CH527231A - Procédé de préparation de nouveaux copolymères - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux copolymères

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CH527231A
CH527231A CH866770A CH866770A CH527231A CH 527231 A CH527231 A CH 527231A CH 866770 A CH866770 A CH 866770A CH 866770 A CH866770 A CH 866770A CH 527231 A CH527231 A CH 527231A
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CH
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acid
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vinyl acetate
copolymer
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CH866770A
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Pasero-Perruche Regine
Viout Andre
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Oreal
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Description


  
 



  Procédé de préparation de nouveaux copolymères
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux copolymères utilisables comme composant filmogène de laques pour cheveux et de lotions de mise en plis.



   Suivant le procédé de la présente invention, on copolymérise ensemble, en présence d'un catalyseur de polymérisation, de l'acétate de vinyle avec au moins un monomère de chaque groupe suivant:
 Le premier groupe comprend:
 l'acide buténoïque-3, l'acide penténoïque-4, l'acide   undécénoique-10,    I'acide allylmalonique, I'acide crotonique, I'acide allyloxyacétique, I'acide crotyloxyacétique, l'acide méthallyloxyacétique, l'acide allyloxy-3-propionique, l'acide allylthioacétique, I'acide allylaminoacétique.



   Le second groupe comprend:
 le crotonate d'oléyle, le crotonate de lanoline, le vinylacétate de lauryle, I'allylacétate de lauryle, I'allyloxy-acétate de lauryle, I'allylthioacétate de lauryle,   I'al-    lylaminoacétate de lauryle, l'allylmalonate de dioctyle,
I'undécylénate d'octyle, l'éther cétyl-vinylique, l'éther stéarylvinylique, l'éther lauryl-allylique, I'éther laurylméthallylique, I'éther stéarylcrotylique,   l'allyloxy- 1    dodécyloxy-3 propanol-2,   l'allyloxy- 1    dodécylthio-3 propanol2, l'hexène-1, l'octène-1, le dodécène-l,   I'hexadécène-l,      l'octadécène- 1, l'eicosène- 1.   



   Les proportions des monomères mis en oeuvre peuvent être d'environ 50 à 90   O/o    et de préférence de 65 à 80   O/o    d'acétate de vinyle, d'environ 5 à 25   O/o    et de préférence d'environ 7 à   12 /o    de monomères du premier groupe et d'environ 5 à 30   o/o    et de préférence de 10 à   20  /o    de monomères du second groupe.



   Les copolymères décrits ci-dessus peuvent avoir subi la neutralisation de leurs fonctions acides à l'aide de bases minérales ou organiques, en vue d'accroître leur solubilité pour faciliter leur utilisation dans les compositions cosmétiques.



   C'est ainsi que les copolymères peuvent être avantageusement neutralisés avec une base minérale ou organique utilisée dans une quantité égale, par exemple à 10 à 150   O/o    et de préférence à 50 à 100   o/o    de la quantité correspondant à une neutralisation   stcRchiométrique.   



   A titre d'exemple, on a avantageusement utilisé pour effectuer la neutralisation de copolymères des bases cosmétiques conventionnelles telles que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, les isopropanolamines, la morpholine ainsi que des aminoalcools déjà connus pour leur utilisation afin de neutraliser des polymères tels que l'amino-2 méthyl-2 propa   nol- 1,    I'amino-2 méthyl-2   propanediol- 1,3,    etc.



   La copolymérisation peut être réalisée en phase liquide par exemple dans un solvant tel que de l'alcool ou du benzène. Cependant il est préférable de réaliser la polymérisation en masse ou en suspension.



   Le catalyseur de polymérisation peut être le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de lauroyle, I'azobisisobutyronitrile, la concentration du catalyseur étant comprise par exemple entre 1 et 5   O/o    et de préférence entre 1,5 et 3    /o    du poids de monomères entrant dans la réaction.



   La polymérisation en suspension qui permet d'obtenir le copolymère sous forme de perles s'effectue dans l'eau en présence d'un colloïde protecteur tel que l'alcool polyvinylique, l'acide polyacrylique (produit connu sous la marque Carbopol) ou l'hydroxyéthyl-cellulose (connu sous la marque Cellosize).



   La concentration du colloïde protecteur peut être par exemple de 0,06 à 1   o/o    par rapport au poids de monomère.



  Exemple 1:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   75 0/o,    acide penténoïque-4   10 0/o,    stéarate d'allyle 15   0/o.     



   On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux, d'un thermomètre et d'un tube adducteur d'azote, 3429 g d'une solution aqueuse à   1 0/o    d'hydroxyéthyl-cellulose connue sous la dénomination commerciale de   Cellosize.   



   Après barbotage d'azote, on introduit sous agitation le mélange suivant:
 acétate de vinyle 1929 g
 acide   penténoïque-4    257 g
 stéarate d'allyle 386 g
 azobisisobutyronitrile 32,15 g
 On porte à reflux sous agititation et sous azote. Après un temps d'environ huit heures, la polymérisation est terminée. On laisse refroidir, on essore et on sèche. On obtient le copolymère, qui se présente sous forme de perles, avec un rendement de 75   O/o.   



  Exemple 2:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   70 O/o,    acide   penténoïque-4    10   O/o,    laurate de vinyle   2O0/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de   72 oxo    le copolymère cherché se présentant sous forme de perles.



  Exemple 3:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 75   O/o,    acide buténoïque-3 10   O/o,    stéarate d'allyle   150/0.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de   70  /o.   



  Exemple 4:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   71,5 0/o,    acide buténoïque-3   8,5 0/o,    laurate de vinyle 20   O/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 60   o/o    le copolymère cherché.



  Exemple 5:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   80 /o,    acide   penténoique-4      10 0/o,    éther stéarylvinylique   10  /0.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de   80  /o.   



  Exemple 6:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   71,5 0/o,    acide penténoïque-4   8,5 0/o,    laurate de vinyle   2O0/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 75   o/o    le copolymère cherché.



  Exemple 7:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   75 O/o,    acide crotonique   10 /o,    laurate de crotyle   15  /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de   6O0/o.   



  Exemple 8:
 Préparation d'un copolymère en perles : acétate de vinyle 75    /o,    acide crotonique   10 0/o,    crotonate de lanoline 15   O/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 60   o/o    le copolymère cherché.



  Exemple 9:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   8O0/o,    acide crotonique   10 0/o,    éther stéarylvinylique   10  /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de   72  /o.   



  Exemple 10:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   8O0/o,    acide crotonique   îO0/o,    octène-l   10 /o.   



   On place dans un réacteur de 500 cm3 muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant à reflux et d'un tube adducteur d'azote, le mélange de monomères suivant:
 acétate de vinyle 160 g
 acide crotonique 20 g
 octène-l 20 g
 peroxyde de benzoyle . 2,35 g
 (pureté 85   O/o)   
 On chauffe à reflux sous agitation et sous azote. Au cours de la polymérisation, le mélange s'épaissit et quand la polymérisation est terminée, après 5 à 6 heures, le polymère se présente sous la forme d'une masse solide que   l'on    évacue à chaud.



   Après refroidissement, on obtient avec un rendement quantitatif un produit transparent légèrement coloré en jaune et que   l'on    peut broyer.



  Exemple   ll:   
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   80  /o,    acide crotonique   lO0/o,    hexadécène-l 10   O/o.   

 

   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 10.



   On obtient avec un rendement quantitatif le copolymère cherché.



  Exemple 12:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 75    /o,    acide crotonique 10   O/o,    oléate d'allyle 15    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de   81 0/o    le copolymère cherché.



  Exemple 13:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 75    /o,    acide crotonique 10   O/o,    crotonate d'oléyle   15  /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.  



  Exemple 21:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   75 O/o,    acide allyloxyacétique   10 O/o,    laurate d'allyle 15    /o.   



   On place dans un réacteur de 500 ml, muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant à reflux et d'un tube adducteur d'azote, le mélange de monomères suivant:
 acétate de vinyle 112,5 g
 acide allyloxyacétique 15 g
 laurate d'allyle 22,5 g
 peroxyde de benzoyle 1,9 g
 (à 85   0/o    de pureté)
 On chauffe à reflux sous agitation et sous azote. Au cours de la polymérisation, le mélange s'épaissit. Après 20 heures, la polymérisation est terminée. Après refroidissement, on obtient avec un rendement quantitatif un produit légèrement coloré en jaune et que   l'on    peut broyer.



  Exemple 22:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   75 0/o,    acide allyloxypropionique   10 0/o,    stéarate d'allyle 15    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 21 ci-dessus.



   On obtient avec un rendement quantitatif le copolymère cherché.



  Exemple 23:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle 71,5    /o,    acide allyloxypropionique 8,5   O/o,    laurate de vinyle 20   O/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 21.



   On obtient le copolymère cherché avec un excellent rendement.



  Exemple 24:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   75 0/o,    acide allyloxyacétique   10 0/o,    laurate de crotyle 15    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 21.



   On obtient avec un rendement quantitatif le copolymère cherché.



  Exemple 25:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle 37,5    /o,    propionate de vinyle 37,5    /o,    acide allyloxyacétique 10   O/o,    stéarate d'allyle 15    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles de l'exemple 21.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement quantitatif.



  Exemple 26:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   70 0/o,    acétate d'allyle 10   O/o,    acide allyloxyacétique 10    /o,    stéarate d'allyle   îO0/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 78   O/o    le copolymère cherché.



   On obtient avec un rendement de   70 O/o    le copolymère cherché.



  Exemple 14:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   80 /o,    acide crotonique   10 0/o,    allyloxy-l dodécylthio-3 propanol-2 10    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 74   o/o    le copolymère cherché se présentant sous forme de perles.



  Exemple 15:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   800/0,    acide crotonique   10 0/o,    allyloxy-l dodécyloxy-3 propanol-2 10    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 70   o/o    le copolymère cherché.



  Exemple 16:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 70   O/o,    acide crotonique 10   O/o,    octanoate de vinyle   2O0/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de   700/o.   



  Exemple 17:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   70  /o,    acide crotonique   10 0/o,    stéarate d'allyle 10    /o,    stéarate de vinyle 10   O/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 75   o/o    le copolymère cherché se présentant sous forme de perles.



  Exemple 18:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 75   0/o,    acide allyloxy-acétique 10    /o,    stéarate d'allyle 15    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de   71 0/o    le copolymère cherché.



  Exemple 19:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 71,5   O/o,    acide allyloxyacétique 8,5   O/o,    laurate de vinyle   2O0/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient le copolymère cherché avec un rendement de 73    /o.   



  Exemple 20:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle 66,5   0/o,    acide crotonique 8,5    /o,    laurate de vinyle 25    /o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.

 

   On obtient avec un rendement de 72   o/o    le copolymère cherché.  



  Exemple 27:
 Préparation d'un copolymère en masse: acétate de vinyle   77,5 0/o,    acide allyloxyacétique   7,5 0/o,    stéarate d'allyle 15    /o.   



   On opère dans les   memes    conditions que celles décrites dans l'exemple 21.



   On obtient avec un rendement quantitatif le copolymère cherché.



  Exemple 28:
 Préparation d'un copolymère en perles: acétate de vinyle   71,5 0/o,    acide   penténoique-l      8,5 0/o,    stéarate de vinyle 20   O/o.   



   On opère dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1.



   On obtient avec un rendement de 68   o/o    le copolymère cherché.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Procédé de préparation d'un copolymère utilisable en cosmétique, caractérisé par la copolymérisation d'acétate de vinyle avec au moins un monomère de chaque groupe suivant: le premier groupe étant constitué par les acides insaturés suivants l'acide buténoique-3, l'acide penténoïque-4, l'acide undécénoique-10, l'acide allylmalonique, l'acide crotonique, l'acide allyloxyacétique l'acide crotyloxyacétique, l'acide méthallyloxyacétique, l'acide allyloxy-3-propionique, l'acide allylthioacétique, l'acide allylamino-acétique; le second groupe étant constitué par les monomères insaturés à chaîne grasse suivants:
    : le crotonate d'oléyle, le crotonate de lanoline, le vinylacétate de lauryle, l'allylacétate de lauryle, l'alloxy-acétate de lauryle, l'allylthioacétate de lauryle, I'al- lylaminoacétate de lauryle, l'allylmalonate de dioctyle, l'undécylénate d'octyle, l'éther cétyl-vinylique, l'éther stéarylvinylique, l'éther lauryl-allylique, l'éther laurylméthallylique, l'éther stéarylcrotylique, l'allyloxy-l dodécyloxy-3 propanol-2, l'allyloxy-l dodécylthio-3 propanol2, l'hexène-l, l'octène-l, le dodécène-l, l'hexadécène-l, I'octadécène-l, l'eicosène-1 la polymérisation étant effectuée en présence d'un catalyseur de polymérisation.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'acétate de vinyle est compris entre 50 et 90 /o, les monomères du premier groupe entre 5 et 25 o/o et les monomères du second groupe entre 5 et 30 O/o du total des monomères.
    2. Procédé selon la revendication ou la sous-revendication 1, caractérisé par le fait que l'acétate de vinyle est compris entre 65 et 80 0/o, les monomères du premier groupe entre 7 et 12 /o et les monomères du second groupe entre 10 et 20 O/o du total des monomères.
    3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que le catalyseur est pris parmi le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de lauroyle et l'azobisisobutyronitrile.
    4. Procédé selon la revendication ou la sous-revendication 3, caractérisé par le fait que.le catalyseur est utilisé à une concentration de 1 à 5 o/o par rapport au poids de monomères.
    5. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on effectue la polymérisation en solution dans un solvant pris dans le groupe que constituent l'alcool et le benzène.
    6. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on effectue la polymérisation en suspension dans l'eau en présence d'un colloïde protecteur pris dans le groupe que constituent l'alcool polyvinylique, l'acide polyacrylique et l'hydroxyéthyl-cellulose à une concentration de 0,06 à 1 /o.
    7. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on effectue la polymérisation en masse.
    8. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on neutralise le copolymère avec une base organique à un taux de neutralisation compris entre 10 et 150 0/o et de préférence entre 50 et 1000/o du taux correspondant à la stoechiométrie.
    9. Procédé selon la sous-revendication 8, caractérisé par le fait que la base organique est prise parmi la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, les isopropanolamines, la morpholine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, et i'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3.
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