CH528583A - Pigment preparation - Google Patents

Pigment preparation

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CH528583A
CH528583A CH1013569A CH1013569A CH528583A CH 528583 A CH528583 A CH 528583A CH 1013569 A CH1013569 A CH 1013569A CH 1013569 A CH1013569 A CH 1013569A CH 528583 A CH528583 A CH 528583A
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CH
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cellulose
pigment
pigmenting
butyrobenzoate
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CH1013569A
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Zwahlen Guenther
Ernst Dr Reich
Ewald Schoohf Karl
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Ciba Geigy Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/006Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  

  
 



  Pigmentpräparat
Zum Färben der verschiedensten Substrate werden mit Vorteil Pigmente eingesetzt, d. h. Farbstoffe, die nicht nur in Wasser, sondern auch in verschiedenen organischen Lösungsmitteln unlöslich bzw. für praktische Zwecke unlöslich sind, um eine spätere Wanderung oder gar ein Ausbluten der Farbstoffe zu verhindern. Hierbei tritt aber oft die Schwierigkeit auf, ein Pigmentpulver fein und gleichmässig in dem betreffenden Substrat zu verteilen. Zur Überwindung dieser Schwierigkeit greift man in der Praxis häufig zu Pigmentpräparaten, in denen ein Pigment in konzentrierter Form in einem passenden Trägerstoff verteilt ist. An ein solches Pigmentpräparat müssen natürlich verschiedene Anforderungen gestellt werden, damit es seinen Zweck erfüllen kann.

  So muss beispielsweise das Pigment einerseits bereits eine gute und gleichmässige Verteilung im Präparat besitzen, anderseits der Trägerstoff des Präparates für den vorgesehenen Endzweck geeignet, d. h. mit dem schliesslich zu färbenden Substrat verträglich und leicht darin einzuarbeiten sein.



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass Präparate, enthaltend ein Pigment und/oder einen optischen Aufheller mit Pigmentcharakter und ein Cellulosebutyratbenzoat sich hervorragend zum Pigmentieren hochmolekularer organischer Verbindungen und zwar insbesondere wärmehärtender Acrylharzlacke eignen.



   Als Pigmente kommen für die erfindungsgemässen Präparate in Betracht beispielsweise anorganische, wie Russ, Metallpulver, Titandioxyd, Eisenoxydhydrate, Chromoxydgrün, Molybdatorange, Ultramarin, insbesondere aber organische Pigmente, wie z. B. solche aus der Klasse der Azo; Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Dioxazin-, Thioindigo- oder Chinacridonfarbstoffe, ferner optische Aufheller mit Pigmentcharakter.



  Es können auch Gemische verschiedener Pigmente oder Gemische von Pigmenten mit optischen Aufhellern verwendet werden.



   Die den erfindungsgemässen Präparaten zugrundeliegenden Cellulosebutyratbenzoate weisen vorzugsweise einen Butyrylgehalt von 35 bis 45 %, einen Benzoylgehalt von 15 bis 22   0/0    und einen Gehalt an freiem Hydroxyl von 0,5 bis 3,5 % auf.



   Das Mengenverhältnis zwischen Pigment und Cellulosebutyratbenzoat kann in weiten Grenzen schwanken. Der Pigmentanteil liegt jedoch vorzugsweise zwischen 20 bis 90    /0.    Als besonders günstig erweisen sich Präparate mit einem Pigmentanteil von 40 bis 60    /o.   



   Ausser den erfindungsgemäss zu verwendenden Cellulosebutyratbenzoaten können die Präparate noch andere Celluloseester, beispielsweise Celluloseacetobutyrat oder Celluloseacetopropionat, oder andere Hilfsmittel, wie Weichmacher, Stabilisierungs- oder Füllstoffe enthalten.



   Die Herstellung der Pigmentpräparate erfolgt durch innige Vermischung der Komponenten, beispielsweise durch Mahlung in Gegenwart einer Flüssigkeit, zweckmässig einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Aceton.



   Es können nach Wunsch gewöhnliche Kugel- oder Walzenmühlen verwendet werden. Mit Vorteil können jedoch Mühlen eingesetzt werden, bei denen eine Füllung von Glaskugeln, Porzellankugeln oder ähnlichen Kugeln oder auch eine Füllung von harten Kieselsteinen, Sand oder dergleichen durch einen passenden Rührer in Bewegung gesetzt werden. Gemeinsam an solchen Ausführungsformen von Zerkleinerungsvorrichtungen ist der Umstand, dass die Mahlhilfskörper relativ frei beweglich sind und reibende sowie auch stossende Bewegungen ausführen können.



   Nach Beendigung des Mahlvorganges wird das Lösungsmittel zweckmässig durch Abdampfen entfernt, oder, wenn man ein Lösungsmittel wählte, in dem das verwendete Cellulosebutyrat löslich ist, durch Austragen auf ein Fällmittel, wobei dann das gelöste Harz auf das Pigment aufgefällt wird und anschliessend das Präparat durch Filtrieren, Waschen und Trocknen isoliert wird.



   Die erfindungsgemässen Präparate lassen sich besonders vorteilhaft in einem Kneter herstellen. Die Bearbeitung erfolgt vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Mahlhilfskörpers, zweckmässig eines anorganischen Salzes, wie Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat oder Bariumchlorid. Diese Salze lassen sich in einfacher Weise mit Wasser wieder auswaschen. Ausserdem empfiehlt sich die Zugabe eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmit  tels, wie z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Glycolmonoäthyl äther, Methyläthylketon oder Diacetonalkohol. Nach Abschluss des Knetprozesses wird die Knetmasse zweckmässig durch Behanlung mit Wasser von Salzen und Lösungsmitteln befreit.



   Erforderlichenfalls können die erhaltenen Pigmentpräparate nach üblichen Methoden, beispielsweise in einer Mahlvorrichtung, zerkleinert werden.



   Dank der besonderen Löslichkeits- und Verträglichkeitseigenschaften des Trägerstoffes der erfindungsgemässen Pigmentpräparate sind diese besonders geeigent zum Pigmentieren von Anstrichfarben und Lacken, von Drucktinten und von aus Lösung versponnenen Fasern. Ebenso lassen sich damit eine Reihe von thermoplastischen Kunststoffen pigmentieren, wie z. B. Celluloseacetat. Aus der Reihe der Lacke und Anstrichfarben seien genannt: lufttrocknende und thermohärtende Acrylharzlacke, spezielle Typen von lufttrocknenden Alkydharzlacken und thermohärtenden Alkyd Melaminharzlacken, sowie Nitrokombinationslacke, Siliconharzlacke und Epoxydharzlacke. Aus der Reihe der Drucktinten seien beispielsweise solche auf Basis von Nitrocellulose erwähnt. Ferner eignen sie sich zum Pigmentieren von Giessharzen, beispielsweise Polyester- oder Epoxydharzen.



   Von besonderem Interesse sind die erfindungsgemässen Präparate zum Färben von Acrylharzlacken. Die Pigmentierung von thermoplastischen und vor allem von thermohärtenden Acrylharzlacken bereitet bekanntlich sehr grosse Schwierigkeiten. Bedingt durch ihre chemische Zusammensetzung zeigen diese Lackharze ein schlechtes Pigmentaufnahmevermögen, das sich durch die mangelnde Tendenz zur Umhüllung der einzelnen Pigmentteilchen mit dem Bindemittel äussert. Dieser Nachteil zeigt bei den applizierten und getrockneten Acrylharzlack-filmen mangelnde Glanzgebung, schlechte Haftfestigkeit und Elastizität, sowie ein mässiges und für hochwertige Anstrichstoffe wie z. B. Automobillacke, vielfach ungenügendes Verhalten in der Aussenbewitterung.

  Durch die intensive Einarbeitung der Pigmente in die als Trägermaterial beanspruchten Cellulosebutyratbenzoate bei der Herstellung der erfindungsgemässen Präparate wird neben einer guten Verteilung der Pigmente auch ihre ordnungsgemässe Umhüllung mit einem acryllackverträglichen Bindemittel erreicht. Für den Verbraucher dieser Präparate wird zudem der langwierige kompolizierte und kostspielige Dispergiervorgang der Pigmente im Bindemittel ersetzt durch einen einfachen Rührprozess, der in kurzer Zeit zu einem einwandfreien Aufschluss der Pigmentpräparate in den Lösungsmitteln des Lackes führt.



   Die unter Verwendung der erfindungsgemässen Präparate pigmentierten Acrylharz-Lacke zeichnen sich durch hervorragende Glanzentwicklung, sehr gute Haftfestigkeit und Elastizität, sowie wesentlich verbesserte Aussenbewitterungsbeständigkeit und Wasserfestigkeit aus. Sie können auch nach dem  Coil-Coating -Verfahren appliziert werden.



  Zu dem wird die bei diesen Lackarten immer vorhande Flockulationsneigung verschiedener Pigmente, wie Phthalocyaninblau, durch die Verwendung der erfindungsgemässen Präparate zurückgedrängt.



   Die erfindungsgemässen Pigmentpräparate eigenen sich auch zur Herstellung gefärbter Spinnfasern wie beispielsweise Celluloseacetatfasern Polyacrylnitrilfasern und Polyurethanfasern.



   Die Präparate zeichnen sich durch eine vorzügliche Verteilbarkeit und Ausgiebigkeit aus und man erhält in den erwähnten thermoplastischen Massen, Giessharzen, Lacken, Drucktinten, Fasern usw. gleichmässige und reine Färbungen.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anders angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
In einem Kneter werden 1 Teil rohes   ss-Kupfer-    phthalocyanin, 1 Teil Cellulosebutyratbenzoat, 4 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 0,6 Teile Diacetonalkohol während 6 Stunden bei   70"    geknetet. Durch Zugabe von 1 Teil Wasser wird die Knetmasse granuliert und anschliessend unter Verwendung von ca. 50 bis 100 Teilen Wasser einer Nassmahlung unterworfen. Die erhaltene Suspension wird filtriert, mit Wasser lösungsmittel- und salzfrei gewaschen und der anfallende Filterkuchen im Vakuumschrank getrocknet.



  Man erhält ein rieselfähiges Pulver, das geeignet ist z. B.



  zum Pigmentieren von lufttrockenden Acrylharzlacken, thermohärtenden Acrylharzlacken, Alkyd-Melaminharz-Lakken, Nitrokombinationslacken, esterlöslichen Nitrolacken (auch Drucktinten), Silikonharzlacken, Epoxydharzlacken,   Cellulose-21kacetat    oder Giessharzen.



  Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden während 2 Stunden bei   80"    verknetet:
1 Teil Polychlor-Cu-Phthalocyaningrün
1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
2 Teile Natriumchlorid und
0,5 Teile Diacetonalkohol.

 

   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 0,6 Teilen Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben.



  Beispiel 3
Analog Beispiel 1 werden während 6 Stunden bei ca.   70"    verknetet:
1 Teil des roten Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.1     

1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
4 Teile Natriumchlorid
0,6 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 0,9 Teilen Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben.



  Beispiel 4
Analog Beispiel 1 werden während 6 Stunden bei ca.   80"    verknetet:
1 Teil Flavanthrongelb
1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
3 Teile Natriumchlorid und
0,5 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 0,7 Teilen Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.  



  Beispiel 5
Analog Beispiel 1 werden während 4 Stunden bei ca.   70"    verknetet:
1 Teil 4,4', 7,7'-Tetrachlorthioindigo
1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
5 Teile Natriumchlorid und
0,65 Teile Diacetonalkohol
Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.



  Beispiel 6
Analog Beispiel 1 werden während 4 Stunden bei ca.   50     verknetet:
1 Teil des roten Pyrrocolinpigmentes der Formel
EMI3.1     

1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
4 Teile Natriumchlorid und
0,8 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.



  Beispiel 7
Analog Beispiel 1 werden während 6 Stunden bei ca.   70"    verknetet:
1 Teil des violetten Dioxazinpigmentes der Formel
EMI3.2     

1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
4 Teile Natriumchlorid und
0,6 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.



  Beispiel 8
Analog Beispiel 1 werden während 4 Stunden bei ca.   60     verknetet:
1 Teil   y-Chinacridon-rot   
2 Teile Cellulosebutyratbenzoat
4 Teile Natriumchlorid und
0,9 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Man erhält ein Präparat mit 33,3   O/o    Pigmentgehalt.



  Beispiel 9
Analog Beispiel 1 werden während 2 Std. bei ca.   65"    verknetet;
3 Teile Russ Philblack O (Phillips Petroleum)
1 Teil Cellulosebutyratbenzoat
3 Teile Natriumchlorid und
3,2 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil
Wasser zerlegt und granuliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Man erhält ein Schwarzpräparat mit 75    /e   
Russgehalt.



   Beispiel 10
Analog Beispiel 1 werden während 2 Stunden bei ca.   70"    verknetet:
1 Teil Molybdatorange (Mineralfeuerrot SGGS der
Firma Siegle)
1 Teil Cellulosebutyratbenzoat und
0,3 Teile Diacetonalkohol.



   Die erhaltene Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil    250/obiger    wässeriger Natriumchloridlösung zerlegt und granu liert und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.



   Beispiel 11 (Acrylharz-Einbrennlack).



   8 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Präparates wer den in 20 Teilen Lösungsmittel der folgenden Zusammenset   zung    eingerührt:
50 Teile Solvesso 150
15 Teile Butylacetat
5 Teile Exkin II (Verlaufmittel)
25 Teile Methyl-Isobutylketon    5 Teile Silikonöl (1 0/0 in Solvesso 150).   



   Nachdem die vollständige Feinverteilung erreicht ist (je nach Art des Rührers in ca. 15-60 Minuten), werden die Bin demittel zugesetzt, nämlich  
48,3 Teile Baycryl L 530 (51   O/o    in Xylol/Butanol 3   :1) und   
23,7 Teile Maprenal TTX (55   C/o    in Butanol).



   Nach kurzem Homogenisieren wird der Lack nach üblichen Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kontinuierlichen Beschichtung von Metallblechen im  Coil Coating -Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min.,   1300).    Die erhaltenen blauen Lackierungen zeichnen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen Glanz und ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ausgezeichnete Wetterechtheiten.



   Anstelle des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Präparates können mit ebenso gutem Erfolg die gemäss Beispielen 2-10 erhaltenen Präparate eingesetzt werden.



  Beispiel 12 (Alkyd-Melaminharz-Einbrennlack).



   8 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentpräparates werden in 22 Teilen des folgenden Lösungsmittelsgemisches während 35 Minuten bei Raumtemperatur mit Hilfe eines mit 3000 Umdrehungen pro Minute laufenden Zahnscheibenrührers verteilt: Lösungsmittelgemisch:
10 Teile Xylol
4 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther
4 Teile Essigsäurebutylester
2 Teile n-Butanol
1 Teil Verlaufmittel
1 Teil   1 /Oige    Silikonöllösung in Xylol.



   Nach Erreichen der vollständigen Feinverteilung werden unter weiterem Rühren die Bindemittellösungen zugesetzt:
23,5 Teile Cardura 30, 80%ig in Xylol (Shell)
25,0 Teile Alkydal F 25, 75%ig in Xylol (Bayer)
21,5 Teile Cibamin H 86, 75%ig in Butanol (CIBA)
Nach 15 Minuten Rührzeit wird der Lack in üblicher Weise appliziert und während 30 Minuten bei   135     gehärtet.



   Anstelle des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Präparates können mit ebenso gutem Erfolg die gemäss den Beispielen 2-10 erhaltenen Präparate eingesetzt werden.



  Beispiel 13 (Silikonharzlack)
8 Teile eines gemäss Beispiel 5 erhaltenen Pigmentpräparates werden in 22 Teilen eines aus
10 Teilen Xylol
8 Teilen Essigsäurebutylester und
2 Teilen Cyclohexanon bestehenden Lösungsmittelgemisches während 35 Minuten bei Raumtemperatur mit Hilfe eines mit 3000 Umdrehungen pro Minute laufenden Zahnscheibenrührers verteilt.



   Nach Erreichen der vollständigen Feinverteilung wird unter weiterem Rühren eine aus
68,5 Teilen Siliconharz UD 160 (Bayer), 75   O/o    in Xylol/Butanol   8 : 2   
1 Teil polymeres Butyltitanat und
0,5 Teilen Bleinaphthenat mit 30 % Bleigehalt bestehende Bindemittellösung zugesetzt.



   Nach 15 Minuten Rührzeit wird der Lack in üblicher Weise oder im Coil-Coating-Verfahren appliziert und während 30 Minuten bei   200     gehärtet.



   Anstelle des gemäss Beispiel 5 erhaltenen Präparates können mit ebenso gutem Erfolg die gemäss Beispielen 1-4 und 6-10 erhaltenen Präparates eingesetzt werden.



  Beispiel 14 (Epoxydharz-Lack)
In gleicher Weise wie in Beispiel 12 werden 5,0 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentpräparates in 23,0 Teilen eines Lösungsmittelgemisches bestehend aus
3,0 Teilen n-Propanol
6,0 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther
6,0 Teilen Äthylenglykoläthylätheracetat und
8,0 Teilen Xylol verteilt.



   Unter weiterem Rühren werden 53,2 Teile Bindemittellösung 1, bestehend aus:
21,3 Teilen Araldit 6097 (CIBA)
14,4 Teilen Diacetonalkohol
3,2 Teilen o-Dichlorbenzol und
14,3 Teilen Xylol, sowie 18,8 Teile Bindemittellösung II, bestehend aus einer Lösung von 75 % Cibamin H 53 (CIBA) in Butanol, zugesetzt.

 

   Nach 15 Minuten Rührzeit wird der Lack auf übliche Weise appliziert und 30 Minuten bei   1800    gehärtet.



   Anstelle des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Präparates können mit gleich gutem Erfolg die gemäss Beispielen 2-10 erhaltenen Präparate verwendet werden.



  Beispiel 15 (Epoxyd-Giessharz)
Ein ausgezeichnet pigmentiertes Giessharz erhält man durch Mischen von
87,26 Teilen Araldit GY-250 (CIBA)
3,64 Teilen Präparat gemäss Beispiel 1 und
9,10 Teilen Härter HY-951 (CIBA).



   Durch Ausgiessen in Formen und nachfolgender Härtung erhält man gleichmässig blau gefärbte Formlinge.



   PATENTANSPRUCH 1
Präparat, enthaltend ein Pigment und/oder einen optischen Aufheller und ein Cellulosebutyrobenzoat 



  
 



  Pigment preparation
Pigments are used to advantage for coloring a wide variety of substrates; H. Dyes that are not only insoluble in water but also in various organic solvents or are insoluble for practical purposes in order to prevent the dyes from migrating later or even bleeding out. However, the difficulty often arises here in distributing a pigment powder finely and evenly in the substrate in question. To overcome this difficulty, pigment preparations are often used in practice in which a pigment is distributed in concentrated form in a suitable carrier. Of course, various requirements must be placed on such a pigment preparation so that it can fulfill its purpose.

  For example, the pigment must, on the one hand, have a good and even distribution in the preparation, and on the other hand, the carrier of the preparation must be suitable for the intended end use, i.e. H. be compatible with and easy to incorporate into the substrate to be colored.



   It has now surprisingly been found that preparations containing a pigment and / or an optical brightener with pigmentary character and a cellulose butyrate benzoate are outstandingly suitable for pigmenting high molecular weight organic compounds, in particular thermosetting acrylic resin lacquers.



   Pigments suitable for the preparations according to the invention are, for example, inorganic such as carbon black, metal powder, titanium dioxide, iron oxide hydrates, chromium oxide green, molybdate orange, ultramarine, but in particular organic pigments such as. B. those from the class of the azo; Anthraquinone, phthalocyanine, nitro, perinone, perylenetetracarboxylic diimide, dioxazine, thioindigo or quinacridone dyes, and also optical brighteners with pigment character.



  Mixtures of different pigments or mixtures of pigments with optical brighteners can also be used.



   The cellulose butyrate benzoates on which the preparations according to the invention are based preferably have a butyryl content of 35 to 45%, a benzoyl content of 15 to 22% and a free hydroxyl content of 0.5 to 3.5%.



   The quantitative ratio between pigment and cellulose butyrate benzoate can vary within wide limits. The proportion of pigment, however, is preferably between 20 and 90/0. Preparations with a pigment content of 40 to 60% have proven to be particularly favorable.



   In addition to the cellulose butyrate benzoates to be used according to the invention, the preparations can also contain other cellulose esters, for example cellulose acetobutyrate or cellulose acetopropionate, or other auxiliaries such as plasticizers, stabilizers or fillers.



   The pigment preparations are produced by intimately mixing the components, for example by grinding in the presence of a liquid, advantageously a water-soluble organic solvent such as methanol, ethanol, isopropanol or acetone.



   Ordinary ball or roller mills can be used as desired. However, mills can advantageously be used in which a filling of glass balls, porcelain balls or similar balls or also a filling of hard pebbles, sand or the like are set in motion by a suitable stirrer. What is common to such embodiments of comminution devices is the fact that the auxiliary grinding bodies are relatively freely movable and can carry out rubbing as well as thrusting movements.



   After the grinding process has ended, the solvent is expediently removed by evaporation or, if a solvent is chosen in which the cellulose butyrate used is soluble, by pouring it onto a precipitant, the dissolved resin then being precipitated onto the pigment and then the preparation by filtering , Washing and drying is isolated.



   The preparations according to the invention can be produced particularly advantageously in a kneader. The processing is preferably carried out at an elevated temperature in the presence of a grinding aid, expediently an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate or barium chloride. These salts can be washed out again in a simple manner with water. It is also advisable to add an organic solvent, preferably a water-miscible organic solvent, such as. B. ethylene glycol, glycerine, glycol monoethyl ether, methyl ethyl ketone or diacetone alcohol. After the kneading process is complete, the kneading mass is expediently freed from salts and solvents by treating it with water.



   If necessary, the pigment preparations obtained can be comminuted by customary methods, for example in a grinding device.



   Thanks to the special solubility and compatibility properties of the carrier substance of the pigment preparations according to the invention, these are particularly suitable for pigmenting paints and varnishes, printing inks and fibers spun from solution. It can also be used to pigment a number of thermoplastics, such as B. cellulose acetate. From the range of varnishes and paints, there are: air-drying and thermosetting acrylic resin varnishes, special types of air-drying alkyd resin varnishes and thermosetting alkyd melamine resin varnishes, as well as nitro-combination varnishes, silicone resin varnishes and epoxy resin varnishes. From the series of printing inks, for example, those based on nitrocellulose may be mentioned. They are also suitable for pigmenting casting resins, for example polyester or epoxy resins.



   The preparations according to the invention for coloring acrylic resin lacquers are of particular interest. The pigmentation of thermoplastic and especially of thermosetting acrylic resin lacquers is known to cause very great difficulties. Due to their chemical composition, these coating resins have a poor pigment absorption capacity, which is manifested by the lack of tendency to coat the individual pigment particles with the binder. This disadvantage shows in the applied and dried acrylic resin lacquer films a lack of gloss, poor adhesive strength and elasticity, as well as a moderate and for high-quality paints such as. B. automotive paints, often inadequate behavior in outdoor exposure.

  As a result of the intensive incorporation of the pigments into the cellulose butyrate benzoates claimed as carrier material in the production of the preparations according to the invention, not only good distribution of the pigments but also their proper coating with a binding agent compatible with acrylic lacquer is achieved. For the consumer of these preparations, the lengthy, complex and costly process of dispersing the pigments in the binder is replaced by a simple stirring process, which in a short time leads to the pigment preparations being properly broken down in the solvents in the paint.



   The acrylic resin lacquers pigmented using the preparations according to the invention are distinguished by excellent gloss development, very good adhesive strength and elasticity, as well as significantly improved outdoor weathering resistance and water resistance. They can also be applied using the coil coating method.



  In addition, the tendency of various pigments, such as phthalocyanine blue, to flocculate, which is always present in these types of paint, is suppressed by the use of the preparations according to the invention.



   The pigment preparations according to the invention are also suitable for producing colored staple fibers such as, for example, cellulose acetate fibers, polyacrylonitrile fibers and polyurethane fibers.



   The preparations are distinguished by excellent spreadability and abundance and uniform and pure colorations are obtained in the thermoplastic compositions, casting resins, lacquers, printing inks, fibers, etc. mentioned.



   In the following examples, unless otherwise indicated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius.



  example 1
In a kneader, 1 part of crude β-copper phthalocyanine, 1 part of cellulose butyrate benzoate, 4 parts of ground sodium chloride and 0.6 part of diacetone alcohol are kneaded for 6 hours at 70 ". By adding 1 part of water, the putty is granulated and then using 50 to 100 parts of water are subjected to wet grinding, the suspension obtained is filtered, washed free of solvents and salts with water and the resulting filter cake is dried in a vacuum cabinet.



  A free-flowing powder is obtained which is suitable for. B.



  For pigmenting air-drying acrylic resin lacquers, thermosetting acrylic resin lacquers, alkyd melamine resin lacquers, nitro combination lacquers, ester-soluble nitro lacquers (including printing inks), silicone resin lacquers, epoxy resin lacquers, cellulose-21k acetate or casting resins.



  Example 2
As in example 1, kneading is carried out for 2 hours at 80 ":
1 part Polychlor-Cu-Phthalocyanine Green
1 part cellulose butyrate benzoate
2 parts of sodium chloride and
0.5 parts of diacetone alcohol.

 

   The kneaded mass obtained is broken down and granulated by adding 0.6 parts of water. Work-up is carried out as indicated in Example 1.



  Example 3
As in example 1, kneading is carried out for 6 hours at approx. 70 ":
1 part of the red disazo dye of the formula
EMI2.1

1 part cellulose butyrate benzoate
4 parts sodium chloride
0.6 parts of diacetone alcohol.



   The kneaded mass obtained is broken down by adding 0.9 parts of water and granulated. Work-up is carried out as indicated in Example 1.



  Example 4
As in example 1, kneading is carried out for 6 hours at approx. 80 ":
1 part flavanthrone yellow
1 part cellulose butyrate benzoate
3 parts of sodium chloride and
0.5 parts of diacetone alcohol.



   The kneaded mass obtained is broken down by adding 0.7 parts of water and granulated. The work-up is carried out as in Example 1.



  Example 5
Analogously to example 1, kneading is carried out for 4 hours at approx. 70 ":
1 part 4,4 ', 7,7'-tetrachlorothioindigo
1 part cellulose butyrate benzoate
5 parts of sodium chloride and
0.65 parts of diacetone alcohol
The kneaded mass obtained is broken down by adding 1 part of water and granulated. The work-up is carried out as in Example 1.



  Example 6
As in Example 1, kneading is carried out for 4 hours at approx. 50:
1 part of the red pyrrocoline pigment of the formula
EMI3.1

1 part cellulose butyrate benzoate
4 parts of sodium chloride and
0.8 parts of diacetone alcohol.



   The kneaded mass obtained is broken down by adding 1 part of water and granulated. The work-up is carried out as in Example 1.



  Example 7
As in example 1, kneading is carried out for 6 hours at approx. 70 ":
1 part of the purple dioxazine pigment of the formula
EMI3.2

1 part cellulose butyrate benzoate
4 parts of sodium chloride and
0.6 parts of diacetone alcohol.



   The kneaded mass obtained is broken down by adding 1 part of water and granulated. The work-up takes place as in Example 1.



  Example 8
As in Example 1, kneading is carried out for 4 hours at approx. 60:
1 part y-quinacridone red
2 parts of cellulose butyrate benzoate
4 parts of sodium chloride and
0.9 parts of diacetone alcohol.



   The kneaded mass obtained is broken down by adding 1 part of water and granulated. The work-up is carried out as in Example 1. A preparation with 33.3% pigment content is obtained.



  Example 9
As in Example 1, kneading is carried out for 2 hours at approx. 65 ";
3 parts Russ Philblack O (Phillips Petroleum)
1 part cellulose butyrate benzoate
3 parts of sodium chloride and
3.2 parts of diacetone alcohol.



   The putty obtained is by adding 1 part
Water is broken down and granulated. The work-up is carried out as in Example 1. A black preparation with 75 / e is obtained
Soot content.



   Example 10
As in example 1, kneading is carried out for 2 hours at approx. 70 ":
1 part molybdenum orange (mineral fire red SGGS of
Company Siegle)
1 part cellulose butyrate benzoate and
0.3 parts of diacetone alcohol.



   The kneading material obtained is broken down and granulated by adding 1 part of 250 / above aqueous sodium chloride solution and worked up as in Example 1.



   Example 11 (acrylic resin stoving enamel).



   8 parts of the preparation obtained according to Example 1 are stirred into 20 parts of the solvent of the following composition:
50 parts Solvesso 150
15 parts of butyl acetate
5 parts Exkin II (flow control agent)
25 parts of methyl isobutyl ketone 5 parts of silicone oil (1 0/0 in Solvesso 150).



   After the complete fine distribution is achieved (depending on the type of stirrer in about 15-60 minutes), the Bin demittel are added, namely
48.3 parts of Baycryl L 530 (51 O / o in xylene / butanol 3: 1) and
23.7 parts of Maprenal TTX (55 C / o in butanol).



   After brief homogenization, the paint is applied and baked by conventional methods such as spraying and dipping or specifically for the continuous coating of metal sheets using the coil coating process (stoving 30 min., 1300). The blue coatings obtained are distinguished by very good flow, high gloss and excellent fine distribution of the pigment, as well as excellent weather resistance.



   Instead of the preparation obtained according to Example 1, the preparations obtained according to Examples 2-10 can be used with just as good success.



  Example 12 (alkyd melamine resin stoving enamel).



   8 parts of the pigment preparation obtained according to Example 1 are distributed in 22 parts of the following solvent mixture for 35 minutes at room temperature with the aid of a toothed disk stirrer running at 3000 revolutions per minute: Solvent mixture:
10 parts of xylene
4 parts of ethylene glycol monoethyl ether
4 parts of butyl acetate
2 parts of n-butanol
1 part leveling agent
1 part 1 / Oige silicone oil solution in xylene.



   After the complete fine distribution has been achieved, the binder solutions are added with continued stirring:
23.5 parts Cardura 30, 80% in xylene (Shell)
25.0 parts of Alkydal F 25, 75% in xylene (Bayer)
21.5 parts of Cibamin H 86, 75% in butanol (CIBA)
After a stirring time of 15 minutes, the lacquer is applied in the usual way and cured at 135 for 30 minutes.



   Instead of the preparation obtained according to Example 1, the preparations obtained according to Examples 2-10 can be used with just as good success.



  Example 13 (silicone resin paint)
8 parts of a pigment preparation obtained according to Example 5 are converted into 22 parts
10 parts of xylene
8 parts of butyl acetate and
2 parts of cyclohexanone existing solvent mixture distributed over 35 minutes at room temperature with the aid of a toothed disk stirrer running at 3000 revolutions per minute.



   After the complete fine division has been achieved, one becomes off with further stirring
68.5 parts of silicone resin UD 160 (Bayer), 75% in xylene / butanol 8: 2
1 part polymeric butyl titanate and
0.5 parts of lead naphthenate with 30% lead content were added to existing binder solution.



   After a stirring time of 15 minutes, the lacquer is applied in the usual way or in the coil coating process and cured at 200 for 30 minutes.



   Instead of the preparation obtained according to Example 5, the preparations obtained according to Examples 1-4 and 6-10 can be used with just as good success.



  Example 14 (epoxy resin paint)
In the same way as in Example 12, 5.0 parts of the pigment preparation obtained in Example 1 are mixed in 23.0 parts of a solvent mixture consisting of
3.0 parts of n-propanol
6.0 parts of ethylene glycol monoethyl ether
6.0 parts of ethylene glycol ethyl ether acetate and
8.0 parts of xylene distributed.



   With further stirring, 53.2 parts of binder solution 1, consisting of:
21.3 parts Araldit 6097 (CIBA)
14.4 parts of diacetone alcohol
3.2 parts of o-dichlorobenzene and
14.3 parts of xylene and 18.8 parts of binder solution II, consisting of a solution of 75% Cibamin H 53 (CIBA) in butanol, were added.

 

   After a stirring time of 15 minutes, the paint is applied in the usual way and cured at 1800 for 30 minutes.



   Instead of the preparation obtained according to Example 1, the preparations obtained according to Examples 2-10 can be used with equally good success.



  Example 15 (epoxy casting resin)
An excellently pigmented casting resin is obtained by mixing
87.26 parts Araldit GY-250 (CIBA)
3.64 parts of preparation according to Example 1 and
9.10 parts of hardener HY-951 (CIBA).



   By pouring it into molds and then hardening it, uniformly blue colored moldings are obtained.



   PATENT CLAIM 1
Preparation containing a pigment and / or an optical brightener and a cellulose butyrobenzoate

 

Claims (1)

UNTERANSPRUCH 1. Präparat gemäss Patentanspruch 1, enthaltend ein Cellulosebutyrobenzoat mit einem Butyrylgehalt von 35 bis 45 /0, einem Benzoylgehalt von 15 bis 22 /0 und einem Gehalt an freiem Hydroxyl von 0,5 bis 3,5 %. SUBClaim 1. Preparation according to claim 1, containing a cellulose butyrobenzoate with a butyryl content of 35 to 45/0, a benzoyl content of 15 to 22/0 and a free hydroxyl content of 0.5 to 3.5%. 2. Präparat gemäss Patentanspruch 1, enthaltend 20 bis 90 O/o an Pigment und/oder optischen Aufhellern und 80 bis 10 0Io an Cellulosebutyrobenzoat. 2. Preparation according to claim 1, containing 20 to 90% of pigment and / or optical brighteners and 80 to 10% of cellulose butyrobenzoate. 3. Präparat gemäss Patentanspruch 1, enthaltend 40 bis 60 /0 an Pigment und 60 bis 40 O/o an Cellulosebutyrobenzoat. 3. A preparation according to claim 1, containing 40 to 60% of pigment and 60 to 40% of cellulose butyrobenzoate. 4. Präparat gemäss Patentanspruch I, enthaltend ausser dem Cellulosebutyrobenzoat noch einen anderen Cellulosecarbonsäureester. 4. A preparation according to claim I, containing, in addition to the cellulose butyrobenzoate, another cellulose carboxylic acid ester. 5. Präparat gemäss Patentanspruch 1, enthaltend ausser dem Cellulosebutyrobenzoat noch ein Celluloseacetobutyrat. 5. A preparation according to claim 1, containing, in addition to the cellulose butyrobenzoate, a cellulose acetobutyrate. PATENTANSPRUCH 11 Verwendung des Präparates gemäss Patentanspruch I zum Pigmentieren hochmolekularer organischer Verbindungen. PATENT CLAIM 11 Use of the preparation according to claim I for pigmenting high molecular weight organic compounds. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch II zum Pigmentieren von wärmehärtenden Acrylharzlacken. SUBCLAIMS 1. Use according to claim II for pigmenting thermosetting acrylic resin paints. 2. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zum Pigmentieren von Silikonharzlacken. 2. Use according to claim 11 for pigmenting silicone resin paints. 3. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zum Pigmentieren von Epoxydharzlacken. 3. Use according to claim 11 for pigmenting epoxy resin paints. 4. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zum Pigmentieren ungesättigter Polyesterharze. 4. Use according to claim 11 for pigmenting unsaturated polyester resins. Ciba-Geigy AG Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist. Ciba-Geigy AG Note from the Federal Office for Intellectual Property: If parts of the description are not in accordance with the definition of the invention given in the patent claim, it should be remembered that according to Art. 51 of the Patent Act, the patent claim is decisive for the material scope of the patent.
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