (Zers.).



   Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenyl-glykolsäure-N-methyläthylamid analog Beispiel 3.



   Beispiel 40    1 -(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-dimethyl-    amino-äthanol
Schmelzpunkt des Hydrochlorids:   196-1980    C (Zers.).



   Hergestellt aus   4-Amino-3 ,5-dibrom-phenyl-glykol-    säure-dimethylamid analog Beispiel 3.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyläthylaminen der Formel II EMI5.1 worin die Reste Hal, die gleich oder verschieden sein können, Brom oder Chloratome und R1 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte nie dere Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylreste oder zusam men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Morpholin-, Hexamethylen imin- oder Camphidinring bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Phenylglyoxylsäureamid der Formel III EMI5.2 oder ein Phenylglykolsäureamid der Formel IV EMI5.3 mit einem komplexen Alkalimetallhydrid reduziert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel durchführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel II in ihre physiologisch annehmbaren Säureadditionssalze überführt.
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