CH515250A - Verfahren zur Herstellung von Pyrazincarbonsäureaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrazincarbonsäureazidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrazincarbonsäureaziden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von 3-amino-5- und/oder 6-substituierten Pyrazincarbonsäureaziden der Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff, Hydroxy, Niederalkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl oder deren verzweigte Isomere, insbesondere Methyl oder Äthyl, einkerniges Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, z.B. Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, Mercapto, Niederalkylthio, vorzugsweise mit 1 bis 5 C Atomen, insbesondere Methyl-, Äthyl- oder Propylthio, Phenylniederalkylthio in dem die Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 3 C-Atome aufweist, z.B. Benzylthio oder Phenäthylthio, oder den Rest EMI1.2 bedeutet, wobei R6 Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettiges Niederalkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl, insbesondere Methyl oder Äthyl, Niederalkenyl mit vorzugsweise 2 bis 5 C-Atomen, insbesondere Allyl oder Propenyl, und R6 Wasserstoff, Niederalkenyl mit vorzugsweise 2 bis 5 C-Atomen, insbesondere Allyl oder Propenyl, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Niederalkyl, z.B. mit 1-3 C-Atomen, Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Fluor, Niederalkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl, verzweigt oder unverzweigt, gegebenenfalls substituiert mit Hydroxy, Di-(niederalkyl)-amino mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen in der Niederalkylgruppe, insbesondere Methyl oder Äthyl, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Kern, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, gegebenenfalls mit Niederalkyl mit 1-3 C-Atomen oder Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Fluor substituiert, tss,es.to-Trifluor, Pyridyl, Furfuryl, Niederalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methoxy oder Äthoxy darstellen, oder R5 und R6, zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, z.B. Pyrrolidinyl oder Piperidino, und R1 für Halogen, z.B. Chlor oder Brom, Niederalkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl, welche gerad- oder verzweigtkettig sein können, Phenyl das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Brom substituiert sein kann, steht. Diese Azide sind wertvolle neue Ausgangsstoffe im Verfahren zur Herstellung von entsprechenden Pyrazinoylguanidinen, das im schweizerischen Patent Nummer 512497 beschrieben ist. Oder man kann diese Azide verwenden, um durch Umsetzung mit Aminen entsprechende Säureamide herzustellen. Diese Umsetzung geht in wasserfreiem, hydroxylischem Medium leicht und rasch vor sich, ergibt hohe Ausbeuten und relativ reine Produkte. Diese Azide haben zudem auch nützliche biologische Eigenschaften. Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass ein 3-Amino-5- und/oder -6-substituiertes Pyrazincarbonsäurehydrazid der Formel EMI1.3 worin R und R1 die angegebene Bedeutung haben, mit wässriger salpetriger Säure behandelt wird. Die Diazotierung wird vorzugsweise mit einem Alkalimetallnitrit, gewöhnlich Natriumnitrit, in Gegenwart einer starken Säure durchgeführt. Zu diesem Zweck löst man das Hydrazid in verdünnter Mineralsäure, etwa 0,5 n Salzsäure. Man kann dazu auch bis zu etwa 1 n Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure oder eine andere Mineralsäure verwenden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur. und Dampfbadtemperatur. Das Nitrit wird zweckmässig unter Rühren langsam, vorzugsweise unter die Oberfläche der Lösung, zugesetzt. Die Temperatur wird dabei so gewählt, dass gerade eine vollständige Lösung des Hydrazids eintritt. Das gebildete Säureazid fällt dabei aus u. kann gewünschtenfalls gereinigt und dann analysiert werden. Im allgemeinen ist das Produkt jedoch unbeständig und neigt beim Erwärmen zur Explosion. In der Regel wird daher das erhaltene Säureazid bloss sorgfältig getrocknet und ohne Reinigung aufbewahrt oder unmittelbar zur Herstellung von entsprechenden Pyrazinoylguanidinen oder anderen Aminen verwendet. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich beispielsweise folgende Säureazide herstellen: 3,5-Diamino-6 -chlorpyrazincarbonsäureazid, 3-Amino-5-(niederalkylamino)-6-chlorpyrazincarbon säureazid, 3-Amino-5-Äthylamino-6-chlorpyrazincarbonsäureazid oder 3 -Amino-5-(2-dimethylamino-äthylamino) -6-chlorpyra zincarbonsäureazid. Die Pyrazincarbonsäurehydrazid-Ausgangsstoffe lassen sich leicht nach bekannten Verfahren herstellen, wie z.B. im folgenden beschrieben wird. Herstellung von 3 -Amino-5-diäthylamino-6-chlorpy razincarbonsäurehydrazid. 20 ml einer 64%igen wässrigen Hydrazinlösung wird in eine Lösung von 10,0 g (0,04 Mol) Methyl-3-amino-5- -diäthylamino-6-chlorpyrazinoat in 250 ml Äthanol gegeben und das Reaktionsgemisch 4 Stunden beim Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird dann im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei 9,0 g (87%) 3-Amino-5-diäthylamino-6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid, F = 1371400C, erzielt werden. Nach Kristallisation aus 2-Propanol schmilzt das Produkt bei 142-1450C. Analyse für CgHl5CIN6O Berechnet: C 41,79; H 5,84; N 32,49 Gefunden: C 42,00; H 6,05; N 32,10 Befolgt man im wesentlichen das beschriebene Verfahren, wobei jedoch anstelle des verwendeten Methyl - 3-amino - diäthylamino -6 - chlorpyrazinoats äquimolare Mengen der in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Methyl-3-amino-5-R-6-Rl-pyrazinoate verwendet werden, so werden gemäss der nachstehenden Gleichung I die ebenfalls in der nachstehenden Tabelle I unter Produkt aufgeführten 3 -Amino-5 - R-6-R1- pyrazincarbonsäurehydrazide erhalten. TABELLE I EMI3.1 EMI3.2 <tb> <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> Produkt <tb> Nr. <SEP> R <SEP> Rl <SEP> F <SEP> (OC) <SEP> Formel <SEP> Analyse <tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> N <tb> <SEP> 2 <SEP> C <SEP> H <SEP> JGX <SEP> C1 <SEP> 168-170 <SEP> C7HllCINfO <SEP> Ber. <SEP> 36,45 <SEP> 4,80 <SEP> 36,44 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 36,71 <SEP> 4,87 <SEP> 36,71 <tb> <SEP> 3 <SEP> CH2=CHCtH2NlI- <SEP> Cl <SEP> 158-160 <SEP> C6HllClN6O <SEP> Ber. <SEP> 39,59 <SEP> 4,57 <SEP> 34,63 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 39,66 <SEP> 4,77 <SEP> 34,65 <tb> <SEP> 4 <SEP> CH, <SEP> CsH4N,O <SEP> Ber. <tb> <SEP> 3 <SEP> CH8 <SEP> C8H14N6O <SEP> Ber. <tb> <SEP> OH3 <tb> <SEP> T <tb> <SEP> V <SEP> 117\ <tb> <SEP> 5 <SEP> w <SEP> im <SEP> zu <SEP> Cl <SEP> 134-136 <SEP> C8H12ClN6O <SEP> Ber. <SEP> 39,27 <SEP> 5,36 <SEP> 34,35 <tb> <SEP> 25 <SEP> Gef. <SEP> 39,36 <SEP> 5,51 <SEP> 34,39 <tb> <SEP> CH <tb> <SEP> 6 <SEP> 3\ <SEP> N <SEP> Cl <SEP> 132-134 <SEP> C8H12ClN6O <SEP> Ber. <SEP> 39,27 <SEP> 5,36 <SEP> 34,35 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Gef. <SEP> 39,00 <SEP> 5,50 <SEP> 34,35 <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl-9CE <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> 158-160 <SEP> C12H12Cl2N60 <SEP> Ber. <SEP> 44,05 <SEP> 3,70 <SEP> 25,69 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 43,86 <SEP> 3,75 <SEP> 25,61 <tb> <SEP> 8 <SEP> cd, <SEP> Cl2Hl3N5O <tb> <SEP> 9 <SEP> C:EI <SEP> -NH- <SEP> C1 <SEP> 257-260 <SEP> C6H9ClN60 <SEP> Die <SEP> Verbindung <SEP> wurde <SEP> nicht <tb> <SEP> 3 <SEP> gereinigt <tb> lo <SEP> n-C <SEP> H <SEP> -NH- <SEP> C1 <SEP> 162-165 <SEP> C9Hl5ClN6O <SEP> Ber. <SEP> 41,78 <SEP> 5,84 <SEP> 32,49 <tb> <SEP> 49 <SEP> Gef. <SEP> 42,10 <SEP> 6,01 <SEP> 32,63 <tb> 11 <SEP> n-C <SEP> II <SEP> -NH- <SEP> C1 <SEP> 171-173 <SEP> C8H13CIN6O <SEP> Ber. <SEP> 39,27 <SEP> 5,35 <SEP> 35,35 <tb> <SEP> 37 <SEP> Gef. <SEP> 39,33 <SEP> 5,38 <SEP> 35,46 <tb> 12 <SEP> H0CH2vH2NH- <SEP> Cl <SEP> 184-185 <SEP> C7HllCIN602 <SEP> Ber. <SEP> 34,08 <SEP> 4,50 <SEP> 34,07 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 34,31 <SEP> 4,50 <SEP> 34,38 <tb> 13 <SEP> -n-C6H13- <SEP> C1 <SEP> C11H18ClN5O <tb> <SEP> 3 <tb> 14 <SEP> NR- <SEP> C1 <SEP> 143-145 <SEP> CloHl5ClN6O <SEP> Ber. <SEP> 44,36 <SEP> 5,58 <SEP> 31,05 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 44,52 <SEP> 5,71 <SEP> 30,85 <tb> TABELLE I (Fortsetzung) EMI4.1 <tb> <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> Produkt <tb> <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> Rl <SEP> F <SEP> ( C) <SEP> Formel <SEP> Analyse <tb> Nr. <SEP> R <SEP> F(0C) <SEP> Formel <SEP> C <SEP> H <SEP> N <tb> <SEP> 15 <SEP> CH3 > N-CH2CH2NH- <SEP> C1 <SEP> 161-163 <SEP> C2H16ClN,O <SEP> Ber. <SEP> 39,49 <SEP> 5,89 <SEP> 35,82 <tb> <SEP> 2 <SEP> Gef. <SEP> 39,86 <SEP> 5,94 <SEP> 36,04 <tb> 16 <SEP> GHgS <SEP> Cl <SEP> 240-242 <SEP> C4H8ClN50S <SEP> Ber. <SEP> 30,84 <SEP> 3,45 <SEP> 29,27 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 31,11 <SEP> 3,45 <SEP> 29,92 <tb> <SEP> 17 <SEP> HS <SEP> C1 <SEP> 218-220 <SEP> CsH6ClN5OS <SEP> Die <SEP> Verbindung <SEP> wurde <SEP> nicht <tb> <SEP> gereinigt <tb> 18 <SEP> D CH2NH <SEP> Cl <SEP> CgHlsClN5O <tb> <SEP> 19 <SEP> RO <SEP> C1 <SEP> > <SEP> 300 <SEP> C5H6ClN502 <SEP> Ber. <SEP> 29,49 <SEP> 2,97 <SEP> 34,40 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 29,58 <SEP> 3,16 <SEP> 34,17 <tb> 20 <SEP> n-C,H,S- <SEP> C1 <SEP> 166-168 <SEP> C8HllClN5OS <SEP> Ber. <SEP> 36,71 <SEP> 4,62 <SEP> 26,76 <tb> <SEP> 37 <SEP> Gef. <SEP> 37,08 <SEP> 4,44 <SEP> 27,15 <tb> 21 <SEP> OH <SEP> Br <SEP> 202-205 <SEP> C6H8BrN5O <SEP> Ber. <SEP> 29,28 <SEP> 3,28 <SEP> 28,46 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 29,20 <SEP> 3,09 <SEP> 28,60 <tb> 22H- <SEP> C1 <SEP> C8HllClN6O <tb> 23 <SEP> OH3OH2NH- <SEP> C1 <SEP> C1H15ClN6O <tb> 24 <SEP> O1NH- <SEP> Cl <SEP> CllHloCIN6O <tb> 25 <SEP> oClI2CH2N1I- <SEP> C1 <SEP> Cl8Hl5ClN6O <tb> 25 <tb> 26 <SEP> OH <SEP> - <SEP> 153-154 <SEP> Cl8Hl6N4O <SEP> Ber. <SEP> 57,34 <SEP> 5,92 <SEP> 30,86 <tb> <SEP> 3 <SEP> - <SEP> Gef. <SEP> 57,77 <SEP> 5,81 <SEP> 30,71 <tb> 27 <SEP> CF3CH2NH- <SEP> C1 <SEP> C7H8CIFN6O <tb> 28 <SEP> 1i3CH2NH- <SEP> C1 <SEP> C11H12ClN,O <tb> 29 <SEP> 3 <SEP> OH2NH- <SEP> Cl <SEP> C10H11ClN602 <tb> TABELLE 1 (Fortsetzung) EMI5.1 <tb> <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> Produkt <tb> Nr. <SEP> R <SEP> Rl <SEP> F( C) <SEP> Formel <SEP> Analyse <tb> Nr. <SEP> R <SEP> R1 <SEP> F(0C) <SEP> Formel <SEP> C <SEP> II <SEP> N <tb> 30 <SEP> 2H5 <SEP> Cl <SEP> 196-199 <SEP> C7HloClN5OS <SEP> Ber. <SEP> 33,94 <SEP> 4,07 <SEP> 28,27 <tb> <SEP> Gef. <SEP> 34,13 <SEP> 3,68 <SEP> 28,68 <tb> <SEP> 31 <SEP> n-C5H11S- <SEP> Cl <SEP> 265;267 <SEP> CloHl6ClN5OS <SEP> HC1 <SEP> Ber. <SEP> 36,81 <SEP> 5,25 <SEP> 21,47 <tb> <SEP> (HCl) <SEP> Gef. <SEP> 37,01 <SEP> 5,00 <SEP> 21,63 <tb> <SEP> CH <tb> <SEP> 32 <SEP> 3\ <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CgHl8ClN6O <tb> <SEP> CH2=CH-CH2 <tb> <SEP> 2 <tb> <SEP> 33 <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CloHl5ClN6O <tb> <SEP> 34 <SEP> cCHH3 <SEP> N- <SEP> Cl <SEP> 133-136 <SEP> CgHlsClN6O <SEP> Ber. <SEP> 41,78 <SEP> 5,84 <SEP> 32,49 <tb> <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> Gef. <SEP> 41,92 <SEP> 5,84 <SEP> 32,31 <tb> <SEP> 35 <SEP> OH2-S- <SEP> Cl <SEP> C12H12ClN5OS <tb> <SEP> 36 <SEP> H <SEP> Br <SEP> C5H6BrN5O <tb> Beispiel I Herstellung von 3,5-diamino-6-chlorpyrazincarhortsaure- azid In eine gerührte Lösung von 10,0 g (0,05 Mol) 3,5 -Diamino-6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid in 350 ml 0,5 n Salzsäure, die bei 50-550C gehalten wird, wird in einem Zeitraum von 45 Minuten eine Lösung von 3,45 g (0,05 Mol) Natriumnitrit in 20 ml Wasser gegeben. Der sich abscheidende Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet, wobei mai 6,4 g (60%) 3,5 -Diamino-6-chlorpyrazincarbonsäureazid, F = 1600C (explodiert), erhält. Das Produkt wird gereinigt, indem es in Aceton gelöst und durch Zusatz von Wasser gefällt wird; der Schmelzpunkt bleibt jedoch unverändert. Analyse für C5H4ClNTO: Berechnet: C 28,11; H 1,89; N 