CH527259A - Farbstoffpräparat und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
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Description
Farbstoffpräparat und Verfahren zu dessen Herstellung
Es wurden schon verschiedentlich Farbstoffpräparate vorgeschlagen, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel bestehen. Diese Präparationen haben den Vorteil, dass sie im Gegensatz zu den sonst üblichen Farbstoffpulvern nicht stäuben und die darin enthaltenen Farbstoffe nicht so fein gemahlen und konditioniert sein müssen, wie es bei Farbstoffpulvern der Fall ist. Da aber die Beimischung der Lösungsmittel zwangsläufig die Wasserverschmutzung vergrössert und die mit den Farbstoffen eingesetzten Lösungsmittel praktisch nicht zurückgewonnen werden können, bestand das Bedürfnis nach Farbstoffpräparationen, die einen möglichst hohen Anteil an Farbstoff enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass Farbstoffpräparate mit phosphorhaltigen Lösungsmitteln, insbesondere mit Hexamethylphosphorsäuretriamid die oben erwähnte Forderung erfüllen und überdies noch praktisch unbrennbar sind, was die Handhabung der Präparate erleichtert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Farbstoffpräparate, die a) einen Farbstoff, b) ein Lösungsmittel, welches ein Phosphorderivat darstellt, vorzugsweise Hexamethylphosphorsäuretriamid, gegebenenfalls c) einen Dispergator und gegebenenfalls d) ein weiteres Lösungsmittel enthalten.
In der Regel wird das Farbstoffpräparat mindestens 25 /0, vorzugsweise über 50 /0 (bezogen auf das Gewicht des Farbstoffpräparates) an Farbstoff enthalten, wobei, wenn man flüssigen Dispergator mit gutem Lösungsvermögen benutzt, bis zu 50 /0 des anwesenden Phosphortriamids durch den Dispergator ersetzt werden kann.
Als Farbstoffe kommen Vertreter der verschiedensten Klassen in Frage, nämlich a) sulfogruppenhaltige substantive Farbstoffe, saure Wollfarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe und vor allem faserreaktive Farbstoffe und b) vorzugsweise von Sulfogruppen freie Metallkomplexfarbstoffe, quaternisierte Farbstoffe, zur Spinnfärbung von Celluloseacetat geeignete und lacklösliche Farbstoffe und vor allemDisper- sionsfarbstoffe, welche auch faserreaktive Gruppen aufweisen oder davon frei sein können.
Die oben angeführten Farbstoffdefinitionen entsprechen in der Regel den im Color Index verwendeten Begriffen.
Die Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, wie den Klassen der Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthrachinon; Perinon-, Chinophthalon-, Oxazin-, Nitroso-, Nitro-, Phthalocyanin-, Stilben und Methinfarbstoffe, einschliesslich den Styryl-, Azamethin-, Polymethin- und Azostyrylfarbstoffen.
Von der besonders bevorzugten Reihe der Dispersionsfarbstoffe kommen vor allem die Azofarbstoffe der Monound Disazoreihe in Frage. Als Beispiel seien die Farbstoffe der Formel D-N=N-A-NR R2, worin D der Rest einer Diazokompnente, A der Rest eines gegebenenfalls substituierten p-Arylenrestes und R1 und R2 jeweils gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können und die Farbstoffe der Formel
D-N=N-B, worin D das gleiche wie oben und B der Rest einer enolisierbaren Kupplungskompnente, wie eines Naphthols, Phenols, Pyrazolons oder Aminopyrazols ist, genannt. Weiterhin kommen die Disazofarbstoffe in Frage, vor allem diejenigen, die sich vom p-Phenylazo-azobenzol der Formel
EMI1.1
ableiten.
Als Beispiel für geeignete Anthrachinonfarbstoffe seien z. B. die gegebenenfalls substituierten l,4-Diamino-, 1-Hydroxy4-amino- und 1,5-Dihydroxy4,8-diaminoanthrachinone genannt.
Die Azofarbstoffe können sich von den folgenden Diazokomponenten D-NH2 ableiten: Aminobenzol, l-Amino4-chlorbenzol, 1-Amino-4-brombenzol, 1-Amino-4-methylbenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-cyanbenzol, 1-Amino-2,5-dicyanbenzol, 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-4-carbalkoxybenzol, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol, 1-Amino-2,4-dibrombenzol, 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-trifluormethyl4-chlorbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy4-nitrobenzol, 1-Amino-2-chlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-brom-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl4-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol,
1-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl-)benzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthyl sulfonylSbenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-2,4-dintrobenzol, 1-Amino-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2,6-dichlor4cyanbenzol, I -Amino-2,6-dichlor4nitrobenzol, I-Amino-2Adicyan-6-chlorbenzol, 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester, I-Amino-2Adinitro-6-chlorbenzol und insbesondere 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, ferner l-Aminobenzol-2-, -3- oder 4sulfonsäureamide, wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid, N,γ-Isopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin- 6-sulfonsäureamid, N,γ
;-Isopropyloxypropyl-1-aminobenzol-2-, -3oder 4sulfonsäureamid, N-Isopropyl-1-aminobenzol-2-, -3- oder 4sulfonsäureamid, N,-Methoxypropyl-l-aminobenzol-2-, -3- oder 4sulfonsäureamid, N,N-Bis-(ss-hydroxyäthyl)-1-aminobenzol-2-, -3oder 4sulfonsäureamid, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2,3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino4, -5- oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat,
3-Amino-6-chlorphenylsulfmat, 3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat, 4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat, N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat, N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamat, N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat, N,N-Di-n-butyl-3-aminophenylsulfamat, O-(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat, O-(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexyl-O-(3-aminophenyl)-sulfamat, N-(N-Methylanilin)-O-3-(aminophenyl)-sulfonat, N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat, N-Äthylenimin-O-(4-aminophenyl)-sulfonat, N,N-Dimethyl4-aminophenylsulfamat, O-(n-Propyl)-O-(3-aminophenyl)-sulfonat, O,ss-Chloräthyl-O-(2-aminophenyl)-sulfonat, O-Benzyl-O-(3-aminophenyl)-sulfonat und O-Äthyl-O-(4-Amino-2,6-dimethyl-phenyl)sulfonat,
4-Aminoazobenzol, 3,2'-Dimethyl4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4'-methoxy-4-aminoazobenzol, 3,6,4'-Trimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-4-aminoazobenzol, 2'-oder 3'-Chlor-4-aminoazobenzol, 3-Nitro-4-amino-2',4'-dichlorazobenzol und 4-Aminoazobenzol4-sulfonsäureamid.
Statt der oben genannten, von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponenten, können sich die Azofarbstoffe auch von solchen ableiten, die faserreaktive Gruppen enthalten, wie z. B. s-Triazinylreste, die am Triazinring 1 oder 2-Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl- oder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Mono- oder Bis-(γ-Halogen-ss-hydroxypropyl)-amino- gruppen, ss-Halogenäthylsulfamylreste, ss-Halogenäthoxygruppen, ss-Halogenäthylmercaptogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl6-azogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen, γ
;-Halogen-ss-hydroxy-propyl- sulfamylreste, Chlor-acetylaminogruppen, a,ss-Dibrompropio- nylgruppen, Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylgruppen.
Geeignete faserreaktive Diazokomponenten sind z. B.
N,ss-Chloräthyl-3-chlor-4-amino-benzolsulfamid (Hydrochlorid), N,ss-Chloräthyl4-aminobenzol-sulfamid (Hydrochlorid), 3-Brom-4-amino-#-chloracetophenon, N,γ-Chlor-ss-hydroxy- propyl-4-aminobenzol-sulfamid, N,ss-Chloräthyl-1-amino-4naphthylsulfonamid, N,ss-Chloräthyl-1-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid und 4-(γ-Chlor-ss-hydroxy-propoxy)-anilin.
Als Kupplungskomponenten H-B seien z. B. genannt: N,ss-Cyanäthyl-N-methyl-anilin, N,N-Bis-(ss-cyanäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(dimethylaminoäthyl)-anilin N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-(ss-trimethylammoniumäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ss-pyrimidiniumäthyl)-anilin, 1-N-ss-Cyanäthyl-N-äthyl-amino-3-methylbenzol, N-Äthyl-N-(ss,m-pyridyläthyl)-anilin, I-N-B-Cyanäthyamino-3-methylbenzo 1-N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-amino-3-rhodanbenzol, N-ss-Cyanäthyl-naphthsultam-(1,8), 1-N,N-Di-ss-cyanäthyl-3-methyl-aminobenzol, N,ss-Cyanäthyl-N,ss-hydroxyäthyl-aminobenzol, N,ss-Cyanäthyl-2-methyl-indol, N,ss-Cyanäthyl-tetrahydrochinolin, N-Phenyl-aminobenzol, 4-Hydroxy-1-methylchinolin-(2), 1-Hydroxy-1-methylbenzol, 8-Hydroxychinolin, 3-Cyan-2,6-dihydroxy4methylpyridin, 1,3-Dioxybenzol, 2-Naphthylamin-5-sulfomethylamid,
1-Oxy-3-cyanmethylbenzol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Acetessigester, sowie Aniline der Formel
EMI3.1
Die Gruppe c kann zusätzlich zu den oben genannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylsulfonyl-, vorzugsweise eine Methylsulfonylgruppe und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise methylierte Acylaminogruppe bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen Monocarbonsäure, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-, Äthan- oder p-Toluolmonosulfonsäure, oder der Rest einer Carbaminsäure- oder eines Kohlensäuremonoesters oder Monoamids, wie Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyl und Aminocarbonyl ist.
Die Gruppen R1 und R2 können Wasserstoffatome oder niedere, d. h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl oder n-Butylgruppen sein, die in üblicher Weise substituiert sein können, wie z. B. Benzyl-, ss-Phenäthyl-, halogenierte Alkylgruppen, wie ss-Chloräthyl; ss,ss,ss-Trifluoräthyl-, ss,-Dichlor- propyl-, ss-Cyanäthyl-, Alkoxyalkyl-, wie ss-Äthoxyäthyl- oder #-Methoxybuthyl-, Hydroxyalkyl-, wie ss-Hydroxyäthyl-, ss,γ
;-Di- hydroxypropyl-, Nitroalkyl-, wie ss-Nitroäthyl-, Carbalkoxywie ss-CarboAmethoxy-, äthoxy- oder propoxy+äthyl (wobei die endständige Alkylgruppe in co-stellung Cyano-, Carbalko xy-, Acyloxy- und Aminogruppen tragen kann), ss- oder γ-Carbo-(methoxy- oder äthoxy-)propyl-, Acylaminoalkyl-, wie ss-(Acetyl- oder Formyl)-aminoäthyl-, Acyloxyalkyl-, wie ss-Acetyloxyäthyl-, ss,γ-Diacetoxypropyl-, ss-(Alkyl- oder Aryl)sulfonylalkyl-, wie ss-Methansulfonyläthyl-, ss-Äthansulfonylät- hyl-, B-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-äthyl-, Alkyl- oder Arylcarbamoyloxyalkyl; wie ss-Methylcarbamyloxyäthyl- und ss-Phenyl- carbamyloxyäthyl;
Alkyloxycarbonyloxyalkyl-, wie ss-(Metho- xy-, Äthoxy- oder Isopropyloxy > carbonyloxyäthyl-, y-Acetamidopropyl-, ss-(p-Nitrophenoxy)-äthyl-, ss-(p-Hydroxyphenoxy) äthyl, B-(BI-Acetyläthoxycarbonyltäthyl-, ss-[(ss'-Cyano-, Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxy-)äthoxycarbonyll-äthyl, Cyanalkoxyalkyl, ss-Carboxyäthyl-, ss-Acetyläthyl-, γ-Aminopropyl-, ss-Diäthylaminoäthyl-, ss-Cyanacetoxyäthyl-, ss-Benzoyl- und ss-(p-alkoxy- oder phenoxy-benzoyl)-oxyäthyl-Gruppen.
Die Gruppen R1 und R2 enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.
Erfindungsgemäss zu verwendende Azofarbstoffe sind z B. die Farbstoffe der Formeln:
EMI3.2
EMI4.1
Erfindungsgemäss zu verwendende Styrylfarbstoffe sind diejenigen der Formel
EMI4.2
wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, C ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und Y eine Cyan-, Carbalkoxy- oder Arylsulfonylgruppe ist, wie z. B.
eine Carbäthoxy- oder Phenylsulfonylgruppe.
Genannt seien z. B. die Farbstoffe der Formeln:
EMI4.3
EMI4.4
Geeignete Anthrachinonfarbstoffe sind z. B. Halogenierungsprodukte des 1,5-Dihydroxy4,8-diamino-anthrachinons, wie z. B. 2- oder 3-Brom-1,5-dihydroxy4,8-diamino-anthrachinon, 3,7-Dibrom-1,5-dihydroxy4,8-diamino-anthrachinon, ferner 1 ,4-Diamino-2,3-dichlor-anthrachinon, 1 ,4-Diamino-5-nitro-anthrachinon, l-Amino-2-phenoxy4-hydroxy-anthrachinon, 1 -Amino-2-phenylmercapto4-hydroxy-anthrachinon, 1-Amino-2-(ss-hydroxyäthyloxy)-4-hydroxyanthrachinon und 1 -Amino-24ss-methoxyäthyloxy)4-hydroxy- anthrachinon,
1,5-Dihydroxy4,8-diamino-2- oder -3 (3'-methoxy4'-hydroxyphenyl > anthrachinon, 1,5-Dihydroxy4,8-diamino-2- oder -3 (4'-hydroxy- und/oder 4'-methoxy-phenyl > anthrachinon, 1,5-Dihydroxy4,8-diamino-2- oder -3 (4'-hydroxy-2¯methylphenyltanthrachinon, 1 ,5-Dihydroxy4-amino-8-acetoxyäthylamino-2- oder -3(4'-hydroxyphenyWanthrachinon, 1 6-Diamino-2,3-anthrachinon-dicarboximid, I -Hydroxy4amino-2,3-anthrachinon-dicarboximid, 1 ,8-Dihydroxy4Ap-methoxyphenylaminop5-nitro-anthrachi- non, 1-Hydroxy4{4'4pyrrolidon-2-yl-1Xphenylamino-anthra- chinon und p-Nitro-p'-phenylaminoazobenzol.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden quaternisierten Farbstoffe enthalten mindestens ein quaternäres Stickstoff'atom, welches entweder aliphatisch, cyclisch oder von strukturellem Typ des Chinonimins abgeleitet sein kann, d. h: unmittelbar am aromatischen Ring gebunden ist.
Man verwendet vorzugsweise die gebräuchlichen Salze und Metallhalogenid-, beispielsweise Zinkchlorid-doppelsalze der bekannten kationischen Farbstoffe, insbesondere der Methin- bzw. Azamethinfarbstoffe, die den Indolinium-, Pyrazolium-, Imidazolium-, Triazolium-, Tetrazolium-, Oxdiazolium-, Thiadiazolium-, Oxazolium-, Thiazolium-, Pyridinium-, Py rimidinium-, Pyraziniumring enthalten. Die genannten Heterocyclen können substituiert undloder mit aromatischen Ringen kondensiert sein. Ferner kommen auch kationische Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Oxazin- und Triazinreihe in Frage sowie schliesslich auch Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinonreihe mit externer Oniumgruppe.
Genannt seien z. B. die Farbstoffe der Formeln
EMI5.1
EMI6.1
C.l. Basic Yellow 21 C.l. Basic Yellow 21 C.l. Basic Yellow 22 C.l. Basic Yellow 28 C.l. Basic Yellow 29
EMI6.2
EMI7.1
C.L Basic Orange 27 C.I. Basic Orange 28 C.l. Basic Orange 29
EMI7.2
C.l. Basic Red 14 C.l. Basic Red 18 C.l. Basic Red 23 C.I. Basic Red 24 C.I. Basic Red 25 C.l. Basic Red 26 C.I. Basic Red 27
EMI7.3
C.l. Basic Violet 19 C.l. Basic Violet 20 C.I. Basic Violet 21
EMI8.1
C.l. Basic Blue 44 C.l. Basic Blue 46 C.l. Basic Blue 47 C.l. Basic Blue 49
EMI8.2
C.l. Basic Black L
EMI9.1
EMI10.1
EMI11.1
EMI12.1
und ihre Gemische.
Als fakultativ zusätzlich verwendbare Lösungsmittel, welche zu dem Phosphorderivat hinzugefügt werden können, seien z. B. die hydrophoben, mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren Lösungsmittel genannt, wie Acetophenon, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Ester, wie Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol oder Toluol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dibromäthylen oder Chlorbenzol.
Mit Wasser mischbare, hydrophile Lösungsmittel bilden eine besonders bevorzugte Klasse von Lösungsmitteln, wie beispielsweise aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, Äther und Acetale wie Diisopropyläther, Diphenylenoxyd, Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerin- Glycerinformal Glycolformal, sowie Acetonitril und Pyridin, Diacetonalkohol, ferner höhersiedende Glycolderivate, wie Äthylenglycolmonomethyl-, -äthyl- und -butyläther und Diäthylenglycolmonomethyläther oder -äthyläther, Thiodiglycol, Polyäthylenglycole, soweit sie bei Zimmertemperatur flüssig sind, Äthylencarbonat, y-Butyrolacton und besonders die Gruppe der über 120 "C siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid, Bis-(dimethylamidotmethanphosphat, Tris-(dimethyla- mido > phosphat, N-Methylpyrrolidon, 1,5-Dimethylpyrrolidon, N,N-Dimethyl-methoxyacetamid, N,N,N',N'-Tetramethylharn- stoff, Tetramethylensulfon (Sulfolan) und 3-Methylsulfolan und Dimethylsulfoxyd.
Die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate können Dispergatoren enthalten. Bei wasserlöslichen Farbstoffen ist der Zusatz von Dispergatoren dann nicht nötig, wenn das Präparat zu einer hauptsächlich aus Wasser oder Wasser als diskrete Phase enthaltenden Färbeflotte gegeben werden soll.
Desgleichen kann man gegebenenfalls von der Verwendung von Dispergatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farb stoffe in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer dann, wenn die Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt.
Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nichtionischen Verbindungstypen: a) Polyglycolverbindungen wie polyoxalkylierte Fettalko hole, polyoxalkylierte Polyole, polyoxalkylierte Mercap tane und aliphatische Amine, polyoxyalkylierte Alkylphe nole und -naphthole, polyoxyalkylierte Alkylarylmercap tane und Alkylarylamine.
b) Fettsäureester der Äthylen- und der Polyäthylenglycole, sowie des Propylen- und Butylenglycols, des Glycerins bzw. der Polyglycerine und des Pentaerythrits, sowie von
Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccha rose.
c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide, polyoxalkylierte Carbona mide und Sulfonamide.
d) Flüssige Polyalkylenglycole, insbesondere Polyäthylengly cole.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren aus diesen Gruppen genannt: Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert. Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Äthylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Äthylenoxyd an den Alkohol C16H33OH, Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Di4a-phenyläthylfiphenole, Polyäthylenoxydtert.-dodecylthioäther, Polyamin-, Polyglycoläther oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Amin C12H25NH2 oder C18H37NH.
Besonders wertvolle Dispergatoren sind Natriumsulfosuccinat, Natriumalkylarylsulfonate, Amin-alkyl-arylsulfonate, Fettsäureester von Sorbitan, äthoxylierte Alkanolamide, äthoxylierte Phenole und äthoxylierte Phosphatester.
Die vorliegenden Präparate dürfen nicht gleichzeitig a) Farbstoffe, in denen sich primäre, sekundäre oder tertiäre basische Stickstoffatome befinden und b) eine den Stick stoffatomen mindestens äquivalente Menge einer Säure enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgmässen Farbstoffpräparate erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen, wobei man zweckdienlich rührt, oder durch Vermahlen der Komponenten z. B. in einer Kugelmühle.
Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparate eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen wässerigen Färbebädern und vor allem zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, in welchen die Farbstoffe dispergiert oder vorzugsweise gelöst sind.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
2 Teile eines Antrachinonfarbstoffes der Formel
EMI13.1
3 Teile Hexamethylphosphorsäuretriamid und 1 Teil eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd an Ricinusöl werden in einer Kugelmühle fein vermahlen. Man erhält ein niedrigviskoses Farbstoffpräparat, das sich beim Zusatz zu einer Foulardflotte aus Tetrachloräthylen sofort zu einer homogenen Lösung verteilt.
Beispiel 2
10 Teile eines faserreaktiven Dispersionsfarbstoffes der Formel
EMI13.2
werden in eine gut gerührte Mischung von 10 Teilen Hexamethylphosphoramid und 2 Teilen Sorbitanmonolaurat eingetragen und so lange gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist, aus der auch beim Abkühlen auf -10" kein Farbstoff auskristallisiert.
Lässt man den Dispergator (Sorbitanmonolaurat) weg, erhält man gleichfalls ein klares Präparat.
Beispiel 3
20 Teile des sauren Wollfarbstoffes der Formel
EMI13.3
werden unter Rühren in 30 Teile Hexamethylphosphoramid eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei 35 bis 40 , wobei der Farbstoff in Lösung geht. Danach kühlt man auf 10 ab, gibt 10 Teile Triäthylenglykolmonomethyläther zu und filtriert von geringen Salzmengen ab. Man erhält ein dünnflüssiges, klares Farbstoffpräparat.
Weitere Farbstoffpräparate, die gemäss den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhalten werden, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Farbstoff/Teile Lösungsmittel Dispergatoren
EMI14.1
<tb> <SEP> Cl. <SEP> Basic <SEP> Yellow <SEP> 13 <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> (als <SEP> Acetat) <SEP> 20 <SEP> Teile <SEP> 15 <SEP> Teile
<tb> <SEP> Äthylenglykolmonomethyläther
<tb> <SEP> 15 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 2 <SEP> C.I. <SEP> Acid <SEP> Orange <SEP> 3 <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> (als <SEP> K-Salz) <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> 2 <SEP> Teile
<tb> <SEP> Pyridin <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> <SEP> 3 <SEP> C.l.
<SEP> Solvent <SEP> Yellow <SEP> 2 <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> <SEP> Sulfolan <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> <SEP> C2H
<tb> <SEP> 2 <SEP> 02N-CrN=lu-(Zr > <SEP> NN=NN <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 0000 <SEP> H <SEP> 67 <SEP> Teile
<tb> <SEP> cl <SEP> v211T <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 33 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 5 <SEP> NC <SEP> 0 <SEP> II <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Anlagerungsprodukt <SEP> von
<tb> <SEP> C=CHN <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> OCH <SEP> 40 <SEP> Teile <SEP> 40 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an
<tb> <SEP> NC/ <SEP> 0 <SEP> H <SEP> N/ <SEP> 3 <SEP> Rizinusöl
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0H <SEP> 30 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 30 <SEP> Teile <SEP> 3
<tb> <SEP> 6 <SEP> C.I.
<SEP> Direkt <SEP> Red <SEP> 45 <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Triäthanolammoniumsalz
<tb> <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> der <SEP> Kokosfettsäure
<tb> <SEP> 3 <SEP> Teile <SEP> Diäthylenglykolmonomethyläther <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> <SEP> 3 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 7 <SEP> C1CH3CO-3N"" <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Natriumoleat
<tb> <SEP> 2 <SEP> N0 <SEP> 65 <SEP> Teile <SEP> 15 <SEP> Teile
<tb> <SEP> \$
<tb> <SEP> 20 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 8 <SEP> Ci <SEP> Basic <SEP> Blue <SEP> 3 <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> 3,8 <SEP> Teile <SEP> 6,2 <SEP> Teile
<tb> <SEP> HO
<tb> <SEP> 9 <SEP> N=N <SEP> :iNHCOCH,CI <SEP> + <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> S <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> H <SEP> NH <SEP> 67 <SEP> Teile
<tb> <SEP> O <SEP> 3S <SEP> 2 <SEP> 012H23Nt{3 <SEP> 12 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 33 <SEP> Teile
<tb> 10 <SEP> C.l.
<SEP> Acid <SEP> Orange <SEP> (Kaliumsalz) <SEP> Hexamethylphoshortriamid <SEP> Kokosfettsäureäthanolamid
<tb> <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> 3 <SEP> Teile <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> 11 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> OCOCH <SEP> Hexamethylphosphortriamid
<tb> <SEP> ClN=N <SEP> N=N <SEP> oNs <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 7,7 <SEP> Teile
<tb> <SEP> CN <SEP> | <SEP> \C2H40COCH3
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> ,NC/
<tb> <SEP> HN <SEP> {P/ <SEP> %%
<tb> <SEP> XN=C/
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> Teile <SEP> OC <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> FarbstofflTeile Lösungsmittel Dispergatoren
EMI15.1
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Anlagerungsprodukt <SEP> von
<tb> <SEP> Ii <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> 9 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an
<tb> <SEP> Nonylphenol
<tb> <SEP> ClCH2COHN <SEP> c <SEP> 0 <SEP> / XX <SEP> 25 <SEP> Teile
<tb> <SEP> ¸
<tb>
<SEP> 11
<tb> <SEP> ffiC <SEP> N
<tb> <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> (t
<tb> <SEP> NO
<tb> 13 <SEP> Oc > N'F'I- < Z > <SEP> 0 <SEP> 2NM)HNIt <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Stearylalkohol <SEP> + <SEP> 20 <SEP> Mol
<tb> <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Äthylenoxyd
<tb> <SEP> SO <SEP> 2N11C2 <SEP> H4Cl <SEP> Tetrachloräthylen <SEP> 5 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 10 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 5 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 0It
<tb> 14 <SEP> (o <SEP> ic <SEP> H <SEP> ) <SEP> NSO <SEP> {}N=N < N=NA <SEP> Hexamethylphosphor- <SEP> C16H33O(CHr
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> l <SEP> triamid <SEP> CH2O)20-OSO3
<tb> <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> HN(C2H4OH)3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Teile
<tb> <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> 5 <SEP> 11
<tb>
PATENTANSPRUCH 1
Farbstoffpräparat, dadurch gekennzeichnet, dass es a) einen Farbstoff und b) ein Lösungsmittel,
welches eine Pho sphorverbindung darstellt, enthält.
UNTERANSPRÜCHE
1. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator enthält.
2. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es ein weiteres Lösungsmittel enthält.
3. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Phosphorverbindung Hexamethylphosphortriamid enthält.
4. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 25 /0, vorzugsweise mindestens 50 % Farbstoff, bezogen auf das Gewicht des fertigen Präparats, enthält.
5. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es nur das Phosphorderivat als Lösungsmittel enthält.
6. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Phosphorderivat und ein weiteres Lösungsmittel enthält.
7. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator und ein weiteres Textilhilfsmittel enthält.
8. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es keinen Dispergator enthält.
9. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator in Mengen von bis zu 50 % der vorhanden Phosphorverbindung enthält.
10. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen nichtionischen Dispergator enthält.
11. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen anionischen Dispergator enthält.
12. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen von Sulfogruppen freien Farbstoff enthält.
13. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispersionsfarbstoff enthält.
14. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es Dispersionsfarbstoffe, Hexamethylphosphortriamid und Dispergatoren anionischen und/oder nichtionischen Typs enthält.
15. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es keine freien Säuren enthält.
16. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweisenden Farbstoff enthält.
17. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein Egalisiermittel für die Färbung von Acrylfasern mit quaternierten Farbstoffen aufweist.
18. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass es anionisches oder ein kationisches Egalisiermittel enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. FarbstofflTeile Lösungsmittel Dispergatoren EMI15.1 <tb> 12 <SEP> 0 <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Anlagerungsprodukt <SEP> von <tb> <SEP> Ii <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> 9 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <tb> <SEP> Nonylphenol <tb> <SEP> ClCH2COHN <SEP> c <SEP> 0 <SEP> / XX <SEP> 25 <SEP> Teile <tb> <SEP> ¸ <tb> <SEP> 11 <tb> <SEP> ffiC <SEP> N <tb> <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> (t <tb> <SEP> NO <tb> 13 <SEP> Oc > N'F'I- < Z > <SEP> 0 <SEP> 2NM)HNIt <SEP> Hexamethylphosphortriamid <SEP> Stearylalkohol <SEP> + <SEP> 20 <SEP> Mol <tb> <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Äthylenoxyd <tb> <SEP> SO <SEP> 2N11C2 <SEP> H4Cl <SEP> Tetrachloräthylen <SEP> 5 <SEP> Teile <tb> <SEP> 10 <SEP> Teile <tb> <SEP> 5 <SEP> Teile <tb> <SEP> 0It <tb> 14 <SEP> (o <SEP> ic <SEP>H <SEP> ) <SEP> NSO <SEP> {}N=N < N=NA <SEP> Hexamethylphosphor- <SEP> C16H33O(CHr <tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> l <SEP> triamid <SEP> CH2O)20-OSO3 <tb> <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> HN(C2H4OH)3 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Teile <tb> <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> 5 <SEP> 11 <tb> PATENTANSPRUCH 1 Farbstoffpräparat, dadurch gekennzeichnet, dass es a) einen Farbstoff und b) ein Lösungsmittel, welches eine Pho sphorverbindung darstellt, enthält.UNTERANSPRÜCHE 1. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator enthält.2. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es ein weiteres Lösungsmittel enthält.3. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Phosphorverbindung Hexamethylphosphortriamid enthält.4. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 25 /0, vorzugsweise mindestens 50 % Farbstoff, bezogen auf das Gewicht des fertigen Präparats, enthält.5. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es nur das Phosphorderivat als Lösungsmittel enthält.6. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Phosphorderivat und ein weiteres Lösungsmittel enthält.7. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator und ein weiteres Textilhilfsmittel enthält.8. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es keinen Dispergator enthält.9. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispergator in Mengen von bis zu 50 % der vorhanden Phosphorverbindung enthält.10. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen nichtionischen Dispergator enthält.11. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen anionischen Dispergator enthält.12. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen von Sulfogruppen freien Farbstoff enthält.13. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Dispersionsfarbstoff enthält.14. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es Dispersionsfarbstoffe, Hexamethylphosphortriamid und Dispergatoren anionischen und/oder nichtionischen Typs enthält.15. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es keine freien Säuren enthält.16. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweisenden Farbstoff enthält.17. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein Egalisiermittel für die Färbung von Acrylfasern mit quaternierten Farbstoffen aufweist.18. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass es anionisches oder ein kationisches Egalisiermittel enthält.19. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurchgekennzeichnet, dass es einen Metallkomplexfarbstoff enthält 20. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen lacklöslichen oder für das Färben von Celluloseacetat-Spinnmassen geeigneten Farbstoff enthält 21. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen sulfogruppenhaltigen Farbstoff enthält.22. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass es einen sauren Nylonfarbstoff oder Wollfarbstoff enthält.23. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es substantive Baumwollfarbstoffe enthält.24. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es einen sauren faserreaktiven Farbstoff enthält.25. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es gleichzeitig a) einen wasserunlöslichen Dispersionsfarbstoff und b) einen wasserlöslichen sauren, faserreaktiven Farbstoff enthält.PATENTANSPRUCH 11 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffpräparates nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten a) einen Farbstoff und b) ein Lösungsmittel, welches eine Phosphorverbindung darstellt, vermischt.UNTERANSPRUCH 26. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man den Komponenten a) und b) als weitere Komponenten noch eine Komponente c) einen Dispergator und/oder eine Komponente d), ein weiteres Lösungsmittel beimischt.
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH527259A (de) |
| HU (1) | HU162556B (de) |
| SU (1) | SU404272A3 (de) |
| ZA (1) | ZA702952B (de) |
-
1969
- 1969-05-05 CH CH683269A patent/CH527259A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-04-30 SU SU1437305A patent/SU404272A3/ru active
- 1970-05-01 ZA ZA702952A patent/ZA702952B/xx unknown
- 1970-05-05 HU HUCI988A patent/HU162556B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU404272A3 (de) | 1973-10-26 |
| ZA702952B (en) | 1971-01-27 |
| HU162556B (de) | 1973-03-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |