CH529561A - Composition cosmétique - Google Patents
Composition cosmétiqueInfo
- Publication number
- CH529561A CH529561A CH389871A CH389871A CH529561A CH 529561 A CH529561 A CH 529561A CH 389871 A CH389871 A CH 389871A CH 389871 A CH389871 A CH 389871A CH 529561 A CH529561 A CH 529561A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- carbon atoms
- composition according
- compounds
- Prior art date
Links
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 title abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract description 11
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XYQREBYZFVVGCJ-UHFFFAOYSA-N icosan-10-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC XYQREBYZFVVGCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 claims abstract 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 21
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 abstract description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 4
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- QBSJHOGDIUQWTH-UHFFFAOYSA-N dihydrolanosterol Natural products CC(C)CCCC(C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(C)(O)C(C)(C)C4CC3 QBSJHOGDIUQWTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N hexacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQPPJGMMIYJVBR-UHFFFAOYSA-N (10S)-3c-Acetoxy-4.4.10r.13c.14t-pentamethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-(5tH)-Delta8-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products CC12CCC(OC(C)=O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C BQPPJGMMIYJVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZYKEVPFYHDOH-UHFFFAOYSA-N (10S)-3c-Hydroxy-4.4.10r.13t.14c-pentamethyl-17t-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH)-Delta8-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC21C MBZYKEVPFYHDOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CHGIKSSZNBCNDW-UHFFFAOYSA-N (3beta,5alpha)-4,4-Dimethylcholesta-8,24-dien-3-ol Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21 CHGIKSSZNBCNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N (5alpha)-cholestan-3beta-ol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFBOEMUMWDNKEQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,3-diamine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.COC1(N)CC(N)=CC=C1 WFBOEMUMWDNKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYTLYKGXLMKYMV-UHFFFAOYSA-N 14alpha-methylzymosterol Natural products CC12CCC(O)CC1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C XYTLYKGXLMKYMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZYKEVPFYHDOH-BQNIITSRSA-N 24,25-dihydrolanosterol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@]21C MBZYKEVPFYHDOH-BQNIITSRSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- FPTJELQXIUUCEY-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-lanostan Natural products C1CC2C(C)(C)C(O)CCC2(C)C2C1C1(C)CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 FPTJELQXIUUCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDJYCYTMKFRMP-UHFFFAOYSA-N 4-(10-methylundecyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGDJYCYTMKFRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFITYFUKSFPBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 JSFITYFUKSFPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJQPEGRPSMOYLI-UHFFFAOYSA-N 4-octan-2-ylphenol Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC=C(O)C=C1 DJQPEGRPSMOYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 6-(chloromethyl)phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=NC3=CC=CC=C3C2=C1 LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100517284 Caenorhabditis elegans nsun-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BKLIAINBCQPSOV-UHFFFAOYSA-N Gluanol Natural products CC(C)CC=CC(C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(O)C(C)(C)C4CC3 BKLIAINBCQPSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007869 Guerbet synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- LOPKHWOTGJIQLC-UHFFFAOYSA-N Lanosterol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C3=C(CCC12C)C4(C)CCC(C)(O)C(C)(C)C4CC3 LOPKHWOTGJIQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CAHGCLMLTWQZNJ-UHFFFAOYSA-N Nerifoliol Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1=C2CCC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC21C CAHGCLMLTWQZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- CAHGCLMLTWQZNJ-RGEKOYMOSA-N lanosterol Chemical compound C([C@]12C)C[C@@H](O)C(C)(C)[C@H]1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@H]([C@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]21C CAHGCLMLTWQZNJ-RGEKOYMOSA-N 0.000 description 1
- 229940058690 lanosterol Drugs 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 230000010494 opalescence Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Composition cosmétique
La présente invention a pour objet une composition utilisable en cosmétique, caractérisée par ce fait qu'elle comporte en mélange au moins un composé chimique répondant à la formule générale (I):
EMI1.1
à une concentration comprise entre 0,1 et 25 ou en poids.
Dans la formule (I):
- R désigne un radical alcoyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, contenant de 8 à 30 atomes de carbone; ou un radical alcoylaryle contenant de 12 à 40 atomes de carbone; ou un radical alcoylpolyalcoylèneoxy contenant de 14 à 60 atomes de carbone et de 1 à 10 atomes d'oxygène; ou un reste cycloaliphatique contenant de 10 à 30 atomes de carbone;
- I'un quelconque des symboles A et B représente un atome d'hydrogène, et l'autre un groupement CH2Z où Z désigne un radical alcoyl-thio R'S- ou alcoylsulfinyle R'S -, R' étant un radical alcoyle, monohy
o droxyalcoyle ou polyhydroxyalcoyle comportant au plus 4 atomes de carbone;
- n est un nombre entier compris entre 1 et 20.
Les composés de formule (I), qui sont nouveaux, peuvent être préparés par condensation d'un polyéther polyhalogéné de formule (II):
EMI1.2
formule dans laquelle R et n ont les significations indiquées ci-dessus pour la formule (I), l'un quelconque des symboles D et E représente un atome d'hydrogène, et l'autre un radical chlorométhyle ou bromométhyle, avec un mercaptan de formule R'SH en milieu alcalin, R' ayant les significations indiquées pour la formule (I); après quoi l'on sépare l'halogénure alcalin formé, et éventuellement on soumet le mélange obtenu à un traitement d'oxydation en solution aqueuse.
Il convient de préciser que les polyéthers polyhalogénés de formule (II) peuvent être obtenus par polyaddition d'une épihalohydrine du glycérol de formule:
EMI1.3
formule dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, sur un composé hydroxylé de formule ROH en présence d'un catalyseur acide de Lewis, tel que le trifluorure de bore, le chlorure stannique, ou le pentachlorure d'antimoine. Dans le cas où l'on utilise le trifluorure de bore comme catalyseur, celui-ci est mis en oeuvre dans la proportion de 0,1 à 1 o/o par rapport à la masse réactionnelle totale, la température de réaction étant comprise entre 250 C et 1600 C et, de préférence, entre 600 C et 1200 C.
Dans un tel procédé, on obtient un mélange de composés de formule (II) dans lequel les paramètres n relatifs à chaque molécule sont répartis statistiquement autour d'une valeur moyenne m appelée degré de polymérisation moyen. Il est bien clair que le procédé par lequel on obtient les composés de formule (I) aboutit, en partant d'un mélange de composés de formule (II) tel qu'indiqué ci-dessus, à l'obtention d'un mélange de composés de formule (I) qui possède les mêmes caractéristiques que le mélange de départ quant à la répartition des paramètres n autour de la valeur moyenne m.
Dans les mélanges de composés de formule (I), la valeur de m est normalement comprise entre 1 et 10 inclusivement.
Dans le procédé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus décrits, tous les groupements halogénés du composé de formule (II) ne réagissent pas nécessairement sur des molécules de mercaptans, de sorte que les produits de formule (I) comportent un certain nombre de motifs oxyalcoylène dans lesquels l'atome d'halogène a été remplacé par un radical contenant du soufre, un certain nombre de motifs oxyaicoylène dans lesquels l'atome d'halogène n'a pas réagi, et un certain nombre de motifs oxyalcoylène dans lesquels l'atome d'halogène a subi une hydrolyse et a été remplacé par un groupe hydroxyle. Cependant, au moins 80 /o, et de préférence 900/0; des motifs oxyalcoylène portent des substituants comportant un atome de soufre.
Dans le cas d'une préparation à caractère industriel, on préfère utiliser les polyéthers polychlorés en raison de leur prix de revient nettement moins élevé que celui de leurs homologues polybromés et de leur bonne réac- tivité vis-à-vis des mercaptans permettant d'obtenir des taux de transformation excellents.
Parmi les mercaptans R'SH utilisables pour la synthèse des polythioéthers et des polysulfoxydes, on peut mentionner: le méthyl-mercaptan, le mercapto-2-étha nol-l, le mercapto-l-propanol-2, le mercapto-3-propa nol-l, le mercapto-3-propanediol-l,2, le mercapto-l-butanol-2, le mercapto-4-butanediol- 1,2.
Parmi les alcools ROH qui servent de matière première à la fabrication des polyéthers polyhalogénés, on peut mentionner: les alcools saturés à chaîne linéaire comportant un nombre pair ou impair d'atomes de carbone et, en particulier, l'octanol-l, le décanol-l, l'undécanol-l, le dodécanol-l, le tridécanol-l, le tétradécanol-l le pentadécanol-l, l'hexadécanol-l, l'heptadécanol-l, l'octodécanol-l, l'eicosanol-l, le docosanol-l, les alcools insaturés à chaîne linéaire et, en particulier, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool érucylique;
les alcools à chaîne ramifiée et, en particulier, l'éthyl-2-hexanol-l, le méthyl-2-décanol-l, le méthyl-2-dodécanol-l, le mé thyl-2-tridécanol- 1, le méthyl-2-tétradécanol- 1, le tétraméthyl - 3,7,11,15 - hexadécanol -1, le tétraméthyl - 2,3,5,7nonanol-l, le triméthyî-2,4,7-nonanol- 1, l'octyl-2-dodéca- nol-l, l'hexyl-2-décanol-1.
Les alcools ci-dessus mentionnés sont utilisables à l'état pur ou dans des mélanges d'isomères ou des dérivés homologues, tels que, par exemple, les alcools gras dérivés des huiles et des graisses animales ou végétales (coprah ou suif, par exemple), les alcools à chaîne linéaire obtenus selon le procédé Alfol , les alcools gras obtenus selon le procédé Oxo .
Parmi les mélanges industriels actuellement utilisables, on peut mentionner les alcools obtenus à partir du tripropylène ou du tétrapropylène, les alcools gras préparés selon la réaction de Guerbet , les alcools gras préparés à partir d'acides gras modifiés selon le brevet des Etats-Unis d'Amérique No 2812342, les mélanges d'alcools de synthèse contenant environ 750/0 d'homologues à chaîne droite et 25 /o d'isomères alcoylés en position 2.
On peut également utiliser, comme matière première, les alcoyl-phénols et, en particulier, le p-tert-octyl-phénol, le p-sec-octyl-phénol, le p-isononylphénol, le p-tert-dodécyl-phénol, le p-isododécyl-phénol
ainsi que les produits résultant de l'alcoylation des phé
nols par des oléfines telles que le dodécène, le tripropy
lène, le tétrapropylène et le di-isobutylène.
On peut aussi utiliser les dérivés d'alcools aliphatiques ou alicycliques de haut poids moléculaire, tels que l'alcool cérylique, l'alcool mélissique, le cholestérol, le cholestanol, le lanostérol, le dihydrolanostérol, les mélanges obtenus par hydrogénation catalytique de la lanoline ou les mélanges dérivés des acides gras résiniques et les alcools gras dérivés des acides gras cycliques et représentés par les formules suivantes:
EMI2.1
formules dans lesquelles on a: x + y = 10, représentant le radical cyclohexyle.
EMI2.2
Dans un mode préféré de réalisation du procédé de préparation des composés de formule (I), la condensation des polyéthers polyhalogénés avec les mercaptans est effectuée en présence d'un hydroxyde de métal alcalin et, de préférence, en présence de soude ou de potasse. Ces hydroxydes sont introduits dans le milieu réactionnel soit sous forme pulvérisée, soit sous forme de solution aqueuse concentrée et en proportion voisine de la stce- chiométrie par rapport aux atomes d'halogène des polyéthers polyhalogénés.
Dans ces conditions, on forme in situ des mercaptides alcalins : il est bien clair que l'on pourrait également utiliser, pour la réaction, des mercaptides alcalins au lieu de mercaptans, lesdits mercaptides pouvant être préparés à partir des mercaptans selon des procédés connus par action des métaux alcalins ou des alcoolates alcalins.
On préfère également réaliser la réaction de condensation des mercaptans dans un milieu solvant, en dissolvant ou en dispersant les réactifs dans ce milieu, ce qui améliore la miscibilité des polyéthers polyhalogénés avec les dérivés alcalins des mercaptans. Le solvant peut avantageusement être un alcool inférieur tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'alcool butylique tertiaire, ou encore un éther de glycol tel que le méthoxy-2-éthanol ou l'éthoxy-2-éthanol.
On préfère que les proportions de mercaptans mises en oeuvre soient de l'ordre d'une mole par atome-gramme d'halogène du polyéther polyhalogéné. Lorsqu'on opère à la pression atmosphérique avec des mercaptans volatils, tels que le méthylmercaptan, on peut craindre des pertes par évaporation, de sorte que les proportions de mercaptans utilisées peuvent être sensiblement plus élevées; il est préférable dans un tel cas de travailler en autoclave.
La réaction de condensation du procédé est rapide et exothermique: elle est effectuée à des températures comprises entre 200 C et 1500 C et, de préférence, entre 300 C et 1100 C. Habituellement, pour obtenir des taux de transformation pratiquement quantitatifs, il suffit de quelques heures: on suit l'évolution de la réaction par dosage de l'alcalinité et des fonctions thiols subsistant dans le milieu réactionnel.
La réaction de condensation donne naissance à un halogénure de métal alcalin que l'on peut séparer du milieu réactionnel par filtration, éventuellement avec dilution du mélange réactionnel, ou encore par lavage à l'eau.
Les composés obtenus après la réaction de condensation des mercaptans sur les polyéthers polyhalogénés comportent, sur les motifs oxyalcoylène des différentes molécules, des substituants dont au moins 80 oxo sont des groupes alcoylthio-méthyle, le reste étant formé par des atomes d'halogène n'ayant pas réagi ou des groupes hydroxyle provenant d'une hydrolyse portant sur les atomes d'halogène des substituants halogénés. Lorsque l'on soumet ces composés à un traitement d'oxydation, on transforme au moins une partie des groupements alcoylthio en groupements alcoyl-sulfinyle. Cette oxydation est réalisée de préférence par l'eau oxygénée en solution aqueuse à 30-35 o/o en poids, en proportion stoechiométrique ou légèrement inférieure à la stoechiométrie par rapport aux polythioéthers initialement présents.
Cette oxydation est effectuée à des températures comprises entre 0 et 500 C et, de préférence, entre 30 et 400 C; elle s'effectue de préférence sans addition de solvant, éventuellement en présence d'acide acétique dans une proportion de 0,1 à 1 o/o en poids par rapport à la masse réactionnelle totale.
La composition selon l'invention comporte les ingrédients divers utilisés habituellement en cosmétique, en particulier la composition selon l'invention comporte, en mélange avec les composés de formule (I), d'autres composés tensio-actifs anioniques, cationiques ou non ioniques.
Il convient de préciser que les propriétés particulières d'un mélange déterminé de composés de formule (I) sont fonctions, d'une part, de la nature des différents substituants qui figurent sur la chaîne des polyéthers, d'autre part, de la valeur du paramètre m fixant le degré moyen de polymérisation des motifs oxyalcoylène dans les composés de formule (I) et, enfin, de la nature du radical lipophile R. On peut néanmoins indiquer, de façon générale, que si le radical R comporte moins de 16 atomes de carbone, les mélanges obtenus sont plus particulièrement utilisables comme produits moussants; et que si le radical R a plus de 16 atomes de carbone, les mélanges obtenus sont plus particulièrement utilisables comme produits émulsionnants.
Indépendamment de ces deux propriétés, à savoir la formation de mousse ou l'émulsification, les composés de formule (I) peuvent posséder en outre des propriétés très intéressantes comme agents mouillants, gélifiants, détergents ou peptisants.
On peut indiquer que les composés de formule (I), pour lesquels Z représente des groupes alcoyl-thio, sont moins hydrophiles que les composés de formule (I) correspondants ayant subi la phase d'oxydation destinée à transformer les polythioéthers en polysulfoxydes. Cependant certains polythioéthers comportant des radicaux dihydroxypropyl sont solubles dans l'eau.
Les composés de formule (I) ayant subi, au cours de leur préparation, une phase d'oxydation, c'est-à-dire les composés polysulfoxydes, sont très hydrophiles, cette caractéristique dépendant à la fois de la valeur du paramètre m et de la nature des radicaux R' liés au groupement sulfoxyde. On peut indiquer, de façon générale, que pour des valeurs de m comprises entre 1 et 5, les polysulfoxydes de formule (I) sont hydrosolubles, même à des températures élevées et en présence d'électrolytes.
Dans le cas où le radical R comporte de 12 à 14 atomes de carbone et où R' est un radical hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, les composés de formule (I) sont des moussants remarquables; ce fait est très intéressant, car les agents de surface non ioniques antérieurement connus présentaient, en général, une aptitude médiocre à la génération de mousse. Les dérivés dihydroxypropylés sont, par ailleurs, dénués d'agressivité vis-à-vis des muqueuses oculaires comme l'ont montré des tests effectués sur les lapins; de plus, cette particularité subsiste lorsqu'ils sont utilisés en mélange avec des agents de surface cationiques; ils sont donc tout particulièrement appropriés à la préparation de shampooings pour cheveux.
Certains composés de formule (i) pour lesquels R est un radical dérivé de l'alcool oléique permettent d'obtenir des solutions aqueuse gélifiées et peuvent donc être utilisés comme support de teinture pour cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre purement illustratif, quelques exemples. Les composés de formule (I) utilisés dans ces exemples peuvent être préparés par les méthodes suivantes:
A. - Composé correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R désigne un radical aliphatique contenant de 12 à 14 atomes de carbone, Z le radical
EMI3.1
et dans laquelle n a la valeur statistique moyenne de 2.
lre phase: préparation du polythioéther
On prépare le mercaptide de sodium par addition sous azote de 60 g de NaOH à 40 /o à 46,8 g de mercapto-éthanol (c'est-à-dire 0,6 mole). La réaction est exothermique. On ajoute 50ml d'alcool absolu et on introduit ensuite en 30 minutes à 800 C 115 g de télomère à 2 moles d'épichlorhydrine du mélange d'alcools dodécylique et tétradécylique. Après 3 heures de chauffage à reflux, on a 96 /o de réaction. On mesure ce taux de réaction par l'indice d'alcalinité et de mercaptans libres. On reprend la masse réactionnelle avec 100ml d'eau à 750 C, ce qui donne deux phases liquides. On décante et on sépare la phase aqueuse. La phase organique est séchée sous vide jusqu'à 900 C.
Il reprécipite encore un peu de chlorure de sodium que l'on filtre. Le thioéther ainsi obtenu est une huile claire parfaitement limpide.
2e phase: préparation du polysulfoxyde
On ajoute 1,5 mi d'acide acétique puis, goutte à goutte, à 350 C 53 ml d'eau oxygénée à 126 volumes. La réaction est très exothermique. I1 y a une importante production de mousse et le milieu gonfle énormément.
On maintient la température à 350 C pendant toute l'addition. Après une quinzaine d'heures au repos la réaction est pratiquement terminée et les mousses ont complètement disparu.
Le polysulfoxyde obtenu se présente sous la forme d'un gel transparent très consistant. Le point de Kraft est inférieur à 00 C et le point de trouble supérieur à 1000 C dans l'eau déminéralisée et dans l'eau salée.
Appliquée dans les yeux de lapins, une solution à 6,4 0/o et à pH 7 présente une très légère agressivité.
Les mesures de mousse effectuées à l'appareil de Ross-Miles à des concentrations de 0,5 o/co, 2 %o et 5 %o à 350 C ont donné respectivement des hauteurs de 17 cm, 19,5 cm et 19 cm.
B. - Mélange de composés correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R désigne un radical aliphatique contenant de 12 à 14 atomes de carbone, Z le radical
EMI3.2
et dans laquelle n a la valeur statistique moyenne de 1,5.
ire phase: préparation du polythioéther
A 162g de thioglycérol (c'est-à-dire 1,5 mole), on ajoute sous azote, en 10 minutes, 150 g de soude à 40 /O.
La réaction est exothermique et la température s'élève jusqu'à 75.800 C. On introduit alors 100 mi d'alcool absolu puis, en 30 minutes, 335 g d'un télomère à 1,5 mole d'épichlorhydrine du mélange d'alcools dodécylique et tétradécylique. On maintient encore le chauffage pendant 3 heures à 850 C. Le taux de transformation est de l'ordre de 95 à 97 /o d'après le dosage des mercaptans libres et l'indice d'alcalinité. On distille à pression ordinaire puis sous vide l'alcool et l'eau en ajoutant 50g d'éthoxyéthanol. Le résidu est repris avec 200 ml d'acétone pour éliminer le chlorure de sodium que l'on filtre.
Après distillation de l'acétone, on obtient le polythioéther qui se présente sous forme de gelée translucide très peu colorée, sur laquelle un dosage de la fonction thioéther peut confirmer le taux de transformation.
2e phase: préparation du polysulfoxyde
On oxyde le thioéther après avoir ajouté 2 ml d'acide acétique par addition goutte à goutte, à 35-400 C, de 130ml d'eau oxygénée à 126 volumes.
On obtient ainsi une pâte blanche ayant, pour une concentration de 1 /o, un point de Kraft de 280 C. A 0,5 /o le point de trouble est supérieur à 1000 C, aussi bien en eau déminéralisée qu'en eau salée à 10 /o de Nazi.
Les mesures de hauteur de mousse à l'appareil de Ross-Miles à 350 C, pour des concentrations de 0,5%o, 2%o et 5 /00 ont donné respectivement 15cm, 18,5 cm et 20,5 cm.
Des tests oculaires dans les yeux de lapins à une concentration de 4,7 o/o et à pH 7 permettent de considérer la composition ainsi préparée comme inoffensive.
C. - Mélange de composés correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R désigne un radical dérivé de l'acide oléique, Z le groupement
EMI4.1
et dans laquelle m a la valeur statistique moyenne de 2.
ire phase: préparation du polythioéther
A 78 g de mercapto-éthanol (c'est-à-dire 1 mole), on ajoute sous azote 100g de NaOH à 40 oxo puis 50 ml d'alcool absolu et ensuite, en trente minutes, 222 g (c'està-dire 0,5 mole) de télomère à 2 moles d'épichlorhydrine de l'alcool oléique préparé comme dans l'exemple 1.
Après l'addition, on chauffe le mélange réactionnel à 85-900 C pendant 3 heures. On a alors un taux de transformation de 95 /o. On ajoute à chaud 125 ml d'eau pour dissoudre complètement le sel formé, ce qui entraîne une séparation de phases. La phase organique est séchée par évaporation sous vide.
Un contrôle du taux de transformation est également possible par dosage de l'ion chlorure dans la phase aqueuse.
2e phase: préparation du polysulfoxyde
A l'huile obtenue, on ajoute 1 mi d'acide acétique puis goutte à goutte, entre 35 et 400 C, 88,5 ml de H202 à 126 volumes. Après environ 15 heures à température ordinaire, la réaction est terminée et le produit se présente sous forme d'une pâte jaune de consistance assez molle.
Dans l'eau, le produit présente une très légère opalescence. n a la particularité de donner des gels même à de faibles concentrations dans l'eau déminéralisée et dans l'eau salée à 10 o/o de Nazi. A une concentration de 0,5 /o, les points de trouble sont respectivement de 400 C et 240 C.
Appliqué à 5 /o et à pH 7 dans les yeux de lapins, le produit ne présente absolument aucune agressivité.
D. - Mélange de composés correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R désigne le radical oléyle,
Z le groupement
EMI4.2
et dans laquelle n a la valeur statistique moyenne de 2.
ire phase: préparation du polythioéther
A 108 g de thioglycérol (c'est-à-dire 1 mole), on ajoute, sous atmosphère d'azote, 100 g de NaOH à 40 O/o.
La réaction est fortement exothermique et la température atteint 750 C. On ajoute ensuite 100ml d'alcool absolu puis, en trente minutes, 222 g (c'est-à-dire 0,5 mole) de télomère de l'alcool oléique à deux moles d'épichlorhydrine préparé comme dans l'exemple 1. On maintient ensuite pendant 3 heures la température à 85-900 C. On dilue avec 75 ml d'eau et 150 ml d'alcool tertiobutylique.
On sépare ainsi la majeure partie de la phase aqueuse et des chlorures formés. On distille sous vide l'alcool tertiobutylique et l'eau résiduelle.
Le polythioéther ainsi obtenu se présente sous forme d'une pâte jaune clair.
t2e phase: préparation du polysulfoxyde
On oxyde le polythioéther obtenu par addition, goutte à goutte, de 88,5 ml d'eau oxygénée à 126 volumes en présence de 1 mi d'acide acétique à la température de 350 C.
Le polysulfoxyde est parfaitement soluble dans l'eau.
Le point de I(raft pour une concentration de 1 0/o est inférieur à 00 C. Le point de trouble pour une solution à 0,5 /o dans l'eau déminéralisée et l'eau salée à 10 % de NaCl est supérieur à 1000 C.
Une solution à 6 oxo appliquée dans les yeux de lapins ne présente absolument aucune agressivité.
Exemple I
Mélange de composés
préparé par la méthode A.. 15 g
Diéthanolamide laurique 2 g Carboxyméthylcellulose. 0,2 g
Eau. q.s.p. 100 g
La composition a un pH de 7 et est utilisable comme shampooing pour cheveux.
Exemple 2
Mélange de composés
préparé par la méthode B - 7 g
Bromure de triméthyl-cétyl-ammonium . 3 g
Acide lactique q.s.p. pH = 3
Eau . q.s.p. 100 g
Cette composition peut être utilisée comme shampooing pour cheveux.
Exemple 3
Mélange de composés
préparé par la méthode A. 4 g
Bromure de trinaéthyl-cétyl-ammonium.. 3 g
Alcool laurique oxyéthyléné
(12 moles d'oxyde d'éthylène) 5 g
Diéthanolamide laurique . 1,5 g
Acide lactique. .. q.s.p. . .. pH = 5
Eau - . q.s.p. 100 g
Cette composition peut être utilisée comme shampooing pour cheveux.
Exemple 4
Mélange de composés
préparé par la méthode B 10 g
Sel de sodium de la N-(N',N'-diméthylami
nopropyl-N2-alcoyl-(coprah)- asparagine 3 g
Acide lactique . q.s.p. . . pH = 3
Eau . . q.s.p. 100 g
Cette composition peut être utilisée comme shampooing pour cheveux.
Exemple 5
Mélange de composés
préparé par la méthode A... 8 g N-lauryl-ss-iminopropionate de sodium 3 g
Bromure de triméthyl-cétyl-ammonium 2 g
Acide lactique. . q.s.p. . .. pH = 6
Eau . . q.s.p. 100 g
Cette composition peut être utilisée comme shampooing pour cheveux.
Exemple 6
Mélange de composés
préparé par la méthode B. 5 g
Lauryl-sulfate de triéthanolamine technique
(1000/o) .. . 5 g
Diéthanolamide laurique . 2 g
Carboxyméthylcellulose. 0,3 g
Eau . q.s.p. 100 g
Cette composition a un pH de 7 et peut être utilisée comme shampooing pour cheveux.
Exemple 7
Shampooing colorant
On prépare la composition suivante:
Alcool laurique oxyéthyléné
à 4 moles d'oxyde d'éthylène 10 g
Alcool laurique oxyéthyléné
à 2 moles d'oxyde d'éthylène. 20 g
Lauryl-sulfate d'ammonium
à 30 /o de matières actives 25 g
Mélange de composés
préparé par la méthode C... 2 g Butoxy-2-éthanol 5 g
Propylène-glycol.. 15 g
Ammoniaque à 200/o.. 12 ml
Paratoluylène-diamine base 0,9 g
Para-aminophénol base . 0,9 g m-diamino-anisol sulfate . 0,06 g m-aminophénol. 0,2 g
Résorcine .
. 0,5 g
Acide éthylène diamino-tétracétique . 3 g
Bisulfite de sodium à 40 0/o.. 2 g
Eau. q.s.p. 100 g
On mélange cette composition poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 ou à 30 volumes, avant l'utilisation. On applique sur les cheveux et on obtient une coloration châtain. Les cheveux sont faciles à démêler, soyeux et brillants.
Exemple 8
Shampooing éclaircissant
RO -[- G2H5 - (oe2OH)O -]2-H où R désigne le radical alcoyle dérivé de
l'acide oléique . . . 5 g
Lauryl sulfate de sodium oxyéthyléné à
2 moles d'oxyde d'éthylène à 30 o/, de 25 g
Diéthanolamide de coprah 12 g
Alcool laurique . . 2 g
Mélange de composés
préparé par la méthode D... 2 g Butoxy-2-éthanol . 4 g Propylène-glycol 8 g
Ammoniaque à 200/o... 5 ml
Eau . . q.s.p. 100 g
Avant l'utilisation on mélange cette composition, poids pour poids, avec de l'eau oxygénée 20 volumes.
Après un temps de pause de 30 minutes on obtient un éclaircissement de 2 à 2 tons 1/2. Les cheveux se démêlent facilement. Le toucher est très soyeux.
Claims (1)
- REVENDICATIONComposition utilisable en cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle comprend en mélange au moins un composé répondant à la formule (I): EMI5.1 à une concentration comprise entre 0,1 et 25 /o en poids, formule dans laquelle: - R désigne un radical alcoyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, contenant de 8 à 30 atomes de carbone; ou un radical alcoylaryle contenant de 12 à 40 atomes de carbone; ou un radical alcoylpolyalcoylèneoxy contenant de 14 à 60 atomes de carbone et de 1 à 10 atomes d'oxygène;ou un reste cycloaliphatique contenant de 10 à 30 atomes de carbone: - l'un quelconque des symboles A et B représente un atome d'hydrogène, et l'autre un groupement CII2Z où Z désigne un radical alcoyl-thio R'S- ou alcoylsulfinyle EL'S-, R' étant un radical alcoyle, monohy O droxyalcoyle ou polyhydroxyalcoyle comportant au plus 4 atomes de carbone; n n est un nombre entier compris entre 1 et 20.SOUS-REV1ENDICATIONS 1. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait que le symbole Z représente un groupe dihydroxypropyl-thio, hydroxyéthyl-thio ou méthyl-thio.2. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait que le symbole Z représente un groupe dihydroxypropyl-sulfinyle, hydroxyéthyl-sulfinyle.3. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait que le radical R est un reste de l'alcool oléique, dodécylique, tétradécylique, cétyl-stéarylique, polyoxypropylène-stéarylique, des alcools de lanoline, du nonyl-phénol ou de l'octyl-2-dodécanol.4. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle comporte, en solution avec les composés de formule (I), des cornposés tensio-actifs, anioniques, cationiques ou non ioniques.5. Composition selon la sous-revendication 3, utilisable comme support de teinture, caractérisée par le fait qu'elle est sous forme de gel.6. Composition selon la sous-revendication 2, utilisable comme shampooing pour cheveux, caractérisée par le fait qu'au moins 80 oxo des groupements Z représentent des radicaux dihydroxypropyl-sulfinyle.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU57246 | 1968-11-05 | ||
| CH1646369A CH518893A (fr) | 1968-11-05 | 1969-11-05 | Procédé de préparation de composés tensio-actifs non-ioniques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH529561A true CH529561A (fr) | 1972-10-31 |
Family
ID=25717988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH389871A CH529561A (fr) | 1968-11-05 | 1969-11-05 | Composition cosmétique |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH529561A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2281743A1 (fr) * | 1974-08-12 | 1976-03-12 | Oreal | Nouveaux polyethers et leur utilisation en cosmetologie |
-
1969
- 1969-11-05 CH CH389871A patent/CH529561A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2281743A1 (fr) * | 1974-08-12 | 1976-03-12 | Oreal | Nouveaux polyethers et leur utilisation en cosmetologie |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1181761A (fr) | Oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant | |
| CA1184932A (fr) | Oligomeres tensio-actifs, leur procede de preparation et les compositions les contenant | |
| CA1183168A (fr) | Tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparatin et composition | |
| CA2006791C (fr) | Composition de rasage pour la peau a base de polyorganosiloxanes a fonction acyloxyalkyle et procede de mise en oeuvre | |
| CH619446A5 (fr) | ||
| LU87534A1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant un agent epaississant un polymere ayant une faible proportion de motifs a groupements ioniques | |
| CA1167070A (fr) | Nouveaux agents de surface non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant | |
| WO1994027561A1 (fr) | Compositions comportant des derives d'acides amines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations | |
| CA1248553A (fr) | Procede de preparation d'agents de surface non- ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, produits obtenus et composition les contenant | |
| CH627483A5 (fr) | Procede de preparation de nouveaux oligomeres tensio-actifs sequences, du type polyethers polyhydroxyles, et compositions les contenant. | |
| CA1120926A (fr) | Composition non irritante pour le demaquillage des yeux | |
| US4105580A (en) | Polyglycerol non-ionic surface active agents and process for preparing the same from crude glycidol | |
| FR2682679A1 (fr) | Nouveaux derives d'alkylpolyosides, leurs procedes de preparation et applications comme agents de surface. | |
| FR2485392A1 (fr) | Composes tensio-actifs cationiques, leur procede de preparation et leur utilisation cosmetique | |
| FR2549826A1 (fr) | Nouveaux ethers de polyols, leur procede de preparation et leur application en cosmetique | |
| US3998948A (en) | Surface active agent containing hydroxylated alkylsulfinyl chains and composition containing surface active agent having hydroxylated alkylthio and/or hydroxylated alkylsulfinyl chains | |
| JP5037472B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
| CH529561A (fr) | Composition cosmétique | |
| FR2482128A1 (fr) | Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant | |
| FR2583043A1 (fr) | Ether carboxylates et acides ether carboxyliques et leur procede de preparation | |
| FR2550194A1 (fr) | Nouveaux composes polyanioniques derives d'ethers aromatiques de polyglycerols | |
| FR2550210A1 (fr) | Nouveaux oligomeres anioniques polythioalcanecarboxyliques, leur utilisation et nouveau procede de preparation | |
| FR2565846A1 (fr) | Composes anioniques tensio-actifs a deux chaines grasses et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant | |
| EP0380410B1 (fr) | Procédé de préparation de tensio-actifs non-ioniques à partir de l'isopropylidène-1,2 époxypropyl-3 glycérol et d'un mercaptan, nouveaux produits tensio-actifs et leur utilisation | |
| FR2623422A1 (fr) | Agents tensioactifs mono ou poly-carboxyliques doux et biodegradables |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |