CH518277A - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophen- und Furanderivaten, welche entzündungshemmende, hypocholesterinämische, analgetische und antipyretische Wirkungen besitzen. Gemäss vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen der folgenden Formel geschaffen: EMI1.1 worin X ein Chlor- oder Bromatom, Y einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Methylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, einen Methylrest, einen 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxycarbonylrest, einen Benzyloxycarbonylrest oder einen Phenoxycarbonylrest, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Phenylrest und B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten und die Reste Y und -CRtR2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes haften, wobei dieses Verfahren darin besteht, dass man eine Verbindung der Formel: EMI1.2 worin B, Y, R1, R2 und R3 die obigen Bedeutungen haben und die Reste Y und -CR1R2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes haften, in Gegenwart eines Alkalimetallacetates mit einer Lösung von Chlor oder Brom in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Essigsäure, umsetzt. Jene Verbindungen, die man erfindungsgemäss erhält, bei welchen der Rest Y einen oder zwei Halogensubstituenten enthält, sind bevorzugte Verbindungen, weil sie ganz allgemein wirksamer sind als die entsprechenden Verbindungen, bei denen der Rest Y einen unsubstituierten Phenylrest darstellt. Die im vorliegenden Verfahren verwendbaren Ausgangsmaterialien lassen sich selbstverständlich nach an sich bekannten Methoden herstellen. Die Erfindung sei durch das folgende Beispiel erläutert. Beispiel 5,32 g 5-p-Chlorphenylthien-2-ylessigsäuremethylester werden mit einer Mischung von 100 cm3 Eisessig und 5,8 g Natriumacetat gerührt. Hierauf wird eine Lösung von 1 cm3 Brom in 15 cm3 Eisessig hinzugegeben. Das Gemisch wird alsdann während 2 Stunden gerührt und hierauf in 1 Liter einer Mischung von Eis und Wasser gegossen. Nach 4tägigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird das Gemisch viermal mit jeweils 200 cm3 Äther extrahiert, worauf man die vereinigten ätherischen Extrakte nacheinander dreimal mit jeweils 200 cm3 Wasser, 2mal mit jeweils 200 cm3 lOgew./vol.%iger wässriger Natriumbicarbonatlösung und schliesslich mit 200 cm3 Wasser wäscht, über wasserfreiem Natriumsulfat trocknet und eindampft, wobei man den a-(4-Brom-5-p-chlorphenylthien-2-yl)-essigsäure methylester in Form eines blassgelben Öls erhält. Die entsprechende Säure schmilzt bei 136 bis 1370 C. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen der Formel: **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophen- und Furanderivaten, welche entzündungshemmende, hypocholesterinämische, analgetische und antipyretische Wirkungen besitzen.Gemäss vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen der folgenden Formel geschaffen: EMI1.1 worin X ein Chlor- oder Bromatom, Y einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Methylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, einen Methylrest, einen 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxycarbonylrest, einen Benzyloxycarbonylrest oder einen Phenoxycarbonylrest, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Phenylrest und B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten und die Reste Y und -CRtR2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes haften,wobei dieses Verfahren darin besteht, dass man eine Verbindung der Formel: EMI1.2 worin B, Y, R1, R2 und R3 die obigen Bedeutungen haben und die Reste Y und -CR1R2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes haften, in Gegenwart eines Alkalimetallacetates mit einer Lösung von Chlor oder Brom in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Essigsäure, umsetzt.Jene Verbindungen, die man erfindungsgemäss erhält, bei welchen der Rest Y einen oder zwei Halogensubstituenten enthält, sind bevorzugte Verbindungen, weil sie ganz allgemein wirksamer sind als die entsprechenden Verbindungen, bei denen der Rest Y einen unsubstituierten Phenylrest darstellt.Die im vorliegenden Verfahren verwendbaren Ausgangsmaterialien lassen sich selbstverständlich nach an sich bekannten Methoden herstellen.Die Erfindung sei durch das folgende Beispiel erläutert.Beispiel 5,32 g 5-p-Chlorphenylthien-2-ylessigsäuremethylester werden mit einer Mischung von 100 cm3 Eisessig und 5,8 g Natriumacetat gerührt. Hierauf wird eine Lösung von 1 cm3 Brom in 15 cm3 Eisessig hinzugegeben. Das Gemisch wird alsdann während 2 Stunden gerührt und hierauf in 1 Liter einer Mischung von Eis und Wasser gegossen.Nach 4tägigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird das Gemisch viermal mit jeweils 200 cm3 Äther extrahiert, worauf man die vereinigten ätherischen Extrakte nacheinander dreimal mit jeweils 200 cm3 Wasser, 2mal mit jeweils 200 cm3 lOgew./vol.%iger wässriger Natriumbicarbonatlösung und schliesslich mit 200 cm3 Wasser wäscht, über wasserfreiem Natriumsulfat trocknet und eindampft, wobei man den a-(4-Brom-5-p-chlorphenylthien-2-yl)-essigsäure methylester in Form eines blassgelben Öls erhält. Die entsprechende Säure schmilzt bei 136 bis 1370 C.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen der Formel: EMI2.1 worin X ein Chlor- oder Bromatom, Y einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, Rl ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, einen Äthylrest, einen 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxycarbonylrest, einen Benzyloxycarbonylrest oder einen Phenoxycarbonylrest, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Phenylrest und B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten und die Reste Y und -CRtR2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Kernes haften, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:: EMI2.2 worin B, Y, R1, R2 und R8 die obigen Bedeutungen haben und die Reste Y und -CR1R2-COOR3 an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen des heterocyclischen Ringes haften, in Gegenwart eines Alkalimetallacetates mit einer Lösung von Chlor oder Brom in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
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