CH516543A - Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen bzw. -semicarbaziden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen bzw. -semicarbaziden

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen bzw. -semicarbaziden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonyl-harnstoffen bzw. -semicarbaziden der Formel I
EMI1.1     
 worin X ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom, eine aliphatische
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen, die Oxymethylen-, Thiomethylen-, Thioäthy lengruppe, eine gegebenenfalls alkylierte bzw.

   acylier te Iminomethylen- oder gegebenenfalls alkylierte
Carboximidogruppe oder einen Valenzstrich, R1 Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Trifluormethylgruppe, V eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Koh lenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Valenzstrich, Y eine Methylengruppe oder ein Stickstoffatom, Z eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen wasserstoffrest, der auch durch Sauerstoff- oder
Schwefelatome unterbrochen sein bzw.

   eine Endo alkylengruppe enthalten kann, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkyl-Rest oder einen ge gebenenfalls substituierten, ganz oder teilweise ge sättigten Alkyleniminorest mit 3 bis 7 Kohlenstoffato men, der auch eine Endoalkylengruppe enthalten kann, bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benzolsulfonyl-Derivate der Formel II
EMI1.2     
 mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Säure der Formel III
Q-OH III worin Q den Rest
EMI1.3     
 bedeutet, umsetzt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann durchgeführt werden, indem man beispielsweise die Verbindungen der Formel II mit den entsprechenden Säurehalogeniden oder  deren reaktionsfähigen Derivaten, vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakceptors, umsetzt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird anhand des nachstehenden Beispiels näher erläutert.



   Beispiel 3-[4-(ss-Xanthen-9-yl-carboxamidoäthyl)-benzolsulfonyl]  -cyclohexylharnstoff
Man suspendiert 6,5 g 3-[4-(ss-Aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-cyclohexylharnstoff (Fp. 211 bis 212 C) in 75 ml   Pyridin,    versetzt mit 5 g   Xanthen-9-carbonsäure-    chlorid und   lässt    48 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit verdünnter Salzsäure digeriert, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung löst man das erhaltene Rohprodukt in 0,2n Natronlauge und fällt mit verdünnter Salzsäure. Ausbeute: 8,6 g   (81%    d.Th.); Fp. 218 bis   220 C    (nach Umkristallisation aus Methanol).



   In analoger Weise erhält man den 3-{4-(ss-10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-yl-carboxamido äthyl)-benzolsulfonyl}-1-cyclohexylharnstoff, Fp. 202 bis   203 C.   



   Aus 4-[4-(ss-Aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1,1-(3-methylpentamethylen)-semicarbazid (Fp. 210 bis 212 C) und   6,11      -Dihydrodibenz[b,e]-thiepin-      11 -yl-acetylchlorid    erhält man in analoger Weise das 4-{4-(ss-6,11-Dihydrodibenz [b,e]-thiepin-11-yl-acetylamino thyl)-benzolsulfonyl}-1.1 -(3-methylpentamethylen)-semicarbazid, Fp. 222 bis   223 C.   



   Weiter erhält man in analoger Weise die folgenden Verbindungen: 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1 -(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 198 bis 199 C; 4-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 163 bis   164 C;    4-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 132 bis   133 C;    4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yliden-acetyl -aminoäthyl)-benzolsyulfonyl}-1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 183 bis   184 C;    3-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yliden-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl) -harnstoff, Fp. 216 bis 217 C ;

   3-{4-(ss-6,11-dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yl-acetyl -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methylcyclohexyl) -harnstoff, Fp. 186 bis   187 C;    4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 202 bis   203 C;    3-[4-(ssXanthen-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff.

  Fp. 208 bis 210 C; 4-[4-(ss-Xanthen-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 128 bis   130 C;    3-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yliden-2 -propionyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 161 bis   163 C    (Kalium-Salz); 4-[4-(ss-Thiaxanthen-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfo nyl]-1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 172 bis   174 C    (Z.) (Kalium-Salz); 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(bicyclo[2,2,1]heptyl-2)harnstoff, Fp. 191 bis 193 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -cyclooctyl-harnstoff, Fp. 192 bis 193 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(adamentyl-1)-harnstoff, Fp. 201 bis 202ïC;

   3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-amino thyl)¯-benzolsulfonyl] -1-cycloheptyl-harnstoff, Fp. 178 bis 180 C; 3-{4-(ss-6,11-Dihydro-bidenz[b,e]-oxepin-11-yl-acetyl -aminoäthyl)-benzolsylfonyl}-1-cyclohexyl-harnstoff, Fp. 201 bis 202 C; 3-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-oxepin-11-yl-acetyl -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-n-butyl-harnstoff, Fp. 154 bis 155 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yliden-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl[-1-cyclohexyl-harnstoff, Fp. 199 bis 200 C; 3-[4-(ss-Thiaxanthen-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 198 bis   199 C;    3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(4-methoxy-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 196 bis 197 C; 4-[4-(ss-Thiaxanthen-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid.

  Fp. 175 bis   176 C;    3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(tetrahydro-thiapyranyl-4)-harnstoff, Fp. 221 bis 222 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1 -(4,4-dimethyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 197 bis 198 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-(ss-phenyl-äthyl)-harnstoff, Fp. 186 bis 187 C; 4-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-hexamethylen-semicarbazid, Fp. 110 bis 112 C;

   4-[4-(ss-Fluoren-9-yliden-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp 155 bis   156 C;       3-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-thiepin-11-yliden -acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclo-    hexyl)-harnstoff, Fp. 189 bis   190 C;      4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]-thiepin-11-yliden -acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1,1-(3-methyl-1    methylen)-semicarbazid, Fp. 210 bis 211 C ;   3i[4-(Fluoren-9-yliden-acetyl-aminoäthyl)-benzolSulfo-    nyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 210 bis   212 C;    3-{4-ss-5H-Dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-yl-acetyl-amino äthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff.



  Fp. 174 bis 175 C; 3-{4-(ss-12H-6,7-Dihydro-dibenz[b,e]-thiocin-12-yl-acetyl -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl) -harnstoff, Fp. 184 bis   186 C    3-[4-(ss-Carbazol-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1-cyclohexyl-harnstoff, Fp. 196 bis 198 C; 3-[4-(ss-Carbazol-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 198 bis 200 C; 4-[4-(ss-Carbazol-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 154 bis 156 C;    3-[4-#ss-(ss-Carbazol-9-yl-propionyl-amino)-äthyl > -benzol-    sulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 206 bis 208 C; 

   3-{4-(ss-5H-10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5 -yliden-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl -cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 194 bis   195 C;    3-{4-(ss-5H-10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl -acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 204 bis   206 C;    4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]thiepin-11-yl-acetyl -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl) -harnstoff, Fp. 153 bis 155 C; 4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,e]thiepin-11-yl-acetyl   -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 226 bis 228 C;

   4-{4-(ss-6,11-Dihydro-dibenz[b,c]oxopin-11-yl-acctyl -aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 198 bis   200 C;    3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-carboxamido-äthyl)-benzolsulfonyl] -1-cyclohexyl-harnstoff, Fp. 207 bis 208 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-carboxamido-äthyl)-benzolsulfonyl] -1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 224 bis 226 C; 4-[4-(ss-Fluoren-9-yl-carboxamido-äthyl)-benzolsulfonyl] -1,1-(3-methyl-pentamethylen)-semicarbazid, Fp. 172 bis   173 C;    3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-propionyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-cyclohexyl-harnstoff, Fp. 207 bis 208 C; 3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-propionyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff. Fp. 210 bis   212 C;    4-[4-(ss-Fluoren-9-yl-propionyl-aminoäthyl)-benzolsulfo nyl]-1,1-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid.



  Fp. 156 bis   158 C;    3-{4-(ss-2-Methoxy-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin-11-yl -acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 172 bis   174 C;    3-{4-(ss-2-Methyl-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin-11-yl -acetylaminoäthyl)-benzolsulfonyl}-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 179 bis   180 C;    3-{4-(ss-2-Chloro-6,11-dihydro-dibenz[b,e]oxepin-11-yl -acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 210 bis   212 C,    3-[4-(ss-3-Methyl-fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 202 bis   203 C    3-[4-(ss-3-Methoxy-fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl) -benzolsulfonyl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff, Fp. 168 bis 169éC; 

   3-[4-(ss-2-Chlor-fluoren-9-yl-acetyl-aminoäthyl)-benzol sulfonyl]-1-(4-methylcyclohexyl)-harnstoff, Fp. 218 bis   220 C;    3-[4-(ss-Fluoren-9-yl-acetaminoäthyl)-benzolsulfonyl] -cyclohexylharnstoff, Fp. 204 bis 205 C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonyl-harnstoffen bzw. -semicarbaziden der Formel I EMI3.1 worin X ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen, die Oxymethylen-, Thiomethylen-, Thioäthy- lengruppe,
    eine gegebenenfalls alkylierte Carboximi dogruppe oder einen Valenzstrich, R1 Wasserstoff, Halogen oder eine ALkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe, V eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Koh lenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Valenzstrich, Y eine Methylengruppe oder ein Stickstoffatom, Z eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Re einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen wasserstoffrest, der auch durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein bzw.
    eine Endo alkylengruppe enthalten kann, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkyl-Rest oder einen ge gebenenfalls substituierten, ganz oder teilweise ge sättigten Alkyleniminorest mit 3 bis 7 Kohlenstoffato men, der auch eine Endoalkylengruppe enthalten kann, bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benzolsulfonyl-Derivate der Formel II EMI3.2 mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Säure der Formel III Q - OH (III) worin Q den Rest EMI3.3 bedeutet, umsetzt.
CH1344770A 1967-03-15 1968-03-13 Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen bzw. -semicarbaziden CH516543A (de)

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