45,90 Gefunden: C 28,35; H 2,26; N 45,71 Befolgt man das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, wobei man jedoch anstelle des verwendeten 3,5-Diamino -6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazids äquimolare Mengen der in der nachstehenden Tabelle II angegebenen 3-Ami no - 5 - R - 6-Rl-pyrazincarbonsäurehydrazide verwendet, werden gemäss Gleichung II die entsprechenden 3-Amino-5-R-6-R1-pyrazincarbonsäureazide erzeugt, die in den meisten Fällen nicht analysiert werden, weil, wie oben angegeben, deren Reinigung mit Schwierigkeiten verbunden ist. Diese Säureazide können hierauf, wie beschrieben, mit Aminen umgesetzt wcrden, wobei pharmaceutisch nützliche Pyrazinoylguanidine oder andere -aminderivate gewonnen werden. TABELLE II EMI6.1 EMI6.2 <tb> Bei- <SEP> Ausg ngsmaterial <SEP> R <SEP> R1 <tb> spiel <SEP> Nr. <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> I <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> (C2H5) <SEP> 2N- <SEP> C1 <tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2H5 <SEP> Nil- <SEP> C1 <tb> <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> CH2=CHCH2NH- <SEP> C1 <tb> <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> (CH3)2N- <SEP> CH3 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 2H5 <SEP> Cl <tb> <SEP> C2H5/ <tb> <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> CHN <SEP> Cl <tb> <SEP> CHJ <tb> <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> C1 <SEP> t <SEP> CH2NK- <SEP> C1 <tb> <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> CH3 <tb> 10 <SEP> 9 <SEP> GH,NH- <SEP> C1 <tb> <SEP> 3 <tb> 11 <SEP> 10 <SEP> n-C4HgNH- <SEP> C1 <tb> 12 <SEP> 11 <SEP> n-C3H7NH- <SEP> C1 <tb> L3 <SEP> 12 <SEP> HO(CH2)2NH- <SEP> C1 <tb> 14 <SEP> 13 <SEP> n-C6H13- <SEP> C1 <tb> 15 <SEP> 14 <SEP> S <SEP> NH- <SEP> C1 <tb> 16 <SEP> 15 <SEP> (CH3)2N(CH2)2NH- <SEP> C1 <tb> 17 <SEP> 16 <SEP> CH3S- <SEP> Cl <tb> 18 <SEP> 17 <SEP> HS- <SEP> C1 <tb> TABELLE II (Fortsetzung) EMI7.1 <tb> Beispiel <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> R <SEP> R1 <tb> <SEP> Nr. <SEP> der <SEP> Tabelle <SEP> I <tb> 19 <SEP> 18 <SEP> WCH2NH <SEP> C1 <tb> 20 <SEP> 19 <SEP> HO- <SEP> C1 <tb> 21 <SEP> 20 <SEP> n-C3H7 <SEP> S- <SEP> C1 <tb> 22 <SEP> 21 <SEP> CH3 <SEP> Br <tb> 23 <SEP> 22 <SEP> zuNH- <SEP> C1 <tb> 24 <SEP> 23 <SEP> CH3 <SEP> CH2NH- <SEP> C1 <tb> 25 <SEP> 24 <SEP> C1 <SEP> b <SEP> NH- <SEP> C1 <tb> 26 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> (CH2)2NH- <SEP> C1 <tb> 27 <SEP> 26 <SEP> / <SEP> 5 <tb> <SEP> CH3 <tb> 28 <SEP> 27 <SEP> CF <SEP> 30 <SEP> H2Nil- <SEP> C1 <tb> 29 <SEP> 28 <SEP> -CK2NK- <SEP> C1 <tb> 30 <SEP> 29 <SEP> 1ÜCH2NH- <SEP> C1 <tb> 31 <SEP> 30 <SEP> C2H5S- <SEP> C1 <tb> 32 <SEP> 31 <SEP> n-C5HllS- <SEP> C1 <tb> <SEP> 0W <tb> 33 <SEP> 32 <SEP> zuiN- <SEP> C1 <tb> <SEP> CH2=CH-CH2 <tb> 34 <SEP> 33 <SEP> C <tb> 34 <SEP> 33 <SEP> > <SEP> C1 <tb> 35 <SEP> 34 <SEP> - <SEP> Cl <tb> <SEP> n-C3Hrf <tb> <SEP> 36 <SEP> bekannt <SEP> H <SEP> Cl <tb> <SEP> 37 <SEP> bekannt <SEP> CH30(CH2)2NH- <SEP> C1 <tb> <SEP> 38 <SEP> bekannt <SEP> H <SEP> 5II <tb> <SEP> 39 <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> NH2 <SEP> C1 <tb> <SEP> 40 <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> H <SEP> Br <tb> <SEP> 41 <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> (C2H5)2NtCH2)2NH- <SEP> C1 <tb> <SEP> 42 <SEP> 35 <SEP> t <SEP> CH2S- <SEP> C1 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-Aminopyrazincarbonsäureaziden der Formel EMI8.1 worin R Wasserstoff, Hydroxy, Niederalkyl, einkerniges Aryl. Mercapto, Niederalkylthio, Phenylniederalkylthio oder den Rest -NR5R6 bedeutet, wobei R6 Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkenyl und R6 Wasserstoff, Niederalkenyl, Cycloalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, Niederalkylphenyl, Halogenphenyl, Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Di-(niederalkyl)-aminoniederalkyl, Cycloalkylniederalkyl mit 3-8 C-Atomen im Kern, Phenylniederalkyl, Niederalkylphenylniederalkyl, ( ,(o-Trifluorniederalkyl, Pyridylniederalkyl, Furylniederalkyl oder Niederalkoxyniederalkyl ist, oder R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom,an das sie gebunden sind, einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, und R1 für Halogen, Niederalkyl. Phenyl oder Halogenphenyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass ein Hydrazid der Formel EMI8.2 mit wässriger salpetriger Säure umgesetzt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 3,5-Di-amino-6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid zu 3,5-Diamino-6-chlorpyrazincarbonsäureazid umgesetzt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein 3 -Amino-5-(niederalkylamino)-6-chlor- pyrazincarbonsäurehydrazid umgesetzt wird.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass 3 -Amino-5-äthylamino-6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid zu 3-Amino-5-äthylamino-6-chlorpy- razincarbonsäureazid umgesetzt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 3 -Amino-5-(di-niederalkylamino-niederal- kylamino)-6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid umgesetzt wird.5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Amino-5-(2-dimethylamino-äthylamino) -6-chlorpyrazincarbonsäurehydrazid zu 3-Amino-5-(2-dimethylamino-äthylamino)-6- chlorpyrazincarbonsäureazid umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63052167A | 1967-04-13 | 1967-04-13 | |
| CH518468A CH512497A (de) | 1967-04-13 | 1968-04-08 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazinoylguanidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH515250A true CH515250A (de) | 1971-11-15 |
Family
ID=25697152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1580270A CH515250A (de) | 1967-04-13 | 1968-04-08 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazincarbonsäureaziden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH515250A (de) |
-
1968
- 1968-04-08 CH CH1580270A patent/CH515250A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |