CH530421A - Verfahren zur Herstellung neuer Triazolyl-phosphorsäureester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Triazolyl-phosphorsäureester

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CH530421A
CH530421A CH1560970A CH1560970A CH530421A CH 530421 A CH530421 A CH 530421A CH 1560970 A CH1560970 A CH 1560970A CH 1560970 A CH1560970 A CH 1560970A CH 530421 A CH530421 A CH 530421A
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Triazolyl-phosphorsäureester
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazolylphosphors äureester.



   Die neuen Triazolyl-phosphorsäureester entsprechen der Formel
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten: Rt einen niederen Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest,   R2    Wasserstoff, einen niederen Alkyl-Rest oder den
Phenyl-Rest,   Rt    und R4 unabhängig voneinander je einen niederen
Alkyl-Rest und X Sauerstoff oder Schwefel.



   In der Formel I sind unter niederen Alkyl-Resten Rt und R2 solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wie z. B. der Methyl-,   Athyl-,    n-Propyl- und Isopropyl-Rest sowie der n-Butyl-, n-Pentyl- und n Hexyl-Rest und deren jeweilige Isomere. Ein Cycloalkyl Rest Rt weist 3 bis 6 Kohlenstoffatome auf, bevorzugt sind der Cyclopentyl- und Cyclohexyl-Rest. Die Symbole   R3    und R4 stellen geradkettige oder verzweigte niedere Alkyl-Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, die gleich oder verschieden sein können.



   Die neuen Triazolyl-phosphorsäureester der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man a) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.2     
 mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
EMI1.3     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel II mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel III zur Reaktion bringt. In den Formeln II und III haben die Symbole Rt bis R4 und X die unter Formel I angegebene Bedeutung, Hal steht für ein Halogenatom.



   Als Salze von Hydroxy-triazolen der Formel II eignen sich für das erfindungsgemässe Verfahren insbesondere die Alkalimetallsalze, daneben kommen beispielsweise aber auch Salze einwertiger Schwermetalle in Betracht.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Tri äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natriumoder Kaliumkarbonat.



   Es ist zu empfehlen, die Umsetzungen in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol; Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie   EssigsÅaure-    äthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon.  



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind zum Teil bekannte Verbindungen oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen werden erhalten, indem man ein entsprechend substituiertes Semicarbazid mit Orthoameisensäureäthylester umsetzt.



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der neuen Triazolyl-phosphorsäureester. Weitere Phosphorsäureester der Formel I sowie neue Hydroxy-triazole der Formel II, die nach den in den Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in den sich daran anschliessenden Tabellen.



  Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.



   Beispiel 1 a) 117 g 1-Isopropylsemicarbazid in 300 ml Orthoameisensäureäthylester werden 3 Stunden bei   1300    gehalten, dabei destillieren 200   mol äthanol    ab. Man lässt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert das ausgefallene Produkt ab und kristallisiert aus Essigsäureäthylester um. Man erhält 81 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol, Fp:   123"-124".   



  Analyse:
Berechnet: C 47,3 H 7,1 N 33,1 0 12,6 O/o
Gefunden: C 47,2 H 7,3 N 32,8 0 12,7   O/o    b) 5,5 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol, 6 g Kaliumkarbonat und 100 ml Methyläthylketon werden eine Stunde am Rückfluss erhitzt. Man lässt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, fügt unter Rühren tropfenweise 8,2 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid zu und erhitzt die Lösung nochmals zweiStunden amRückfluss.



  Anschliessend lässt man noch fünf Stunden rühren und dann über Nacht stehen. Das ausgefallene Salz wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Zur Reinigung chromatographiert man das erhaltene Öl über der 20-fachen Menge Kieselgel   (0,05-0,2    mm) mit Aceton als   Eluiemngsmiftel.    Man erhält 6,5 g reinen   0,0-Diäthyl-O- [1-isopropyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -thio-    phosphorsäureester,   n20 -    1,4853.



  Analyse: Berechnet: C 38,7 H 6,4 N 15,0 P 11,1   S11,50/o    Gefunden: C 38,9 H 6,5 N 14,5 P 11,0   S11,50/o   
Beispiel 2
12,7 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol, 13,8 g   Kaliumkarbonat    und 200 ml Methyläthylketon werden eine Stunde am Rückfluss erhitzt. Man   hiihlt    die Lösung auf Raumtemperatur ab und tropft unter Rühren 16,1 g   Dimethylthiophosphorsäurechlorid    in 100 ml Methyläthylketon zu. Anschliessend erhitzt man die Lösung nochmals 3 Stunden am Rückfluss und rührt dann bei Raumtemperatur über Nacht weiter. Das ausgefallene Salz wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Zur Reinigung wird das erhaltene Öl über der 20-fachen Menge Kieselgel   (0,05-0,2    mm) mit Aeton als Eluierungsmittel gereinigt.

  Man erhält 14 g   0,0-Dimethyl-O-[1-isopropyl-1,2,4-triazolyl-(3)    -thio   phosphorsäureester, n 1,5191.   



  Analyse: Berechnet: C 33,5 H 5,6 N 16,7 P.12,3   S12,70/o    Gefunden: C 34,2 H 5,7 N 15,8 P 11,6   S12,40/    Triazolyl-phosphorsäureester: Brechungsindices   0,0-Dimethyl-O- [1-isopropyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -phosphorsäureester    1,4940   0,0-Diäthyl-O-[1-isopropyl-5-methyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,4848   0,0-Diäthyl-O- [1 -äthyl-1 ,2,4-triazolyl(3)] -thiophosphors änreester    1,4892   0,0-Diäthyl-O-[1-cycloheXyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,5050   0,0-Dimethyl-O- [1-äthyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphors änreester    1,5033   0,0-Dimethyl-O-[1-cyclohexyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thlophosphorsäureester    1,5263  <RTI  

    ID=2.25> 0,0-Diäthyl-O-[1-cydopentyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,5030   0,0-Dimethyl-O-[1-cyclopentyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,5125   0,0-Dimethyl-O-[1-n-propyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,5113   0,0-Diäthyl-O-[1-n-propyl-1,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphorsäureester    1,4839   0,0-Dimethyl-O-[I-isobutyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphorsäureester    1,5003   0,0-Diäthyl-O-[1-isobutyl-1,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphorsäureester    1,4818   0,0-Dimethyl-O- [1-(2'-methyl-butyl)-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphorsäureester    1,4953   0,0-Diäthyl-O-[1-(2'-methyl-butyl)-1 ,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester    1,4832   0,0-Dimethyl-O-[1-n-hexyl-1  

   ,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphorsäureester    1,4917   0,0-Di äthyl-O- [1-n-hexyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)] -thiophosphors änreester    1,4817 0,0-Dimethyl-O-[1-sec-butyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester 1,5055 0,0-Diäthyl-O-[1-sec-butyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester 1,4832 0,0-Diäthyl-O-[1-äthyl-5-phenyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester 1,5350 0,0-Dimethyl-O-[1-äthyl-5-methyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester 1,5097 0,0-Diäthyl-O-[1-äthyl-5-methyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-thiophosphorsäureester 1,4888 0,0-Dimethyl-O-[1-äthyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-phosphorsäureester 1,4783   Hydroxy-triazole:

  Schmelzpunkte    l-Isopropyl-5-methyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol 178-180" 1 -Cyclohexyl-3 -hydroxy-1 2,4-triazol 223-2250    1-Cyclopentyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol   160-167"    1-n-Propyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol   110-1180      1-Isobutyl-3 -hydroxy-1 2,4-triazol 135-1370 1-(2'-Methyl-butyl)-3 -hydroxy-1 2,4-triazol 179-181" 1-n-Hexyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol 12im1240 1-sec-Butyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol 188-189" 1-Athyl-5-phenyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol 187-1890 1-j2ithyl-5-methyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol 100-115"   
Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen ausgezeichnete insektizide und akarizide Eigenschaften und sind zur Bekämpfung fressender und saugender Insekten im Pflanzen- und Vorratsschutz bestens geeignet.



  Die neuen Wirkstoffe besitzen ausserdem eine systemisch-insektizide Wirkung. Die günstige Warmblütertoxizität erlaubt die Verwendung auf dem Veterinärund Hygiene-Sektor. Die neuen Phosphor-Verbindungen der Formel I können beispielsweise zur Bekämpfung folgender Arthropoden und deren Entwicklungsstadien (Larven und Eier) eingesetzt werden:
Insekten der Familien Muscidae, Stromoxidae und Culicidae, zum Beispiel gegen die polyvalent-resistenten und normal sensiblen Stubenfliegen (Musca domestica), Wadenstecher (Stomoxys calcitrans) und Stechmücken (zum Beispiel Aedes aegypti, Culex fatigans, Anopheles stephensi);

   gegen Insekten der Familien Curculionidae, Bruchididae, Dermestidae, Tenebrionidae und Chrysomelidae, zum Beispiel Kornkäfer (Sitophilis granaria), Speisebohnenkäfer (Bruchidius obtectus), Speckkäfer (Dermestes vulpinus),   Mehlkäfer    (Tenebrio molitor), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) und deren Larvenstadien; gegen Insekten der Familie Pyralididae, zum Beispiel   Mehlmotten    und ihre Larven (Ephestia kühniella), der Familie Pyrrhocoridae und Noctuidae, der Familie Blattidae, zum Beispiel Küchenschaben (Phyllodromia germanica, Periplaneta, Blatta orientalis); der Familie Aphididae, zum Beispiel Blattläuse (Aphis fabae);

   der Familie Pseudococcidae, zum Beispiel   Schmierläuse    (Planococcus citri) und der Familie Locustridae, zum Beispiel Wanderheuschrecken (Locusta migratoria), Spinnentiere der Familien Acarinae, Ixodidae,   Arachnidae    und Argasidae.



   In Mischungen mit Synergisten und ähnlich   wirken-    den Hilfsstoffen, wie Bernsteinsäuredibutylester, Piperonylbutoxyd, Olivenöl, Erdnussöl usw. wird das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen Wirkstoffe verbreitert und insbesondere die insektizide Wirkung verbessert.



   Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden, wie zum Beispiel Phosphorsäure-, Thiophosphorsäure- und Dithiophosphorsäure-, Phos   phonsäureestem    und -Amiden, z.B. durch Thiophosphorsäure- und Dithiophosphorsäureester enolisierbarer   Heterocyclen,    wie Ester von Thiadiazol-2,5-dionen,   Thiazolidinyl-pyridin-2, 6-dionen,    Pyrimidin-4-onen, etc.



  0,0-Dialkyl-O-vinyl-phosphorsäureester, Halogen-Kohlenwasserstoffen und Analogen von DDT-Wirksubstanz sowie Pyrethrinen und ihren Synergisten, akariziden Wirksubstanzen, wie Halogenbenzilsäureestern, wie 4',4'-Dichlorbenzolsäureestern, 4',4-Dibrombenzilsäureestern, insektiziden und akariziden Carbamaten, zum Beispiel Oximcarbamaten, Arylcarbamaten und Carbamaten von enolisierbaren Heterocyclen, wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen der Formel I ausserordentlich gute nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung folgender pflanzenparasitärer Nematoden eingesetzt werden: Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Radopholus similus, Belonolaismus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphinema spp.

 

   Die neuen Wirkstoffe werden zur Bekämpfung von im Boden auftretenden Schädlingen in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet. Für die Applikation auf den Boden sind solche Mittel besonders vorteilhaft, die eine gleichmässige Verteilung der Wirkstoffe über eine 15 bis 25 cm tief reichende Bodenschicht gewährleisten.



  Die Applikationsweise und die Applikationsform sind insbesondere von der Art der zu bekämpfenden Bodenschädlinge, dem Klima und den Bodenverhältnissen abhängig. Da die neuen Wirkstoffe nicht phytotoxisch sind und die Keimfähigkeit nicht beeinträchtigen, können sie auch ohne Beachtung einer sogenannten Karenzzeit unmittelbar vor oder nach der Einsaat der Pflanzen angewendet werden. Ebenso können schon bestehende Pflanzenkulturen mit den neuen Mitteln behandelt werden. Ausserdem kann die Applikation der Wirkstoffe auch nur auf oberirdische Pflanzenteile erfolgen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolylphosphorsäureestern der Formel EMI3.1 worin Rt einen niederen Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest, R2 Wasserstoff, einen niederen Alkyl-Rest oder den Phenyl-Rest, Rs und R4 unabhängig voneinander je einen niederen Alkyl-Rest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydroxytriazol der Formel EMI4.1 in der Rt und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel EMI4.2 in der Rs, R4 und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Hal ein Halogenatom darstellt, umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel II mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel III zur Reaktion bringt.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalimetallsalz eines Hydroxytriazols der Formel II mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel III zur Reaktion bringt.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vornimmt.
    4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt.
    5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Natrium oder Kaliumkarbonat als säurebindendes Mittel vornimmt.
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