CH513896A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolen der Formel I,
EMI0001.0000
worin R, R1, R2, R3, R4 und RS gleich oder verschie den sind und jeweils für Wasserstoff, Chlor oder Fluor stehen und R, Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Einschränkung, dass höchstens zwei der Substitu- enten R3, R4, R5 und RB und höchstens drei der Substi- tuenten R, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine andere Be deutung als Wasserstoff besitzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man 3-Phenylphthalmidine der For mel II,
EMI0001.0006
worin R bis RB obige Bedeutung besitzen, mit Triäthyl- oxoniumtetrafluoroborat umsetzt.
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise ei nem chlorierten Kohlenwasserstoff, z. B. Methylen- chlorid, bei Temperaturen zwischen 15 und 40 C, während 2 bis 16 Stunden durchgeführt. Die erhalte nen Verbindungen der Formel II können in an sich be kannter Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Ausgangsprodukte der Formel II sind entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren herge stellt werden.
Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischen produkte dar und, können zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet werden.
<I>Beispiel 1</I> 1-(p-Chlorphenyl)-3-äthoxy-1H-isoindol 21 g kristallines Triäthyloxonium-tetrafluoroborat (hergestellt aus 23 g Bortrifluoridätherat und 11 g Epi- chlorhydrin) werden in 100 ml abs. Methylenchlorid gelöst. Anschliessend werden 21 g 3-(p-Chlorphe- nyl)-phthalimidin hinzugefügt und das erhaltene Reak tionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die erhaltene Lösung wird in 50 ml einer gesättigten wässrigen Natriumcarbonatlösung eingetragen. Danach wird mit 500 ml Diäthyläther extrahiert und der Äther extrakt getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft und das erhaltene Rohprodukt aus Methylenchlorid/ Hexan umkristallisiert (1:1).
1-(p-Chlorphenyl)-3-äthoxy-1H-isoindol schmilzt bei 102-.103 C.
<I>Beispiele 2 bis 13</I> Entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gelangt man bei Ersatz des darin verwende ten 3-(p-Chlorphenyl)-phthalimidins durch eine äquivalente Menge von
EMI0002.0000
2) <SEP> 3-(3,4 <SEP> Dichlorphenyl)-phthalimidm <SEP> zum <SEP> 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-äthoxy-1H <SEP> isoindol
<tb> (Smp. <SEP> 82-84 <SEP> C)
<tb> 3) <SEP> 3-Phenyl-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindol <SEP> (Sm..
<SEP> 93-94 <SEP> C)
<tb> 4) <SEP> 3-(p-Fluorphenyl)-phthahmidin <SEP> zum <SEP> 1-(p-Fluorphenyl)-3-äthoxy-1H-isondol
<tb> 5) <SEP> 3-(m-Chlorphenyl)-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-(m-Chlorphenyl)-3-äthoxy-1H-isoindol
<tb> 6) <SEP> 4-Chlor-3-phenyl-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1 <SEP> Phenyl-3-äthoxy-7-chlor-1H-isoindol
<tb> 7) <SEP> 3-(m-Fluorphenyl)-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-(m-Fluorphenyl)-3-äthoxy-1H-isoindol
<tb> 8) <SEP> 3-(3,5-Dichlorphenyl)-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-äthoxy-1H-isoindol
<tb> 9) <SEP> 5,6-Dichlor-3-phenyl-phthaldmidin <SEP> zum <SEP> 1-Phenyl-3-äthoxy-5,6-dichlor-1H-isoindol
<tb> 10) <SEP> 5,6-Dichlor-3-(p-chlorphenyl)-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-(p-Chlorphenyl)-3-äthoxy-5,6-dichlor 1H-isoindol
<tb> 11) <SEP> 6-Chlor-3-phenyl-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-Phenyl-3-äthoxy-5-chlor-1H-isoindol
<tb> 12)
<SEP> 5-Chlor-3-phenyl-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1-Phenyl-3-äthoxy-6-chlor-1H-isoindol
<tb> 13) <SEP> 5-Fluor-3-phenyl-phthalimidin <SEP> zum <SEP> 1 <SEP> Phenyl-3-äthoxy-6-fluor-1H <SEP> isoindol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolen der Formel I, EMI0002.0001 worin R, R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschie den sind und jeweils für Wasserstoff, Chlor oder Fluor stehen und RB Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Einschränkung, dass höchstens zwei der Substitu- enten R3, R4, R,, und RB und höchstens drei der Substi- tuenten R, R1, R2, R3, R4, RS und Re eine andere Be deutung als Wasserstoff besitzen, dadurch gekennzeich net, dass man 3-Phenylphthalimidine der Formel II, EMI0002.0007 worin R bis RB obige Bedeutung besitzen,mit Triäthyl- oxoniumtetrafluoroborat umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Umsetzung in einem chlorierten Kohlenwasserstoff bei Temperaturen zwischen 15 und 40 C durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| US73812168A | 1968-06-19 | 1968-06-19 | |
| CH765469A CH513895A (de) | 1968-06-19 | 1969-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo(2,1-a)isoindolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH513896A true CH513896A (de) | 1971-10-15 |
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|---|---|---|---|
| CH1172471A CH513896A (de) | 1968-06-19 | 1969-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-3-äthoxy-1H-isoindolen |
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1969
- 1969-05-20 CH CH1172471A patent/CH513896A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |