CH526615A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen

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    • E01C11/00—Details of pavings
    • E01C11/02—Arrangement or construction of joints; Methods of making joints; Packing for joints
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    • E01C11/10—Packing of plastic or elastic materials, e.g. wood, resin
    • E01C11/106—Joints with only prefabricated packing; Packings therefor

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen Es wurde gefunden, dass Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     


<tb> C <SEP> N <SEP> N=NF <SEP> 5 <SEP> (I),
<tb>  <SEP> R5 <SEP> 2 <SEP> SH-X.-Altrlen-O-R,
<tb>  worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder Acyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino, wobei mindestens einer der Substituenten R2 oder R3 Wasserstoff bedeutet, R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy,   R5    gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy,

   Cyanalkoxy oder Hydroxyl substituiertes Alkyl, R6 Wasserstoff oder eine der unter   R5    genannten Bedeutungen, R7 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, und X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -SO2- bedeuten, wobei Sulfonsäuregruppen als Substituenten am Molekül ausgeschlossen sind, sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.



   Alle genannten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Bevorzugte Substituenten am den Alkyl- bzw. Alkoxygruppen (R4 und R7) sind z. B. Halogenatome, insbesondere Chloroder Bromatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen.



   Unter Aryl ist vorzugsweise gegebenenfalls z. B. durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acyl, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl zu verstehen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Yoder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest, Y ein Radikal   -O-CO-    oder   -SO2-,    R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
EMI1.2     
 und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3     

  <SEP> i;4
<tb>  <SEP> N <SEP> R5 <SEP> (III).
<tb>



   <SEP> R6
<tb> NH-X-AlL:ylen- <SEP> O-R7
<tb> 
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergierundloder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.  



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-21L-acetat,    Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französichen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z. B. wasser-,   meerwasser    wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-,   reib-,      überfärbe-,    ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten  Soil Release  Ausrüstungen. Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.



  Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70        7 Teile Natriumnitrit und anschliessend bei   20     100 Teile Eisessig und 26,2 Teile   2-Brom4,6-dinitro-aminobenzol.    Nach 2 Stunden Rühren bei   10-20"    wird die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung aus 80 Teilen Eisessig, 3 Teilen Harnstoff und 29,1 Teilen   l(3'-Methoxypropionyl > amino4-äthoxy-3-N-    cyanäthylaminobenzol vereinigt. Durch Zufügen von 30prozentiger Natriumacetatlösung wird ein pH-Wert von 3-4 eingestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Er wird abgesaugt, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet.



  Er färbt Polyester in blauen Tönen, farbstark und mit guten Echtheiten.



   In der folgenden Tabelle sind weitere, analog dem obigen Beispiel erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe angegeben.  



     Tabelle   
EMI3.1     


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<tb> 15 <SEP> -NO2 <SEP> Br <SEP> H <SEP> -OC2H5 <SEP> -CH2CH2OCOC2H5 <SEP> -CH2CH2OCOC2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2- <SEP> -CO- <SEP> blau
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<tb> 17 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> z <SEP> -OC2H5 <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb> 18 <SEP> -NO2 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> ON 

   <SEP> ON <SEP> ON <SEP> N
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<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> uo
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  22 <SEP> Y <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> -CO- <SEP> violett
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<tb>  <SEP> blau
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<tb> 27 <SEP> zu-NO2 <SEP> NW <SEP> Cl <SEP> H <SEP> N3:

  <SEP> -OC2H5 <SEP> zea-CH2CH2COOC2H5 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2- <SEP> v
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<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel EMI4.1 <tb> <SEP> R4 <tb> 0 <SEP> N <SEP> - <SEP> N <SEP> =N <SEP> 5 <SEP> (I), <tb> <SEP> R6 <tb> <SEP> R <SEP> R <SEP> 2 <tb> <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> X-Alkylen-0-R7 <tb> worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder Acyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino, wobei mindestens einer der Substituenten R2 oder R3 Wasserstoff bedeutet, R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, R5 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy,
    Cyanalkoxy oder Hydroxyl substituiertes Alkyl, R5 Wasserstoff oder eine der unter R5 genannten Bedeutungen, R7 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, und X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -SO2- bedeuten, wobei Sulfonsäuregruppen als Substituenten am Molekül ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI4.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 <tb> <SEP> s,4 <tb> <SEP> w1 <SEP> .p <tb> d <SEP> 5 <SEP> 5 <tb> X <SEP> \RS <tb> NH-- & 1rCy1efl-O <tb> kuppelt.
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