CH521755A - Mundpflegemittel - Google Patents

Mundpflegemittel

Info

Publication number
CH521755A
CH521755A CH1192467A CH1192467A CH521755A CH 521755 A CH521755 A CH 521755A CH 1192467 A CH1192467 A CH 1192467A CH 1192467 A CH1192467 A CH 1192467A CH 521755 A CH521755 A CH 521755A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
oral care
dependent
product according
care product
water
Prior art date
Application number
CH1192467A
Other languages
English (en)
Inventor
Wayne Bouchal Alexander
Martin Salzmann Gerhard
Rubinfeld Joseph
Leon Levinsky Henry
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of CH521755A publication Critical patent/CH521755A/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/20Halogens; Compounds thereof
    • A61K8/21Fluorides; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/24Phosphorous; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description


  
 



  Mundpflegemittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Mundpflegemittel, insbesondere Zahnpflegemittel, welche ein Olefinsulfonat als Detergens und in bestimmten Ausführungsformen auch ein wasserlösliches Fluorid enthalten.



   Aufgabe der Erfindung war es, Mundpflegemittel vorzuschlagen, die einen überraschend guten Geschmack haben und direkt nach ihrer Verwendung zum Zähneputzen oder Mundspülen praktisch keine unerwünschte Geschmacksreaktion mit sauren Nahrungsmitteln wie beispielsweise Orangensaft zeigen. Ausserdem sollen sie die empfindlichen Mundschleimhäute nicht reizen, in der Mundhöhle ausserordentlich schnell schäumen, einen ausgezeichneten Schaum ergeben und lagerungsbeständig sein. Insbesondere sollen die erfindungsgemässen Produkte, welche ein wasserlösliches Fluorid enthalten, auch bei der Lagerung bei erhöhter Temperatur und sogar bei saurem pH-Wert beständig sein und ihre hervorragenden Schaumeigenschaften behalten.



   Gegenstand der Erfindung ist ein Mundpflegemittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es ein wasserlösliches Olefinsulfonatdetergens und ein mit diesem Detergens verträgliches Dispergiermittel enthält.



   Die in den erfindungsgemässen Mundpflegemitteln enthaltenen wasserlöslichen Olefinsulfonatdetergentien enthalten vorzugsweise einen Olefinrest mit 8-25 Kohlenstoffatomen.



   Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mundpflegemittel ausserdem eine wasserlösliche Fluorverbindung. Bei diesen Produkten wird ein Olefinsulfonatdetergens verwendet, welches mindestens 95 % wasserlösliche waschaktive Substanz und mindestens 62 Gew. % wasserlösliches langkettiges Alkenylsulfonat enthält.



   Diese fluorhaltigen Mundpflegemittel erleiden im allgemeinen während der Lagerung keinen merklichen Verlust an Zinn-II-ionen, wenn sie solche enthalten, und ebenfalls keinen merklichen Verlust an Fluoridionen. Ausserdem können sie bei längerer Lagerung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur und bei Lagerung mit saurem pH-Wert ihre Schaum- und Geschmackseigenschaften behalten, wenn sie mit einem Olefinsulfonatdetergens hergestellt sind, welches praktisch frei von acetonlöslichen und wasserunlöslichen Verunreinigungen ist (d. h. nicht mehr als 5 Gew. % davon enthält). Durch die Abwesenheit von acetonlöslichen Bestandteilen wird ausserdem die Verträglichkeit der Mundpflegemittelbestandteile untereinander verbessert.



   In der vorliegenden Beschreibung schliesst der Begriff Mundpflegemittel alle für die Mundpflege vorgesehenen Mittel ein, d.h. die erfindungsgemässen Produkte mit oder ohne Fluorgehalt können aus Zahnpasten und -cremes, Zahnpulvern, flüssigen Zahnputzmitteln, Mundspülmitteln oder Mundwässern, Kaugummi zur Zahn- und Mundpflege, Zahnseide und Mundtabletten und -pastillen bestehen.



   In den erfindungsgemässen flüssigen Mundpflegemitteln, wie z.B. Mundwässern, besteht das mit Alkenylsulfonaten verträgliche Dispergiermittel im allgemeinen aus einem Wasser-Alkohol-Gemisch. Das Gewichtsverhältnis von Wasser zu Alkohol beträgt dabei im allgemeinen   1-20:1,    vorzugsweise 3-20: 1 und insbesondere 17:3. Insgesamt enthalten diese Mittel im allgemeinen 70-99,95 Gew. % Wasser-Alkohol-Gemisch. Ihr pH-Wert liegt im allgemeinen bei 4,5-9 und insbesondere bei 5,5-8. Das Olefinsulfonatdetergens ist in diesen flüssigen Mitteln, bezogen auf das Gesamtprodukt, im allgemeinen in Mengen von 0,05-10 Gew. %, vorzugsweise von 0,1-7 Gew.% und insbesondere von 0,6 Gew.% enthalten.



   Die flüssigen Mundpflegemittel können darüber hinaus noch weitere Zusatzstoffe wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe, geschmeidigmachende Stoffe wie Polyole, z. B. Sorbitol oder Glycerin, und geringe Mengen an   bakteriostatischen    Stoffen enthalten.



   Neben den Olefinsulfonaten können die erfindungsgemässen flüssigen Mundpflegemittel auch noch andere ober   flächenaktive    Stoffe enthalten. Bei Zusatz von bakteriostatitischen Stoffen werden vorzugsweise oberflächenaktive Stoffe wie die Polyoxyäthylenderivate der Fettsäureteilester von Hexitolanhydriden (bekannt unter der Handelsbezeichnung  Tween ) mitverwendet.



   In den erfindungsgemässen festen Mundpflegemitteln wie Zahnpasten oder -cremes oder Zahnpulvern besteht das mit dem Olefinsulfonat verträgliche Dispergiermittel aus einem wasserunlöslichen Schleifmittel. Hierbei können alle für   Zahnpflegemittel bekannten Schleifmittel wie beispielsweise   wasseruniosliches    Natriummetaphosphat, Kaliummetaphosphat, Tricalciumphosphat, Dicalciumphosphat-Dihydrat, wasserfreies Dicalciumphosphat, Calciumpyrophosphat, Magnesiumorthophosphat,   Trimagnesiumphosphat,    Calciumcarbonat, Aluminiumoxyd, Aluminiumsilikat, Zirkonsilikate und Mischungen derselben verwendet werden. Besonders bevorzugte Schleifmittel sind unlösliches Natriummetaphosphat, Dicalciumphosphat-Dihydrat und wasserfreies Dicalciumphosphat.

  Das Schleifmittel liegt im allgemeinen in feinteiliger Form mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse unter 10 Mikron, vorzugsweise zwischen 2 und 6 Mikron und insbesondere zwischen etwa 3,5 und 5 Mikron vor.



   Bei Verwendung eines wasserunlöslichen Schleifmittels als Trägerstoff für das Olefinsulfonat wird dies, bezogen auf das Gesamtprodukt, im allgemeinen in Mengen von 20-99 Gew. % venvendet, wobei die Menge in Zahnpasten vorzugsweise zwischen 20 und 75 % und in Zahnpulvern vorzugsweise   zwi-    schen 70 und 99% liegt.



   Das Olefinsulfonatdetergens ist in den festen Mundpflegemitteln der vorliegenden Erfindung im allgemeinen in einer Menge von mindestens 0,05   Gew. %,    vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew. % und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew. % enthalten.



   Die Schleifmittel als Dispergiermittel enthaltenden, weitgehend festen Mundpflegemittel können auch noch flüssige Bestandteile enthalten, wenn sie in Form von Pasten vorliegen. Diese flüssigen Bestandteile sind beispielsweise Wasser, welches im allgemeinen in Mengen von 10-20   Gew. %    des Gesamtproduktes verwendet wird, und Feuchthalte- oder Bindemittel wie Glycerin, Sorbitol, Propylenglykol und dergleichen. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung einer Mischung von Wasser, Glycerin und Sorbitol. Weiterhin können noch Verdickungsmittel wie natürliche oder synthetische gummiartige Stoffe, beispielsweise Irischmoos oder Natriumcarboxymethylcellulose, zugesetzt werden. Weitere geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Tragant, Polyvinylpyrrolidon, Stärke und dergleichen.

  Sie werden in Zahnpasten im allgemeinen in Mengen bis zu 10 Gew. % und vorzugsweise von 0,5-5 Gew. % eingesetzt.



   Die erfindungsgemässen Produkte können verschiedene pH-Werte aufweisen, jedoch müssen ihre Komponenten bei dem pH-Wert des Produktes in Lösung beständig sein. Die in der vorliegenden Beschreibung angegebenen pH-Werte beziehen sich bei flüssigen Produkten auf den im Produkt selbst bestimmten Wert und bei Cremes, Pulvern oder dergleichen auf den in 20 %iger wässriger Aufschlämmung des Produktes bestimmten Wert. Im allgemeinen soll dieser pH-Wert zwischen 4 und 10 und vorzugsweise zwischen etwa 5 und 9 liegen, wobei die optimale Wirkung bei fluorhaltigen Produkten mit einem pH-Wert von etwa 5 bis 6,5 und bei fluorfreien Produkten mit einem pH-Wert zwischen 6 und 8 erzielt wird.



   Ausser den oben genannten können die erfindungsgemässen Mundpflegemittel noch verschiedene andere Bestandteile enthalten. Zu diesen gehören Geschmacksstoffe wie Aroma öle und lösliches Saccharin, färbende oder   aufhellende    Mittel, Konservierungsmittel wie Natriumbenzoat, das Griesigwerden verhütende Stoffe wie Natriumpyrophosphat, Emulgatoren, Silikone und Chlorophyllverbindungen.



   Nach einer besonderen Ausführungsform enthalten die erfindungsgemässen Mundpflegemittel eine wasserlösliche Fluorverbindung, welche den Angriff von Säuren auf den Zahnschmelz hemmt und dadurch die Entstehung von Zahnschäden verhütet. Diese Verbindungen können etwas oder vollständig wasserlöslich sein. Sie zeichnen sich dadurch aus, dass sie in Wasser Fluoridionen abgeben und praktisch nicht mit anderen in den Zahnpflegemitteln enthaltenen Verbindungen reagieren. Zu diesen Fluorverbindungen gehören anorganische Fluorsalze wie geeignete Alkali-, Erdalkali- und Schwermetallsalze, z.B.

  Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Ammoniumfluorid, Bleifluorid, Kupferfluoride wie Kupfer-Ifluorid Zinkfluorid,   Zinnfluoride    wie   Zinn-IV-fluorid,    Zinn II-fluorid, Kaliumzinnfluorid (SnF2 KF) oder Zinn-IIchlorfluorid, Bariumfluorid, Natriumfluorsilikat, Ammoniumfluorsilikat, Natriumfluorzirkonat,   Natriummonofluorphos -    phat, Aluminiummono- und -difluorphosphat, fluoriertes Natriumcalciumpyrophosphat, Zinn-II-fluorzirkonat und dergleichen. Bevorzugt werden die Alkali- und   Zinnfluoride    wie Natrium- und Zinn-II-fluorid und Mischungen derselben.



   Die eingesetzte Menge Fluorverbindung hängt in gewissem Grade von der Art der Fluorverbindung, ihrer Löslichkeit und der Art des Zahnpflegemittels ab, jedoch darf sie die nichttoxische Menge nicht übersteigen. Nach unten ist die Menge der Fluorverbindung nicht begrenzt, jedoch wird vorzugsweise eine mehr als 0,005 Gew. % und insbesondere eine etwa 0,1 Gew. % Fluoridionen abgebende Menge verwendet.



  Dies entspricht bei Verwendung von Alkalifluorid und Zinn II-fluorid, bezogen auf das Gesamtprodukt, einer Menge von mehr als 0,05 Gew. %. Bei Verwendung von Natriummonofluorphosphat kann die Fluorverbindung beispielsweise in einer Menge von 0,76   Gew. %    zugesetzt werden.



   In flüssigen Mundpflegemitteln wie Mundwässern wird die Fluorverbindung im allgemeinen in Mengen verwendet, welche bis zu 0,13   Gew. %,    vorzugsweise 0,0013 bis 0,1   Gew. %    und insbesondere 0,0013 bis 0,05 Gew.% Fluoridionen abgeben.



   Das als Detergens in den erfindungsgemässen Produkten verwendete Material enthält langkettiges Alkenylsulfonat und wird durch Sulfonieren von Monoolefinen mit Schwefeltrioxyd   (SO3)    hergestellt. Hierbei setzt man   SOJ    mit Olefinen der allgemeinen Formel R1CH = CHR um, worin R ein Alkylrest und R1 ein Alkylrest oder Wasserstoff und vorzugsweise Wasserstoff ist, wozu man einen stark mit einem Inertgas wie Luft verdünnten   SOJ-Strom    zur Einwirkung auf das Olefin, vorzugsweise ein a-Olefin, bringt und auf diese Weise ein viskoses saures Produkt gewinnt, welches Alkensulfonsäuren und Sultone enthält.

  Bei der Hydrolyse und Neutralisation, beispielsweise durch Behandlung mit starkem wässrigen Alkali, werden die Sultone im Produkt in die entsprechenden Oxyalkansulfonate überführt, so dass ein Olefinsulfonierungsprodukt mit einem geringeren Anteil an langkettigen Alkenylsulfonsäuren und einem grösseren Anteil an langkettigen Oxyalkansulfonsäuren (z.B. etwa 70% der gesamten anionaktiven Substanz) im Gemisch mit wasserunlöslichen unwirksamen langkettigen Verbindungen wie Sultonen erhalten wird. Zur Erzielung höherer Ausbeuten an den bevorzugten Olefinsulfonaten kann man das Umsetzungsprodukt von   SO3    und Olefin vor der Neutralisation mit starker Schwefel    säure behandeln.

  Das s so behandelte Produkt, welches für die    Zwecke der vorliegenden Erfindung bevorzugt wird, enthält nach der Neutralisation eine grössere Menge Alkenylsulfonat und eine geringere Menge (z.B. 1/3 des Gesamtsulfonats) oder überhaupt kein Oxyalkansulfonat. Durch Analyse dieses Produktes kann nachgewiesen werden, dass das Alkenylsulfonat im allgemeinen hauptsächlich als   d    -3,4-Alkenylsulfonat vorliegt. Die Olefinsulfonierungsprodukte können auch geringe Mengen Disulfonate enthalten, welche vermutlich bei der Sulfonierung durch Umsetzung von überschüssigem SO3 mit dem während der Sulfonierung gebildeten Alkenylsulfonat entstehen.

 

   Das zu sulfonierende a-Olefin-Rohmaterial enthält vorzugsweise Olefine mit 8-25 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 12-21 Kohlenstoffatomen. Es kann auch noch geringe Mengen anderer Komponenten wie beispielsweise sekundäre oder innere Olefine, Diolefine, cyclische Olefine, Aromaten, Naphthene und Alkane enthalten und kann durch Cracken von Petroleumwachs, katalytische Polymerisation  von Äthylen, Entwässern langkettiger Alkohole und dergleichen hergestellt sein. Die besten Ergebnisse wurden bisher erzielt, wenn das Ausgangsmaterial zum grössten Teil, beispielsweise zu über   70 %    und vorzugsweise zu mindestens   90 %    aus a-Olefinen (worin R1 Wasserstoff ist) bestand.

  Ein besonders bevorzugtes Olefinausgangsmaterial enthält etwa 12 bis 21 Kohlenstoffatome im Molekül und ergibt Olefinsulfonate mit ausgezeichneten waschaktiven Eigenschaften. Besonders gute Schaumeigenschaften werden bei Verwendung eines Ausgangsmaterials erzielt, dessen a-Olefine im wesentlichen aus Verbindungen mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehen.



   Der nach obigem Verfahren hergestellte Waschaktivstoff enthält im allgemeinen mindestens etwa 50 Gew. % langkettiges Alkenylsulfonat, bis zu etwa 33 Gew. % Oxyalkansulfonat und bis zu etwa 15 Gew. % Verunreinigungen wie langkettige wasserunlösliche Sultone, wobei die Verunreinigungen zum grössten Teil acetonlöslich sind. Bei Verwendung von wasserlöslichen Fluorverbindungen in den erfindungsgemässen Zahnpflegemitteln ist es vorteilhaft, diese Verunreinigungen vor oder nach der Neutralisation des Sulfonierungsproduktes durch Extraktion oder Umkristallisation weitgehend zu entfernen.



   So wird für die Verwendung in den erfindungsgemässen fluoridhaltigen Zahnpflegemitteln der Anteil an acetonlöslichen Bestandteilen wie langkettigen wasserunlöslichen Sultonen möglichst gering, beispielsweise auf höchstens etwa 5 Gew. % der anionaktiven Substanz im Waschaktivstoff, gehalten. Der Anteil an derartigen acetonlöslichen Bestandteilen kann durch Verwendung von Ausgangsmaterialien mit hohem Gehalt an mit   SO3    reagierenden Substanzen und Durchführung der oben beschriebenen Schwefelsäurebehandlung wesentlich vermindert werden. Bei Zahnpflegemitteln ohne Fluorgehalt können die oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften auch mit Olefinsulfonierungsprodukten erzielt werden, welche bis zu 15 Gew. % wasserunlösliche Verunreinigungen enthalten.

  Jedoch kann das Olefinsulfonat auch für fluorhaltige Zahnpflegemittel zur Entfernung wasserlöslicher Verunreinigungen noch weiter gereinigt werden.



   Zur weiteren Reinigung des Waschaktivstoffes kann dieser vor oder nach dem Neutralisieren des Umsetzungsproduktes von   SO3    und Olefin und vor seinem Einbringen in das fluorhaltige Zahnpflegemittel extrahiert oder umkristallisiert werden. Bei Verwendung von extrahiertem Olefinsulfonat steht die maximale Menge an Fluoridionen und gegebenenfalls Zinn-II-ionen im Zahnpflegemittel zur Verfügung, während bei Verwendung von ungereinigtem Detergens der Gehalt an löslichen Fluoridionen und gegebenenfalls löslichen Zinn-IIionen wesentlich verringert wird.



   Die Extraktion des Olefinsulfonats kann so durchgeführt werden, dass man etwa 15 Gewichtsteile ungereinigtes Olefinsulfonat mit etwa 100 Gewichtsteilen einer Aceton-Wasser Mischung im Gewichtsverhältnis 3:1 versetzt und mehrere Stunden bei etwa   49-60     C stehen lässt. Zurückbleibende ungelöste Feststoffe werden dann nochmals mit etwa 100 Gewichtsteilen Aceton-Wasser-Mischung im Gewichtsverhältnis 3:1 versetzt und mehrere Stunden bei   49-60"    C stehen gelassen. Die Produkte werden filtriert und die klaren Filtrate mehrere Stunden auf   4-5"    C gekühlt, wobei das Olefinsulfonat ausfällt, welches dann abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet wird.



   Ein anderes Extraktionsverfahren besteht darin, dass man das Olefinsulfonat zunächst mit wasserfreiem Äthanol extrahiert (wozu man es beispielsweise mit der 10fachen Gewichtsmenge Äthanol unter Rückfluss im Sieden hält), die ungelösten Salze abfiltriert und das Filtrat so lange mit Aceton versetzt, bis es trübe wird. Die trübe Lösung wird auf etwa   4-5"    C gekühlt, wobei sich ein Niederschlag bildet, den man dann mit heissem Aceton wäscht.



   Nach einem weiteren geeigneten Verfahren zur Entfernung acetonlöslicher Verunreinigungen behandelt man das acetonlösliche Stoffe enthaltende Reaktionsprodukt von Olefin und Schwefeltrioxyd mit Aceton und einer Base wie Natriumhydroxyd. Die Base ist im Aceton in einer zur Überführung in das Sulfonsäuresalz ausreichenden Menge löslich und das Sulfonsäuresalz ist im Aceton soweit unlöslich, dass es in sehr hoher Ausbeute ausfällt, während die acetonlöslichen Stoffe wie die Sultone in Lösung bleiben.



   Das für die erfindungsgemässen Zwecke, insbesondere für fluorhaltige Zahnpflegemittel, verwendete Olefinsulfonatdetergens enthält mindestens etwa 62   Gew. %    langkettiges Alkenylsulfonat, bis zu etwa 33 Gew. % Oxyalkansulfonat und höchstens etwa 5 Gew. % wasserunlösliche Verunreinigungen wie langkettige Sultone.



   Das Olefinsulfonatdetergens wird im allgemeinen in Form seines Natriumsalzes verwendet. Jedoch können im Rahmen der Erfindung auch andere wasserlösliche Salze wie beispielsweise andere Alkalisalze, z.B. das Kaliumsalz, Erdalkalisalze, z.B. Magnesium- und Calciumsalze, und Tri äthanolaminsalze sowie Mischungen eines Salzes, z.B. des Natriumsalzes, mit der freien Olefinsulfonsäure verwendet werden.



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in welchen sich, soweit nicht anders vermerkt, alle Mengenangaben auf das Gewicht beziehen.



   Beispiel 1
Es wurde ein   C1Cl8-Olefinsulfonat    mit einem Gehalt an Natriumalkenylsulfonat und Natriumoxyalkansulfonat auf die weiter unten näher beschriebene Weise hergestellt und mit den folgenden Komponenten zu einer Zahncreme verarbeitet: Glycerin 26 % Natriumcarboxymethylcellulose 0,8 % Natriumbenzoat (Konservierungsmittel) 0,5 % Natriumsaccharinat 0,2 % Tetranatriumpyrophosphat 0,25 % Wasser   16,95%    Natriumolefinsulfonat 2,3 % Unlösliches Dicalciumphosphat-Dihydrat (Schleifmittel mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von etwa 3,8-4,6 Mikron) 52,0 % Geschmacksstoff 1,0 %
Die Bestandteile   wurder    in der oben aufgeführten Reihenfolge bei Raumtemperatur mit Hilfe eines Lightnin-Rührers vermischt.

  Vor der Zugabe des Olefinsulfonats bestand die Mischung aus einem Gel, in welchem sich das Olefinsulfonat leicht   auflöste.    Anschliessend wurden das Schleifmittel und der Geschmacksstoff eingemischt. Die Mischung wurde in einem Vakuumexsikkator unter Rühren entlüftet und in übliche Zahncremetuben abgefüllt.

 

   Die fertige Zahncreme bestand aus einem ausgezeichneten Produkt mit einem pH-Wert von etwa 7,3, welches einen guten Geschmack hatte, von weisser Farbe war und einen reichen, schnell entwickelten Schaum ergab.



   Ebenso gute Ergebnisse wurden erzielt, wenn das unlösliche Dicalciumphosphat-Dihydrat durch unlösliches Natriummetaphosphat ersetzt wurde.



   Zur Herstellung des Olefinsulfonats für die oben beschriebene Zahncreme wurde ein Olefinausgangsmaterial mit luftverdünntem   SO3    umgesetzt, das erhaltene saure Produkt mit Schwefelsäure (20   %Atem    Oleum) behandelt, zur Neutralisation mehrere Stunden bei etwa 95       C mit überschüssigem   Natriumhydroxyd    behandelt und das erhaltene wässrige sirup  artigeProdukt schliesslich   aufzwei aufetwa 150    Cerwärmten Drehtrommeln getrocknet. Das Produkt enthielt, bezogen auf die Trockensubstanz,   80%    anionaktive Substanz und, bezogen auf die aktive Substanz, etwa 2%  freies Öl . Unter  freiem   Ö1     wird das mit Pentan aus einer Lösung des Produktes in wässrigem Äthanol Extrahierbare verstanden.

  Danach wurde das Produkt auf die unten beschriebene Weise gelöst, nochmals ausgefällt und gewaschen.



   Das Olefinausgangsmaterial enthielt etwa   88 %    geradkettige Olefine mit endständiger Doppelbindung, einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 230 und einer durchschnittlichen Kettenlänge von etwa 15 bis 18 Kohlenstoffatomen (etwa 24%   C1,      29%    C16,   30%      C17 und      17 %    C18) und hatte einen Siedebereich bei Atmosphärendruck von etwa   265-300  C    (bei 11% Rückstand). Zur Sulfonierung wurde das Olefinausgangsmaterial als fallender Film von oben über die Innenwand eines senkrechten, 6 Meter hohen Reaktionsrohres verteilt und ein Gasgemisch von Luft und   SO3    (4 Vol. % SO3) mit hoher Volumgeschwindigkeit von oben nach unten in die Mitte des Reaktionsrohres eingeblasen.

  Die Komponenten wurden in die folgenden Mengen je Stunde zugeführt: Olefinausgangsmaterial 17,5 kg   SO3    6,5 kg Oleum 3 kg
Beispiel 2
Es wurde ein   C1s-Cl8-Olefinsulfonat    mit einem Gehalt an Natriumalkenylsulfonat und Natriumoxyalkansulfonat auf die unten beschriebene Weise hergestellt und extrahiert und mit den folgenden Bestandteilen zu einer Zahncreme verarbeitet: Glycerin 27,1 % Irischmoos 1,3 % Natriumbenzoat 0,15% Natriumsaccharinat 0,2 % Wasser   21,65%    Umkristallisiertes Natriumolefinsulfonat 2,0 % Unlösliches Natriummetaphosphat 40,6 % Wasserfreies Dicalciumphosphat 5,0 % Titandioxyd 0,4 % Zinn-II-fluorid 0,4 % Geschmacksstoff 1,2 %
Die Zahnpaste hatte einen pH-Wert von 4,9, schäumte schnell zu einem guten Schaum an und wies einen guten Geschmack auf.

  Diese Eigenschaften waren auch nach 4 Wochen Lagerung bei   60     C unverändert. Wenn nach dem Zähneputzen mit dieser Paste Orangensaft getrunken wurde, ergab sich praktisch keine unerwünschte Geschmacksreaktion.



   Zur Herstellung des in der obigen Zahnpaste als Detergens verwendeten Olefinsulfonats wurde ein Olefinausgangsmaterial mit luftverdünntem   SO3    umgesetzt, das erhaltene viskose saure Produkt mit 97 %iger Schwefelsäure behandelt, zur Neutralisation 4 Stunden lang bei etwa   95"    C mit überschüssigem wässrigen Natriumhydroxyd behandelt und das dabei erhaltene wässrige sirupartige Produkt auf zwei auf etwa   1500    C erwärmten Drehtrommeln getrocknet. Das Produkt enthielt, bezogen auf die Trockensubstanz, 74 % anionaktive Substanz und, bezogen auf die anionaktive Substanz, etwa   2,4%     freies Öl  (d.h. mit Pentan aus einer Lösung des Produktes in wässrigem Äthanol Extrahierbares). Das Produkt wurde auf die unten beschriebene Weise gelöst, nochmals ausgefällt, gewaschen und umkristallisiert.



   Das Olefinausgangsmaterial enthielt etwa 88 % geradkettige Olefine mit endständiger Doppelbindung, einem durchschnittlichen Molekulargeischt von 230 und einer durchschnittlichen Kettenlänge von 15 bis 18 Kohlenstoffatomen   (etwa 24 % C15, 29 % C16,30 % C17 C17 und 17 % C18) und hatte    einen Siedebereich bei Atmosphärendruck von etwa 265 bis   300     C. Zur Sulfonierung wurde das Olefinausgangsmaterial als fallender Film von oben über die Innenwand eines senkrechten 6 m hohen Reaktionsrohres verteilt und ein Gasgemisch von Luft und   SO3    (4 Vol. % SO3) mit hoher Volumgeschwindigkeit von oben nach unten in die Mitte des Reaktionsrohres eingeblasen.

  Die Komponenten wurden in den folgenden Mengen je Stunde zugeführt: Olefinausgangsmaterial 17 kg   S03    6,5 kg Schwefelsäure 2,5 kg
Zum Extrahieren des Olefinsulfonats wurde eine Aceton Wasser-Lösung im Verhältnis 3:1 hergestellt und 100 Teile dieser Lösung mit 15 Teilen rohem Sulfonat versetzt. Das System wurde über Nacht bei   50     C stehengelassen, wobei sich die meisten Feststoffe auflösten. Die zurückgebliebenen Feststoffe wurden abgetrennt, nochmals in eine Aceton Wasser-Lösung   (3 :1)    eingebracht und über Nacht bei   500 C    stehengelassen. Danach wurde der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat mit dem ersten Filtrat vereinigt. Die klaren Filtrate wurden über Nacht auf   4,4     C gekühlt, um das Natriumolefinsulfonat auszufällen.

  Dieser Niederschlag wurde abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet.



   Eine Analyse dieser Zahnpaste auf lösliche Zinn-II-ionen und lösliche Fluoridionen ergab einen Gehalt an löslichen Zinn-II-ionen von   0,24%    und an löslichen Fluoridionen von   0,07%.   



   Zum Vergleich wurde eine gleiche Zahnpaste hergestellt, bei welcher das Olefinsulfonat jedoch nicht durch Extraktion von Verunreinigungen befreit wurde. Diese Zahnpaste zeigte bei der Analyse nur einen Gehalt an löslichen Zinn-II-ionen von 0,144% und an löslichen Fluoridionen von   0,02%,      d.h.    die Paste war wesentlich unbeständiger.



   Ebenso gute Ergebnisse wurden mit dem extrahierten Olefinsulfonat erzielt, wenn das Dicalciumphosphat aus dem Produkt herausgelassen und das Zinn-II-fluorid durch 0,76% Natriummonofluorphosphat ersetzt wurde.

 

   Aus diesem Beispiel geht hervor, dass bei Behandlung des Olefinsulfonats zur weitgehenden Entfernung der wasserunlöslichen acetonlöslichen Stoffe durch Extraktion ein beständiges Zahnpflegemittel erhalten wird, welches sich durch einen wirksamen Gehalt an löslichen Fluor- und Zinn-IIionen auszeichnet.



   Beispiel 3
Es wurde ein Mundwasser aus den folgenden Komponenten hergestellt: Wasser 73,7 % Äthylalkohol 25,0 % Polyoxyäthylen-sorbitan-monooleat (Tween 80) 0,7 % Natriumolefinsulfonat   0,58 %    Saccharin   0,02%   
Das Natriumolefinsulfonat wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Das Mundwasser war völlig klar, hatte eine angenehme Schaumwirkung im Mund und ergab einen reinen Atem.

 

   Beispiel 4
Es wurde ein Mundwasser aus den folgenden Komponenten hergestellt:   Wasser 73,7    %    Äthylalkohol   24,95    Polyoxyäthylen-sorbitan-monooleat (Tween 80) 0,7    %    Natriumolefinsulfonat   0,58    Natriummonofluorphosphat 0,59% Saccharin 0,02%
Das Natriumolefinsulfonat wurde wie in Beispiel 2 hergestellt und umkristallisiert. Das Mundwasser war vollkommen klar und homogen, hatte eine angenehme Schaumwirkung im Mund und ergab einen reinen Atem. Es war besonders wirksam in der Wasserstoffionenhemmung in einer bebrüteten Speichel-Glukose-Mischung. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Mundpflegemittel, insbesondere Zahnpflegemittel, dadurch gekennzeichnet, dass es ein wasserlösliches Olefinsulfonatdetergens und ein mit diesem Detergens verträgliches Dispergiermittel enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mundpflegemittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Olefinsulfonat einen Olefinrest mit 8-25 Kohlenstoffatomen enthält.
    2. Mundpflegemittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Olefinsulfonat einen Olefinrest mit 12-21 Kohlenstoffatomen enthält.
    3. Mundpflegemittel nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 0,05 bis 10 Gew. % Olefinsulfonat enthält.
    4. Mundpflegemittel nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Mundwasser besteht und als Dispergiermittel eine Mischung von Wasser und Alkohol im Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 20:1 enthält.
    5. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 0,1 bis 7 Gew. % Olefinsulfonat enthält.
    6. Mundpflegemittel nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einer Zahnpaste oder einem Zahnpulver besteht und als Dispergiermittel ein festes wasserunlösliches Schleifmittel enthält.
    7. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 0,5 bis 5 Gew. % Olefinsulfonat enthält.
    8. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als Schleifmittel unlösliches Natriummetaphosphat enthält.
    9. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als Schleifmittel Dicalciumphosphat enthält.
    10. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 20 bis 90 Gew. % Schleifmittel enthält.
    11. Mundpflegemittel nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wasserlösliche Fluorverbindung, ein Olefinsulfonatdetergens, welches mindestens 95 % wasserlösliche waschaktive Substanz und mindestens 62 Gew. % wasserlösliches Alkenylsulfonat enthält, sowie ein mit dem Detergens verträgliches Dispergiermittel enthält.
    12. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Mundwasser besteht und als Dispergiermittel eine Mischung von Wasser und Alkohol im Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 20:1 enthält.
    13. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 0,1 bis 7 Gew. % Olefinsulfonatdetergens enthält.
    14. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es die wasserlösliche Fluorverbindung in einer solchen Menge enthält, dass in dem Mittel 0,0013 bis 0,13 Gew. % Fluoridionen, bezogen auf das Mundwasser, vorliegen.
    15. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es als wasserlösliche Fluorverbindung Natriummonofluorphosphat und als Dispergiermittel eine Mischung von Wasser und Alkohol im Gewichtsverhältnis von 3:1 bis 20:1 enthält.
    16. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einer Zahnpaste oder einem Zahnpulver besteht und als Dispergiermittel ein festes wasserunlösliches Schleifmittel enthält.
    17. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 0,5 bis 5 Gew. % Olefinsulfonatdetergens enthält.
    18. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es als Schleifmittel unlösliches Natriummetaphosphat enthält.
    19. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es als Schleifmittel unlösliches Natriummetaphosphat und Dicalciumphosphat im Gewichtsverhältnis von 9:1 enthält.
    20. Mundpflegemittel nach einem der Unteransprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass es, bezogen auf das Gesamtprodukt, 20 bis 99 Gew. % Schleifmittel enthält.
    21. Mundpflegemittel nach einem der Unteransprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass es die wasserlösliche Fluorverbindung in einer solchen Menge enthält, dass in dem Mittel mehr als 0,005 Gew. % Fluoridionen, bezogen auf das gesamte Mittel, vorliegen.
    22. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass es Zinn-II-fluorid als wasserlösliche Fluorverbindung enthält.
    23. Mundpflegemittel nach Unteranspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass es Natriummonofluorphosphat als was serlösliche Fluorverbindung enthält.
CH1192467A 1966-09-15 1967-08-25 Mundpflegemittel CH521755A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57952466A 1966-09-15 1966-09-15
US57949766A 1966-09-15 1966-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH521755A true CH521755A (de) 1972-04-30

Family

ID=27077781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1192467A CH521755A (de) 1966-09-15 1967-08-25 Mundpflegemittel

Country Status (9)

Country Link
US (2) US3462525A (de)
BE (1) BE701790A (de)
CH (1) CH521755A (de)
DE (1) DE1617410B2 (de)
DK (1) DK118842B (de)
ES (1) ES342843A1 (de)
GB (2) GB1172905A (de)
IT (1) IT1000006B (de)
NL (1) NL6712510A (de)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1617744A1 (de) * 1964-07-24 1970-09-10 Peter Strong & Co Inc Reinigungsmittel fuer Zahnprothesen
US3956479A (en) * 1966-09-13 1976-05-11 Colgate-Palmolive Company Pharmaceutical composition containing novel quaternary ammonium compounds
ZA722246B (en) * 1971-04-30 1973-11-28 Colgate Palmolive Co Clear dentifrice
JPS5335138B2 (de) * 1972-10-31 1978-09-26
US3864472A (en) * 1972-11-06 1975-02-04 Colgate Palmolive Co Clear lemon-flavored mouthwash
US3947570A (en) * 1972-11-06 1976-03-30 Colgate-Palmolive Company Oral product
US3929929A (en) * 1973-05-29 1975-12-30 Ici America Inc Vinyl urethane resins
US4159280A (en) * 1976-09-15 1979-06-26 J. M. Huber Corporation Therapeutic dentifrices in unlined container and methods
US4130636A (en) * 1977-07-27 1978-12-19 Colgate-Palmolive Company Dentifrice
US4150151A (en) * 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
US4291017A (en) * 1979-11-19 1981-09-22 Dental Concepts, Inc. Method for limiting adherence of plaque and dental composition therefor
US4323551A (en) * 1981-02-19 1982-04-06 The Procter & Gamble Company Mouthwash compositions
US4419346A (en) * 1982-08-13 1983-12-06 Nabisco Brands, Inc. Method and composition to inhibit the growth of Streptococcus mutans by the use of saccharin/fluoride combination
AU2695197A (en) * 1996-04-13 1997-11-07 Albright & Wilson Uk Limited Dicalcium phosphate slurries
DE19910370A1 (de) 1999-03-09 2000-09-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Tensidalkoholen und Tensidalkoholethern, die hergestellten Produkte und ihre Verwendung
DE19912418A1 (de) 1999-03-19 2000-09-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Tensidalkoholen und Tensidalkoholethern, die hergestellten Produkte und ihre Verwendung
ATE302834T1 (de) * 2000-06-16 2005-09-15 Tenside auf der basis von oxoalkoholen
US6706931B2 (en) 2000-12-21 2004-03-16 Shell Oil Company Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof
US6747165B2 (en) 2001-02-15 2004-06-08 Shell Oil Company Process for preparing (branched-alkyl) arylsulfonates and a (branched-alkyl) arylsulfonate composition
US6765106B2 (en) 2001-02-15 2004-07-20 Shell Oil Company Process for preparing a branched olefin, a method of using the branched olefin for making a surfactant, and a surfactant
US20040101493A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 Scott Douglas Craig Chewable solid unit dosage forms and methods for delivery of active agents into occlusal surfaces of teeth
US20040101494A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 Scott Douglas Craig Chewable solid unit dosage forms and methods for delivery of active agents into occlusal surfaces of teeth
US20040176655A1 (en) * 2003-02-05 2004-09-09 Ayoub Paul Marie Methods of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons
US7335802B2 (en) * 2003-10-15 2008-02-26 Shell Oil Company Methods of preparing branched aliphatic alcohols
WO2007112242A1 (en) * 2006-03-23 2007-10-04 Shell Oil Company Olefin conversion process and olefin recovery process
US9587188B2 (en) 2013-12-17 2017-03-07 Shell Oil Company Process for preparing a branched ester and use thereof
JP2015178467A (ja) * 2014-03-19 2015-10-08 ロレアル 内部オレフィンスルホン酸塩及び1種の起泡増強剤又は起泡増進剤を含有する起泡性組成物
DE102015212639A1 (de) * 2015-07-07 2017-01-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Zahncreme, enthaltend eine Kombination aus Olefinsulfonaten, Phosphaten sowie Fluorverbindungen
WO2018043086A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 花王株式会社 口腔用組成物及び口腔内歯垢分散剤
US11071704B2 (en) * 2017-12-27 2021-07-27 Kao Corporation Oral composition
JP7264619B2 (ja) * 2017-12-27 2023-04-25 花王株式会社 口腔用組成物
WO2024180261A2 (en) 2023-03-02 2024-09-06 Basf Se Environmenal friendly ethylene oxide, propylene oxide and downstream products
EP4695321A1 (de) 2023-04-12 2026-02-18 Basf Se Vinylacetat mit niedrigem deuteriumgehalt
EP4556456A1 (de) 2023-10-31 2025-05-21 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenglykolen und ethoxylaten auf basis von nicht-fossiler energie

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL254647A (de) * 1959-08-07
US3346629A (en) * 1963-08-15 1967-10-10 Monsanto Co Process for preparing beta-ethylenically unsaturated organic sulfonates
US3342687A (en) * 1964-06-25 1967-09-19 Colgate Palmolive Co Oral preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IT1000006B (it) 1976-03-30
GB1172904A (en) 1969-12-03
DE1617410A1 (de) 1971-04-01
ES342843A1 (es) 1968-08-16
NL6712510A (de) 1968-03-18
DK118842B (da) 1970-10-12
GB1172905A (en) 1969-12-03
DE1617410B2 (de) 1976-05-26
BE701790A (de) 1968-01-02
US3462525A (en) 1969-08-19
US3531564A (en) 1970-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH521755A (de) Mundpflegemittel
DE60022811T2 (de) Orale Zübereitungen zür Verringering der Empfindlichkeit des Zahnnervs und des Zahnbeins Kaliumsalze enthaltend
DE3017417C2 (de)
DE69514387T2 (de) Bildung stabiler wässriger lösungen von zinnverbindungen
DE2600709C2 (de) Zahnpasta
DE3102557C2 (de)
DE2649449B2 (de) Zahnputzmittel
DE1289246C2 (de) Zahnpflegemittel
DE3137338A1 (de) "zahnpflegemittel"
DE3102272A1 (de) "gegen zahnfleischentzuendungen wirkendes mundpflegemittel"
DE69016455T2 (de) Stabilisierte zinnfluoridmittel zur mundpflege.
EP0108318A1 (de) Zahn- und Mundpflegemittel
DE2221023B2 (de) Zusammensetzungen fuer die mundhygiene mit einem gehalt an monofluorphosphat
DE2013095A1 (de)
DE3874071T2 (de) Zahnsteinverhindernde zusammensetzung.
DE3046770C2 (de)
DE3730967C2 (de) Zahnpflegemittel und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69730519T2 (de) Verfahren zur herstellung von vernetzten maleinsäureanhydrid-copolymeren
DE4101515A1 (de) Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel
DE1492027B2 (de) Natriummonofluorphosphat enthaltende zahnpaste
DE2812117C2 (de)
DE69512910T2 (de) Alkylsulfoacetat-zusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3216606A1 (de) Zahnpflegemittel
DE2146224A1 (de) Zahnpflegemittel
DE2755847A1 (de) Antibakterielles mundpflegemittel

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased