CH515129A - Matériau d'enregistrement sensible à la pression - Google Patents

Matériau d'enregistrement sensible à la pression

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CH515129A CH1070169A CH1070169A CH515129A CH 515129 A CH515129 A CH 515129A CH 1070169 A CH1070169 A CH 1070169A CH 1070169 A CH1070169 A CH 1070169A CH 515129 A CH515129 A CH 515129A
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Description


  Matériau     d'enregistrement    sensible à la pression    La présente invention a pour objet des matériaux ou  systèmes d'enregistrement sensibles à la pression, selon  lesquels des marques colorées sont formées par réaction  entre une substance basique chromogène et une subs  tance acide.  



  Ces substances ou matériaux, on le sait,     comprennent     des composés chromogènes tels que la lactone du violet  cristallisé réagissant avec des argiles acides telles ,que  l'attapulgite, ainsi que cela est décrit dans le brevet  suisse No 462612 dont le texte présent constitue un per  fectionnement. Selon celui-ci, tout ou partie de l'argile  est remplacé par des substances polymères solubles  dans l'huile qui, on l'a constaté, sont résistantes à la  désensibilisation due à l'action de la lumière et de l'air,  au cours du stockage des produits et qui donnent lieu  à une formation de couleur rapide et intense du fait de  leur solubilité dans les solvants qui dissolvent les ma  tières chromogènes.  



  Les polymères phénoliques sont particulièrement ap  propriés aux systèmes de ce genre, car ils peuvent se  trouver soit sous forme de couche déposée sur une feuille  d'enregistrement, soit comme solution contenue dans des  microcapsules, ou soit d'autre façon jusqu'à ce qu'ils  soient appelés à réagir avec la substance chromogène en  vue de former une marque sur le matériau d'enregistre  ment. On a déjà proposé que l'un des réactifs ou que les  deux réactifs puissent être prévus comme une couche  sèche avec un solvant approprié isolé de la manière in  diquée, l'essentiel étant que les deux réactifs ne doivent  pas être mélangés jusqu'à ce que la réaction soit néces  saire.

   On sait également que les deux réactifs peuvent  être prévus ensemble sur une seule feuille dite      auto-          porteuse     , ou bien être déposés sur des surfaces sépa  rées de feuilles. La manière dont les réactifs     chromo-          gène    et acide sont disposés n'est pas     primordiale    en ce  qui concerne la présente invention qui vise un système de    réaction de couleur chromogène/acide et en particulier  celui qui fait appel aux polymères phénoliques indiqués  ci-dessus.  



  Le principe de l'invention est basé sur le fait que des  condensats polymères de formaldéhyde avec un ou  plusieurs phénols para-substitués, produisent, lorsqu'ils  sont amenés à réagir dans une solution mutuelle avec  des produits chromogènes appropriés, une formation de  couleur très rapide et très intense, quand une forte pro  portion des substituants en position para sont des groupes  attirant les électrons, comme les groupes halogènes. On  a également constaté que la présence en plus dans le       condensat    de phénols à substituants en position para  donneurs d'électrons, comme les groupes alcoyles, con  férait une meilleure stabilité de couleur après sa for  mation, et avec l'âge une meilleure résistance au jaunis  sement du fond.

   Grâce à ces découvertes, il est possible  de produire, des ensembles d'enregistrement sensibles à  la pression donnant lieu d'une part à une formation de  couleur très rapide et très intense et d'autre part à une  stabilité de couleur et de fond au fur et à mesure du  vieillissement, ces deux qualités étant équilibrées sui  vant les exigences des systèmes     particuliers    envisagés.  Dans tous les cas, 10     c/o    en poids au moins des phénols  formant le     condensat,    doivent comporter des substitués  en position para attirant les électrons.  



  Un substituant attirant les électrons peut être défini  comme     possédant    une constante     Hammet    supérieure à  zéro, tandis qu'un substituant dont la constante     Hammet     est plus petite que zéro est considéré comme donneur  d'électrons.  



  L'invention vise donc un matériau d'enregistrement  sensible à la pression, comportant au moins une feuille  agissant comme support d'un matériel     chromogénique     constitué par au moins deux composantes réactives main  tenues en juxtaposition     contiguë    et comprenant un Ii-      quide, libérable sous pression, solvant de cesdites com  posantes aptes à former des marques colorées lorsqu'elles  sont amenées en contact réactif entre elles lors de la libé  ration dudit liquide, cedit matériel chromogénique com  prenant au moins une substance phénolique réactive,  filmogène ou non, soluble dans ledit liquide solvant, et au  moins une des composantes étant isolée de la ou des  autres composantes réactives, caractérisé par le fait  qu'au moins 70     0/,

      en poids de la substance phénolique  sont composés de condensats polymères, solubles dans  l'huile, de formaldéhyde avec un ou plusieurs phénols  para-substitués, dont au moins 10 % comportent un  substituant en position para attirant les électrons et par  le fait que chaque molécule de ces condensats poly  mères comprend au moins trois unités de phénols  para-substitués.  



  Ces condensats polymères comprennent des chaînes  polymères de trois ou plus de trois unités phénoliques  liées à des groupes méthylène (et qu'on appellera       tri-          mères    et supérieurs  ), la limite supérieure de la     chaîne     étant dictée par la nécessité que le condensat soit soluble  dans l'huile. Les condensats ayant une longueur de  chaîne pouvant atteindre 12 unités sont particulièrement  utiles, mais de préférence, toutefois, la chaîne aura une  longueur de 3 à 6 unités phénoliques.  



  La teneur en formaldéhyde de ces condensats peut  être de 0,65 à 1 mol, de préférence de 0,8 à 1 mol de  formaldéhyde par mol du mélange des phénols     para-          substitués,    ce mélange contenant environ de 1 à 5 mols  (de préférence de 2 à 3,5 mols) de phénols para substi  tués possédant des substituants attirant les électrons par  mol de phénols para substitués     possédant    des     substi-          tuants    donneurs d'électrons.  



  Le composé phénolique utilisé pour le matériau  d'enregistrement conforme à l'invention est une résine  phénolée contenant de 75 à 100 % en poids de     conden-          sats    polymères trimères et supérieurs, de formaldéhyde/  phénol à substitution en position para, tandis que le  restant (soit de 0 à 25     %)    est un monomère ou un di  mère n'ayant pas réagi.

   De préférence, le composé     phé-          nolique    contient plus de 80 % en poids de ces     conden-          sats    trimères et supérieurs, car ces substances sont plus  facilement solubles et donnent lieu à des produits supé  rieurs, comparés aux condensats dimères formaldéhyde/  phénol à substitution en position para, lesquels sont hau  tement cristallins et ne se dissolvent pas facilement.  



  Les termes de   solubles dans l'huile  pour les     con-          densats    polymères se réfèrent à des condensats qui sont  solubles dans l'eau et non miscibles à des     solvants    or  ganiques, pour donner des solutions claires et sta  bles, les solvants étant également des solvants  pour la matière basique chromogène, dans la mesure  de formation de solutions contenant au moins 0,22 %  en poids (de préférence plus de 1 %) de     ladite    matière  basique chromogène.  



  Pour la présente invention, il est préférable que tous  les phénols en question possèdent des groupes hydroxyles  libres ou labiles (susceptibles de réagir), et ce en vue de  faciliter la formation de couleur par réaction avec la  matière basique chromogène.  



  Il faut surtout assurer qu'une couche contenant la  substance phénolique ne soit pas collante et qu'elle ne  forme pas des blocs collés dans des conditions nor  males; de plus, la substance phénolique qui englobe ces  condensats doit être suffisamment dure pour pouvoir  être broyée en fines particules sans qu'il y ait agglomé-    ration par la chaleur engendrée au cours du broyage  ou autre processus de pulvérisation.  



  Parmi les condensais de phénols     possédant    des  substituants en position para attirant les électrons, on  préfère faire appel aux condensats phénols     para-halogé-          nés,    que l'on obtient par réaction de phénols     para-          halogénés    en catalyse acide à des températures comprises  entre -40 et 1000 C. On peut utiliser un acide conven  tionnel quelconque pour catalyser la condensation qui  s'effectue facilement dans des temps compris entre 30  minutes et 8 heures et qui est accompagnée de forma  tion de vapeur et de produit volatil.     Il        est    souhaitable  de retirer l'eau, par exemple par distillation sous vide.

    Cette eau peut être enlevée de façon intermittente, ou  pratiquement continue à mesure de la formation, ou  après la condensation. Ordinairement, la condensation  est réalisée sous des pressions autogènes et des tempé  ratures comprises entre 15 et 1000 C pendant des pé  riodes variant de 30 minutes à 4 heures environ.  



  Parmi les catalyseurs acides inorganiques et organiques  qu'on peut utiliser pour     effectuer    la condensation, on  peut citer, sans que cela soit limitatif : l'acide chlor  hydrique, l'acide     bromhydrique,    l'acide sulfurique, l'acide  phosphorique, l'acide oxalique, l'acide sulfonique     p-to-          luène,    etc.  



  D'autres condensats phénolés utilisés pour la présente  invention sont obtenus de la même manière que les phé  nols para-halogénés ci-dessus cités, par substitution du  phénol para-substitué approprié au phénol para-halogéné  en question.  



  Parmi les phénols     comportant    des substituants en  position para attirant les électrons et que l'on peut ap  pliquer pour fabriquer ces condensats on peut citer  le para-fluoro-phénol, le para-chloro-phénol, le     para-          bromo-phénol,    le para-iodo-phénol, le para-nitro-phénol,  le para-carboxy-phénol, les para-carbalkoxy-phénols,  les para-acyl-phénols et les para-aroyl-phénols. Le pro  duit que l'on préfère est le para-chloro-phénol par suite  de ses bonnes performances, de son     abondance    et de son  économie.

   Il y a lieu de noter que les phénols para  substitués cités plus haut sont     efficaces    par la rapidité  avec laquelle ils développent une couleur intense lors de  leur contact avec les matières basiques chromogènes.  Comme on l'a mentionné, cette efficacité dépend des  unités de phénol contenues dans les condensats et por  tant des para-substitués attirant les électrons. Des substi  tutions additionnelles (attirant les électrons ou donneurs  d'électrons) dans une ou les deux positions méta du  groupe hydroxyle phénolique sont de conséquence limi  tée: par exemple,le 3-méthyle-4-nitrophénol agit à peu  près comme le para-nitrophénol et le 3,4-dichlorophénol  et le 3-méthyl-4-chlorophénol agissent tous deux comme  le para-chloro-phénol.  



  Les phénols comportant des substituants en position  para, donneurs d'électrons, qu'on peut appliquer en plus  dans la fabrication des condensais     utilisables    sont par  exemple : 1. le phénol para-alkoxy (inférieur) ; 2. le     para-          benzyl-phénol    ;

   et 3. tout phénol para-alcoyl, le groupe  para-alcoyle contenant 1-12 atomes de carbone, tel que le  para-méthyl-phénol, le para-éthyl-phénol, le     para-n-pro-          pyl-phénol,    le para-isopropyl-phénol, le     para-n-butyl-          phénol,    le para-iso-butyl-phénol, le para-butyl     tertiaire-          phénol,    le para-n-amyl-phénol, le para-iso-amyl-phénol,  le para-1',1'-diméthyl-n-propyl-phénol, le     para-n-hexyl-          phénol,    le     para-iso-hexyl-phénol,    le para-     l',1'-diméthyl-          n-butyl-phénol,

      le para-     l',2'-diméthyl-n-butyl-phénol,    le      para-cyclohexyl-phénol, le para-n-heptyl-phénol, le     para-          iso-heptyl-phénol,    le para-5,5-diméthyl-n-amyl-phénol, le  para 1',1'-diméthyl-n-amyl-phénol, le     para-n-cétyl-phé-          nol,    le para-1',1',3',3',-tétraméthyl-butyl-phénol, le     para-          iso-octyl-phénol,    le para-n-nonyl-phénol, le     para-isono-          nyl-phénol,    le para- 1'1',3',3'-tétraméthyl-amyl-phénol, le  para-n-décyl-phénol, le para-iso-décyl-phénol, le     para-n-          undécyl-phénol,

      le para-iso-undécyl-phénol, le     para-n-          dodécyl-phénol,    ainsi que les isomères de ces phénols  para-alcoylés des mélanges contenant deux ou plus de  deux des phénols para-alcoylés et leurs isomères. L'ad  jonction de substitutions en position méta aux phénols  précédents est de conséquence limitée.  



  De préférence, ce substituant en position para don  neur d'électrons est un groupe alcoyle contenant de 4 à  12 atomes de carbone (de préférence de 8 ou 9) et le  phénol para-substitué à substituant en position para atti  rant les électrons est le para-chlorophénol. Le condensat  préféré polymère trimère et supérieur est le produit de  condensation sous catalyseur acide du para-chloro phénol  et du para-1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol avec la  formaldéhyde, dans les proportions de mois indiquées  plus haut.  



  Dans l'exposé qui suit, les phénols et les condensats  phénolés du genre possédant un substituant attirant les  électrons à la position para, sont les phénols     para-halo-          génés    préférés et leurs condenses. Il faut noter que,  lorsqu'on dit que des phénols para-halogénés sont utiles  pour l'invention, d'autres membres du groupe de phé  nols para-substitués attirant les électrons sont également  envisageables.  



  L'une des particularités de la présente invention ré  side dans l'application de mélanges de condensats, en  quelque sorte   prêts à porter   ou   tout faits   com  prenant les condensats trimères et supérieurs qui con  tiennent le phénol para-halogéné, ainsi que les     conden-          sats    trimères et supérieurs qui contiennent le phénol     para-          alcoylé,    permettant d'obtenir le meilleur rendement quant  à la rapidité et l'intensité de couleur pour les marques,  rendement combiné à     la,    permanence de couleur desdites  marques et du fond.

   Ces mélanges tout faits à base de  polymères, contiennent les condensats trimères et supé  rieurs formaldéhyde de phénol para-halogéné phénol  à substitution para-alcoyle en Cl à Cl, (et/ou     parabenzyl-          phénol    et/ou phénol para-alkoxy inférieur) en mélange  avec un condensai trimère et supérieur contenant au  moins un groupe hydroxyle libre, de formaldéhyde, avec  les produits     sélectionnés        parmi    les phénols     para-alcoyle,     le para-henzyl-phénol et le para-alkoxy-phénol avec les  condensais de phénol para-halogénés, lesquels constituent  de 10 à 35  "/o en poids de ce mélange,

   ce condensat for  mant de 65 à 90     %    en poids de ce mélange   tout fait<B> </B>  de condensais polymères trimères et supérieurs.  



  Le condensai     mentionné    en dernier lieu est aussi gé  néralement formé par catalyse acide et dans les mêmes  conditions générales que celles qui sont exposées plus  haut au sujet des condensats de phénol para-halogénés.  Des phénols à substitution para-alcoyle en Cl à C12 qu'on  peut appliquer pour faire lesdits condensats englobent  tous les phénols cités à substitution para-alcoyle, en  conjonction avec ceux qui sont propres à former les     con-          densats    contenant lesdits phénols para-halogénés.

   De  même, au lieu d'utiliser un phénol para-benzyle ou un  simple phénol à substitution para-alcoyle en Cl à     C12     on peut faire réagir deux ou plus de deux de ces subs  tances (y compris le phénol para-cyclo alcoylé) avec la  formaldéhyde. En outre, le dernier composé du con-    densat formant le mélange   tout fait   peut comprendre  un certain nombre de condenses individuels de     formal-          déhyde    avec des phénols à substitution para-alcoyle en  Cl à CI., le parabenzyl-phénol et le para-alcoxy phénol.

    De préférence, le mélange   tout fait  est composé de  20 à 30 a/o en poids, environ, dudit condensat contenant  le phénol para-halogéné et environ 70 à 80 0/, du der  nier condense dans lequel un composant (de préférence  un composant majoritaire sur la base moléculaire) est  le para-t-butyl-phénol. Ce mélange   tout fait   de     con-          densats    est utilisé de préférence pour la fabrication de  supports d'enregistrement à base de papier.  



  Les exemples qui suivent décrivent divers     conden-          sats    phénolés et mélanges de condensais et indiquent  leurs performances faisant ainsi ressortir leurs qualités.  Un guide utile pour établir les formules est le titrage  des condensais en benzène avec la base non aqueuse,  telle que la tétra-méthyl-guanidine par rapport à l'acétate  d'éthyl bis (2,4-dinitro-phényle). On peut faire à volonté  des mélanges de condensais pour obtenir des valeurs  de titrage qui sont équivalentes à celles obtenues par  titrage de n'importe quel condensai     phénol/formal-          déhyde    normal, choisi pour ses propriétés de formation  de couleur.

   Des mélanges ainsi mesurés au standard dé  siré se comportent comme ce dernier en ce qui concerne le  développement de couleur sur le papier avec les bases  chromogènes. On peut par conséquent appliquer ce genre  de titrage pour sélectionner un certain nombre de mé  langes de condensais qu'on essaie selon les performances  données dans les exemples. Le produit     standard    de ti  trage généralement utilisé pour les mélanges de     conden-          sats    de résine, selon l'invention, est la résine     para-phé-          nyl-phénol-formaldéhyde    (dont la constante de Hammet  est d'environ zéro pour un substituant para-phényle).  



  Les condensats de phénols para-halogénés et les mé  langes   tout faits   qui les contiennent donnent une  couleur intense très visible quand ils réagissent en solu  tion avec la matière basique chromogène. En général, le  composé chromogène est incolore avant réaction, bien  que parfois de légères traces colorées soient tolérées. La  matière chromogène doit cependant être susceptible de  changer de couleur pour donner une coloration nette  ment distinctive à la suite du contact en solution avec les  condensats en question contenant les phénols     para-halo-          génés    et les mélanges de condensats en question.

   Ces  combinaisons de substance chromogène et des     conden-          sats    et mélanges de condensats peuvent être appli  qués selon tous les systèmes de production de  couleur ou de formation de marques dans les  quels la matière chromogène est basique et le  réactif complémentaire est acide.

   Comme exemples de  composés chromogènes basiques, on peut citer les     diaryl-          phtalides,    telles que la 3',3' bis     (para-diméthyl-amino-          phényl)-6-diméthyl-amino    phtalide (( <  lactone de violet  cristallisé  , qu'on désignera dans la suite par l'abrévia  tion LVC et la 3',3'-bis (para-diméthyl-amino phényl)  phtalide ou   lactone de vert de malachite   (ou LVM) ;

    les   leucauramines   telles que la   leucauramine     N-halo-          phényle     , notamment la   leucauramine N-(2,5-dichloro  phényle)   ; les   auramines   acylées, telles que 1'      aura-          mine    N-benzoylée   et 1'  auramine N-acétylée  , les     au-          ramines    arylées (1'  auramine N-phénylée  , par exem  ple) ; les cétones aryles alpha, bêta non saturés, comme  l'acétone dibenzylidène et l'acétone anisylidène ;

   les colo  rants basiques     mono-azo,    comme l'acide     para-diméthyl-          amino        azobenzène-o-carboxylique        (     rouge de méthyle  ),  le     4-amino-azo-benzène        (     jaune     AAB     ) et la 4-phényl-      azo-1-naphtaliamine ; les lactames de   rhodamine B  ,  comme le lactame de  rhodamine     B-N-(para-nitro-phé-          nylée)     , désigné par LRB ;les carbinols polyarylés, tels  que le méthanol bis (para-diméthyl-amino-phényle) ou    hydrol de Mischler  , le   carbinol violet cristallisé   et  le   carbinol vert de malachite   ;

   les pyranes     8'-mé-          thoxy-benzo-indolino-spiro-pyranes    (ou BISP), telles que  la 8'-méthoxy-benzo-indolino-spiro pyrane, la     4,7,8'-tri-          méthoxy-benzo-indolino-spiro    pyrane et la     6'-chloro-8'-          méthoxy-benzo-indolino-spiro    pyrane ; et la quinoline  para-diméthyl-aminostyryle. On peut aussi utiliser des  mélanges de deux ou plus de deux de ces composés.  



  Il est essentiel pour atteindre les performances opti  males du matériau d'enregistrement selon l'invention  que les condensats phénolés et leurs mélanges, ainsi que  la substance basique chromogène soient mutuellement so  lubles dans un solvant, de préférence de     l'huile    ou  dans un     milieu    solvant au travers duquel la  réaction de formation de couleur s'effectue dans  le matériau d'enregistrement.

   Un moyen appro  prié et préféré d'obtenir une support d'enregistre  ment avec un tel solvant ou huile est d'encapsuler une  solution du solvant ou de l'huile de l'un au moins des  réactifs, par exemple la matière chromogène basique, à  l'aide de techniques bien connues de     microencapsula-          tion    et d'incorporer les capsules sur ou dans le papier  ou autre support, de façon telle que, lorsque le solvant  est libéré (par exemple par l'exercice d'une pression  de     marquage),    l'un au moins des composants de forma  tion de couleur soit déjà sensiblement dissous par ledit  solvant ou l'huile, provoquant ainsi une réponse colo  rante plus rapide, à mesure que l'autre réactif se mé  lange dans la solution.

   Un autre moyen approprié vise  également le cas de solutions encapsulées séparément de  la matière chromogène et des condensats co-réactifs, afin  d'obtenir des solutions de capsules séparées dans ou sur  le support d'enregistrement. Une variante, peut-être  moins souhaitable, consiste à encapsuler le solvant seule  ment de façon qu'après sa libération, il dissolve les deux  réactifs de couleur. On connaît actuellement de nombreux  genres de capsules qui conviennent à cet effet.  



  Le solvant doit être capable de dissoudre au moins  1 % en poids de la substance basique chromogène et une  proportion correspondante des condensats cités conte  nant le phénol para-halogéné ou des mélanges   tout  faits   de ces condenses. Dans certains systèmes pré  férés, le solvant liquide peut dissoudre un excès du  condense polymère afin de donner toutes les occasions  d'utilisation de la substance chromogène et d'assurer  une intensité maximale aux endroits de réaction. Pour  obtenir les meilleurs résultats, la combinaison du solvant  mutuel et des réactifs de formation de couleur devrait  être telle que le solvant dissolve les deux composants de  couleur au bout de 15 secondes après libération du sol  vant de la capsule.

   Les solvants appropriés comprenant,  entre autres, les hydrocarbures volatils et non volatils  et les hydrocarbures halogénés, y compris les  hydrocarbures arylés tels que le benzène, le toluène et  le xylène ; les hydrocarbures halogénés aliphatiques, par  exemple le perchloréthylène ;les polyphénols chlorés, tels  que les diphényles chlorés ; et les distillats de pétrole  aromatiques et/ou halogénés aromatiques, par exemple  ayant un point d'ébullition de<B>135</B> à 2600 C,     contenant     une proportion prédominante, en poids, d'aromatiques  et/ou d'aromatiques halogénés mono- ou polycycliques.  mais pouvant contenir de petites quantités en mélange  de paraffines C5 à C20.

      Les bandes ou nappes de matières d'enregistrement  englobent, entre autres, les feuilles de papier, les bandes  tissées ou non et les tissus contenant des fibres en mé  lange avec d'autres matériaux (par exemple les fibres tex  tiles naturelles et/ou synthétiques) ; les matrices poly  mères, les     filins,    toutes feuilles ou couches appropriées.  



  Les capsules qui contiennent le     milieu    solvant liquide,  avec ou sans l'un des réactifs de couleur qui y sont  dissous, peuvent être déposées sur le support, nappe ou  bande (en papier par exemple) ; elles peuvent aussi être  incorporées au cours de la fabrication des bandes ou       feuilles.     



  Comme indiqué précédemment, le solvant des deux  réactifs de couleur peut être présent dans la même  feuille ou bande, ce qui donne lieu au système     auto-          porteur,    puisque les deux réactifs et leurs moyens d'ef  fectuer leur mélange intime (leur solvant) sont présents  dans la même feuille ou bande.     Il    va de soi que le sol  vant est confiné dans des capsules ou par tout autre  moyen, afin d'assurer que les deux réactifs essentiels se  voient refuser un accès de l'un à l'autre avant le mo  ment où la     formation    de marque est désirée.

   Avec ce  genre d'articles, les capsules contenant la solution     chro-          mogène    et les condensats contenant le phénol     para-          substitué    (ou les mélanges de condensats) peuvent être       appliqués    uniformément sur une bande, nappe ou     feuille     de papier, une profusion de micro-capsules distribuées  uniformément étant présente selon une association phy  sique intime avec les     condensats    en question, sur ou  dans le support de papier ou dans une matrice respec  tivement.

   Les mélanges   tout faits   de     condensats    peu  vent être revêtus ou     imprégnés    sur une bande de papier  à l'aide de processus les plus variés, comme par exem  ple dépôt par solution, dispersion ou suspension. On  peut aussi, entre autres, utiliser des charges     inertes    ou  des matériaux de charge tels que les argiles inorganiques  acides qui peuvent réagir     avec    la matière chromogène  pour engendrer une couleur. De même, les     condensats    en  question peuvent aussi êtres couchés sur des feuilles  ou bandes de papier par le processus de dépôt à sec qui  est bien connu dans la technique de couchage du papier.

    Si l'on fait appel à la technique de dispersion ou     analor          gue,    le milieu de dispersion est de l'eau ou est aqueux  en prédominance<B>;</B> les     condensats    ou mélanges de     conden-          sats    sont généralement broyés finement ou     remenés    à  des dimensions de particules convenables pour per  mettre une application et une     dispersion    uniforme sur  et/ou dans le support ou matrices de papier.

   Générale  ment, ces     condensats    sont     finement    divisés à une dimen  sion de particules de l'ordre de 0,1 à 5 microns, la  majorité des particules étant de préférence inférieures à  2 microns. Le processus habituel est de déposer sur, ou  incorporer dans, les     condensats    en question uniformé  ment sur et dans les supports de papier, mais on peut  également effectuer le revêtement ou     l'incorporation     dans certaines zones seulement des supports, la réaction  de couleur ne se faisant que dans ces zones-là.  



  Bien que de très faibles quantités des deux réactifs  essentiels de couleur soient suffisantes pour obtenir les  marques voulues, par contact en présence d'une huile  (solvant), on utilise pratiquement les proportions sui  vantes pour atteindre la couleur adéquate dans la for  mation de marques sur des supports d'enregistrement.  Les proportions sont données en grammes par rame de  papier, de 500 feuilles de 63 X 96 cm, une rame ayant  une surface d'environ 306 i W2.

      
EMI0005.0000     
  
    Proportions
<tb>  Réactifs <SEP> essentiels <SEP> Utiles <SEP> Usuelles <SEP> Préférées
<tb>  A) <SEP> Matière <SEP> chromogène <SEP> en- <SEP> 9,06 <SEP> 9,06 <SEP> 13,5.9
<tb>  capsulée <SEP> (-I--) <SEP> <B>.................. <SEP> ..</B> <SEP> à <SEP> à <SEP> à
<tb>  36,24 <SEP> 35,97 <SEP> 27,18
<tb>  B) <SEP> Résine <SEP> phénolique, <SEP> conte  nant <SEP> au <SEP> moins <SEP> 70 <SEP> %, <SEP> de <SEP> 35,97 <SEP> 45,3 <SEP> 135,9
<tb>  condensats <SEP> trimères <SEP> et <SEP> su- <SEP> à <SEP> à <SEP> à
<tb>  périeurs <SEP> . <SEP> 1132,5 <SEP> 453,0 <SEP> 362,4
<tb>  (-f-) <SEP> Proportion <SEP> de <SEP> la <SEP> couche <SEP> ou <SEP> de <SEP> la <SEP> matière <SEP> incor  porée, <SEP> donnée <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> substance <SEP> chromo  gène <SEP> encapsulée <SEP> en <SEP> soi.

   <SEP> La <SEP> proportion <SEP> en <SEP> poids <SEP> de
<tb>  la <SEP> solution <SEP> encapsulée <SEP> de <SEP> substance <SEP> chromogène
<tb>  active, <SEP> y <SEP> compris <SEP> le <SEP> solvant <SEP> et <SEP> la <SEP> matière <SEP> de <SEP> paroi
<tb>  peut <SEP> être <SEP> de <SEP> 45 <SEP> g <SEP> à <SEP> 4,5 <SEP> kg <SEP> par <SEP> rame, <SEP> généralement
<tb>  de <SEP> 0;453 <SEP> à <SEP> 2,265 <SEP> kg <SEP> et <SEP> de <SEP> préférence <SEP> de <SEP> 0,906 <SEP> à
<tb>  1,359\ <SEP> kg <SEP> par <SEP> rame.       La disposition matérielle et l'état physique des ré  actifs de couleur sont analogues à ce qui est observé     avec     les matériaux d'enregistrement déjà connus.  



  Les exemples. suivants donnent de plus amples     dé-          tails.    Dans ces exemples, les parties et proportions sont  données en poids, sauf avis contraire.    <I>Exemple 1</I>    Préparation d'un condensat typique phénol     para-          substitué    halogéné et alcoylé avec la formaldéhyde.  



  On place dans un récipient de réaction 196g de  para-chloro-phénol, 104g de     para-1',1'.3',3'-tétraméthyl-          butyl-phénol,    130 g. d'une solution aqueuse à 37 % de  formaldéhyde du commerce et 10 cm3 d'acide chlor  hydrique agissant comme catalyseur acide. Les réactifs  sont condensés à reflux dans le récipient à résine, sous  pressions autogènes et ce pendant environ 4 heures. On  refroidit le condensat obtenu et l'on retire la couche  aqueuse supérieure. Le condensai, qui contient encore  l'eau de réaction, est distillé sous vide à des tempéra  tures variant de la température ordinaire à     2000C    en  viron, avec vide partiel par aspiration d'eau en vue  d'éliminer l'eau restante et les produits volatils.

   Le     con-          densat    est ensuite chauffé à environ 2000 C et maintenu  à cette température pendant 15 minutes, après quoi on  le laisse durcir à mesure que la température baisse gra  duellement     jusqu'à    la température ordinaire.  



  Une     analyse    élémentaire typique sur C, H, Cl et O  donne 66,5 % de carbone, 5,8     %    d'hydrogène, 16,2  de chlore et 11,5<B>%</B> d'oxygène, comparée à une analyse  théorique d'un condensai tétramère (67,0 % de     carbone,     5,9 % d'hydrogène, 16,9 % de chlore et 10 % d'oxy  gène). Une adsorption infrarouge faite sur ce condense  révèle une adsorption dans la zone de 3200 à 3500 cm-1  (qui indique des groupes hydroxyles libres) et une ab  sence d'adsorption dans la zone de 1600 à 1700 cm-1  (qui, si elle a lieu, indique une désensibilisation des grou  pes hydroxyles).  



  Variante portant sur les substituants para-halogéné  et para-alcoylé en Cl à Cie en position para.  
EMI0005.0015     
  
    Intensité <SEP> de
<tb>  Essai <SEP> Composés <SEP> couleur <SEP> (-h)
<tb>  A <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol
<tb>  para-1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 38
<tb>  solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 37 <SEP> 0/0 <SEP> de <SEP> formaldé  hyde
<tb>    <SEP> B <SEP>   <SEP> para-fluoro-phénol
<tb>  para-1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 42
<tb>  idem
<tb>    <SEP> C <SEP>   <SEP> para-bromo-phénol
<tb>  para-1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 43
<tb>  idem
<tb>    <SEP> I? <SEP>   <SEP> para-iodo-phénol
<tb>  para-1',1',3',

  3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 43
<tb>  idem
<tb>    <SEP> E <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol
<tb>  para-méthyl-phénol <SEP> 38
<tb>  idem
<tb>    <SEP> F <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol
<tb>  para-butyl <SEP> tertiaire-phénol <SEP> 41
<tb>  idem
<tb>    <SEP> G <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol
<tb>  para-dodécyl-phénol <SEP> 41
<tb>  idem
<tb>  (-I-) <SEP> L'essai <SEP> d'intensité <SEP> de <SEP> couleur <SEP> est <SEP> une <SEP> évaluation
<tb>  comparative <SEP> du <SEP> pouvoir <SEP> que <SEP> possède <SEP> chaque <SEP> con  densat <SEP> de <SEP> produire <SEP> une <SEP> couleur <SEP> bleue <SEP> lorsqu'il <SEP> est
<tb>  mis <SEP> en <SEP> contact <SEP> avec <SEP> une <SEP> solution <SEP> dans <SEP> du <SEP> benzène
<tb>  à <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> lactone <SEP> violet <SEP> cristallisé.

   <SEP> Cet
<tb>  essai <SEP> est <SEP> effectué <SEP> comme <SEP> indiqué <SEP> dans <SEP> ce <SEP> qui <SEP> suit.       On prépare une solution de résine à 0,5 % en poids,  avec du benzène comme solvant. Si nécessaire on peut  filtrer pour aider à obtenir une solution claire. On pré  pare une solution comparable dans du benzène à 0;5<B><I>%</I></B>  de LVC et 5 ml de cette solution est ajoutée à 100 ml  de la solution de condensat. On agite les solutions pour  assurer le contact adéquat des réactifs de couleur.

   A  l'aide d'une pipette, on applique 3 gouttes de la solution  sur du papier blanc à filtre, forme circulaire (par exem  ple le papier (ç Ruban Bleu<B>Na 589 </B> qu'on trouve dans  le commerce, diamètre 15 cm et fabriqué par la firme  Schleicher  &  Schuell), afin de constituer un point ou spot       coloré    d'environ 3,2. à 3,8 cm. On forme par exemple  cinq de ces points sur chaque morceau de papier à fil  trer. Après 10 minutes pour permettre au solvant de  s'évaporer et aux spots colorés de se développer encore  davantage, on lit la réflectance des spots et du fond blanc  à l'aide de l'opacimètre de Bausch  &  Lomb. L'intensité  de couleur (en pourcentage du rapport de réflectance) est  ensuite calculée suivant l'évaluation suivante  
EMI0005.0017     
    Les valeurs lues constituent la moyenne des cinq  points.

   Les valeurs inférieures correspondent à la pro  duction de couleur bleue plus intense.  



  On prépare une variété de     condensats        phénol/for-          maldéhyde    insolubles dans l'eau mais solubles dans le  solvant phénol     para-halogéné/phénol        para-alcoylé    en  Cl à     Cie    en utilisant les composés indiqués au tableau      précédent, dans un     récipient    à résine de 200     ml    à deux  compartiments et dont le couvercle comporte quatre ou  vertures (une pour le reflux de condensation, une pour  agiter, une pour l'adjonction des réactifs et une pour  passer le thermomètre).

   Le chauffage s'effectue au  moyen d'un réchaud     électrique    à fibre de verre entou  rant le bas du récipient. La production et la récupéra  tion des condensais se font comme suit pour chaque  essai. Le phénol para-halogéné (0,3 mol) et le phénol  para-alcoylé (0,1 mol) sont placés dans le récipient de ré  action dans la proportion moléculaire de 3 : 1 respec  tivement et on les chauffe jusqu'à ce que la forme  liquide soit atteinte. On ajoute ensuite aux phénols fon  dus la formaldéhyde (solution aqueuse à 37 aJo suffisam  ment pour obtenir une formaldéhyde à 0,32 mol), un  catalyseur acide (2,5 à 4 ml d'acide chlorhydrique con  centré) et de l'eau (environ 10 ml), le rapport moléculaire  de la formaldéhyde au total des phénols (halogénés  alcoylés) étant de 0,8 : 1.

   La température est augmentée  jusqu'à ce que la ligne de vapeur soit au bas du     con-          denseur    à reflux. Le mélange de réaction est agité et  maintenu à reflux pendant 3 ou 4 heures, puis on arrête  l'agitation pour laisser le mélange reposer et se séparer en  deux couches. On décante ensuite la couche aqueuse  supérieure.

   On enlève le condenseur à reflux et le réci  pient est alors équipé pour une distillation en     vue    de  retirer l'eau et les autres produits volatils du condense  A mesure que l'eau est éliminée, on élève la tempéra  ture du récipient graduellement de 120 à     150o    C et  même davantage selon le cas, jusqu'à ce que l'on n'ob-    <I>Exemple 2</I>  
EMI0006.0007     
  
    Rapport <SEP> mol. <SEP> Rapport <SEP> Résistance
<tb>  Essai <SEP> Composés <SEP> phénols <SEP> substitués <SEP> hal./alcoyle <SEP> formaldéhyde/phénol(s) <SEP> Intensité <SEP> au <SEP> pâlissement
<tb>    <SEP> A <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol <SEP> - <SEP> 0,8 <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> 38 <SEP> oui
<tb>    <SEP> B <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol <SEP> -I  para-l',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 5:1 <SEP> 0,8:l <SEP> 37 <SEP> oui
<tb>    <SEP> C <SEP>   <SEP> idem <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 0,8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 38 <SEP> oui
<tb>    <SEP> D <SEP>   <SEP> idem <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 0,8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 37 <SEP> oui
<tb>    <SEP> E <SEP>   <SEP> idem <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 0,8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 42 <SEP> oui       On prépare suivant le processus de condensation avec  catalyseur acide décrit à l'exemple 2, un certain nombre  de condensats contenant des phénols para-halogénés     tri-          mères    et supérieurs avec de la formaldéhyde, le cata  lyseur étant de l'acide chlorhydrique concentré.

   La  formaldéhyde est en solution aqueuse à 37 aJo en poids et  les phénols para-substitués dans les proportions indi  quées ci-dessus. Pour les essais<B> A </B> à   E      ,    le rap  port moléculaire du phénol para-halogéné au phénol  para-alcoylé en Cl à C12 varie de 100 % de phénol para-    <I>Exemple 3</I>  
EMI0006.0011     
  
    Rapport <SEP> mol. <SEP> Rapport <SEP> mol. <SEP> Intensité
<tb>  Essai <SEP> Composés <SEP> phénols <SEP> substitués <SEP> halog./alcoyle <SEP> formaldéhyde/phénol(s) <SEP> de <SEP> marque
<tb>    <SEP> A <SEP>   <SEP> para-chloro-phénol <SEP> -I  para-l', <SEP> 1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 0,65: <SEP> 1 <SEP> 34
<tb>    <SEP> B <SEP>   <SEP> idem <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 0,7 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 41
<tb>    <SEP> C <SEP>   <SEP> idem <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> 0,8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 38
<tb>    <SEP> D <SEP>   <SEP> idem <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 40
<tb>    <SEP> E <SEP>   <SEP> idem <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 1,2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 45       serve plus d'eau. On verse ensuite le condense dans  des plateaux d'aluminium par exemple, pour refroidir  à 18-240 C, ce qui     permet    d'obtenir une matière ther  moplastique dure et cassante.  



  La préparation et la récupération de     condensat    dans  l'essai   C   sont complétées par une opération supplé  mentaire de purification. Après avoir été versé du réci  pient, le     condensat    est laissé quelque temps pour durcir,  puis il est broyé en une poudre     fine,    au moyen du mor  tier et pilon par exemple. Le condense ainsi broyé est  ensuite dispersé dans 500 ml d'eau et extrait de l'eau  avec 100 ml de benzène. La couche de benzène est en  suite extraite en deux passes successives de 200 à 300 ml  d'eau. Le benzène est finalement évaporé par séchage à  la température ordinaire, sous pression réduite dans un  séparateur à vide, ce qui donne un condense solide.  



  Les condensais obtenus dans les essais   A   à<B> G </B>  produisent immédiatement une couleur bleue lorsqu'ils  sont mis en contact avec une solution de     LVC    dans du  benzène. Chacun de ces condensais produit aussi im  médiatement une marque bleue lorsqu'on applique une  pression normale de marquage, sur deux feuilles de pa  pier, l'une recouverte des     condensats    au recto (feuille de  réception) et placée au-dessous d'une autre feuille de  papier dont le verso est recouvert de capsules de géla  tine contenant une solution de     LVC    dans du benzène.  La pression de marquage est appliquée sur le recto de la  seconde feuille mentionnée, à l'aide d'un stylet, d'un  crayon à bille, d'une plume, d'un caractère de machine  à écrire, etc.

      halogéné     (Essai      A      )    à 50     %    pour chacun des consti  tuants (Essai   E      ),    tout en maintenant constant le rap  port moléculaire de la     formaldéhyde    au total des phénols.  



  Les essais d'intensité sont conduits comme dans  l'exemple 1 et l'on évalue l'acceptabilité du papier pour  usage     commercial    par la résistance des marques exposées  pendant deux semaines à la température ambiante, à  l'humidité, à l'oxydation (air). Les valeurs d'intensité de  couleur de 33 à 43 sont considérées comme acceptables.      Divers condenses trimères et supérieurs de     formal-          déhyde    et de phénols para-halogénés-p-octyles sont pré  parés par le processus décrit à l'exemple 1.

   Comme on  le voit par le tableau ci-dessus, le rapport moléculaire du  phénol para-halogéné au phénol para-alcoylé est main  tenu constant, tandis que l'on fait varier le rapport mo  léculaire de la formaldéhyde au total des phénols, varia  tion servant à déterminer l'intensité de la marque de  couleur. Comme on le déduit du tableau, quand le rap  port formaldéhyde/total des phénols est plus grand que  1 (essai   E  ), les marques de couleur ne sont pas  acceptables pour les applications en tant que support  d'enregistrement en papier.  



  Il a été déterminé en outre que l'utilisation de trop  peu de formaldéhyde (par exemple moins de 0,65 par  molécule du total des phénols) avait également pour  résultat une marque de couleur inadéquate (par exem  ple, pouvoir de réaction diminué des condensats avec  des composés chromogènes basiques). Une proportion in  suffisante de formaldéhyde donne également lieu à cer  taines difficultés dans la préparation des couches de  condensais, quand on fait appel aux techniques habi  tuelles de couchage de dispersions aqueuses, notam  ment pour le broyage du produit; de plus des pertes  de condensat sont constatées par suite de la solubilité  dans l'eau.

      <I>Exemple 4</I>    Les essais suivants d'intensité de couleur démontrent  l'efficacité des condenses trimères et supérieurs phénols  et formaldéhyde possédant divers groupes en position  para, attirant les électrons. Des résines para-halogénées  (méta non susbtituées) représentant également ce groupe  sont traitées dans d'autres exemples.

    
EMI0007.0002     
  
    Intensité
<tb>  Composés <SEP> phénols <SEP> substitués <SEP> marque <SEP> de <SEP> couleur
<tb>  3,4-dichloro-phénol <SEP> ....... <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> . <SEP> ............. <SEP> . <SEP> . <SEP> 35,4
<tb>  3,4-dichloro-phénol <SEP> plus <SEP> para-octyl-phé  nol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> ......... <SEP> . <SEP> 41,5
<tb>  para-hydroxy-benzoane <SEP> de <SEP> propyle <SEP> plus
<tb>  para-octyl-phénol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 50,7
<tb>  para-hydroxy-benzo-phénone <SEP> 55,4
<tb>  para-hydroxy-benzo-phénone <SEP> plus <SEP> para  octyl-phénol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 54,3
<tb>  3-méthyl-4-nitrophénol <SEP> plus <SEP> para-octyl  phénol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> . <SEP> ... <SEP> . <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 39,9
<tb>  3-méthyl-4-nitrophénol <SEP> plus <SEP> para-octyl  phénol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2) <SEP> ... <SEP> .... <SEP> . <SEP> ... <SEP> 45,9
<tb>  para-hydroxy-propio-phénone <SEP> plus <SEP> para  octyl-phénol <SEP> (rapport <SEP> mol. <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> <B>------ <SEP> -</B> <SEP> 53,1       Le rapport moléculaire de la formaldéhyde au ou aux  phénols para-substitués est de 0,8: 1 pour toutes les  résines.  



  A titre de comparaison, les condensais     trimères    et  supérieurs préparés seulement avec de la formaldéhyde  et divers phénols para-substitués avec des substituants  donneurs d'électrons (pour le même rapport     formaldé-          hyde/phénol    : 0,8 : 1) donnent les intensités de couleur  suivantes  
EMI0007.0006     
  
    résine <SEP> para-nonyl-phénol <SEP> .._.... <SEP> 65,9
<tb>  résine <SEP> para-amyl-phénol <SEP> ... <SEP> .. <SEP> . <SEP> 67,5     
EMI0007.0007     
  
    résine <SEP> para-octyl-phénol <SEP> ............ <SEP> 58,7
<tb>  résine <SEP> para <SEP> -cyclohexane-phénol <SEP> 64,9       La résine normale para-phényl-phénol, préparée de  la même façon donne une intensité de marque colorée  de 45,1.

      <I>Exemple 5</I>    Cet exemple se réfère à la production typique d'un  support d'enregistrement constitué par une feuille de  papier-support avec une variété de condenses trimères  et supérieurs contenant des phénols para-halogénés et  des mélanges   tout faits      .     



  Les condensais et les mélanges de condenses indi  qués dans le tableau ci-dessous sont préparés avec les  composés selon les proportions moléculaires citées et  en appliquant la condensation avec catalyseur acide, dé  crite à l'exemple 1. Dans tous les cas, le condense est  la formaldéhyde sous forme aqueuse (37 a/o en poids de  formaldéhyde). Les mélanges ont été effectués séparé  ment par condensation des condensats respectifs et en  les mélangeant avant le broyage et autres opérations de  couchage. Le processus complet comprend quatre phases  principales: préparation des condensats (et mélange le  cas échéant) ; broyage des condenses ; préparation des  dispersions aqueuses de couchage; et dépôt sur le sup  port.

   Les données typiques données plus     loin    sur le  broyage et le couchage concernent des couches contenant  17     %o    en poids de     condensats.    Il faut noter que les cou  ches contenant moins de condensai utilisent toutefois les  proportions indiquées de produits.  



  Le     condensat    est broyé en chargeant un broyeur de  huit litres avec 1700 g de condense et 1700 g d'eau, plus  204 g de solution aqueuse à 25     a/o    d'un agent dispersant  (un sel de sodium d'acide organique sulfoné condensé,  du commerce). Le broyeur est rempli environ aux deux  tiers avec des billes en acier inoxydable d'environ 3 mm  de diamètre et il fonctionne à 180 tours/minute pendant  75 à 90 minutes.  



  Le produit de couchage est ensuite préparé en dis  persant 5500g d'argile de kaolin 900-1200g de carbo  nate de calcium et, à titre facultatif, 300 g de gel de silice  du commerce, dans environ 6000 g d'eau, le tout dans un  appareil de     Cowles    ou autre appareil à agitateurs à  grande vitesse. On peut ajouter des agents de disper  sion tels que le     tétraphosphate    de sodium, en quantités  habituelles, en vue de faciliter le développement d'une  couche dispersée lisse, sans granules. Lorsque ces pro  duits sont dispersés suffisamment, on y ajoute 4240 g du       condensat    broyé comme indiqué ci-dessus.

   On ajoute en  suite 4750 g d'une dispersion aqueuse du commerce (à  20     a/o    de solides) d'amidon de maïs     hydroxyéthylique,     de viscosité moyenne, tout en agitant, avec 1300 g de  latex styrène-butadiène     carboxylé    du commerce. La cou  che est ensuite étendue à travers un écran de 100 mailles  et ce avant emploi.  



  Les couches sont appliquées ensuite sur un papier  blanc conventionnel formant support d'enregistrement  (par exemple 80     %    en poids de fibres Kraft et 20     %    de  fibres au sulfite) pesant environ 15 kg par rame de 500  feuilles de 63 X 96 cm.

   La couche peut être appliquée au  moyen de tout système classique, au rouleau, à la lame,  au couteau, en utilisant par exemple des dispersions  aqueuses dans les proportions de solides suivantes  
EMI0007.0022     
  
    Application <SEP> au <SEP> rouleau <SEP> ou <SEP> à <SEP> la <SEP> lame <SEP> ...... <SEP> 48 <SEP> à <SEP> 55 <SEP> %
<tb>  Application <SEP> au <SEP> couteau <SEP> (air) <SEP> <B>---------- <SEP> -------------</B> <SEP> 28 <SEP> à <SEP> 32 <SEP> <B>0/0</B>         Les     feuilles        ainsi    couchées sont ensuite séchées à l'air  et soumises à une série d'essais permettant de déter  miner leurs qualités de pouvoir former des marques par  transfert avec des supports d'enregistrement.

   Les for  mules finales comprennent les composés suivants, comp  tés sur les parties solides  
EMI0008.0002     
  
    Parties
<tb>  Composé <SEP> en <SEP> grammes <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>  Condensat(s) <SEP> ........................... <SEP> _... <SEP> 1700 <SEP> 17,0
<tb>  Agent <SEP> dispersant <SEP> <B>..... <SEP> ..................</B> <SEP> 51 <SEP> 0,5
<tb>  Kaolin <SEP> <B>............................. <SEP> ............... <SEP> ...</B>. <SEP> 5450 <SEP> 54,5
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> ............ <SEP> 900 <SEP> à <SEP> 1200 <SEP> 9 <SEP> à <SEP> 12,0
<tb>  Gel <SEP> de <SEP> silice <SEP> (s'il <SEP> y <SEP> a <SEP> lieu) <SEP> ......... <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 3,0
<tb>  Latex <SEP> Styrène/Butadiène <SEP> ......... <SEP> <I>650 <SEP> 6,5</I>
<tb>  Ethers <SEP> d'amidon <SEP> ........................

   <SEP> 950' <SEP> 9,5       Chaque produit     différant    par la résine phénolique  est soumis à deux essais (intensité d'impression par  machine à écrire et résistance au pâlissement) et reçoit une  note, la plus faible étant un<B>0</B>  , tandis que le produit de       meilleure    qualité reçoit un   1      .     
EMI0008.0006     
  
     Le but d'obtenir un produit de haute qualité possé  dant une composition équilibrée des divers avantages, est  de réaliser l'intensité et la résistance au pâlissement  maximales, sans nuire notablement à la résistance au  jaunissement et à     la    vitesse d'impression.

   Les résultats  des essais semblent dicter d'utiliser seuls les condenses  de phénols para-halogénés/formaldéhyde, mais l'utilisa  tion de condensais avec des substituants para-alcoylés  permet d'augmenter la - résistance au jaunissement et  d'éviter une     diminution    de la vitesse d'impression ; au  trement dit on maintient un certain degré d'impression  une fois que les capsules sont rompues, quelle que soit  la durée du stockage avant usage. De même, l'utilisa  tion en plus des phénols à substituant para-alcoylé per  met de réaliser des économies substantielles, car ils sont  beaucoup moins chers que les phénols para-halogénés.

      <I>Exemple 6</I>  Cet exemple concerne une couche pour papier de  transfert ou report, faisant appel à un condensat trimère  et supérieur de formaldéhyde et d'un para-chloro-phénol,  mélangé à un condensat trimère et supérieur de     formal-          déhyde    et d'un phénol à substitution para-alcoyle en  C8. Ce mélange de condensats peut naturellement être  aussi utilisé pour la fabrication de     feuilles    à auto-support.

      Les feuilles ainsi essayées sont assemblées pour l'essai       d'impression,    en plaçant la feuille revêtue au recto     au-          dessous    d'une feuille dont le verso comporte une solu  tion de substance chromogène, avec deux feuilles de  papier brut disposées au-dessous de la feuille munie du  condensat. On insère cette liasse dans une machine à  écrire et l'on  tape  six rangées de caractères, d'en  viron 7,5 cm chacune. Puis, à l'aide d'un opacimètre,  on relève     l'intensité    colorée de la marque ((t     L )    en  regard de celle des parties non marquées (fo),     c'est-à-          dire    le fond.

   L'intensité spécifique (machine à écrire)  s'exprime en divisant ( <  I   par   I0  .  



  Quant à l'essai de résistance au pâlissement (contre  une paroi), on expose les feuilles dont les     capsules    ont été  rompues pour produire une marque de     machine    à écrire,  puis on lit les valeurs de  1  et de  1,,   à l'opacimètre  après trois semaines d'exposition, dans des conditions  normales ambiantes; des     échantillons    placés contre une  paroi. La diminution de     l'intensité    de couleur après cette  période de trois semaines représente l'étendue du     pâ-          lissement.       Le tableau ci-après consigne les résultats de quelques  essais.

      340 g d'un condensat trimère et supérieur de     formal-          déhyde    et de para-chloro sont placés avec 1360 g d'un       condensat    analogue de     formaldéhyde    et de     para-          l',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol,    1700g d'eau et  204 g d'une solution aqueuse à<I>25</I>     a/o    de l'agent disper  sant de l'exemple 5, dans un broyeur de huit litres, rempli  comme précédemment aux deux tiers de billes en acier  inoxydable. Le mélange aqueux est broyé pendant 75 à  90 minutes à une vitesse d'appareil de 180     tours/minute.     



  On disperse ensuite 5500 g de kaolin, 900 à 1200 g de  carbonate de calcium et 300 g de gel de     silice    dans en  viron 6000 g d'eau, par exemple dans l'appareil de       Cowles.    On peut ajouter des agents de dispersion, tels  que le     tétraphosphate    de sodium, ce qui permet d'obte  nir une surface lisse sans granules.  



  Lorsque les produits ci-dessus sont convenablement  dispersés, on ajoute à la dispersion contenant l'argile,  4240 g du mélange de     condensats    broyés ainsi que 4750 g  d'une solution aqueuse à 20     %    en poids d'éthers d'ami  don de mais et<B>1300-</B> de latex styrène/butadiène (à  50     a/o    de parties solides), comme dans l'exemple 5. Ces  produits sont ajoutés sous agitation constante. La couche  est ensuite étendue sur du papier selon les     indications     données dans cet exemple 5.

        Cet exemple concerne la préparation d'un support  d'enregistrement du type auto-porteur, c'est-à-dire dans  lequel les deux réactifs, la matière chromogène et le ou  les condenses formaldéhyde/phénols sont présents sur  la même face d'une seule et même feuille. En principe,  le     procédé    comprend le dépôt sur le papier d'une couche  contenant la solution préalablement encapsulée de la  matière basique     chromogène,    puis l'application d'une  couche supérieure contenant les condensats en question.  Les procédés d'encapsulation sont bien connus et ne se  ront pas décrits ici.

    
EMI0009.0002     
  
    <I>Couche <SEP> de <SEP> base <SEP> ou <SEP> inférieure</I>
<tb>  <B>composés</B> <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb>  Dispersion <SEP> aqueuse <SEP> contenant <SEP> 17,5 <SEP> % <SEP> en
<tb>  poids <SEP> d'une <SEP> solution <SEP> encapsulée <SEP> de <SEP>   <SEP> lac  tone <SEP> violet <SEP> cristallisé <SEP>   <SEP> (produit <SEP> connu) <SEP> 296
<tb>  Argile <SEP> de <SEP> kaolin <SEP> calcinée <SEP> ...<B>---- <SEP> ------------</B> <SEP> .. <SEP> 25
<tb>  Fibres <SEP> de <SEP> cellulose <SEP> de <SEP> bois <SEP> purifiées <SEP> (mi  crofines) <SEP> ...<B>..........................</B> <SEP> .-<B>-----------</B> <SEP> .<B>..... <SEP> --- <SEP> 8,8</B>
<tb>  Talc <SEP> (dimensions <SEP> moyennes;

   <SEP> 0 <SEP> % <SEP> retenu
<tb>  par <SEP> le <SEP> tamis <SEP> de <SEP> 375) <SEP> <B>----- <SEP> ----- <SEP> --- <SEP> - <SEP> ---------------</B> <SEP> 3,7
<tb>  Amidon <SEP> éthylé <SEP> de <SEP> viscosité <SEP> moyenne <SEP> ..... <SEP> 38,5
<tb>  28
<tb>  Eau <SEP> <B>............ <SEP> ........ <SEP> _</B> <SEP> ...... <SEP> <B>...........</B> <SEP> ...<B>....</B> <SEP> ...<B>....</B> <SEP> . <SEP> .. <SEP> ...... <SEP> ..       Ces composés sont mélangés pendant 5 minutes dans  un mélangeur approprié ou au moulin à colloïde afin  d'obtenir une couche à 25     %    de solides que l'on étend  sur du papier à l'aide du couteau à air ou d'une réglette  Meyer, à raison de 2,3 à 2,4 kg par rame.

      <I>Couche supérieure</I>  
EMI0009.0004     
  
    Composés <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb>  140
<tb>  Eau <SEP> <B>...... <SEP> .......</B> <SEP> _<B>............</B> <SEP> .<B>.....................</B> <SEP> .. <SEP> <B>.............. <SEP> .. <SEP> -----</B> <SEP> 703
<tb>  Gomme <SEP> arabique <SEP> <B>....</B> <SEP> -<B>.........</B> <SEP> .<B>.... <SEP> ........... <SEP> ..............</B> <SEP> 10
<tb>  Kaolin <SEP> ......_......_........................._...._.........._......_....._.. <SEP> 590
<tb>  Kaolin <SEP> calciné <SEP> <B>.........................................................</B> <SEP> 120
<tb>  Amidon <SEP> éthérisé <SEP> aqueux <SEP> (20 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides) <SEP> 400
<tb>  Latex <SEP> styrène/butadiène <SEP> carboxylé <SEP> .... <SEP> ......

   <SEP> 120       On ajoute au mélangeur les 590g de kaolin, les  120g de kaolin calciné et 250g d'eau et l'on mélange  jusqu'à ce que les argiles soient complètement disper  sées. On ajoute ensuite 333 g de la dispersion de résine  broyée (préparée comme indiqué ci-dessus) et l'on mé  lange complètement avec la dispersion d'argiles.<B>400g</B>  d'amidon éthérisé à 20  /o sont ensuite ajoutés sous agi  tation continue, puis les 120g de latex styrène-buta  diène carboxylé.  



  La couche supérieure est ensuite étendue (à raison de  30<B>%</B> de parties solides) sur le papier préalablement  revêtu de la couche de base et cela à raison de 1,9    0,1 kg par rame, au couteau ou à la réglette No 7. Après  séchage, les feuilles autoporteuses sont soumises aux  essais d'intensité de machine à écrire en attribuant des  notes de   1   à   4      ,    le premier chiffre correspondant à  la meilleure     qualité.     



  Cet essai d'intensité est     effectué    de la manière sui  vante. On assemble une feuille auto-porteuse obtenue    comme ci-dessus indiqué sur deux feuilles de papier  brut genre Kraft (6,8 kg) et une feuille analogue est pla  cée au-dessus de la feuille auto-porteuse. On passe la  liasse     dans    la machine à écrire dont les caractères rom  pent les capsules de la feuille. Les notes sont attribuées  comme dans l'exemple 5.  



  Le tableau suivant donne les résultats d'essais ef  fectués avec différents genres de condensais incorporés  dans la couche supérieure du support d'enregistrement  auto-porteur.  
EMI0009.0009     
  
    Essai <SEP> Condensat(s) <SEP> Intensité
<tb>    <SEP> A <SEP>   <SEP> para <SEP> -1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol  plus <SEP> formaldéhyde <SEP> 4
<tb>    <SEP> B <SEP>   <SEP> condensat <SEP> para-t-butyl-phénol/formaldé  hyde <SEP> 3
<tb>    <SEP> C <SEP>   <SEP> condensat <SEP> de <SEP> formaldéhyde <SEP> avec <SEP> un <SEP> mé  lange <SEP> moléculaire <SEP> 3:

   <SEP> 1 <SEP> de <SEP> para-chloro  phénol <SEP> et <SEP> de <SEP> para- <SEP> 1',1',3',3'-tétraméthyl  butyl-phénol <SEP> . <SEP> . <SEP> .... <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> .. <SEP> ._.. <SEP> .. <SEP> 1
<tb>    <SEP> D <SEP>   <SEP> mélange <SEP> à <SEP> 80 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> condense <SEP> de
<tb>  formaldéhyde <SEP> avec <SEP> para-t-butyl-phénol
<tb>  et <SEP> à <SEP> 20 <SEP> % <SEP> de <SEP> condensai <SEP> de <SEP> formaldéhyde
<tb>  avec <SEP> mélange <SEP> 3: <SEP> 1 <SEP> de <SEP> para-chloro-phénol <SEP> et
<tb>  para- <SEP> l',1',3',3'- <SEP> tétraméthyl-butyl <SEP> -phénol,
<tb>  respectivement <SEP> 2

Claims (1)

  1. REVENDICATION Matériau d'enregistrement sensible à la pression, com portant au moins une feuille agissant comme support d'un matériel chromogénique, constitué par au moins deux composantes réactives maintenues en juxtaposition contiguë et comprenant un liquide, libérable sous pres sion, solvant de cesdites composantes aptes à former des marques colorées lorsqu'elles sont amenées en con tact réactif entre elles lors de la libération dudit liquide, cedit matériel chromogénique comprenant au moins une substance phénolique réactive, filmogène ou non, soluble dans ledit liquide solvant, et au moins une des compo santes étant isolée de la ou des autres composantes réac tives,
    caractérisé par le fait qu'au moins 70 % en poids de la substance phénolique sont composés de conden- sats polymères, solubles dans l'huile, de formaldéhyde avec un ou plusieurs phénols para-substitués, dont au moins 10 % en poids des phénols formant le condensat comportent un substituant en position para attirant les électrons et par le fait que chaque molécule de ces condensais polymères comprenant au moins trois unités de phénols para-substitués. SOUS-REVENDICATIONS 1. Matériau d'enregistrement selon la revendication, caractérisé par le fait que lesdits phénols possédant un substituant en position para sont des phénols para-halo- génés. 2.
    Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi- cation 1, caractérisé par le fait que les phénols para- halogénés consistent en majeure partie en para-chloro- phénol. 3. Matériau d'enregistrement selon les sous-reven- dications 1 ou 2, caractérisé par le fait que les phénols para-substitués comprennent en outre au moins un phénol para-substitué, donneur d'électrons choisi parmi les para-alcoyl-phénols, dont le groupe alcoyle contient' de 1 à 12 atomes de carbone et un para-benzyl-phénol. 4.
    Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi cation 3, caractérisé par le fait que le rapport molécu laire entre le phénol para-halogéné et le phénol para- substitué à substituant donneur d'électrons choisi parmi les para-alcoyl-phénols et le para-benzyl-phénol, est com pris entre 1 : 1 et 5 : 1. 5. Matériau d'enregistrement selon les sous-revendi cations 3 ou 4, caractérisé par le fait qu'il est utilisé au moins un para-alcoyl-phénol à 8 ou 9 atomes de car bone dans ledit groupe alcoyle. 6. Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi cation 5, caractérisé par le fait que pratiquement tout le para-alcoyl-phénol est le para-1',1',3',3'-tétraméthyl-bu- tyl-phénol. 7.
    Matériau d'enregistrement selon les sous-revendica tions 2 ou 3, caractérisé par le fait que les condensats sont dans la proportion de 0,65 à 1,0 mol de formal- déhyde par mol de phénol para-substitué. 8. Matériau d'enregistrement selon la revendication, caractérisé par le fait que les phénols comportant un substituant en position para comprennent au moins un phénol choisi parmi les para-nitro-phénols, les para-car- boxy-phénols, les para-carbalkoxy-phénols, les para- acryl-phénols et les para-aroyl-phénols. 9.
    Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi cation 8, caractérisé par le fait que les phénols à substi tuant en position para comprennent en outre un ou plu sieurs phénols présentant un substituant en position para- donneur d'électrons. 10. Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi cation 9, caractérisé par le fait que les phénols à substi tuant en position para donneur d'électrons, compren- nent au moins un phénol choisi parmi les para-alcoyl- phénols, les para-benzyl-phénols et les para-alkoxy-phé- nols, dans lesquels les groupes alcoyle et alcoxy con tiennent de 1 à 12 atomes de carbone. 11.
    Matériau d'enregistrement selon la sous-reven dication 10, caractérisé par le fait que le rapport molé culaire du ou des phénols ayant un substituant en posi tion para attirant les électrons au ou aux phénols ayant en position para un substituant donneur d'électrons et choisis parmi les para-alcoyl-phénols, les para-benzyl- phénols et les para-alkoxy-phénols, est compris entre 1:l et 5:1. 12. Matériau d'enregistrement selon les sous-reven dications 10 ou 11, caractérisé par le fait qu'au moins un para-alcoyl-phénol à 8 ou 9 atomes de carbone est utilisé. 13.
    Matériau d'enregistrement selon la sous-revendi cation 12, caractérisé par le fait que tout le para-alcoyl- phénol est le para-1',1',3',3'-tétraméthyl-butyl-phénol. 14. Matériau d'enregistrement selon la revendica tion et la sous-revendication 9, caractérisé par le fait que les condenses utilisés sont des condensats dans la proportion de 0,65 à 1,0 mol de formaldéhyde par mol de phénol(s) à substituant en position para.
    <I>Remarque du Bureau fédéral de la Propriété intel-</I> <I>lectuelle :</I> Si certaines parties de la description ne de vaient pas concorder avec la définition donnée par la revendication, il est rappelé que selon l'article 51 de la loi sur les brevets d'invention, la revendication est con cluante quant à l'étendue de la protection conférée par le brevet.
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