CH529766A - Verfahren zur Herstellung von Aryloxy-isoalkyl- 2-imidazolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aryloxy-isoalkyl- 2-imidazolinen

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CH529766A
CH529766A CH178368A CH178368A CH529766A CH 529766 A CH529766 A CH 529766A CH 178368 A CH178368 A CH 178368A CH 178368 A CH178368 A CH 178368A CH 529766 A CH529766 A CH 529766A
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acid
hydrogen
imidazoline
ethyl
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CH178368A
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Horst Prof Baganz
May Hans-Joachim Ing Dr
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Horst Prof Baganz
May Hans Joachim Dr Ing
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Aryloxy-isoalkyl-A2-imidazolinen   
Man kennt bereits eine Reihe von   Imidazolin-Deriw    vaten, die in 2-Stellung durch Aryloxy-alkylgruppen mit unverzweigter Alkylgruppe substituiert sind. Diese Verbindungen zeichnen sich durch überwiegend vasokon   striktorische,    spasmolytische und Antihistaminwirkung aus.



   Es wurde nun gefunden, dass sich die neuen, bisher noch nicht beschriebenen Aryloxy-isoalkyl-imidazoline der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 in der Ar ein Phenyl-, Naphthyl- oder partiell hydrierter Naphthylrest ist, der im aromatischen Ring mit einem oder mehreren aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, einem oder mehreren Aryl- und/oder Aralkylresten, einer oder mehreren Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Hydroxy- und/oder niederen Alkoxygruppen, einem oder mehreren Halogenatomen und/oder (aus zwei orthoständigen Substituenten zusammen) einer Methylendioxygruppe substituiert sein kann, R1 ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C Atomen ist, wenn R3 Wasserstoff oder n 0 ist, oder Wasserstoff ist, wenn R3 nicht Wasserstoff ist, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder niedere, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen sind und n 0 oder list,

   und deren Säureadditionssalze durch neue und nicht vorauszusehende pharmakologische Eigenschaften auszeichnen. Diese neuen Substanzen sollen als Pharmazeutika Verwendung finden.



   Wegen ihrer guten Eigenschaften sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, in denen R4 Wasserstoff ist und n vorzugsweise 0 ist.



   Wegen ihrer guten Eigenschaften sind dabei diejenigen Verbindungen bevorzugt, in denen Ar ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere Niederalkyl- und/oder Niederalkoxy-Reste, eine oder mehrere Trifluormethyl Gruppen und/oder ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Chloratome substituierter Phenylrest, R1 ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und   R.    Wasserstoff oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist.



   Ganz besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen Ar ein gegebenenfalls durch einen Niederalkyl-, Niederalkoxy- und/ oder Trifluormethyl-Rest und/oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom substituierter Phenylrest,   Rl    ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, n 0 und R4 Wasserstoff ist.



   Man kann die neuen Substanzen und deren Säureadditionssalze, insbesondere mit physiologisch unbedenklichen Säuren, nach folgendem Verfahren herstellen:
Als Ausgangsmaterial werden Aryloxycarbonsäuren mit verzweigter Alkylkette der Formel II
EMI1.2     
 oder eines ihrer funktionellen Derivate verwendet und mit einem Äthylendiamin der Formel III: H2N-CH2 -CH2-NHR4 selbst oder mit einem reaktiven N-Derivat des Äthylendiamins umgesetzt. Bei dieser Reaktion bilden sich direkt oder stufenweise die neuen Imidazolin Derivate der Formel I.  



   Als funktionelle Säurederivate können   z.B - Ester,    Orthoester, Säurehalogenide, vorzugsweise das Säurechlorid, Amide, Thioamide, Amidine, Imidsäureester, Thioimidsäureester, Iminohalogenide oder die Nitrile der entsprechenden Aryloxy-isoalkylcarbonsäuren verwendet werden. Dabei können die Reaktionsbedingungen auch so gewählt werden, dass die funktionellen Säurederivate erst während der Reaktion gebildet werden.



   Neben dem Äthylendiamin selbst können auch reaktive N-Derivate dieses Äthylendiamins verwendet werden.



   Als solche kommen insbesondere Abkömmlinge dieses Äthylendiamins in Frage, die bei der Umsetzung mit Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten Imidazoline ergeben. Verbindungen dieses Typs sind z.B. N-Acyläthylendiamin,   N,N' -Diacyläthylendiamine    oder Äthylenharnstoff.



   Äthylendiamin bzw. dessen Derivate können entweder als freie Basen oder in Form ihrer Mono- oder Disalze in der 0,8 bis 1,2fachen stöchiometrischen Menge angewendet werden. Zum Beispiel kann man das Äthylendiamin als mono-p-toluolsulfonsaures Salz zur Anwendung bringen.



   Verwendet man als Ausgangsmaterial das Nitril der entsprechenden Aryloxy-isoalkyl-carbonsäure und setzt dieses mit dem Äthylendiamin oder seinen Derivaten um, so ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart von Schwefelwasserstoff bzw. schwefelwasserstoffabgebenden Mitteln, wie z.B. Schwefelkohlenstoff, durchzuführen.



   Die geschilderten Umsetzungen können direkt oder stufenweise zu den Imidazolin-Derivaten der Formel I führen. So kann z.B. intermediär eine Verbindung der Formel IV re, Äthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure, Salicylsäure oder p-Aminosalicylsäure.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen neuen Imidazolin-Derivate sowie deren Säureadditionssalze lassen sich zu allen pharmazeutischen Zubereitungsformen, gegebenenfalls unter Verwendung der üblichen Hilfsstoffe, verarbeiten.



   Die neuen Imidazolin-Derivate haben u.a. neben den bekannten Eigenschaften dieser Stoffklasse als Antihistaminika und Spasmolytika lokalanästhetische Wirkung am Herzen. Insbesondere sind sie vasoaktiv und sind teils als Antihypertonika, teils als Vasokonstriktoren in Form von Nasentropfen oder Nasensprays verwendbar. Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I näher erläutern:
Beispiel I a)   a-Phenoxypropionitri1       19 g    Phenol, 26 g wasserfreies, fein gepulvertes Kaliumcarbonat und 0,5 g Kaliumjodid werden mit   100 ml    trockenem Äthylmethylketon versetzt.

  Innerhalb von   172    Stunden wird eine Lösung von 29,5 g a-Brompropionitril in   20ml    absol. Äthylmethylketon zu der kräftig gerührten, unter Rückfluss kochenden Suspension zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch eine weitere Stunde am Rückfluss erhitzt, nach dem Abkühlen vom Unlöslichen abgesaugt, der Rückstand mit Äthylmethylketon gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird mit Äther versetzt, die ätherische Lösung zur Entfernung von überschüssigem Phenol dreimal mit je 50 ml   10%der    Natronlauge und dann zur Entfernung des Jods mit   50ml    5%iger
EMI2.1     
 in der X1 = OH, SH oder NH2 und   Y1    = H oder Acyl bedeutet, entstehen. Aus Verbindungen dieses Typs bzw.



  aus deren tautomeren Formen können nach an sich bekannten Methoden die Substituenten X1 und Y1 als   X1Yl    abgespalten werden.   ZB.    kann man aus einer Verbindung der Formel IV, worin X1 = OH und Y1 = H bedeuten, Wasser abspalten unter Verwendung von Calciumoxyd als Dehydratisierungsmittel. Dabei bildet sich in guter Ausbeute das entsprechende Imidazolin Derivat der Formel I.



   Je nach der verwendeten Aufarbeitungsmethode erhält man die neuen Imidazolin-Derivate als freie Basen oder in Form ihrer Säureadditionssalze. Aus der freien Base können durch Behandlung mit Säuren die verschiedensten Säureadditionssalze nach üblichen Methoden hergestellt werden. Für die Herstellung derartiger Salze kommen solche Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze ergeben, wie z.B.



  Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Orthophosphorsäure, Alkancarbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure, mehrbasische Säuren, wie z.B. Oxalsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Ascorbinsäure oder Zitronensäure, Sulfonsäure, wie Methansulfonsäu Natriumthiosulfatlösung ausgeschüttelt, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels ergab die Fraktionierung des zurückbleibenden Öls im Hochvakuum 21 g cc-Phenoxypropionitril.

 

   Ausbeute: 71,5% der Theorie.



   Farblose Flüssigkeit vom   Kr0,51:      50-530C,      nu25:    1,5052
Analysendaten:   C0H,NO (147,2)   
Ber.: C 73,45 H 6,16 N 9,52
Gef.: C 73,35 H 6,32 N 9,68 b)   oG-(Phenoxy)-propioimidsäureäthylester-hydrochlorid   
44g a-Phenoxypropionitril werden mit 11,5ml absol. Äthanol versetzt, 100 ml über Phosphorpentoxyd getrocknetes Chloroform zugegeben und langsam unter Rühren und Kühlung mit Eis/Kochsalz 11,5 g sorgfältig getrockneter Chlorwasserstoff eingeleitet. Danach wird das Chloroform und überschüssiger Chlorwasserstoff im Vak. bei Zimmertemperatur zum grössten Teil abgesaugt und der Rückstand bis zur quantitativen Fällung  des Imidsäureesterhydrochlorids mit trockenem Äther versetzt.

  Durch mehrmaliges Lösen in wenig absol. Äthanol ohne Erwärmen und Ausfällen mit Äther kann das   a - (Phenoxy)-propionimidsäureäthylester-hydrochlorid    in Form von weissen, stark hygroskopischen Kristallen analysenrein erhalten werden.



   Schmelzpunkt:   83-85 C.   



   Ausbeute: 60 g (87,5% der Theorie)
Analysendaten:   CllHlCINO2    (229,7)
Ber.: N 6,10 Cl 15,44
Gef.: N 6,47 Cl 15,44
Das   Rohprodukt    des a-(Phenoxy)-propioimidsäure äthylester-hydrochlorids ist auch ohne vorherige Ausfällung mit Äther für weitere Umsetzungen genügend rein.



  c)   2-[α-(Phenoxy)-äthyI] -##-imidazolin-hydrochlorid   
23 g   a-(Phenoxy)-propionimidsäureäthylester-hydro-    chlorid werden portionsweise zu einer gerührten und eisgekühlten Lösung von 6 g wasserfreiem Äthylendiamin in 90 ml absol. Äthanol so hinzugegeben, dass die Temperatur 0 bis 50C nicht übersteigt. Danach wird das Kältebad entfernt und das Reaktionsgemisch innerhalb einer Stunde im Wasserbad auf ca. 700C erwärmt.



  Nach erneuter Abkühlung wird in einer Kältemischung nicht umgesetztes Äthylendiamin mit absol. äthanol.



   Salzsäure neutralisiert, dann von den   äthanolunlöslichen   
Bestandteilen abfiltriert und etwa   2/3    des Lösungsmittels im Wasserstrahlpumpenvakuum abgesaugt. Durch vorsichtigen Zusatz von Äthylmethylketon werden restliche Mengen Äthylendiamindihydrochlorid fraktioniert ausgefällt und dann durch Zugabe von   trockenem ther    das Imidazolinhydrochlorid abgeschieden. Nach dem Umkristallisieren aus wenig Äthylmethylketon erhält man das   2-[ -(Phenoxy)-äthyl]      -h2-imidazolin-hydrochlo-    rid in Form von kleinen weissen Nadeln vom Schmelz punkt:   144,5-146 C.   



   Ausbeute: 18,5   g 77%    der Theorie)
Analysendaten:   CIlHl6ClN2O    (226,7)
Ber.: C 58,28 H 6,67 N 12,36
Gef.: C 58,33 H 6,72 N 12,66
Beispiel 2
17,7 g a-(o-Methoxyphenoxy)-propionitril (hergestellt durch Umsetzung von Guajacol mit   cc-Brompropionitril    in Gegenwart von Kaliumcarbonat; wasserhelle Flüssigkeit,   Sdp.o,2:    98,5-100,5 , nD25: 1,5110) und 23,2 g Äthylendiamin-mono-p-toluolsulfonat werden zusammengegeben und eine Stunde auf 225-2300C erhitzt. Dabei wird   NH1    abgespalten. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird mit etwa 10%iger Lauge alkalisch gemacht und die freie Base mit Chloroform extrahiert.

  Der nach dem Abziehen des Lösungsmittels verbleibende Rückstand ergab nach der Umkristallisation aus   Petro-      leumbenzin (100/140)15,8 (72So d.Th.) 2[α-(o-Meth-      oxyphenoxy)-äthyl]-A2-imidazolin.    Smp. 94,5-95 C.



   Analysendaten:   C12H1 < ,N20    (220,3)
Ber.: C 65,42 H 7,32 N 12,72
Gef.: C 65,37 H 7,36 N 12,86
Die freie Base kann in bekannter Weise in das Hydrochlorid übergeführt werden, wobei nach der Umkri stallisation aus Äthanol/Äthylmethylketon 15,7 g (85,5%)    2 - [ -    (o-Methoxyphenoxy)-äthyl]   - A2 -    imidazolin-hydrochlorid erhalten werden. Weisse, stark hygroskopische Kristalle vom Schmelzpunkt:   136-1370C.   



   Analysendaten:   C12H1CiN2O2    (256,8)
Ber.: N 10,91   C1    13,81
Gef.: N 10,95 Cd 14,10
Beispiel 3
17,7 g    -(p-Methoxyphenoxy)-propionitril    (hergestellt durch Umsetzung von Hydrochinonmonomethyläther mit   ce-Brompropionitril    in Gegenwart von Kaliumcarbonat; wasserhelle Flüssigkeit vom   Sdp.o,ol      84-860C,      nD26:    1,5109) 6 g Äthylendiamin und 0,5 ccm Schwefelkohlenstoff werden zusammengegeben und 48 Stunden auf etwa 1000C erhitzt.

  Dabei entweicht   NH5.    Das erstarrte Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten aus Petroleumbenzin (100/140) umkristallisiert, wobei man 14,7g   (67%    der Theorie)   2-[&alpha;-(p-Methoxyphenoxy)-äthyl]-#2-    -imidazolin vom Smp. 113,5-114,50C erhält.



   Analysendaten:   C12H16N,202    (220,3)
Ber.: C 65,42 H 7,32 N 12,72
Gef.: C 65,28 H 7,47 N 12,70
Beispiel 4
57,5 g a-(2,6-Dichlorphenoxy)-propionitril (hergestellt wie nach'Beispiel la aus 2,6-Dichlorphenol und   oc-Brom-    propionitril; weisse Nadeln vom Smp.: 28-290C) werden wie nach Beispiel   1b    mit 10,4ccm absol. Äthanol und 10,4 g trockenem Chlorwasserstoffgas in &alpha;-(2,6-Dichlor- phenoxy)-propionimidsäureäthylester-hydrochlorid überführt, das ohne weitere Isolierung und Reinigung nach Beispiel   1c    mit 29,5 g wasserfreiem Äthylendiamin zum   2 - [oc -    (2,6-Dichlorphenoxy)-äthyl]   A2    imidazolin-hydrochlorid umgesetzt wird.

  Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Äthanol/Äther erhält man weisse Kristalle vom Smp.:   221-2230C.   



   Analysendaten:   C11H13C1,N20    (295,6)
Ber.: N 9,48   C1    35,99
Gef.: N 9,46 Cl 36,01
Beispiel 5
39,9 g &alpha;-(2,3-Dimethylphenoxy)-propionitril (hergestellt wie nach Beispiel la aus vic.-o-Xylenol und a Brompropionitril; wasserhelle Flüssigkeit,   Sdp.0,06:      62aC,    nD20: 1,5108) werden wie nach Beispiel   1b    mit 8,5   ccm    absol. Äthylalkohol und 8,5g trockenem Chlorwasserstoffgas in    -(2,3 -Dimethylphenoxy)-propionimidsäure-    äthylester-hydrochlorid überführt, das ohne weitere Reinigung wie unter Beispiel   1c    umgesetzt und aufgearbeitet wird.

  Das anfallende Rohprodukt wird zur Reinigung durch Aufnehmen in 10%iger Natronlauge in die freie   Imidazolin-Base    (Smp.: 106,50C) überführt, die nach Ausschütteln mit Äther, Trocknen und Abziehen des Lösungsmittels, Lösen in absol. Alkohol und Zusatz von absol. Äther durch Einleiten von mindestens der äquivalenten Menge trockenem Chlorwasserstoffgas wieder zum Hydrochlorid umgesetzt wird. Das anfallende 2-   [oc-(2,3-Dimethylphenoxy)-äthyl]-A2-imidazolin-hydro-    chlorid wird nach einmaliger Umkristallisation aus Alkohol/Äther auf diese Weise analysenrein als weisse Kristalle vom Smp.: 1830C erhalten.

 

   Analysendaten:   Cl3Hl9ClN2O    (254,8)
Ber.: N 11.00   Cl 13,91   
Gef.: N 10,78 Cl 14,02
Die folgende Tabelle 1 zeigt weitere nach dem Verfahren gemäss der Erfindung hergestellte Imidazoline und deren Salze.  



  TABELLE 1
EMI4.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> RN
<tb>  <SEP> Ar <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> - <SEP> C <SEP> --- <SEP> CH
<tb>  <SEP> R2
<tb>  <SEP> R4
<tb>  <SEP> Ar <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> sChmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdpdmm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> ¹ <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C12H1eN2O <SEP> HC1 <SEP> 138,10C
<tb>  <SEP> (n)
<tb>  <SEP> 03 <SEP> (nH <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> 0 <SEP> ClaHlsN20 <SEP> HCI <SEP> 145,7 <SEP> - <SEP> 145,90C
<tb>  <SEP> ¹ <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N20
<tb>  <SEP> /\ <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> Cl2Hl3N20 <SEP> 710C/0,001
<tb>  <SEP> n2o: <SEP> 1,5448
<tb>  <SEP> (n)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> C4H9 <SEP> 0 <SEP> C15HN20 <SEP> 86 <SEP> - <SEP> 930C/0,0015
<tb>  <SEP> - <SEP> n25:

  <SEP> 1,5273
<tb>  <SEP> NOCH9
<tb>  <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClsHl3N202 <SEP> HCl <SEP> 137,5- <SEP> 139,50C
<tb>  <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> d <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C18H18N202.HCl <SEP> zuHC <SEP> 138,10C
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C18HlsN20.2 <SEP> HCl <SEP> 134,0- <SEP> 134,50C
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP>   <SEP>  < ¯ <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClgHlgN202 <SEP> HCl <SEP> 137,5- <SEP> 138,00C
<tb> n-C <SEP> 4HgO
<tb>  <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl6H22N20e <SEP> . <SEP> HCl <SEP> 161,0- <SEP> 161,5 C
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> Ri <SEP> Rt <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> sChmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp.Imm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> n <SEP> C <SEP> 4H9 <SEP> t3 <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl6H22N202 <SEP> . <SEP> HCl <SEP> 120,8 <SEP> - <SEP> 121,40C
<tb> H2C N
<tb>  <SEP> CH8 <SEP> CHB <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2Hl4N208 <SEP> - <SEP> HCl <SEP> 183,0- <SEP> 183,5 C
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> CBs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2HlN2O <SEP> HCl <SEP> 196,8- <SEP> 197,30C
<tb>  <SEP> K,C <SEP> CH5 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> C12H4N2O <SEP> HCl <SEP> 177,50C
<tb>  <SEP> CH,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> C,,HN,O <SEP> HC1 <SEP> 177,50C
<tb>  <SEP> H3C <SEP> ¯03 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C12Hl3N20- <SEP> HCI <SEP> HC <SEP> 119,0-119,50C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H3C <SEP> t <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClsH18N20 <SEP> HCl <SEP> 149-1510C
<tb>  <SEP> yH-25
<tb>  <SEP> CH5 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl8H18N2O <SEP> HCI <SEP> 205,6- <SEP> 20590C
<tb>  <SEP> H,C
<tb>  <SEP> HC
<tb>  <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Q5H18N20.HCl <SEP> 164-1670C
<tb>  <SEP> L-ZY <SEP> CBs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> C18H18N2O.HCl <SEP> 1910C
<tb>  <SEP> ¯I <SEP> I
<tb>  <SEP> H3C
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> Ri <SEP> Re <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> sChmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp.Imm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> H. <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> ph <SEP> 193,9-195,50C
<tb>  <SEP> CHa <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> CuH20N20. <SEP> HCI <SEP> 193,9- <SEP> 195,50C
<tb>  <SEP> H3g
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHl8ClNO <SEP> HC1 <SEP> 156- <SEP> 1580C
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C1lHl8ClN2O <SEP> HCl <SEP> 163,2- <SEP> 164,50C
<tb> C1 <SEP> 4 <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C11H15ClN20.HCl <SEP> zuHC <SEP> 114-1160C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O12Hs5OlN20 <SEP> HCl <SEP> 187,3- <SEP> 187,70C
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C1zHl2Cl2N2O <SEP> HCl <SEP> 209,8- <SEP> 210,6 C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C <SEP> 1-d <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> 

   H <SEP> O <SEP> ClYHl2Cl2N2O <SEP> HCl <SEP> 163- <SEP> 1670C
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> öl <SEP> OHa <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHl2Cl2N2O <SEP> HOl <SEP> 199-2010C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI7.1     

  <SEP> Ar <SEP> R1 <SEP> Rs <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenfonnel <SEP> sChmp.
<tb>



   <SEP> Ar <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C <SEP> l <SEP> 3 <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHl2ClzN20 <SEP> HC1 <SEP> 152,1.152,500
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C,H,,C1,N,O <SEP> HOI <SEP> 242-2440C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2Ho4Cl2N20 <SEP> HC1 <SEP> 228 <SEP> - <SEP> 2290C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb> t <SEP> e <SEP> rt <SEP> -C <SEP> 4EI(3 <SEP> OH5 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClsH20Cl2N20 <SEP> HOI <SEP> 217-2180C
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> CHg <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHllClaN20 <SEP> zuHC <SEP> 215.21600
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH8 <SEP> tI <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> AsHleN20 <SEP> HOl <SEP> 2530C
<tb>  <SEP> CH,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C15H,,N,O <SEP> HC1 <SEP> 164,3-164,50C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> O2H5 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2Hl4Cl2N20 <SEP> HCl <SEP> 217,50C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> sChmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdpimm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> - <SEP> O3HT <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> 0 <SEP> O1tHt8CI2N2O <SEP> HCl <SEP> 209,3 C
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> - <SEP> O4H8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O14H18Ol2N80 <SEP> HC1 <SEP> 182,60C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> F
<tb>  <SEP> cHt <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHl2ClFN2O <SEP> HOl <SEP> 149,1- <SEP> 151,00C
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C <SEP> 1'
<tb>  <SEP> OlIs <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHl2BrClN20 <SEP> HOI <SEP> 230,4 <SEP> - <SEP> 231,3 C
<tb>  <SEP> 3r
<tb>  <SEP> Er
<tb>  <SEP>  >  <SEP> CHs <SEP> - <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> CllHt2Br2N2O <SEP> HC1 <SEP> 244,4 C
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> OH12Br20 <SEP> HOi <SEP> 244,400
<tb>  <SEP> Cl <SEP> CK
<tb>  <SEP> OHt <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP>  

   ClsHlsClN2O <SEP> HOl <SEP> 201,7- <SEP> 20E,8 C
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 0l <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2HlsclN2O <SEP> . <SEP> HOl <SEP> 195,50C
<tb>  <SEP> HzC
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2HlsClN2O <SEP> HC1 <SEP> 188,5 <SEP> - <SEP> 189,4 C
<tb>  <SEP> Cl
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI9.1     


<tb>  <SEP> Schmp.
<tb>



   <SEP> Ar <SEP> es <SEP> Rs <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> Sdpimm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> K,C
<tb>  <SEP> C1-H <SEP> OH, <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> O <SEP> C,,H,,C1N,O <SEP> HOI <SEP> 150,0- <SEP> 150,70C
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CHg <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClsHlsNyO <SEP> 113,2 C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> T-I <SEP> C <SEP> OH
<tb>  <SEP> 3Ä3 <SEP> OH, <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N20 <SEP> HC1 <SEP> 174,50C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> HgC <SEP> zu <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N20 <SEP> HC1 <SEP> 169,7- <SEP> 170,00C
<tb>  <SEP> 0113
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H3C <SEP> ¯ <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cj4H20N20 <SEP> HC1 <SEP> 211,5-211,80C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> t-H,C4b- <SEP> CH,

   <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl7H2sN20 <SEP> HC1 <SEP> 208,5 <SEP> - <SEP> 209,20C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> -I <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl2Hl4Cl2N20 <SEP> HOi <SEP> 221-2240C
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> OH, <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O1,Ht,N20 <SEP> HC1 <SEP> 222,80C
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> Rs <SEP> Rs <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> Schmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp./mm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> CHs <SEP> CH2 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C16H20N20 <SEP> HOI <SEP> 167,70C
<tb> C1 <SEP> (/ <SEP> OHs <SEP> Ca <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cls$6ClNeo <SEP> HOI <SEP> 233,10C
<tb>  <SEP> 02115
<tb>  <SEP> ¸ <SEP> OHt <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CisHtaN0 <SEP> 61,5-61,90C
<tb>  <SEP> C,H7
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 014H20N20 <SEP> HOI <SEP> 192,500
<tb> G,K <SEP> -t
<tb>  <SEP> /99
<tb>  <SEP> CH2-CH=CH2
<tb>  <SEP> OHs <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O14H18N20 <SEP> HCI <SEP> 154,4 C
<tb>  <SEP> öl <SEP> OHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClfEaN20 <SEP> HOI <SEP> 180,40C
<tb>  <SEP> 1)
<tb>  <SEP> OH2
<tb>  <SEP> OHs <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cz.sH20N20 <SEP> Hoi <SEP> 148,0- <SEP> 148,60C
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI11.1     


<tb>  <SEP> 

   sCbmp.
<tb>



   <SEP> Ar <SEP> Rt <SEP> Rs <SEP> R3 <SEP> L <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> bzw. <SEP> Sdp./mmHg
<tb>  <SEP> OC <SEP> 4Hg-n
<tb>  <SEP> CH, <SEP> OH, <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O13H2,N20 <SEP> HCI <SEP> 162,1-162,40C
<tb>  <SEP> OCH3
<tb> ¸ <SEP> OH, <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> OitHttNt0t <SEP> 64,300
<tb>  <SEP> CH2CH=CH2
<tb>  <SEP> CK.3
<tb> ÜH3 <SEP> OH, <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CosH20NeO2 <SEP> 66,30C
<tb>  <SEP> CH2CH=CH2
<tb>  <SEP> Cl
<tb> ¸ <SEP> OH,

   <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl4H17CIN2O <SEP> HOI <SEP> 152,5 <SEP> - <SEP> 152,7 C
<tb>  <SEP> CH2CH=CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CHs <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C18Hl7CIN.20 <SEP> HCI <SEP> 236,50C
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O13H17OIN,0.HOI <SEP> zuHC <SEP> 195,2.195,400
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl5H22N O-HCI <SEP> 192,7- <SEP> 193,60C
<tb>  <SEP> 3H7 <SEP> i
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI12.1     

  <SEP> Ar <SEP> Ri <SEP> Rs <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> Schmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp./mm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> C:3H7-i
<tb>  <SEP>  >  <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C12N2O <SEP> HOl <SEP> 166,9- <SEP> 167,60C
<tb>  <SEP> CII
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> O1I <SEP> H <SEP> H <SEP> ¯ <SEP> H <SEP> O <SEP> C16H24N2O <SEP> HCI <SEP> 214,1 <SEP> - <SEP> 215,0 C
<tb>  <SEP> C4Hg-t
<tb>  <SEP> OH
<tb>  <SEP> Cl <SEP> v <SEP> CHs <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O,5H51OIN20 <SEP> HOi <SEP> 209,9-210,3 C
<tb>  <SEP> O <SEP> 11 <SEP> -i
<tb>  <SEP> 37
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 11 <SEP> 7
<tb> cl <SEP> zu <SEP> OH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Ci5HOlN20HOI <SEP> 209 <SEP> HC <SEP> 209-2110C
<tb>  <SEP> 0113
<tb>  <SEP> 11 <SEP> CO <SEP> 0011
<tb>  <SEP> OHs <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl8Hl8N208 <SEP> HC1 <SEP> 140,8 <SEP> - <SEP> 141,20C
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> K <SEP> O <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - 

   <SEP> H <SEP> O <SEP> C18H,8N.208 <SEP> - <SEP> HCI <SEP> 141.6- <SEP> 142.80C
<tb>  <SEP> OCH.
<tb>



   <SEP> 3
<tb>  <SEP> H3CO
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI13.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> Ri <SEP> Rs <SEP> R8 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP> Schmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp.Imm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> OCH
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C18H18N2Os <SEP> 76,60C
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> ROCK,
<tb>  <SEP> H,CO <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> ClSHl8N208 <SEP> HOI <SEP> 136,6- <SEP> 137,40C
<tb>  <SEP> 0011
<tb>  <SEP> Ö <SEP> OHa <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl8Hl8N203 <SEP> .

  <SEP> HOI <SEP> 197,9 <SEP> - <SEP> 198,30C
<tb>  <SEP> OCH3
<tb> 11 <SEP> 3CO <SEP> OC2H5
<tb>  <SEP> W <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N203 <SEP> - <SEP> HCI <SEP> 135,6- <SEP> 135,80C
<tb>  <SEP> H3CO
<tb>  <SEP> 115020 <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N208 <SEP> - <SEP> HCI <SEP> 160,5- <SEP> 160,60C
<tb>  <SEP> H5C20
<tb>  <SEP> H,CO <SEP> -( <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14H20N2Os <SEP> HOI <SEP> 166,2- <SEP> 166,5 C
<tb>  <SEP> 115020 <SEP>  C2H5
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> O15H22N308 <SEP> - <SEP> HCI <SEP> 153,2- <SEP> 154,00C
<tb>  <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb> H,C20d <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C15H22N208 <SEP> - <SEP> HCl <SEP> 177,1- <SEP> 178,30C
<tb>    TABELLE 1 (Fortsetzung)
EMI14.1     

  <SEP> Ar <SEP> Ri <SEP> R± <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> Summenformel <SEP>  

   sChmp.
<tb>



   <SEP> bzw. <SEP> Sdp./mm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> OC2E5
<tb>  <SEP> OH8 <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C15H22N208 <SEP> - <SEP> HCI <SEP> 168,3 C
<tb>  <SEP> 115020
<tb>  <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> Ü <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C16H22N208 <SEP> 75.1-75,30C
<tb>  <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 115020
<tb>  <SEP> HgC2o'ijy <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C16H22N208 <SEP> 88,4- <SEP> 88,90C
<tb>  <SEP> OCHD
<tb>  <SEP> a
<tb>  <SEP> 4,- <SEP> CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> C,H,,N202 <SEP> 125,00C
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H3CO <SEP> OC4Hg-n
<tb>  <SEP> S <SEP> CH8 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> C14N20,' <SEP> HC1 <SEP> 134,30C
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-Derivaten der allgemeinen Formel I EMI14.2 in der Ar ein Phenyl-, Naphthyl- oder partiell hydrierter Naphthylrest ist, der im aromatischen Ring mit einem oder mehreren aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, einem oder mehreren Aryl- und/oder Aralkylresten, einer oder mehreren Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Hydroxy- und/oder niederen Alkoxygruppen, einem oder mehreren Halogenatomen und/oder (aus zwei orthoständigen Substituenten zusammen) einer Methylendioxygruppe substituiert sein kann, R1 ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mis 1 bis 4 C Atomen ist, wenn R8 Wasserstoff oder n 0 ist, oder Wasserstoff ist, wenn R3 nicht Wasserstoff ist, Rfi R, und R4 Wasserstoff oder niedere,
    unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen sind und n 0 oder 1 ist, und deren Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aryloxycarbonsäure der allgemeinen For mel tI EMI15.1 in der Ar, R1, R2, R8 und n die gleiche Bedeutung wie in Formel 1 haben, oder ein funktionelles Derivat derselben mit einem Äther lendiamin der allgemeinen Formel III H,zN-CH2-CH2-NH-R4 III in der R4 die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, oder mit einem reaktiven N-Derivat dieses Äthylendiamins umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei Verwendung eines Aryloxycarbonsäurenitrils als Ausgangsprodukt II die Umsetzung in Gegenwart von Schwefelwasserstoff oder schwefelwasserstoffabgebenden Mitteln durchgeführt wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Imidazolin-Basen in Säureadditionssalze überführt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Form von Salzen erhaltene Imidazolinderivate in die freien Imidazolin-Basen überführt.
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