CH529761A - Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ChinolinderivatenInfo
- Publication number
- CH529761A CH529761A CH114771A CH114771A CH529761A CH 529761 A CH529761 A CH 529761A CH 114771 A CH114771 A CH 114771A CH 114771 A CH114771 A CH 114771A CH 529761 A CH529761 A CH 529761A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
- ILNJBIQQAIIMEY-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1h-quinoline-3-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CN=C21 ILNJBIQQAIIMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- DRWWMWMBMMFNHR-UHFFFAOYSA-N CC1=NC2=CC(=C(C=C2C(=C1)O)CCC)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=NC2=CC(=C(C=C2C(=C1)O)CCC)OCCOC1=CC=CC=C1 DRWWMWMBMMFNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 29
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEZHVPJOSNHIW-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-7-(2-phenoxyethoxy)-1h-quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CNC2=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 KVEZHVPJOSNHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000499566 Eimeria brunetti Species 0.000 description 1
- 241000499563 Eimeria necatrix Species 0.000 description 1
- 241000223932 Eimeria tenella Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten, welche gegen Coccidien wirksam sind.
Gemäss vorliegender Erfindung werden neue Chinolinderivate der folgenden Formel
EMI1.1
bzw. der Formel
EMI1.2
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Phenylreste gegebenenfalls ein oder mehrere Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthioreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen tragen, während der Rest A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und Rs ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch erhalten,
dass man eine Säure der Formel
EMI1.3
worin R2, R3 und A die obigen Bedeutungen haben, mit einem Alkohol der Formel R1-OH, worin R1 die obige Bedeutung hat, verestert.
Die Veresterung erfolgt vorzugsweise in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzung des Al kohols der Formel R1-OH mit einer der obengenannten Säuren in Gegenwart eines mineralsauren Katalysators, wie z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, oder durch Umsetzung des besagten Alkohols der Formel R1-OH mit einem reaktionsfähigen Derivat einer der obgenannten Säuren, wie z.B. einem Säurehalogenid, wie beispielsweise einem Säurechlorid.
Das Verfahren gemäss der Erfindung eignet sich besonders für die Herstellung von Chinolinderivaten, bei denen R1 kein Methyl- oder Äthylrest ist, und demzufolge können die oben erwähnten Säuren der Formel
EMI1.4
durch Hydrolyse der entsprechenden Ester der Formel
EMI2.1
hergestellt werden, wobei R2, R3 und A die obigen Bedeutungen haben und R1 den Methyl- oder Äthylrest darstellt.
Die Hydrolyse lässt sich unter sauren Bedingungen, beispielsweise in Gegenwart einer anorganischen Säure, wie z.B. Salzsäure, oder aber unter basischen Bedingungen beispielsweise in Gegenwart einer anorganischen Base, wie z.B. einem Alkalimetallhydroxyd, wie z.B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, durchführen. Die Hydrolyse erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oder Lösungsmittels, wie z.B. Äthanol, Wasser oder Aceton. Sie kann durch Anwendung von Wärme beschleunigt bzw. vervollständigt werden.
Wie gesagt, beziehen sich die Verfahrensendstoffe nicht nur auf Chinolinderivate der Formel Ia, sondern auch auf deren tautomeren Strukturformen der Formel
EMI2.2
Sofern der Rest R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, kann es sich beispielsweise um den Methyl- oder Äthylrest handeln. Sofern der Rest R1 einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt, kann es sich beispielsweise um den Allylrest handeln.
Für R2 kommt in jenen Fällen, in denen es sich um einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen handelt, beispielsweise der n-Butylrest oder der n-Octylrest in Frage. Ist der Rest R2 ein Phenylalkylrest mit bis zu 15 Koh knstoffatomen, so kann er beispielsweise den Benzylrest darstellen.
Sofern der im Rest R2 vorhandene Phenylrest Substituenten enthält, so kann es sich beispielsweise um einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen handeln, welcher Chloratome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio- oder Nitroreste trägt. Spezifische Beispiele für den Rest R2 sind die Phenyl-, Benzyl-, p-Nitrophenyl- p-Chlorphenyl-, o-Chlorphenyl-, p Methylthiophenyl-, p-.Tolyl- oder p-Methoxyphenylreste.
Als Rest A kommt beispielsweise der Äthylen-, Trimethylen- oder Hexamethylenrest in Frage.
Sofern der Rest R3 einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, so wird ein solcher Rest vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Als solche Reste kommen beispielsweise die n-Propyl-, n-Butyl- oder n-Propoxyreste in Frage. Stellt der Rest R3 einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoff atomen dar, so kommt beispielsweise der Allylrest in
Frage.
rEine bevorzugte Bedeutung für den Rest R3 ist ein
Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der 6-Stellung des Chinolinkernes. Beispiele hierfür sind die 6-n2Propyl-, 6 < n-Butyl- oder 6-n-Propoxyreste.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbare, bevorzugte Chinolinderivate sind beispielsweise die Methylester der 4-Hydroxy-7f-phenoxyäthoxy-6-n-propyI- chinolin - 3 - carbonsäure, 4-Hydroxy-7-p-phenoxyäthoxy chinolin-3 -carbonsäure, 6-n-13utyl-4-hydroxy-7-p-phenoxy- äthoxychinolin-3-carbonsäure, 6- n - Butyl-4-hydroxy-7-P- -(p-methylphenoxy)-äthoxychinolin-3-carbonsäure und 6 -n-Butyl-4-hydroxy-7-8-(p - methoxyphenoxy) - äthoxychinolin-3 -carbonsäure.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Chinolinderivate besitzen wertvolle Eigenschaften zur Vernichtung von Coccidien. Sie sind insbesondere wirksam gegen Darm bakterien der Art Eimeria brunetti. Die bevorzugten Ver bindungen sind auch wirksam gegen Blinddarmbakterien der Art E. tenella und E. necatrix. Somit eignen sie sich insbesondere als Wirksubstanzen in veterinären Präpara ten, wie z.B. vorgemischten Futtermittelkonzentraten oder für medikamentöse Futtermittel für die prophylaktische
Behandlung von Coccidien bei Geflügel und anderen
Haustieren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge wichtsteile.
Beispiel 1
Es werden 5 Teile 4-Hydroxy.7-f3-phenoxy-äthoxychi- nolin-3-carbonsäure im Vakuum getrocknet und einer Lö sung von 2 Teilen Thionylchlorid in 180 Teilen Benzol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 10 Stun den unter Rüdcfluss erhitzt, dann gekühlt und filtriert, worauf man das feste Produkt mit Benzol wäscht. Auf diese Weise erhält man 4-Hydroxy-7-p-phenoxyäthoxychi nolin-3-carbonsäurechlorid vom Smp. 2210C 5,2 Teile dieses Säurechlorides werden zu 230 Teilen Allylalkohol hinzugesetzt, worauf man die Lösung während 10 Minuten auf 1000C unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann gekühlt und mit Ammoniak neutralisiert. Dann wird mit Äther versetzt. Das auf diese Weise gebildete, weisse Gel wird abfiltriert, mit Äther gewaschen, getrock net, mit Wasser verrührt und filtriert.
Dann wird das Pro dukt aus Dimethylformamid umkristallisiert. Auf diese
Weise erhält man den 4-Hydroxy-7-p.phenoxyäthoxychi- nolin-3-carbonsäureallylester vom Smp. 259ob.
Die als Ausgangsmaterial verwendete 4-Hydroxy-7-,8- -phenoxyäthoxychinolin-3-carbonsäure kann wie folgt er halten werden:
Es werden 6 Teile 4-Hydroxy-7-p-phenoxyäthoxychi- nolin-3-carbonsäureäthylester in 35 Teilen einer 2n Na triumhydroxydlösung suspendiert. Die Suspension wird hierauf während 3 'Stunden unter Rückfluss erhitzt, dann gekühlt und filtriert. Das feste Produkt wird mit Wasser gewaschen und hierauf mit einer 10%igen Salzsäurelösung behandelt. Die Suspension wird filtriert und der feste
Rückstand mit Wasser gewaschen. Auf diese Weise erhält man 4-Hydroxy-7-P-phenoxyäthoxychinolin-3 -carbonsäu- re vom Smp. 2420C.
Beispiel 2
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 kann man unter Ersatz der 4-Hydroxy-7--phenoxyäthoxychinolin-3 -car- bonsäure durch eine andere Säure der Formel II und durch Ersatz des Allylalkohols durch einen anderen Alko hol der Formel R1-OH die folgenden Verbindungen erhalten:
EMI3.1
R2 Rss A R9 Smp.
OC Me Phenyl -CCH2)2- 6-n-Pr 274 Me Phenyl (CH2)2- H 252 Me Phenyl -(CH2)2- H 220 Me Phenyl -(CH2)2- 6-n-Bu 273-275 Me p-Nitrophenyl ;(CH2)2- H 272 Me p-Chlorphenyl -(CH2)2- H 265 Me o-Chlorphenyl -(CHs)s H 260 Me Benzyl -(CHs)s H 219 Me n-Octyl -(CH2)2- H 239 Me p-Methylthio- -(CH2)2- H 250 phenyl Me p-Tolyl -(CH2)2- 6-n-Bu 260 Me p Methoxy- (CHs)s- 6-n-Bu 258 Phenyl Me Phenyl -(CH2)6- 6-n-Bu 224 Me n-Butyl -(CH2)2- H 236 Et Phenyl -CCH2)2- H 282 Et Phenyl -(CH3)5- H 256 Et
Phenyl -(CH2)2- 6-n-PrO 267-268 Me Phenyl -(CH2)2- 6-n-PrO 259-260 Me p-Tolyl -(CH3)3 6-n-PrO 259-260 Me = ;Methyl Et = Äthyl Pr = Propyl Bu = Butyl
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten der Formel EMI3.2 bzw. der Formel EMI3.3 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei der Phenylkern gegebenenfalls ein oder mehrere Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthioreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Nitroreste trägt, während der Rest A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und das Symbol R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Säure der Formel EMI3.4 oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Säure mit einem Alkohol der Formel R1-OH verestert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Veresterung in Gegenwart eines mineralsauren Katalysators erfolgt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verresterung durch Umsetzung eines Alkohols der Formel R1-OH mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Säure der Formel II erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB30974/66A GB1120870A (en) | 1966-07-11 | 1966-07-11 | Quinoline derivatives |
| CH967167A CH534158A (de) | 1966-07-11 | 1967-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH529761A true CH529761A (de) | 1972-10-31 |
Family
ID=25705136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH114771A CH529761A (de) | 1966-07-11 | 1967-07-07 | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH529761A (de) |
-
1967
- 1967-07-07 CH CH114771A patent/CH529761A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1620694B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
| DE1906401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen | |
| CH529761A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten | |
| DE2316459C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamiden | |
| DE1078582B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thyropropionsaeuren | |
| DE1108213B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dimethyl-3-phenylcyclopropan-carbonsaeuren | |
| DE1695067B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Cyanuracilen | |
| AT211829B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aminothiophen-2-carbonsäureestern und den entsprechenden freien Carbonsäuren | |
| CH534158A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten | |
| AT227264B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone | |
| DE1493619C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin | |
| DE932674C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxyphenyl-pseudothiohydantoinen | |
| DE940897C (de) | Verfahren zur Herstellung der threo-Formen von Oxazolinen | |
| DE1695893B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-acylamidomethylpyrimidinen | |
| DE1049379B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungen | |
| CH500193A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten | |
| DE964774C (de) | Verfahren zur Herstellung von Steroidpseudoisosapogeninen und deren Estern | |
| AT200141B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe, sowie von ihren Estern und Salzen | |
| DE1670578A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von antimetabolisch wirkenden Pyrazolo[3,4-b]pyridinen | |
| CH655930A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxybenzdiazepinonen. | |
| EP0396077A1 (de) | Neue Phenylendiamine sowie ein Verfahren zur Herstellung von Phenylendiaminen | |
| DE1222927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanocarbonsaeureestern | |
| DE1950329A1 (de) | Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1268148B (de) | 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-3-(methoxymethyl)-pyrazol | |
| DE1013643B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Salicylsaeureamidaethern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |