CH523882A - Verfahren zur Herstellung von Norbornen- und Norbornan-2,3-Dicarbonsäureimid-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Norbornen- und Norbornan-2,3-Dicarbonsäureimid-DerivatenInfo
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Description
Verfabren zur Herstellung von Norbornen- und Norboman-2,3-Dicarbonsäureimid-Derivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer d 5-Norbornen-2,3 -dicarbonsäureimid-Derivate der Formel EMI1.1 worin n eine ganze Zahl von Null bis 5, R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Carboxygruppe und Am die NH2-Gruppe oder den Rest eines primären oder sekundären Amins AmH mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und deren 5,6-Dihydroanalogen. Gemäss bevorzugten Ausführungsformen bedeutet Am unsubstituierte oder hydroxyl-, alkyl- oder alkoxysubstituierte N-Pyrrolidinyl-, N-Piperidinyl-, N-Morpholinyl- oder N-(4 Methyl)-piperazinyl-Reste, die NH2-Gruppe, Anilino und Dialkylamino. Die Verbindungen der Formel 1 sind im allgemeinen kristalline, farblose Feststoffe. Sie werden erfindungsgemäss hergestellt, indem Halogenderivate der Formel EMI1.2 worin X ein Halogenatom ist, mit einem Alkalimetallsalz von zls-Norbornen-2,3-dicarbonsäureimid oder mit dessen 5,6-Dihydroanalogen umgesetzt werden, wobei vorzugsweise Äthylalkohol als Lösungsmittel dient. Beispiel 1 0,03 Mol d 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureimid, gelöst in 50 ml Äthanol, werden unter Rühren zu einer Lösung von 0,03 Mol Natriumäthoxyd in 30 ml Äthanol gegeben. Es wird einige Minuten lang bei Zimmertemperatur gerührt, dann wird eine Lösung von 0,03 Mol Chloracetopiperidid in 30 ml Äthanol zugegeben. Die gesamte Mischung wird unter Rück flusskühlung 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt, das Äthanol wird verdampft, der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert, und die vereinigten Extrakte werden nach dem Waschen mit Alkali und Wasser getrocknet und eingedampft. Es wird ein fester Rückstand erhalten, der nach Kristallisation aus Äthanol das Piperidid der d 5-Norbornen-2,3-dicarbon- säureimidoessigsäure (Fp. 197-198 C) ergibt. In analoger Weise werden das 4-Methylpiperidid der z15- Norbornen-2,3-dicarbonsäureimidoessigsäure (Fp. 164 bis 166 C) und das N,N-Diäthylamid der Js-Norbornen-2,3- dicarbonsäureimidoessigsäure (Fp. 167-1680C) hergestellt. Beispiel 2 Eine Lösung von 0,02 Mol d 5-Norbornen-2,3-dicarbon- säureimid in 50 ml Äthanol wird unter Rühren zu einer Lösung von 0,02 Mol Natrium in 30 ml Äthanol gegeben. Nachdem einige Minuten bei Zimmertemperatur gerührt worden ist, wird eine Lösung von 0,02 Mol a-Chlor-a-phenylacetopiperidid in 30 ml Äthanol zugegeben. Das Ganze wird 8 Stunden lang unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und dann durch Aktivkohle filtriert. Das Äthanol wird verdampft und der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert. Nach dem Waschen mit Alkali und Wasser werden die vereinigten Extrakte getrocknet und eingedampft. Es wird ein öliger Rückstand erhalten, der bei der Behandlung mit Äthyläther kristallisiert. Es wird das Piperidid der 2-( 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure imido)-2-phenylessigsäure vom Schmelzpunkt 184 bis 1860 C erhalten. Beispiel 3 0,03 Mol Norbornan-2,3-dicarbonsäureimid, gelöst in 30 ml Äthanol werden unter Rühren zu einer Lösung von 0,03 Mol Natriumäthoxyd in 30 ml Äthanol gegeben. Die Mischung wird einige Minuten bei Zimmertemperatur gerührt, dann wird eine Lösung von 0,03 Mol Chloracetamid in 30 ml Äthanol zugegeben. Das Ganze wird unter Rückflusskühlung 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt, das Äthanol wird verdampft, und der Rückstand wird warm mit Chloroform extrahiert und in der Wärme filtriert. Aus dem Filtrat kristallisiert Norbornan-2,3-dicarbonsäureimidoacetamid mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 182" C aus. Beispiel 4 Eine Lösung von 0,03 Mol Norbornan-2,3-dicarbonsäureimid in 50mlÄthanol wird unter Rühren zu einer Lösung von 0,03 Mol Natriumäthoxyd in 30 ml Äthanol gegeben. Nachdem einige Minuten bei Zimmertemperatur gerührt worden ist, wird eine Lösung von 0,03 Mol Chloracetomorpholid in 30 ml Äthanol zugegeben. Das Ganze wird unter Rückfluss- kühlung 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt, das Äthanol wird verdampft, der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert, und die Extrakte werden vereinigt, mit Alkali und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Auf diese Weise wird ein Rückstand erhalten, der nach Kristallisation aus Äthanol, das Morpholid der Norbornan-2,3 -dicarbonsäureimidoessigsäure mit einem Schmelzpunkt von 160 bis 162 C ergibt. In analoger Weise wird das Anilid der Norbornan-2,3-dicarbonsäureimidoessigsäure (Fp. 143-145 C) hergestellt. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen starke antikonvulsive, sedative und miorelaxierende Eigenschaften. Eine wichtige Eigenschaft der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ist ihre geringe Toxizität. Die LD50 beträgt bei oraler Verabreichung zwischen 1000 und 3500 mg/ kg, bei intraperitonealer Verabreichung zwischen 700 und 1800 mg/kg und bei intravenös er Verabreichung zwischen 250 und 600 mg/kg. Obwohl sie bereits bei verhältnismässig kleinen Dosen wirksam sind, ist es möglich, die kleinste wirksame Dosis erheblich zu überschreiten, d.h. um das 10- bis 30fache, ohne dass unerwünschte Nebenwirkungen auftreten. Die Verbindungen, die Ratten und Mäusen oral verabreicht wurden, zeigten antikonvulsive (Krämpfe durch Cardiazol, Elektroschock, Zittern durch Tremorin), miorelaxierende (Antagonismus zu Strychnin, rotierender Zylinder, Stellung und Haltung) und sedative (Actographie) Wirksamkeit, und zwar bei Dosen von 40 bis 150 mg/kg (bei Ratten) bzw. von 60 bis 200 mg/kg (bei Mäusen). Bei intravenöser Verabreichung an Mäuse zeigen die Verbindungen gleiche Wirksamkeiten bei Dosen im Bereich von 5 bis 30 mg/kg. Die antikonvulsiven, sedativen und miorelaxierenden Eigenschaften bleiben erhalten, wenn die Substanzen den Ratten in Dosen von 20 bis 50 mg/kg intraperitoneal injiziert werden. Die antikonvulsive Wirksamkeit wurde durch elektroenzephalographische Untersuchungen bestätigt, das elektroenzephalographische Bild epileptischer Krampfanfälle, die bei Kaninchen durch intravenöse Perfusion von Cardiazol hervorgerufen worden ist, wird durch die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, die oral in Dosen von 100 bis 300 mg/ kg verabreicht werden, beseitigt. Untersuchungen, die an der enthirnten Katze und an dem sham Rage -Präparat durchgeführt wurden, zeigten miorelaxierende und sedative Wirkungen der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, wenn sie intravenös in Dosen von 35 bis 100 mg/kg verabreicht wurden. Bei oraler und intravenöser Verabreichung zeigten die Testsubstanzen bei Dosen, die die minimale wirksame Dosis um das 30- bzw. 10fach übersteigen, praktisch keine Änderung des arteriellen Druckes des Elektroenzephalogramms, der Atmungsfrequenz und des Atmungsvolumens von Hunden, Katzen, Kaninchen und Ratten. An Hunden und Ratten wurden für die am meisten interessierenden Produkte chronische Toxizitätsuntersuchungen durchgeführt, indem den Tieren die Produkte in Mengen, die die minimale wirksame Dosis um das Sfache überstiegen, oral verabreicht wurden. Die über eine längere Zeit (4 Monate) ausgedehnte Verabreichung der Produkte verursacht keine Veränderungen hinsichtlich der Gewichtszunahme, des Urins, der Diurese, des Blutbildes und des makroskopischen und mikroskopischen Bildes der verschiedenen Organe. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können in herkömmlicher Weise mit geeigneten Trägersubstanzen zu Arzneimitteln verarbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung pharmakologisch wertvoller Norbornen-2,3 -dicarbonsäureimid-Denvate der Formel EMI2.1 worin n eine ganze Zahl von Null bis 5, R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Carboxygruppe und Am die NH2-Gruppe oder den Rest eines primären oder sekundären Amins Am-H mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und deren 5,6-Dihydroanalogen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin X ein Halogenatom ist, mit einem Alkalimetallsalz von d 5-Norbornen-2,3-dicarboximid oder von dessen 5,6-Dihydroanalogen umsetzt.
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Applications Claiming Priority (2)
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1969
- 1969-06-27 CH CH1716071A patent/CH523882A/de not_active IP Right Cessation
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