CH533096A - Verfahren zur Herstellung von eine Sulfonamidgruppe aufweisenden Lactonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von eine Sulfonamidgruppe aufweisenden LactonenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von eine Sulfonamidgruppe aufweisenden Lactonen Es ist bekannt, dass das 2,4-Disulfamylchlorbenzol der Formel
EMI0001.0000
eine salzausschwemmende wirkung besitzt (vgl. Jakob, Dtsch. Med. Wschr. 85, 814 (1960)]. Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte Derivate des 2,4-Disulfamyl- chlorbenzols, in denen der zum Chloratom p-ständige Sulfamylrest mono- oder disubstituiert ist, die oben ge nannte Verbindung hinsichtlich der salzausschwemmen den Wirkung übertreffen (vgl. Belg. Patent 598 722; Deutsches Patent 1496 897 und 1 1l1 618).
Verglichen mit der Wirksamkeit handelsüblicher Di uretika der Sulfonamidreihe, z.B. Hydrochlorothiazid [U.S. Patent 2 8@9194, Experentia 14, 458 (1958)], muss die Wirkung der oben genannten Benzol-m-disulfon- amide jedoch als mässig und nach dem heutigen Stand der Technik als klinisch nur beschränkt anwendungs fähig angesehen werden.
Alle diese bekannten Diuretika haben weiterhin die Eigenschaft gemeinsam, dass neben der erwünschten Ausscheidung von Natriumionen und Chlorionen gleich zeitig in mehr oder minder starkem Masse auch Kalium ionen ausgeschieden werden, wodurch vor allem bei längerer klinischer Anwendung gefürchtete Hypokali- ämien auftreten können. Für die Brauchbarkeit eines Saluretikums ist deshalb ein möglichst grosser Na-"/ K+ Quotient von entscheidender Wichtigkeit.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Sulfonamidgruppen aufweisende Lactone bzw. die ent sprechenden Hydroxycarbonsäuren hergestellt werden können, die eine wesentlich verbesserte diuretischsalu- retische Wirksamkeit besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von eine Sulfonamidgruppe auf weisenden Lactonen der Formel I
EMI0001.0013
wobei in dieser Formel R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist, R' und R" für Wasserstoffatome od. niedere Alkylgruppen stehen und n 0 oder 1 bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Chlor-3- -sulfonamidobenzolsulfamide der Formel III
EMI0001.0016
mit einem Oxydationsmittel behandelt.
Gemäss einer speziellen Ausführungsart des erfin- dungsgemässen Verfahrens werden die so erhaltenen Lactone der Formel I zu den entsprechenden Hydroxy- carbonsäuren der Formel II
EMI0001.0022
bzw. deren Salzen hydrolysiert. Gegebenenfalls kann eine teilweise oder vollständige Hydrolyse der Lactone zu den Hydroxycarbonsäuren und deren Salzen oder zu einer Mischung aus Lactonen der Formel I und Hy- droxycarbonsäuren der Formel 1I bzw. deren Salzen direkt aus dem anfallenden Reaktionsgemisch, d.h.
ohne vorherige Isolierung der Lactone durchgeführt werden.
Die Hydroxycarbonsäuren der Formel II bzw. deren Salze können andererseits durch Ansäuern leicht in die Lactone der Formel I umgewandelt werden. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Ver wendung der gemäss der oben erwähnten speziellen Aus führungsart des erfindungsgemässen Verfahrens erhal tenen Hydroxycarbonsäuren der Formel II zur Herstel lung von Lactonen der Formel I. Diese Verwendung ist dadurch gekennzeichnet, dass man durch Behandlung mit Säuren den Lactonring schliesst. Wenn man das nach dem erfindungsgemässen Ver fahren erhaltene, die Lactone der Formel I enthaltende Reaktionsgemisch einer Hydrolyse im alkalischen Me dium unterwirft, dann erhält man im allgemeinen direkt die Salze der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren der Formel 1I.
Die Umwandlung der Lactone der Formel I in die Hydroxycarbonsäuren der Formel 1I erfolgt sehr leicht und die umgekehrte Reaktionsfolge, nämlich die Umwandlung der Hydroxycarbonsäuren in die Lactone der Formel I verläuft ebenso überaus rasch. Wenn man daher nicht spezielle Vorkehrungen trifft, erhält man bei der erfindungsgemässen Umsetzung leicht ein Reaktions produkt, in dem die Lactonform der Formel I im Gleich gewicht mit der Hydroxycarbonsäureform der Formel II vorliegt. Im alkalischen Medium kann das Gleichgewicht weitgehend in Richtung der Salze der Hydroxycarbon- säuren der Formel 1I verschoben werden, während durch Ansäuern, beispielsweise mit Salzsäure. gegebenenfalls durch Erhitzen der Übergang in die cyclische Form be günstigt wird.
In bevorzugten, nach dem erfindungsgemässen Ver fahren hergestellten Lactonen der Formel I bzw. daraus erhältlichen Hydroxycarbonsäuren der Formel 1I stehen die Reste R' bzw. R" für Wasserstoffatome oder Me thylgruppen. Als Salze der Hydroxycarbonsäuren der Formel 1I werden insbesondere diejenigen mit anorga nischen nichttoxischen Basen hergestellt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens kann als Oxidationsmittel zum Beispiel Kalium permanganat, Chromsäure, Salpetersäure, Ruthenium- dioxid oder Mangandioxid verwendet werden. Die Oxi- dation kann jedoch auch mit Sauerstoff oder Luft bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Ge genwart von Katalysatoren durchgeführt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfah rens können auch optisch aktive Ausgangsmaterialien eingesetzt werden und man erhält dann optisch aktive Sulfonamidgruppen aufweisende Verbindungen der For mel I bzw. 1I.
Gegenüber bekannten Dioretika zeigen die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Ver bindungen nicht nur eine höhere Aktivität und einen wesentlich besseren Na+/K+ Quotienten, sondern sind auch infolge ihrer Löslichkeit in Form der Monosalze bei nahezu neutralem pH - im Gegensatz zu vielen Di uretika - für die parenterale Behandlung von Mensch und Tier geeignet. Für die Bereitung der parenteral ver wendbaren wässrigen Lösung sind keine Lösungsver mittler erforderlich. <I>Beispiel I</I> 190g (0,5 Mol) Chlorbenzol-2,4-disulfonsäureamid- -(2) - [a,- (a-methyl)-tetrahydrofurfuryl]-N-methylamid-(4) werden in einer Lösung von 40g NaOH (1 Mol) in 1 Liter Wasser gelöst.
Man gibt 126 g Kaliumpermanganat hinzu, rührt 10 Stunden bei 50 C, filtriert vom Braun stein ab, puffert das Filtrat mit Ammoniumchloridlö sung ab und filtriert vom Ausgangsmaterial ab. An- schliessend säuert man mit verdünnter Salzsäure an, worauf sich das Chlorbenzol-2,4-disulfonsäureamid-(2)- -[a- (a-methyl-a'-oxo)-tetrahydrofurfuryl]-N-methylamid- -(4) abscheidet und im Verlauf von einigen Stunden durchkristallisiert. F. 153 bis 156 C (Alkohol), Ausbeute 118 g. Aus der Mutterlauge lassen sich noch weitere 15 g Rohlacton isolieren.
Die Gesamtausbeute, bezogen auf umgesetztes Ausgangsmaterial beträgt 81a/,. <I>Beispiel 2</I> Linksdrehendes Chlorbenzol -2,4-disulfonsäurcamid- -(2) - [x - (a- methyl-a'-oxo)-tetrahydrofurfuryl]-N-methyl- amid-(4) Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmetho de werden 19 g linksdrehendes Chlorbenzol-2,4-disulfon- säure - (2) -[x - (a - methyl) - tetrahydrofurfuryl]-N-methyl- amid-(4) F. 145 bis 146 C, [x]365 - l7,1 (2,0%ig in Methanol) in 100 ml Wasser und 4 g Natriumhydroxid gelöst und mit 12,5 g Kaliumpermanganat oxidiert.
Aus beute 87a/, d.Th. F. 168 bis 170 C, [¿]57820 - 5,0 ; [a]5"62 - 5,5 ; [2]F362 - 10,7 , [¿]43020 -13,7 : M117211 - 19,95<B>0</B>.
Das Ausgangsmaterial wird auf folgendem Wege er halten: dl-2-Methyl-x-aminomethyl-tetrahydrofuran wird mit D (-)-Weinsäure in rechtsdrehendes x-Methyl-x -aminomethyl-tetrahydrofuran, Kp5 74 bis 78 C [x13,;=0 + 6,65 (2,60j, in Chloroform), Hydrochlorid, F. 196 C [x]5732 - 11,33 (1,5% in Methanol) aufgespalten und dieses mit 4-Chlor-3-sulfonamido-benzolsulfochlorid zu dem linksdrehenden Chlorbenzol-2.4-disulfonsäureamid- -(2) - [x - (x-methyl)-tetrahydrofurfuryl]-N-methylamid-(4) umgesetzt.
<I>Beispiel 3</I> Rechtsdrehendes Chlorbenzol-2,4-disulfonsäureamid- - (2) - [x - (x-methyl-α'-oxo)-tetrahydrofurfuryl]-N-methyl- amid-(4) Das analog Beispiel 2 durch Oxidation von 19 g rechtsdrehendem Chlorbenzol-2,4-disulfonsäureamid-(2)- -[x-(x-methyl)-tetrahydrofurfuryl]-N-methylamid-(4) mit 12,5g Kaliumpermanganat in 100m1 Wasser und 4 g NaOH in 82%iger Ausbeute erhaltene Produkt hat fol gende Konstanten: F. 168 bis 170 C, Drehwerte gemessen in Methanol, cl 2,012 [x]5;32 + 5,0; [%]5F62 + 5,7; [%]F652 + 13,7;
[a]3652 + 19,90.
Ausgangsmaterial: linksdrehendes a-Methyl-x-methyl- amino-methyltetrahydrofuran Kp45 70 bis 74 C, [a]3652 - 6,75 (1,60/e in Chloroform) Hydrochlorid F. 196 C [a]5782 + 10,9 (2,06a/, in Methanol): rechtsdrehendes Chlorbenzol - 2,4 - disulfonsäureamid-(2)-[x-(x-{x-methyl)-te- trahydrofurfuryl]-N-methylamid-(4) F. 145 bis 146 C [x]3652 + 17,55 (2,02a/, in Methanol).
<I>Beispiel 4</I> Analog Beispiel 1 wurden erhalten: Chlorbenzol - 2,4 - disulfonsäureamid - (2) - [a-(a'-oxo)- -tetrahydrofurfuryl]-N-methylamid-(4) der Formel
EMI0003.0000
Fp. 138-140 , Ausbeute:38% d.Th.
-2,4-disulfonsäureamid-(2)-[a - (a, , '-dime thyl- x'-oxo)-methyltetrahydropyranyl] -N-methylamid-(4) der Formel
EMI0003.0003
Fp. l42-145 , Ausbeute: 38 i d.Th.
l
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von eine Sulfonamidgrup pe aufweisenden Lactonen der Formel I EMI0003.0005 wobei in dieser Formel Rein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist, R' und R" für Wasserstoffatom oder niedere Alkylgruppen stehen und n 0 oder I be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chl or-3- -sulfonamidobenzolsulfamide der Formel III EMI0003.0008 mit einem Oxydationsmittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. V erfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das erhaltene Lacton der Formel I zu der Hydroxycarbonsäure der Formel II EMI0003.0011 bzw. deren Salzen hydrolysiert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das erhaltene Lacton der Formel I ohne vorherige Isolierung vollständig oder teilweise zu der Hydroxycarbonsäure der Formel II bzw. deren Sal zen hydrolysiert wird. 3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I durch Hydrolyse im alkalischen Medium in Salze der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren der Formel II überführt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I durch Hydrolyse mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Basen in die entsprechenden Salze der Hydroxycarbonsäuren der Formel II überführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I bzw. II herstellt, in denen die Reste R' und R" für Wasserstoffatome oder Methylgruppen stehen. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Un- Formel II oder deren Salzen zur Herstellung von Lacto- nen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Behandlung mit Säuren den Lactonring schliesst.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |