CH516909A

CH516909A - Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels

Info

Publication number: CH516909A
Application number: CH456167A
Authority: CH
Inventors: Kenneth Snell Brian; Ghosh Ranjit
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1966-03-31
Filing date: 1967-03-31
Publication date: 1971-12-31
Also published as: GB1185039A; NL6704661A; SE342453B; DK121710B; YU32602B; YU62967A; NL154914B; OA02375A; AT277660B; DE1695272B2; ES338693A1; DE1695272A1; AT276409B; BE696469A

Description


  
 



  Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, auf ein Verfahren zur Herstellung des Mittels und auf die Verwendung des Mittels zur Bekämpfung von Pilzen und Insekten bei Pflanzen und zur Bekämpfung von Schädlingen im landwirtschaftlichen Boden.



   Das erfindungsgemässe Mittel enthält als aktive Komponente ein Pyrimidin-Derivat der Formel
EMI1.1     
 worin R1 und   R2    Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen sind oder zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; R3 und R4 Wasserstoff oder Halogen, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoff- oder Nitrogruppen; X Sauerstoff oder Schwefelatom sind und R5 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die direkt oder über Sauerstoff oder Schwefel gebunden eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt, oder ein Salz davon.



   In einer besonderen Ausführungsform ist die aktive Komponente ein Pyrimidinderivat der Formel
EMI1.2     
 worin   Rt    und R2 Wasserstoff, Niederalkyl, ein Halogenphenylrest oder, zusammen mit dem N-Atom, ein Piperidinrest, ein Morpholinrest oder ein 1-Methyl-piperazin4-yl-rest; R3 Wasserstoff, Niederalkyl oder ein Phenylrest; R4 Wasserstoff oder Brom, ein Niederalkyl, Niederalkenyl, ein Benzylrest oder eine Nitrogruppe; X Sauerstoff oder Schwefel sind; und R5 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die direkt oder über Sauerstoff oder Schwefel gebunden Niederalkyl, Niederalkenyl, ein Phenylrest oder einen nitro-, halogen-, niederalkyl-substituierter Phenylrest, ein Piperidin-, Furyl- oder Styrylrest trägt, bedeutet, oder ein Salz davon.



   In einer spezifischen Ausführungsform sind R1 und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl oder ein Phenylrest; R4 Brom oder Niederalkyl, Niederalkenyl oder ein Benzylrest ist und R5 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die ein Niederalkyl, Niederalkoxy, einen Niederalkylthio-, Phenylrest oder einen nitro-, niederalkyl- oder halogen-substituierten Phenylrest, einen Phenylthio-, Alkenyl-, Aralkenyl-, Piperidin- oder Furylrest trägt.



   Bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind diejenigen der oben angegebenen Formel, worin R1 und R2 je Wasserstoff oder ein Niederalkylradikal sind;   R3    Wasserstoff, ein Niederalkylradikal oder ein Phenylradikal ist; R4 Brom oder ein Niederalkyl-, Niederalkenyl- oder Benzylradikal ist und R5 eine Carbonyl- oder   Sulfonytgruppe    ist, die ein Niederalkylradikal, ein Niederalkoxyradikal, ein Niederalkylthioradikal, ein Phenylradikal oder ein nitro-, niederalkyl- oder halogensubstituiertes Phenylradikal, ein Phenylthioradikal, ein Alkenylradikal, ein Aralkenylradikal oder ein Piperidin- oder Furylradikal trägt; oder Salze davon.



   Besonders aktive Pyrimidin-Derivate sind diejenigen, bei denen R1 und R2 je Wasserstoff oder ein Niederalkylradikal sind;   Rs    ein Niederalkylradikal; R4 ein Niederalkylradikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; und     R5    eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die ein Niederalkylradikal, ein Niederalkoxyradikal, ein Phenylradikal oder ein Styrylradikal trägt.



   Bevorzugte, besonders aktive Pyrimidin-Derivate sind diejenigen, bei denen R1 und   R,    je ein Methylradikal sind oder R1 Wasserstoff und   R,    ein   Äthylradikal    ist;   R3    ein Methylradikal; R4 ein Butyl- oder ein   Amyl-    radikal; X ein Sauerstoffatom; und   R,    ein Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Phenylradikal ist.



   Spezifische Pyrimidin-Derivate, die sich als besonders nützlich erwiesen haben, sind in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt. Die über den Kolonnen der Tabelle stehenden Titel entsprechen den   Substituentengruppan    am Pyrimidinring in der angegebenen Formel.



  Tabelle I
EMI2.1     


<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> NR1R. <SEP> Rd <SEP> R4 <SEP> XR5
<tb>  <SEP> 1 <SEP> -N(CHs)- <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> o-c <SEP> O-NO2
<tb>  <SEP> 2 <SEP> -N(CH.3)2 <SEP> Ci <SEP> nCH7 <SEP> O-CO-CH,
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -i!Nt(CH.3)2 <SEP> CH5 <SEP> nCsH7 <SEP> OSOCI;Hj
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -N'(CHö)2 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> O-CO-C6H4NO)(p)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -N(CH <SEP> CH3 <SEP> nCiH7 <SEP> 0SOwC6H4-CHs(p)
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -N(CHö)4 <SEP> CH3 <SEP> nCuH7 <SEP> o-SO: CHs
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -N(CH:

  :3) <SEP> CH3 <SEP> nC3H <SEP> O-C-S-C6H5
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -N(CHs)2 <SEP> CH <SEP> nC5HI1 <SEP> O-CO-CGH5
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -N(CH) <SEP> CH3 <SEP> nCsH7 <SEP> -O-CO-C6H4-Cl(m)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> -N(CH-3)2 <SEP> CH3 <SEP> nC4Hg <SEP> O-CO-CGHj
<tb>  <SEP> 11 <SEP> N <SEP> yNCH3 <SEP> C <SEP> nC4H9 <SEP> OS0 <SEP> CHs
<tb>  <SEP> 12 <SEP> -N(CH3) <SEP> C <SEP> nCjH11 <SEP> O-SOrCH3
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -N(CH:

  :)2- <SEP> C <SEP> nC4H9 <SEP> O-SO.CH3
<tb>  <SEP> 14 <SEP> -N(CIfi.) <SEP> CHg <SEP> nC8H7 <SEP> O-CO-CH3
<tb>  <SEP> 15 <SEP> -N(CHs)2 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> O-SOCff1-NO2(m)
<tb>  <SEP> 16 <SEP> -N(CHs)s <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> -OCO
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 17 <SEP> -N(CH;3)e <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O-SO-CH
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -N(CHa) <SEP> CH3 <SEP> nC4H9 <SEP> S-C-0C2H5
<tb>  <SEP> 19 <SEP> Nt=O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O-SO-CHs
<tb>  <SEP> 20 <SEP> N <SEP> vO <SEP> X <SEP> H <SEP> O-SOCH3
<tb>  <SEP> 21 <SEP> -N0 <SEP> CH:3 <SEP> H <SEP> 0-SO°CaHJ
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -N(CHs)2 <SEP> CHd <SEP> G2H5
<tb>  <SEP> 23 <SEP> -N <SEP> O <SEP> CHj <SEP> H <SEP> O-SOa-eH,
<tb>  <SEP> 24 <SEP> N <SEP> ¯O <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> OSO24
<tb>  <SEP> 25 <SEP> -N(CH').

  <SEP> CH:3 <SEP> secCrH11 <SEP> O-CO
<tb>  <SEP> 26 <SEP> -N(CH-t3)) <SEP> n·H <SEP> O-CO-CH <SEP> = <SEP> CH-CM:
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI3.1     


<tb>  <SEP> XR
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> NR1R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> XR,
<tb>  <SEP> 27 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CHa <SEP> nCgH <SEP> O-C <SEP> O <SEP> - <SEP> CH= <SEP> CH
<tb>  <SEP> 28 <SEP> -NH-C2H5 <SEP> CH3 <SEP> nC4Hs <SEP> OC <SEP> o-co·¸
<tb>  <SEP> 29 <SEP> Nt3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O-C <SEP> O
<tb>  <SEP> 30 <SEP> -N(CH.3)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> OSOCHe
<tb>  <SEP> 31 <SEP> -N(CHs)2 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O-CO
<tb>  <SEP> 32 <SEP> -NH#±Cl <SEP> CH3 <SEP> H
<tb>  <SEP> 33 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> nC4H9
<tb>  <SEP> 34 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O-CO-OC2Hj
<tb>  <SEP> 35 <SEP> -N(CH3) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O-CO-O-nC4H9
<tb>  <SEP> 36 <SEP> -N(CH8)2' <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 

   SCO-O-nC3H7
<tb>  <SEP> 37 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> SCO-O-nC3H7
<tb>  <SEP> 38 <SEP> -N(CH3)-., <SEP> CH3 <SEP> nC4Hs <SEP> O-CO-OC; > H5
<tb>  <SEP> 39 <SEP> -N(CH3)2, <SEP> CH3 <SEP> nC4H9 <SEP> O-CO-O-nC3H7
<tb>  <SEP> 40 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CHg <SEP> nC4H9 <SEP> O-CO-O-nC4Ho
<tb>  <SEP> 41 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> nC4H9 <SEP> S-CO-O-nC3H7 <SEP> .
<tb>



   <SEP> 42 <SEP> -N <SEP> O <SEP> nC3H7 <SEP> H <SEP> O-C <SEP> O
<tb>  <SEP> 43 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> O-CO
<tb>  <SEP> 44 <SEP> -N <SEP> CH3 <SEP> nC4Ho <SEP> o-co
<tb>  <SEP> c2H
<tb>  <SEP> 45 <SEP> -NH2 <SEP> O <SEP> H <SEP> OCO
<tb>  <SEP> 46 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> oCH2 <SEP> 0COo
<tb>  <SEP> 47 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O-SO2-N
<tb>  <SEP> 48 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> O-cO
<tb> 
Verbindung Nr. 14 in der obigen Tabelle I wird durch Wasser leicht hydrolysiert.

 

   In dieser Beschreibung wird der   Pyrimidinring    fol   gendermassen    numeriert:
EMI3.2     

Die Stellungen 4 und 6 sind äquivalent.



   Zu den geeigneten Salzen der Pyrimidin-Derivate der vorliegenden Erfindung gehören z.B. die Hydrochloride.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferne ein Verfahren zur Herstellung der beschriebenen Mit.



  tel, das darin besteht, dass eine Verbindung der   For.   



  mel
EMI3.3     
  oder ein Metallsalz davon mit einer Verbindung der Formel
R5-Hal worin   R5    die angegebene Bedeutung hat und Hal Halogen darstellt, unter Bedingungen, bei denen der erzeugte Halogenwasserstoff bei dessen Bildung entfernt wird, umgesetzt werden und die dadurch hergestellte aktive Komponente mit den übrigen Komponenten des Mittels vermischt wird.



   Das obige Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünners als Reaktionsmilieu durchgeführt; zu den geeigneten Verdünnern gehören Substanzen, die als Lösungsmittel für den einen oder anderen oder beide Reaktionsteilnehmer wirken. Geeignete Lösungsmittel sind organische Lösungsmittel, wie z. B.



  Benzol, Toluol, niederaliphatische Ketone, wie z. B.



  Methyläthylketon oder Acetonitril. Ein besonders bevorzugtes Lösungsmittel ist Äthylacetat.



   Der bei der Umsetzung erzeugte Halogenwasserstoff kann z.B. dadurch entfernt werden, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt wird. Geeignete Säureakzeptoren sind Basen oder ein Salz einer starken Base und einer schwachen Säure.



  Wird eine Base verwendet, so kann dies z. B. ein tertiäres Amin sein. Bevorzugte tertiäre Amine sind Triäthylamin und Pyridin. Die Base kann auch z.B.



  ein Alkali- oder   Erdalkalimetallhydroxyd,    wie z. B. Natriumhydroxyd, sein. Bei Verwendung eines Salzes einer starken Base und einer schwachen Säure als Säureakzeptor ist ein Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonat ein geeignetes Salz. Ein bevorzugtes Salz dieser Art ist Kaliumcarbonat.



   Die beschriebenen Mittel sind gegen eine weite Vielfalt von Pilzaffektionen, einschliesslich folgender spezifischer Krankheiten, wirksam: Puccinia recondita (Rost) beim Weizen Phytophthora infestans (Spätbrand) bei der Tomate Sphaerotheca fuliginea (Pulvermeltau) bei der Gurke Erysiphe graminis (Pulvermeltau) beim Weizen und bei der Gerste Podosphaera leucotricha (Pulvermeltau) beim Apfel Uncinula necator (Pulvermeltau) bei der Rebe Plasmopara viticola (Daunenmeltau) bei der Rebe Piricularia oryzae   (mehltau)    beim Reis Venturia   inaequalis    (Schorf) beim Apfel Pythium ultimum (seedling rot) bei der Erbse Fusarium culmorum (stem rot) beim Weizen
Die beschriebenen Mittel sind verschiedenen schädlichen Insekten gegenüber toxisch, einschliesslich Moskitolarven (Aedes aegypti), schwarze Blattläuse (Aphis fabae),

   grüne Blattläuse (Macrosiphum pisi), Lindenspinnmilben (Tetranychus telarius), Meerrettichblattkäfer (Phaedon cochleariae) und Nematoden (Meloidogyne incognita).



   Ein besonders nützliches Merkmal der Wirkung der beschriebenen Mittel ist deren systemische Wirkung, d. h. deren Fähigkeit, sich durch eine Pflanze hindurch zu bewegen, um jeden Teil davon zu erreichen, der von Pilz- oder Insekten befallen ist, und diese Affektionen zu bekämpfen.



   Es wurde gefunden, dass die biologische Wirkung der beschriebenen   Mittel    vermindert wird, wenn sowohl R3 als auch R4 Wasserstoff sind oder wenn R4 ein mehr als 7 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkylradikal ist.



   Ein besonders nützliches Pyrimidin-Derivat ist dasjenige, bei dem R1 und   R    je Methyl sind,   R8    Methyl, R4   nC4Hg    und XR5 O-CO-C6H5 ist, d. h. Verbindung Nr. 10 in der obigen Tabelle I.



   Eine bevorzugte Ausführungsform des beschriebenen Mittels bezieht sich somit auf fungizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff    2-Dimethylamino-4-methyl-5n-butyl-6-phenyl-    carbonyloxypyrimidin enthalten.



   Andere besonders nützliche Pyrimidin-Derivate sind die Verbindungen Nr. 8, 10, 12, 13, 27, 28, 39, 40 und 41 der obigen Tabelle I.



   Die biologisch aktiven Mittel der vorliegenden Erfindung werden zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen auf verschiedene Weisen verwendet. Sie können z.B. auf das Laubwerk einer befallenen Pflanze, auf den Samen oder auf den Boden, wo die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, appliziert werden.



   Die   Verwendung    der beschriebenen Mittel umfasst auch die Bekämpfung eines unerwünschten Pilzbefalls bei Pflanzen, wobei das Mittel auf den Ort, wo die Pflanze wächst, in der nachstehend definierten Zusammensetzung appliziert wird.



   Eine Verwendungsform der beschriebenen Mittel umfasst die Bekämpfung von Insektenbefall bei Pflanzen, wobei das Mittel auf den Ort, wo die Pflanze wächst, in der nachstehend definierten Zusammensetzung appliziert wird.



   Ein weiterer Aspekt der Verwendung der beschriebenen Mittel bezieht sich auf die Behandlung von landwirtschaftlichem Boden, wobei auf den Boden ein Mittel der nachstehend definierten Zusammensetzung gegeben wird.



   Die beschriebenen Mittel werden vorzugsweise in Form von Zusammensetzungen verwendet, die für landwirtschaftliche oder Gartenbauzwecke eingesetzt werden können. Der im einzelnen Fall verwendete Typus von Zusammensetzung wird vom jeweiligen Zweck, zu welchem er verwendet wird, abhängen.



   Die Mittel können in Form von Pulvern oder Körnchen vorliegen, worin der Wirkstoff mit einem festen Verdünner oder einer festen Trägersubstanz vermischt ist. Zu den geeigneten Verdünnern bzw. Trägersubstanzen gehören z. B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, pulverförmiges Magnesiumoxid, Fuller-Erde, Gips, Hewittsche Erde, Diatomeenerde und chinesische Tonerde. Mittel zur Behandlung von Samen können z.B. eine Komponente enthalten, die das Haften an den Samen unterstützt, wie z.B.



  ein Mineralöl.



   Die Mittel können auch die Form dispergierbarer Pulver oder Körnchen einnehmen, die neben dem Wirkstoff ein Netzmittel zur Erleichterung der Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten enthalten. Solche Pulver oder Körnchen können Füller, Suspensionsmittel und dergleichen enthalten.



   Die Mittel können auch in Form flüssiger Präparate zur Verwendung als Eintauch- oder Sprühmittel vorliegen, die im allgemeinen wässrige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den Wirkstoff in Gegenwart von einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder Suspensionsmitteln enthalten.



   Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können zum Kationen-, Anionen- oder nichtionischen Typus gehören. Zu den geeigneten Mitteln vom Kationentypus gehören z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Zu  den geeigneten Mitteln vom Anionentypus gehören z. B.



  Seifen, Salze aliphatischer Monoester von Schwefelsäure, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen, wie z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat,   Butylnaphthal insulfonat    und ein Gemisch der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäuren. Zu den geeigneten Mitteln vom nichtionischen Typus gehören z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit fettigen Alkoholen, wie z.B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z. B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol. Andere nichtionische Mittel sind die von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden abgeleiteten Teilester, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.



   Geeignete Suspensionsmittel sind z. B. hydrophile Colloide, wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose, und die Pflanzengummi, wie z. B. Acaziengummi und Tragant.



   Die wässrigen Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem das beschriebene Mittel in einem organischen Lösungsmittel, das ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, gelöst und das auf diese Weise erzielte Gemisch dann in Wasser gegeben wird, das ebenfalls ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel   sind Athy-    lendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosen, Methylnaphthalin, Xylol und Trichloräthylen.



   Die als Sprühmittel zu verwendenden Mittel können auch in Form von Aerosolen vorliegen, die in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels, wie z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordi   fluormethan,    gehalten werden.



   Durch die Einverleibung geeigneter Zusatzstoffe, z. B. um die Verteilung, das Haftvermögen und die Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Flächen zu verbessern, können die Mittel ihren jeweiligen Anwendungen besser angepasst werden.



   Die Mittel können auch zweckmässig formuliert werden, indem die aktive Komponente mit Düngern vermischt   wird.    Ein bevorzugtes Mittel von diesem Typus besteht aus Düngerkörnchen mit einer aktiven Komponente z.B. in Form eines Überzugs. Der Dünger kann z. B. Stickstoff oder Phosphat enthaltende Substanzen aufweisen.



   Die Mittel, die in Form von wässrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines einen grossen Anteil an aktive Komponente enthaltenden Konzentrats geliefert, das vor dessen Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Solche Konzentrate müssen oft eine längere Lagerung aushalten und nachher mit Wasser verdünnt werden können, um wässrige Präparate zu bilden, die lange genug homogen bleiben, um mittels einer herkömmlichen Sprühvorrichtung verwendet werden zu können.



  Die Konzentrate können zweckmässig 10 bis 85   Ges.%    der aktiven Komponente enthalten; im allgemeinen weisen sie 25 bis 60 Gew.% der aktiven Komponente auf.



  Bei Verdünnung zur Bildung wässriger Präparate können solche Präparate verschiedene Mengen aktiver Komponente enthalten, je nach dem Zweck, zu dem sie verwendet werden sollen; es kann jedoch ein 0,001 bis 1,0 Gew.% aktive Komponente enthaltendes wässriges Präparat verwendet werden.



   Die biologisch aktiven beschriebenen Mittel kön nen neben einem Pyrimidin-Derivat eine oder mehrere weitere biologisch aktive Verbindungen enthalten. Si können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel,   wi    z. B. Epoxyde, z. B. Epichlorhydrin, aufweisen.



   Die Beispiele 1 bis 5 veranschaulichen Verfahren zur Herstellung der in der obigen Tabelle I aufgeführte Pyrimidinverbindungen, während die Beispiele 6 bis 1: verschiedene der Pyrimidinderivate als aktive Kom ponente enthaltende Mittel veranschaulichen. In diese letzteren Gruppe sind alle prozentualen Mengenangabe in Gew.% ausgedrückt und sind auf das Gewicht de Mittel als Ganzes bezogen.



   Beispiel 1
2-Dimethylamino-4-methyl-6-(4'-nitrophenyl)carbonyloxy-5-n-propylpyrimidin (Verbindung Nr. 1, Tabelle I) der Formel:
EMI5.1     
 wurde folgendermassen hergestellt: 1,95 g (0,01 Mol;    2-Dimethylamino-4-methyl-6-hydroxy-5-n-    propylpyrimidin wurden in eine Lösung von 0;23 g (0,01 Mol) Natrium in 25 ml trockenem   Äthanol    gegeben. Die erzielte Lösung wurde 1 Stunde bei 400 C gehalten, worauf das Lösungsmittel   irn, Vakuum    entfernt und der Rückstand durch azeotrope Destillation mit Benzol getrocknet wurde. Dem Rückstand wurden 25 ml trockenes Benzol und 2,3 g (0,012 Mol) frisch hergestelltes p Nitrobenzoylchlorid beigefügt; das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden unter Rühren bei Rückfluss erhitzt.



  Das abgekühlte Gemisch wurde mit eiskalter   5 % iger    wässriger Natriumhydroxydlösung geschüttelt und dann mit Wasser gewaschen, bis das zum Waschen verwendete Wasser neutral war, und die Benzolschicht über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Benzols und dann der letzten Spuren Lösungsmittel mittels einer Ölpumpe erhielt man einen zähflüssigen Rückstand, der beim Verreiben mit Petroläther kristallisierte. Nach Umkristallisieren aus Methanol wurden 1,8 g (53    SS)    eines Produkts erzielt, das bei 1090 C schmolz.

 

   Die obige Umsetzung wurde in Benzol durchgeführt, doch eignen sich auch andere Lösungsmittel, wie z.B.



  Toluol, niederaliphatische Ketone, wie z. B. Methyl äthylketon, Acetonitril und Äthylacetat, für diesen Zweck. Das bevorzugte Lösungsmittel ist   Athylacetat.   



   Folgende Verbindungen wurden ebenfalls nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt:
Bei der Kristallisation
Verbindung Physikalische Merkmale verwendetes
Nr. Lösungsmittel    2 F = 580C AetOH   
3 F =   720 C    AetOH
4   F = 1140C    AetOH
5 F =   680 C    AetOH      Bei der Kristallisation
Verbindung Physikalische Merkmale verwendetes
Nr.

  Lösungsmittel   
6 F = 710C AetOH
7 Siedepunkt 150 bis    1550C/0,immHg -   
8 F =   570 C    AetOH
9 F =   890 C    AetOH
10 F =   590 C    AetOH
11 F =   1620 C    AetOH
13 F = 670 C AetOH
14 F =   690 C    AetOH
15 F =   1090 C    AetOH
16 F = 710C AetOH
17 F =   870 C    AetOH
22 F = 890 C AetOH
23 F = 104-105  C MeOH
25 F =   630 C    AetOH
26   n2D    = 1,5282
27 F =   880 C    AetOH
28 F = 69-700C   AetOH/H2O   
29 F =   1200 C    AetOH
30 F   =      760 C    AetOH
31 F =   128-1290 C    AetOH
32   F = 114-116 C    AetOH
42 F =  

     40460    C AetOH
43 F = 620 C AetOH
44 F = 450 C Isopropyl-alkohol
45 F =   122-1230    C Isopropyl-alkohol
46 F = 920 C AetOH
47   n 2D    = 1,5251
48 F =   125-1260 C    AetOH
Beispiel 2
S-(5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-methyl-6   pyrimidyl)-O-äthylthiolcarbonat    (Verbindung Nr. 18, Tabelle I) der Formel:
EMI6.1     
 wurde folgendermassen hergestellt: 6,75 g    5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-methyl-6-    mercaptopyrimidin wurden in einer Lösung von 1,3 g Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser gelöst. 3,3 g Äthylchlorformiat wurden beigefügt, worauf das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde. Das Produkt wurde durch Extraktion mit Äther erzielt.

  Die   Ather-    extrakte wurden mit Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde entfernt, wobei ein zähflüssiges   Ö1    zurückblieb,   nD26= 1,5444.   



   Folgende Verbindung wurde ebenfalls nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt:
Verbindung Nr. Physikalische Merkmale
33 Siedepunkt =   
174-177  C/0,12 mm Hg n D20 = 1,6008   
Beispiel 3
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von
5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-äthoxycarbonyloxy6-methylpyrimidin (Verbindung Nr. 38, Tabelle I) der Strukturformel:
EMI6.2     

In eine Lösung von 5,0 g
5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl- pyrimidin in 100 ml Pyridin wurden 2,9 g   Athylchlorformiat    tropfenweise gegeben; das Gemisch wurde 72 Stunden unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten. Das Pyridin wurde durch Verdunstung unter vermindertem Druck aus dem Gemisch entfernt und das verbleibende Gemisch zwischen Wasser und Methylenchlorid verteilt.

  Die wässrige Schicht wurde weggeworfen und die Methylenchloridlösung zweimal mit Wasser, dann zweimal mit einem gleichen Volumen   4 % iger      Natriumhy-    droxydlösung und schliesslich   wiederum    mit Wasser gewaschen, bis das zum Waschen verwendete Wasser neutral war. Nach Trocknen der   Methylenchloridlösung    über wasserfreiem Natriumsulfat und Filtrieren zum Entfernen des Feststoffes wurde das Methylenchlorid verdampft und der ölige Rückstand destilliert. Man erhielt
5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-äthoxycarbonyloxy6-methylpyrimidin in Form eines farblosen Öls, Siedepunkt = 109 bis 110  C bei 0,01 mm Hg, n D25 1,5034.



   Folgende Verbindungen wurden ebenfalls nach dem Verfahren von Beispiel 3 erzielt:
Verbindung Nr. Siedepunkt
34   106-l090C/0,01    mm Hg
35   1050 C/0,03    mm Hg
36 119-120  C/0,05 mm Hg
37 99-1010 C/0,02 mm Hg
39   118-l190C/004    mm Hg
40   l22-l230C/0.01    mm Hg
41   132-l340Cj0,015    mm Hg  
Beispiel 4
4-Methyl-6-methylsulfonyloxy-2-morpholino   pyrimidin    (Verbindung Nr. 19, Tabelle I) der Formel:
EMI7.1     
 wurde folgendermassen hergestellt: 4,87 g (0,025 Mol)    4-Hydroxy-6-methyl-2-morpholinopyrimidin    wurden in 25 ml trockenem Dimethylformamid suspendiert; in die gerührte Suspension wurden auf einmal 2 ml (0,025 Mol)   Methansulfonylchlorid    gegeben.

  Dem gerührten Gemisch wurden aus einer Bürette 3,5 ml (0,025 Mol) Triäthylamin tropfenweise beigefügt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg auf   420 C,    und das Reaktionsgemisch wurde beinahe klar. Es wurde 2 Stunden weiter gerührt, worauf die Lösung filtriert und das Filtrat in Eiswasser gegossen wurde.



  Das gefällte Material wurde abfiltriert, mit etwas eiskaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus   Äthanol    erhielt man 4,05 g   (68%)      Produkt, F = 1310 C.   



   Folgende Verbindungen wurden ebenfalls nach dem Verfahren von Beispiel 4 hergestellt:
Beim Kristallisieren
Verbindung Physikalische verwendetes
Nr. Merkmale   ..   



   Lösungsmittel
20 F =   1380 C    AetOH
21 F =   760 C    AetOH
24 F =   113-1140 C    AetOH
Beispiel 5
EMI7.2     

5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-methyl-6-phenylcarbonyloxypyrimidin (Verbindung Nr. 10, Tabelle I) der obigen Formel wurde folgendermassen hergestellt: ein Gemisch von 4,18 g (0,02 Mol)
5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 2,76 g (0,02 Mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat, 2,81 g (0,02 Mol) Benzoylchlorid und 50 ml Äthylacetat wurde unter Rühren 7 Stunden bei Rückfluss erhitzt. Das
Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemper tur stehengelassen, worauf das Lösungsmittel im V kuum entfernt und der Rückstand in 100 ml Tolu aufgenommen wurde.

  Das Toluol wurde mit eiskalt
5 % iger wässriger Natriumhydroxydlösung und dann rr
Wasser gewaschen, bis das zum Waschen verwende
Wasser neutral war, und schliesslich über Magnesiur sulfat getrocknet. Nach Entfernen des Toluols im V kuum wurden 5,2 g   (83 S)    Produkt in Form ein weissen kristallinen Feststoffs erzielt, der aus Äthan umkristallisiert wurde; F = 590 C.



   Die obige Reaktion ging in befriedigender Weise den Lösungsmitteln Benzol, Toluol, Methyläthylketc und Acetonitril vor sich. Äthylacetat war ebenfalls e geeignetes Lösungsmittel.



   In den folgenden Beispielen sind die Wörter   LUBROL ,  AROMASOL ,  DISPERSOL ,   LISSAPOL ,  CELLOFAS  eingetragene Warenzeichen.



   Beispiel 6
Ein Emulsionkonzentrat wurde hergestellt, index die nachstehend aufgeführten Ingredienzien in den   aI    gegebenen Proportionen vermischt wurden und das e zielte Gemisch gerührt wurde, bis alle Bestandteile g löst waren.



   Verbindung Nr. 10 10%  Äthylendichlorid 40 %
Calciumdodecylbenzolsulfonat   S S;        Lubrol >     L   10%        Aromasola    H   35 %   
Beispiel 7
Eine Zusammensetzung in Form von in einer   Flü    sigkeit, wie z. B. Wasser, leicht dispergierbaren   Kö    nern wurde hergestellt, indem die drei ersten der   naci    stehend aufgeführten Ingredienzien in Gegenwart vo beigefügtem Wasser zusammen gemahlen wurden, wo auf das Natriumacetat beigefügt wurde. Das   erziell    Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb mit e ner Maschengrösse von 0,42 bis 0,15 mm getriebe um die gewünschte Körnchengrösse zu erzielen.



   Verbindung Nr. 10 50   %        Dispersol >     T 25 %    Lubrolv    APN5    1,5%   
Natriumacetat 23,5 %
Beispiel 8
Die nachstehend aufgeführten Ingredienzien wu: den zur Bildung einer in Flüssigkeit leicht   dispergie    baren Pulverformulierung in den angegebenen Propo tionen   zusammengemahlen.   

 

   Verbindung Nr. 10 45   %        Dispersol >     T 5   at        Lissapola    NX 0,5   %        Cellofas >     B600    2 S   
Natriumacetat 47,5   Mo   
Beispiel 9
Der Wirkstoff (Verbindung Nr. 10 von Tabelle ] wurde in einem Lösungsmittel gelöst und die erzielt Flüssigkeit auf die Fullererde-Körnchen gesprüht.   D      Lösungsmittel liess man dann verdunsten, wodurch eine körnige Zusammensetzung erzielt wurde.



   Verbindung Nr. 10   550   
Fullererde oder Kaolin-Körnchen 95    O   
Beispiel 10
Eine zur Behandlung von Samen geeignete Zusammensetzung wurde hergestellt. indem die drei nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Proportionen vermischt wurden.



   Verbindung Nr. 10   50 PO   
Mineralöl   2%   
Kaolin   48%   
Beispiel 11
Ein Pulver zum Verstäuben wurde hergestellt, indem der Wirkstoff mit Talk in den nachstehend angegebenen Proportionen vermischt wurde.



   Verbindung Nr. 10    5 cd       Talk 95 95%   
Beispiel 12
Es wurde eine Col-Formel hergestellt, indem die nachstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle gemahlen wurden und dann eine wässrige Suspension des gemahlenen Gemisches mit Wasser erzeugt wurde.



   Verbindung Nr. 10   40 wo      
Dispersol >  10 wo   .Lubrola 1 S   
Wasser   49 %   
Beispiel 13  Ähnliche Formulierungen wie die in den Beispielen 6 bis 12 beschriebenen, die jedoch als aktive Komponente eine Verbindung Nr. 5 bzw. 6, 8, 9, 11 bis 13, 27, 28, 35 bis 41 aus Tabelle I enthalten, wurden nach den in den jeweiligen Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt.



   Erfindungsgemässe Mittel wurden folgendermassen zubereitet, und es wurden damit gegen verschiedene Pilzaffektionen Versuche durchgeführt, deren Ergebnisse in den nachstehenden Tabellen II und III wiedergegeben sind. Es wurde sowohl ein Schutz- als auch ein Ausrottungsversuch durchgeführt. Beim Schutzversuch wurden die Pflanzen mit einer 500 Teile pro Million aktive Komponente und   0,15S    Netzmittel enthaltenden Lösung oder Suspension so besprüht, dass die Blätter benetzt wurden; 24 Stunden später wurden sie mit der Affektion angesteckt, deren Ausmass am Ende des Versuchs visuell bestimmt wurde. Beim Ausrottungsversuch wurden die Pflanzen mit der Affektion angesteckt, worauf sie mit einer 500 Teile pro Million aktive Komponente und   0,1 wo    Netzmittel enthaltenden Lösung oder Suspension so besprüht wurden, dass die Blätter benetzt wurden.

  Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II wiedergegeben, und zwar als die prozentuale Menge Affektion anzeigende Stufe:
Stufe Prozentuale Menge Affektion
0 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 0 bis 5  
Tabelle II   
Puccinia recondita Phytophthora infestans Sphaerotheca fuliginea Erysiphe graminis Erysiphe graminis
Ver- (Rost) (Spätbrand) (Pulvermeltau) (Pulvermeltau) (Pulvermeltau)    bindung Weizen 10 Tomate 4 Gurke 10 Weizen 10 Gerste 10
Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung
1 0 0 0 - 3 - - - - 
2 0 0 0 - 3 3 3   -    3    -   
3 0 0 0   -    3 1 - - - -
4 0 0 1   -    3 3 2   -    2    -   
5 0 0 2   -    3 2 - - - -
6 0 0 3   -    3 2 - - - -
7 

   0 0 2   -    3 3 - - - -
8 1 0 2   -    3 3 3   -    3    -   
9 1 0 2   -    3 3 3 - 3 -
10 2 0 2 - 3 3 3 - 3 
11 0 0 2 - 2 2 - - - 
12 1 0 3 - 3 3 - - - 
13 0 0 3 - 3 3 - - - 
14 - - - - 3 3 - - - 
15 0 0 0 - 3 2 - - - 
16 1 0 0 - 3 3 2 0 3 
17 0 0 3 - 2 0 - - - 
18 0 0 - - 1 3 0 - 0 
19 1 0 0 - 0 0 1 - 0 
20 1 0 0 - 0 0 1   -    0    -   
21 2 0 1 - 0 0 0 - 0 
32 0 0 0   -      -    1 0   -    0    -   
23 0 0 0   -    0 0 0   -    2    -   
24 0 0   -      -    0 0 1   -    0    -   
25 0 0 0  <RTI  

    ID=9.28> -    3 2 3 - 1    -   
26 0 0 0   -    3 3 1   -    2    -   
27 0 0 0   -    3 2 3   -    3    -   
28 0 0 1   -    3 3 3   -    3    -   
29 2   -    1   -    1 0 0   -    2    -   
30 1 0 1   -    0 0 - - - -
33 0 0 1 - 3 3 0 - 0    -       34    0 0 1 - 0 3 1 - 0 
35 0 0 0   -    0 2 0   -    1    -   
36 0 0 1 - 0 1 1   -    0 
37 0 0   -      -    3 3 0   -    2 -
38 0 

   0   -      -    3 3 2   -    3 -
39 0 0   -      -    3 3 0   -    1 -    40    0 0   -      -    3 3 2   -    1 -
41 0 0 1 - 3 3 3 - 2 
44 0 0 0 - 3 3 - - - -  
Tabelle II Podosphaera   leucotricha    Uncinula necator Plasmopara viticola Piricularia oryzae Venturia inaequalis  (Pulvermeltau) (Pulvermeltau) (Daunenmeltau) (Meltau)   (Schorf)   
Apfel 7-14 Rebe 14 Rebe 7 Reis 7 Apfel 14
Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung Schutz Ausrottung
3 3 1   -    2   -      -      -    0    -   
1 - 0 - 0 - - - 

   0 
3 3 3   -    0   -    3   -    0    -   
3   -    1   -    1   -    3   -    0    -   
3   -    3   -    1   -    1   -    0    -   
3   -    1   -    0   -    1   -    0    -   
3   -    2   -    0   -    0   -    3    -   
0   -    1   -    3   -    0   -    1    

   -   
2   -    0   -    1   -    0   -    0    -   
0   -    0   -    2   -    0   -    3    -   
3   -    0   -    1   -    1   -    1 -
1 - 1 - 2 - 1 - 0 
1 - 0 - 2 - 0 - 0   - - - - - - 0 - - 
2   -    0   -    0   -    2   -    3 
3   -    2   -    1   -    1   -    0 -
3   -    3   -    2   -    3   -    1 -   

     O      -    1   -    0   -      -      -    1 -
1 - 0 - 2 - 0 - 0     O      -    0   -    0   -    0   -    1 -    O      -    1   -    1   -    0   -    1 -    O      -    0   -    0   -    0   -    1 -
0   -    0   -    0   -    0   -    0 -
3   -    1   -    0   -    0  <RTI   

    ID=10.91> -    2 -
3   -    1   -    0   -    0   -    3 -
3   -    2   -    0   -    0   -    3 -
3   -    2   -    0   -    0   -    1 -  
Die Toxizität einer Anzahl der beschriebenen Mittel gegenüber verschiedenen schädlichen Insekten wurde untersucht. wobei die durchgeführten Versuche und erzielten Ergebnisse nachstehend angegeben sind. Die ak   tive Komponente wurde in jedem Fall in Form eines    0,1   Gew. O    davon enthaltenden flüssigen Präparates verwendet.

  Die Präparate wurden hergestellt, indem die jeweilige aktive Komponente in einem aus 4 Volumteilen Aceton und 1 Volumteil Diacetonalkohol bestehenden Lösungsmittelgemisch gelöst wurde. Die Lösungen wurden dann mit 0,01 Gew.% eines unter der Markenbezeichnung   zLISSAPOL     NX erhältlichen   Netzmittels    enthaltendem Wasser verdünnt, bis die flüssigen Präparate die erforderliche Konzentration an aktiver Komponente erreichten   ( LISSAPOL >     ist eine eingetragene Schutzmarke).



   Die für die bei den jeweiligen Versuchsinsekten angewandte Versuchsanordnung war im Prinzip die gleiche. Sie bestand darin, eine Anzahl Insekten in einem bestimmten   Milieu,    das eine   Wirtpflanze    oder ein Nahrungsmittel. das die Insekten fressen, sein kann, am Leben zu erhalten und entweder die Insekten oder das   Milieu    oder auch beides mit dem Präparat zu behandeln. Die Sterblichkeit der Insekten wurde nach Zeitabschnitten von 1 bis 3 Tagen nach der Behandlung bestimmt.



   Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle III angeführt. In dieser Tabelle gibl die erste Kolonne die jeweils als aktive Komponente verwendete Verbindung an. Jede der nachstehenden Kolonnen gibt den Namen der Versuchsinsekten, der Wirtpflanzen oder der Milieus, von denen sie lebten, sowie die Anzahl Tage, welche man nach der Behandlung verstreichen liess, bevor die getöteten Insekten gezählt wurden, an. Die Ergebnisse werden mittels ganzer Zahlen von 0 bis 3 ausgedrückt.



   0 bedeutet, dass weniger als 30 % der Insekten getötet wurden,
1 bedeutet, dass 30 bis   49 %    der Insekten getötet wurden,
2 bedeutet, dass 50 bis 90 % der Insekten getötet wurden,
3 bedeutet, dass über 90 % der Insekten getötet wurden.



   Die Konzentration der aktiven Komponente in den verwendeten Lösungen betrug für alle Schädlinge 1000 Teile pro Million ausser in den Fällen von Aedes aegypti und Meloidogyne incognita, in denen die Konzentration 100 Teile pro Million betrug.



   Tabelle III   
Aphis fabae Macrosiphum Tetranychus Tetranychus Phaedon Meloidogyne
Aedes aegypti schwarze pisi telarius telarius cochleariae Verbindung Moskitolarve schwarwe grüne Lindenspinn- Lindenspinnenei Meerrettich-
Blattlaus welsche Nematode
Nr. Wasser Blattlaus welsche blattkäfer  - Bohne welsche Bohne Senf/Papier Wasser
2 Tage Bohne Bohne 2 Tage
2 Tage 3 Tage 3 Tage 2 Tage   
5 .0 2 3 2 0 - 
6 0 2 3 0 0    - -   
9 0 2 2 0 0    - -   
17 0 2 2 0 0    - -   
19 2 0 0 2 0    - -   
22 1 0 0 2 3 2 
30 3 1 1 0 0 - 
35   -      -    2 0 0   -    1
36 3   -      -      -      -      -    3
37  <RTI   

    ID=11.23> -      -      -      -    - - 3
38 3    - - - - - -   
40 2    - - - - - -   
41 2    - - - - - -   
45 2    - - - - - -

Claims

PATENTANSPRÜCHE I. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein Pyrimidinderivat der Formel EMI11.1 worin R1 und Rv Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen sind oder zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; R und R4 Wasserstoff oder Halogen, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoff- oder Nitrogruppen: X Sauerstoff oder Schwefel sind und Rg eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die direkt oder über Sauerstoff oder Schwefel gebunden eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt, oder ein Salz davon enthält.

II. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI12.1 oder ein Metallsalz davon mit einer Verbindung der Formel Rj-Hal worin R5 die angegebene Bedeutung hat und Hal Halogen darstellt, unter Bedingungen, bei denen der erzeugte Halogenwasserstoff bei dessen Bildung entfernt wird, umgesetzt wird und die dadurch hergestellte aktive Komponente mit den übrigen Komponenten des Mittels vermischt wird.

III. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Pilzen und Insekten bei Pflanzen und zur Bekämpfung von Schädlingen im landwirtschaftlichen Boden.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mitteln gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Komponente ein Pyrimidinderivat der Formel EMI12.2 worin R1 und Ra Wasserstoff, Niederalkyl, ein Halogenphenylrest oder, zusammen mit dem N-Atom, ein Piperidinrest, ein blorpholinrest oder ein 1-Methylpiperazin-4-yl-rest; Re Wasserstoff, Niederalkyl oder ein Phenylrest; Ra Wasserstoff oder Brom, ein Niederalkyl, Niederalkenyl, ein Benzylrest oder eine Nitrogruppe;

X Sauerstoff oder Schwefel sind; und Re eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die direkt oder über Sauerstoff oder Schwefel gebunden Niederalkyl, Niederalkenyl, einen Phenylrest oder einen nitro-, halogen-, niederalkyl-substituierten Phenylrest, einen Piperidin-, Furyl- oder Styrylrest trägt, bedeutet, oder ein Salz davon ist.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in der aktiven Komponente Re und Ra Wasserstoff oder Niederalkyl, Re Wasserstoff, Niederalkyl oder ein Phenylrest; Re Brom oder Niederalkyl, Niederalkenyl oder ein Benzylrest sind und Rg eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die ein Niederalkyl, Niederalkoxy, einen Niederalkylthio-, Phenylrest oder einen nitro-, niederalkyl- oder halogen-substituierten Phenylrest, einen Phenylthio-, Alkenyl-, Aralkenyl-, Piperidin- oder Furylrest trägt.

3. Mittel gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und Ro Wasserstoff oder Niederalkyl; Rs Niederalkyl; R4 Alkyl mit 2 bis 6 C-Atomen; und R5 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, die einen Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Phenyl- oder Styrylrest trägt.

4. Mittel gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Re und R3 ein Methyl sind oder R1 Wasserstoff und Re Äthyl ist; Re Methyl; Re Butyl oder Amyl; X Sauerstoff; und Re eine Carbonyl- oder Sul fonylgruppe ist, die einen Niederalkyl-, Niederalkoxyoder Phenylrest trägt.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Komponente 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-methyl-6-phenylcarbonyloxypyrimidin ist.

6. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es einen flüssigen Verdünner enthält.

7. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Netz-, Dispergier-, Emulgieroder Suspensionsmittel enthält.

8. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Verdünners, welcher ein Lösungsmittel für die Reaktionsteilnehmer ist, durchgeführt wird.

9. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass der Halogenwasserstoff entfernt wird, indem die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors in Form einer Base, vorzugsweise eines tertiären Amins, insbesondere Triäthylamin oder Pyridin, oder eines Salzes einer starken Base und einer schwachen Säure, vorzugsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxids oder -carbonats, durchgeführt wird.

10. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel Re- Hal mit einem Metallsalz eines 6-Hydroxy- oder 6 Mercaptopyrimidins der angegebenen Formel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umgesetzt wird.