CH519510A - Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3-isonitrilen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3-isonitrilen    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von Thiophen-3-isonitrilen der Formel 1  
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    worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff  atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im  Alkoxyrest, Cyan oder Phenyl,  R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen  stoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato  men im Alkoxyrest, Cyan oder Phenyl,  R3 Wasserstoff, Alkyl mit I bis 6 Kohlenstoffatomen,  Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im     Alkoxy-          rest,    Phenyl oder  R2 und R3 gemeinsam einen Alkylenrest mit 3 bis 4       Ringgliedern    bedeuten, das dadurch     gekennzeichnet    ist,

    dass man Thienyl-3-amine der Formel 2  
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         mit    Chloroform und starken Basen umsetzt.  



  Als Basen können z. B. äthanolische Kalilauge,  festes Alkalihydroxyd oder Kalium-tert.-butylat verwen  det werden.  



  Aufgrund ihrer hervorragenden antimykotischen  und antibakteriellen Eigenschaften sowie ihrer geringen  Toxizität können die Verfahrensprodukte sowohl in  der Human- als auch in der Veterinärmedizin zur Be  kämpfung von örtlichen bakteriellen und Pilzinfektio-    nen Verwendung finden. Beispielsweise lassen sich  durch Haut- und Sprosspilze wie Trichophyton-,     Micro-          sporum-    und Epidermophyten-Arten sowie Candida  albicans verursachte Dermatomycosen der Haut, ferner       Pilzinfektionen    der Schleimhäute und Mischinfektionen  durch die genannten     Pilze    sowie Bakterien an Haut  und Schleimhäuten mit den     erfindungsgemässen    Sub  stanzen erfolgreich behandeln.

   Als Applikationsformen  kommen Lösungen in niederen Alkoholen (auch als  Sprays), Salben, Cremes und Puder in Betracht, die       örtlich    aufgetragen werden. Geeignete Trägerstoffe für  Salben und Cremes sind z. B. die in der Galenik  üblichen wie z. B. Gemische von Polyglycolen mit  Vaseline; Puder enthalten     vorzugsweise    Talkum als  Trägerstoff. Für Hautsalben verwendet man je nach  dem Grad der Infektion Wirkstoffkonzentrationen von  0,25 bis 10/0, für Schleimhautsalben liegen die Wirk  stoffkonzentrationen bei ca. 0,25 bis 0,5 0/0.  



  <I>Beispiel</I>  3-Isocyan-4-methylthiophen  Unter Rühren werden 25 g fein gepulvertes, vorher  geschmolzenes Kaliumhydroxid in 75 ml Benzol zum  leichten Sieden erhitzt. Dann wird ein Gemisch von  11,3 g (0,1 Mol) 3-Amino-4-methylthiophen und 25 ml  Chloroform derart zugegeben, dass durch die exo  therme Reaktion das schwache Sieden anhält. Nach  Aufhören der Reaktion wird noch 15 Minuten zum  Sieden erhitzt. Anschliessend wird abgekühlt, filtriert  und der Rückstand mit wenig Benzol gewaschen. Die  Benzolschicht wird mit 5 %iger Salzsäure, 10 %iger  Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewa  schen. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält  man 3,5 g 3-Isocyan-4-methylthiophen vom Siede  punkt 98 bis 100  C/45 mm.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3-isonitri- len der Formel 1 EMI0002.0000 worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, Cyan oder Phenyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkoxyrest, Cyan oder Phenyl, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- rest, Phenyl oder R2 und R3 gemeinsam einen Alkylenrest mit 3 bis 4 Ringgliedern bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man Aminothiophene er Formel 2 EMI0002.0004 mit Chloroform und starken Basen umsetzt. Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning Vertreter: Brühwiler, Meier & Co., Zürich