CH524608A - Procédé de préparation de dérivés de la dibenzazépine - Google Patents
Procédé de préparation de dérivés de la dibenzazépineInfo
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Description
Procédé de préparation de dérivés de la dibenzazépine
La présente invention concerne un procédé de pré paration de cétones dérivées de la dihydro-10,11 dibenzo [b,f] azépine de formule générale:
EMI1.1
dans laquelle Rt représente un radical alcoyle contenant 1 à 5 atomes de carbone et l'un des symboles X représente un atome de chlore, les autres symboles X représentant chacun un atome d'hydrogène.
Selon l'invention les nouvelles cétones de formule générale (I) sont préparées par cyclisation d'un produit de formule générale:
EMI1.2
dans laquelle Rt et X sont définis comme précédemment, par action du diéthylamidure de lithium au sein d'un mélange anhydre de benzène et d'hexaméthylphosphorotriamide à une température de -200(: environ.
Les produits de formule générale (II) peuvent etre obtenus en réalisant la succession de réactions suivantes qui font toutes appel à des méthodes habituelles en chimie organique:
EMI1.3
EMI2.1
La méthyl-2 benzanilide utilisée comme produit de départ peut être obtenue à partir de l'o-toluidine.
La méthyl-2 chloro-3 benzanilide utilisée comme produit de départ peut être obtenue selon le procédé décrit par P. Cohn, Monatsh. Chem., 22, 484 (1901).
La méthyl-2 chloro-4 benzanilide utilisée comme produit de départ peut être obtenue par les méthodes habituelles à partir de la méthyl-2 chloro-4 aniline dont la préparation a été décrite par E. Lillmann et C. Klotz,
Ann., 231, 317 (1884).
La méthyl-2 chloro-5 benzanilide utilisée comme produit de départ peut être obtenue à partir de la méthyl-2 chloro-5 aniline dont la préparation a été décrite par
H. Goldschmidt et M. Honig, Ber., 19, 2440 (1886).
La méthyl-2 chloro-6 carboxy-2' diphénylamine intermédiaire peut être préparée selon la méthode décrite par
O. Hromatka, Monatsh. Chem., 97, 1125 (1966).
Les nouvelles cétones de formule générale (I) peuvent être éventuellement purifiées par les méthodes habituelles en chimie organique telles que distillation, cristallisation ou chromatographie.
Les cétones de formule générale (I) sont d'utiles intermédiaires pour la préparation de dérivés de la dihy dro-10,11 dibenzo [b,f] azépine pharmacologiquement actifs, en particulier des amines de formule générale:
EMI2.2
dans laquelle Rt et X sont définis comme précédemment et R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, hydroxyalcoyle, hydroxyalcoyloxyalcoyle ou phénylalcoyle dans lequel le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou radicaux alcoyles, alcoyloxyles, amino ou trifluorométhyle, étant entendu que les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des divers autres radicaux contiennent 1 à 5 atomes de carbone.
Les exemples suivants montrent comment l'invention peut être mise en pratique. La nomenclature des produits utilisée dans ces exemples repose sur les représentations suivantes:
EMI2.3
X représentant un atome de chlore
Exemple I
On obtient 85 g de chloro-l méthyl-5 dihydro-10,1 1 dibenzo [b,f] azépinone-10 (P.F. = 1290 C) par action de 206 g de diéthylamidure de lithium en solution dans un mélange de benzène et d'hexaméthylphosphorotriamide sur 129 g de méthyl-2 chloro-3 méthoxycarbonyl-2' N méthyldiphénylamine en solution dans l'éther, à - 200 C environ.
La méthyl-2 chloro-3 méthoxycarbonyl-2' N-méthyldiphénylamine de départ peut être préparée de la manière suivante: - Préparation du méthyl-2 chloro-3 benzanilide (P.F.
= 170-1710 C) selon P. Cohn, Monatsh. Chem., 22,
484 (1901).
- Préparation de 256 g de chloro-2 phénylchlorométhy
lènylamino-6 toluène par action de 202 g de penta
chlorure de phosphore sur 238 g de méthyl-2 chloro-3
benzanilide, à 950 C environ.
- Préparation de 378 g de chloro-2 (méthoxycarbonyl-2
phénoxy) phénylméthylènylamino - 6 toluène (P.F.
= 6su C) par action de 174 g de dérivé sodé du sali
cylate de méthyle, en solution méthanolique, sur 256 g
de chloro-2 phénylchlorométhylènylamino- 6 toluène,
en solution dans le tétrahydrofuranne, à 200 C envi
ron.
- Préparation de 268 g de méthyl-2 chloro-3 méthoxy
carbonyl-2' N-benzoyldiphénylamine (P.F. = 1250 C)
par transposition de Chapman, à 205-210 C, de 370 g
de chloro-2 (méthoxycarbonyl-2 phénoxy) phényl
méthylènylamino-6 toluène.
- Préparation de 189 g d'acide N-(méthyl-2 chloro-3
phényl) anthranilique (P.F. = 2100 C) par action de
240g de potasse caustique sur 274,4 g de méthyl-2 chloro -3 méthoxycarbonyl -2' N - benzoyldiphényl-
amine, dans le diméthylsulfoxyde contenant 80/0
d'eau, à 90-950 C.
- Préparation de 190 g de N-(méthyl-2 chloro-3 phényl)
anthranilate de méthyle (P.F. = 70O C) par action de
110g de chlorure de thionyle puis d'un excès de
méthanol sur 184 g d'acide N-(méthyl-2 chloro-3 phé
nyl) anthranilique, en présence de 3joug d'hexamé
thylphosphorotriamide, dans le chloroforme à une
température comprise entre 0 et 200 C.
- Préparation de 165 g de méthyl-2 chloro-3 méthoxy
carbonyl-2' N-méthyldjphénylamine (P.F. = 910 C)
par action de 24 g d'hydrure de sodium, puis de 252 g
d'iodure de méthyle sur 195 g de N-(méthyl-2 chloro-3
phényl) anthranilate de méthyle, dans le diméthoxy
1,2 éthane, à 600 C environ.
Exemple 2
On obtient 4,4 g de chloro-4 méthyl-5 dihydro-10,1 1 dibenzo [b,f] azépinone-l0 (P.F. = 1400C) par action de 7,6 g de diéthylamidure de lithium préparé dans un mélange de benzène et d'hexaméthylphosphorotriamide à 200 C environ, sur 6,2 g de méthyl-2 chloro-6 méthoxycarbonyl-2' N-méthyldiphénylamine en solution éthérée à - 250 C environ.
La méthyl-2 chloro-6 méthoxycarbonyl-2' N-méthyldiphénylamine de départ peut être préparée de la manière suivante: - Préparation de la méthyl-2 chloro-6 carboxy-2' diphé
nylamine (P.F. = 2100 C) selon O. Hromatka et coll.,
Monatsh. Chem., 97, 1127 (1966).
- Préparation de 10,3 g de méthyl-2 chloro-6 méthoxy
carbonyl-2' diphénylamine (P.F. = 930 C) par action
de 6,9 g de chlorure de thionyle en présence de
10,4 g d'hexaméthylphosphorotriamide, puis d'un
excès de méthanol anhydre en présence de 10,4 g
d'hexaméthylphosphorotriamide, sur 11,4 g de mé
thyl-2 chloro-6 carboxy-2' diphénylamine, dans le
chloroforme, respectivement à 00 C environ et 200 C
environ.
- Préparation de 8,15 g de méthyl-2 chloro-6 méthoxy
carbonyl -2' N - méthyldiphénylamine (P.F. = 660 C)
par action de 2,4 g d'hydrure de sodium puis de
12,lu d'iodure de méthyle sur 9,65 g de méthyl-2
chloro- 6 méthoxycarbonyl-2' diphénylamine, dans le
diméthoxy-1,2 éthane à 700 C environ.
En opérant de la même manière, à partir des matières premières convenables, on peut obtenir les cétones suivantes: - chloro-3 méthyl-5 dihydro-10,11 dibenzo [b,f]
azépinone-ll fondant à 1620C; - chloro-4 méthyl-5 dihydro-10,11 dibenzo b,f]
azépinone-ll fondant à 800C; - chloro-2 méthyl-5 dihydro-10,11 dibenzo [b,f]
azépinone- 10 fondant à 1460 C; - chloro-3 méthyl-5 dihydro-10,11 dibenzo [b,f]
azépinone-l0 fondant à 1300 C; - chloro-2 méthyl-5 dihydro-10,11 dibenzo [b,f]
azépinone-ll fondant à 1060 C.
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé de préparation d'une cétone dérivée de la dihydro-10,11 dibenzo [b,f] azépine de formule générale: EMI3.1 dans laquelle R1 représente un radical alcoyle contenant 1 à 5 atomes de carbone et l'un des symboles X représente un atome de chlore, les autres symboles X représentant chacun un atome d'hydrogène, caractérisé en ce que l'on cyclise un produit de formule générale: EMI3.2 par action du diéthylamidure de lithium au sein d'un mélange anhydre de benzène et d'hexaméthylphosphorotriamide à une température de - 200 C environ.
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |