CH529201A - Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der Disazoreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der DisazoreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung v n Braumpigmenten der Disazoreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Disazopigmente der Formel
EMI0001.0000
in welcher R Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet, .in dem man eine Verbindung der Formel II
EMI0001.0001
mit Thionylchlorid zum Säurechlorid umsetzt und das erhaltene Säurechlorid mit einem Diamin der Formel III
EMI0001.0002
in welcher R Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet, im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert.
Vorzugsweise führt man die Umsetzungen in Gegen wart eines organischen Lösungsmittels durch, wobei man als organisches Lösungsmittel einen gegebenenfalls halogenierten oder nitrierten aliphatischen oder aromati schen Kohlenwasserstoff, wie z. B. eine zwischen 100 und 200 C siedende Petrolfraktion, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder 1-Chlornaphthalin, verwendet.
Vorteilhaft setzt man bei der Umsetzung der Verbin dung der Formel II mit Thionylchlorid Dimethylform- amid als Katalysator ein.
Die Pigmente können in anorganischen oder organi schen Medien zum Färben bzw. Pigmentieren von Pa pier in der Masse oder im Strich, von Celluloseestern und von Spinnmassen sowie Druckfarben, besonders aber in Kunststoffen wie beispielsweise Hart- und Weich-Polyvinylehlorid, Polypropylen und Polyäthylen sowie Lacken; wie Einbrennlacken, wärmehärtbaren und thermoplastischen Lacken und Metalleffektlacken ange wendet Werden.
Die Pigmente zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Wetterechtheit, ferner gute bis sehr gute Migrations und Hitzeechtheit aus. Sie zeigen eine bessere Wetter-
EMI0002.0002
31,6 g des aus diazotiertem 2,3,4-Trichloranilin und 2-Oxy-3-naphthoesäure hergestellten Monoazofarbstof- fes werden in 800 ml trocknem o-Dichlorbenzol suspen diert.
Man gibt 0,6 g destilliertes Dimethylformamid zu und tropft im Verlauf von einer Stunde bei 110-115 13,4 g frisch destilliertes Thionylchlorid in 80 ml o- Dichlorbenzol zu. Noch während des Zutropfens geht die Farbsäure in Lösung. Man rührt während einer Stunde bei 120 nach und entfernt dann überschüssiges: Thionylchlorid durch Einblasen von trocknem Stick stoff.
Zu der tiefroten Lösung des Azofarbstoffcarbon- säurechlorids gibt man bei 130 eine Lösung von 4,32 g 1,4-Phenylendiamin in 100 ml o-Dichlorbenzol.
Man erwärmt langsam auf eine Innentemperatur von 170 und rührt während 12 Stunden.
Das gebildete braune Pigment wird 'bei 130 durch Filtration isoliert, nacheinander mit warmen o-Dichlor- benzol, Methanol, Wasser und noch einmal mit Metha nol gewaschen und im Vacuum bei 80 getrocknet.
Man erhält 33,2 g eines kornweichen Pigments (96 % d. Th.) mit dem man Weich-Polyvinylchlorid in migrationsechten braunen Nuancen pigmentieren kann.
Arbeitet man das Pigment in einen Lack ein, so er hält man hervorragend lichtechte und sehr wetterechte Lackierungen.
Verwendet man an Stelle von 1,4-Phenylendiamin eine äquivalente Menge 2,5-Dimethyl-1, 4-phenylendia- min und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man ein kornweiches Braunpigment, mit dem sich Weich-Polyvinylchlorid mit den gleichen Echtheiten pig mentieren lässt.
Mit diesem Pigment angefärbte Lacke ergeben Braun-Nuancen von ebenfalls ausgezeichneter Licht echtheit und sehr guter Wetterechtheit. <I>Färbevorschrift 1</I> Eine stabilisierte Mischung aus
EMI0002.0017
65 <SEP> g <SEP> eines <SEP> ausgewaschenen <SEP> Emulsionspolyvinylchlo rids <SEP> mit <SEP> einem <SEP> K-Wert <SEP> von <SEP> 72-74 <SEP> ( <SEP> Lonza <SEP> GD ,
<tb> Lonza <SEP> AG, <SEP> Basel),
<tb> 32 <SEP> g <SEP> Dioctylphthalat,
<tb> 3 <SEP> g <SEP> eines <SEP> epoxydierten <SEP> Sojyöles <SEP> als <SEP> Weichmacher
<tb> ( Advaplast <SEP> 39 , <SEP> deutsche <SEP> Advance <SEP> GmbH), und Lichtechtheit als bekannte ähnliche Braunpigmen te.
Die Temperaturen in den folgenden Beispielen sind in Celsiusgraden angegeben.
EMI0002.0018
1,5 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Komplexes <SEP> aus <SEP> Barium- <SEP> und <SEP> Cadmiumsal zen <SEP> höherer <SEP> Fettsäuren, <SEP> Komplexbildnern <SEP> und
<tb> Antioxydantien <SEP> als <SEP> Stabilisator <SEP> ( Advastab <SEP> B <SEP> C
<tb> 26 , <SEP> Deutsche <SEP> Advance <SEP> GmbH),
<tb> 0,5 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Chelators <SEP> auf <SEP> der <SEP> Basis <SEP> organischer <SEP> Phos phitverbindungen <SEP> Advastab <SEP> CH <SEP> 300 , <SEP> Deutsche
<tb> Advance <SEP> GmbH),
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Titandioxid <SEP> ( Titandioxid <SEP> RN <SEP> 56 , <SEP> Titangesell schaft <SEP> GmbH, <SEP> Leverkusen) <SEP> und
<tb> 0,
5 <SEP> g <SEP> des <SEP> Pigmentes <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 wird während 8 Minuten bei 160 auf einem Mischwalz- werk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbei tet. Die braune Färbung der so erhaltenen Weichpolyvi nylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze- und Lichtechtheit auf.
<I>Färbevorschrift 11</I> Eine stabilisierte Mischung aus
EMI0002.0022
100 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Suspensionspolyvinylchlorids <SEP> ( Hostalit <SEP> C
<tb> 260 , <SEP> Farbwerke <SEP> Hoechst <SEP> AG, <SEP> K-Wert <SEP> = <SEP> 60),
<tb> 1,5 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Komplexes <SEP> aus <SEP> Barium- <SEP> und <SEP> Cadmiumsal zen <SEP> höherer <SEP> Fettsäuren, <SEP> Komplexbildnern <SEP> und
<tb> Antioxydantien <SEP> als <SEP> Stabilisator <SEP> ( Advastab <SEP> B <SEP> C
<tb> 26 , <SEP> Deutsche <SEP> Advance <SEP> GmbH),
<tb> 0,5 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Chelators <SEP> auf <SEP> der <SEP> Basis <SEP> organischer <SEP> Phos phitverbindungen <SEP> ( Advastab <SEP> CH <SEP> 300 , <SEP> Deutsche
<tb> Advance <SEP> GmbH),
<tb> 3,0 <SEP> g <SEP> eines <SEP> epoxydierten <SEP> Sojaöles <SEP> ( Advaplast <SEP> 39 ,
<tb> Deutsche <SEP> Advance <SEP> GmbH),
<tb> 0,5 <SEP> g <SEP> eines <SEP> Gleitmittels <SEP> ( BE-Wachs , <SEP> Badische <SEP> Anilin und <SEP> Soda-Fabrik),
<tb> 2,0 <SEP> g <SEP> Titandioxid <SEP> ( Titandioxid <SEP> Cl <SEP> 220 , <SEP> Titangesell schaft <SEP> GmbH, <SEP> Leverkusen) <SEP> und
<tb> 0,1 <SEP> g <SEP> des <SEP> Pigmentes <SEP> nach <SEP> Beispiel'1 wird während 8 Minuten bei 180 auf einem Mischwalz werk mit einer Walzendrehzahl von 20: 24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und anschliessend bei einer Temperatur von 180 zu einer Platte von 1 mm gepresst.
Die braune Färbung der so erhaltenen Hartpoly- vinylchloridplatte ist ausgezeichnet reib-, hitze- und lichtecht.
EMI0003.0000
<I>Färbevorschrift <SEP> 11l</I>
<tb> 100 <SEP> g <SEP> Polypropylengranulat <SEP> ( Moplen <SEP> S <SEP> 50 <SEP> G , <SEP> Mon tecatini <SEP> AG, <SEP> Mailand),
<tb> 1,0 <SEP> g <SEP> Titandioxid <SEP> ( Titandioxid <SEP> RN <SEP> 56 , <SEP> Titangesell schaft <SEP> GmbH, <SEP> Leverkusen) <SEP> und
<tb> 0,1 <SEP> g <SEP> des <SEP> Pigmentes <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 werden nach dem Dry-Colouring-Verfahren auf einem Rollschemel gemischt.
Das trocken angefärbte Granulat wird in einen Drais-Labor-Gelimat, Typ G, gegeben und während 5 Sekunden bei 3000 Touren pro Minute vor gemischt, dann während 30 Seekunden bei 4000 Touren pro Minute plastifiziert, wobei das Pigment gleichmässig und fein im Polypropylen verteilt wird. Die Masse wird hierauf während 5 Minuten bei 170 zu einer Platte von 0,5 mm gepresst.
Die braune Färbung der so erhaltenen Platte aus Po lypropylen weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hit ze- und Lichtechtheit auf. <I>Färbevorschrift IV</I> Ein Einbrennlack aus
EMI0003.0002
20 <SEP> g <SEP> Titandioxid <SEP> Titandioxid <SEP> RN <SEP> 57 <SEP> (Titangesell schaft <SEP> GmbH, <SEP> Leverkusen),
<tb> 40 <SEP> g <SEP> einer <SEP> 60 <SEP> %igen <SEP> Lösung <SEP> eines <SEP> Cocosalkydharzes
<tb> (Mischpolymerisat <SEP> aus <SEP> Cocosölfettsäure, <SEP> Phthalsäure
<tb> und <SEP> Pentaerythrit) <SEP> in <SEP> Xylol,
EMI0003.0003
24 <SEP> g <SEP> einer <SEP> 50 <SEP> %igen <SEP> Lösung <SEP> eines <SEP> Melaminharzes <SEP> Su perbeekamin <SEP> 852>z, <SEP> (Reichhold-Chemie, <SEP> Hamburg),
<tb> In <SEP> B.utanol,
<tb> 8 <SEP> g <SEP> Xylol,
<tb> 7 <SEP> g <SEP> Aethylenglykolmonomethyläther <SEP> und
<tb> 1 <SEP> g <SEP> des <SEP> Pigmentes <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 wird in einer Kugelmühle während 72 Std. dispergiert, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, ablüften gelassen und dann während 30 Minuten bei 120 eingebrannt.
Die braune Färbung ist sehr gut licht-, überlackier- und hitzeecht. <I>Färbevorschrift V</I> Aus
EMI0003.0006
10 <SEP> g <SEP> des <SEP> Pigmentes <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb> 20 <SEP> g <SEP> Tonderdehydrat <SEP> und
<tb> 70 <SEP> g <SEP> eines <SEP> auf <SEP> Leinöl-Standöl-Basis <SEP> hergestellten <SEP> Druck firnisses stellt man auf dem Dreiwalzenstuhl eine Druckfarbe her.
Die damit im Buchdruckverfahren hergestellten Drucke zeichnen sich durch eine schöne rotstichige Braun-Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr ,guter Lösungsmittel- und Überlackierechtheit aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der Disazoreihe der Formel EMI0003.0007 .n weicher R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- iung der Formel<B>11</B> EMI0003.0011 mit Thonylchlorid zum Säurechlorid umsetzt und das erhaltene Säurechlorid mit einem Diamin der Formel 111 EMI0004.0000 in welcher R Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet, im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert. - UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzungen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel einen gegebenenfalls halogenierten oder nitrierten ali phatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff ver wendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine zwischen 100 und 200 C siedende Petrolfraktion, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- Chlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder 1-Chlor- naphthalin als organisches Lösungsmittel verwendet. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man für die Umsetzung einer Ver bindung der Formel 11 mit Thionylchlorid, als Katalysa tor Dimethylformamid verwendet. PATENTANSPRUCH Il Verwendung der gemäss Patentanspruch 1 erhalte nen Verbindungen der Formel 1 zum Pigmentieren von nichttextilem organischem Material. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass graphische Druckfarben, papier- massen, Papierstreichmassen, Kunststoffe, Lacke und Spinnmassen pigmentiert werden. 2.Verwendung gemäss Patentanspruch<B>11,</B> dadurch ge'ken'nzeichnet, dass Hart- und Weich-Polyvinylchlorid- und Polypropylenkunststoffe pigmentiert werden. 3. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass Einbrennlacke, thermoplastische und thermohärtbare Acrylharzlacke sowie Metalleffekt lacke pigmentiert werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH796872A CH529201A (de) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der Disazoreihe |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH924670 | 1970-06-18 | ||
| CH796872A CH529201A (de) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der Disazoreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH529201A true CH529201A (de) | 1972-10-15 |
Family
ID=25702532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH796872A CH529201A (de) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Braunpigmenten der Disazoreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH529201A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127567A (en) * | 1972-12-12 | 1978-11-28 | Sandoz Ltd. | Bis-(1-substituted phenylazo-2-hydroxynaphthalene-3-carboxamido)naphthalenes |
-
1970
- 1970-06-18 CH CH796872A patent/CH529201A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127567A (en) * | 1972-12-12 | 1978-11-28 | Sandoz Ltd. | Bis-(1-substituted phenylazo-2-hydroxynaphthalene-3-carboxamido)naphthalenes |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |