CH534478A

CH534478A - Verwendung eines Cyclohexenon-N-Alkylcarbamoyloxims zur Bekämpfung von Fruchtfliegen

Info

Publication number: CH534478A
Application number: CH1210469A
Authority: CH
Inventors: Rohr Otto Dr Chem
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1969-08-08
Filing date: 1969-08-08
Publication date: 1973-03-15

Description

Im Hauptpatent Nr. 503 458 wird die Verwendung der Verbindung der Formel
EMI1.1
zur Bekämpfung von Frnchtfliegen beansprucht.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun die Verwendung einer Verbindung der Formel
EMI1.2
als Cis-Trans-Gemisch oder in ihrer Cis- oder Trans-Form zur Bekämpfung von Fruchtfliegen.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgesprochen selektive Wirkung gegen Fruchtfliegen, wie z. B. Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschenfruchtfliege) oder Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege) auf. Selbst bei einer Konzentration von
1000 ppm zeigen die Verbindungen der Formel (I) gegen musca domestica keine kontaktinsektizide Wirkung. Die kontaktinsektizide Wirkung ist jedoch die bevorzugte Wirkungsweise der erfindungsgemäss geeigneten Verbindung gegen Fruchtfliegen.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel (I) weisen daneben eine günstige Bienentoxizität auf.

Die Verbindungen der Formel (I) können nach in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen werden in der Regel zu Mitteln aufgearbeitet, die neben dem Wirk stoff noch einen oder mehrere Zusätze enthalten. Bei solchen Zusätzen handelt es sich um übliche flüssige oder feste Trägerstoffe sowie auch Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft- und/oder andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

Es ergeben sich somit für die Wirkstoffe (I) zahlreiche Anwendungsformen:
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, insbesondere über 100" C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlen wasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphtha lin, Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls ausserdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie
Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlor benzole.

Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen kommen Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver der Wirkstoffe in Frage. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B.

Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromatischen polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden.

Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: Das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.

Die zur Verwendung gelangenden Stäube- oder Streumittel enthalten als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. Alginate. Sehr zweckmässig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die Verbindung der Formel (I) kann als einziger Wirkstoff in den Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden sein oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden und/oder Molluskiziden.

Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.

Beispiel 1
31 g 3,3,5-Trimethyl-cyclohexen-(5)-on-oxim werden in 100 ml Äther gelöst. Nach Zugabe von 10 Tropfen Triäthylamin werden 12 g Methylisocyanat zugetropft. Nach Abklingen der schwach exothermen Reaktion wird während 12 Stunden bei 20 bis 25 C weiter gerührt und anschliessend das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand stellt die Verbindung der Formel
EMI1.3
(Verbindung Nr. 1) Cis-Trans-Gemisch dar und wird aus Äther/Benzin umkristallisiert. Schmelzpunkt: 94 bis 97" C. Ausbeute: 39,5 g.

Durch Auftrennung des Isomerengemisches mittels fraktionierter Kristallisation wurden folgende Verbindungen erhalten:
EMI2.1
cis Form Smp.: 97-102"C
EMI2.2
trans Form Smp.: 115-117 C
Beispiel 2 a) Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talcum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

b) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff der Formel 1
20 Teile hochadsorptive Kieselsäure
25 Teile Kaolin
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octyl phenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3' disulfonsaures Natrium.

c) Emulsionskonzentrat
Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff der Formel I
60 Teile Xylol
10 Teile Dimethylformamid
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt.

Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.

d) Granulate
5 Teile Wirkstoff der Formel I werden in einem
Lösungsmittel gelöst und mit
2 Teilen Polyäthylenglykol gemischt.

Mit der Mischung werden
91,5 Teilen Calciumcarbonat imprägniert
1,5 Teile gefällte Kieselsäure zugemischt und anschliessend das Lösungsmittel verdampft.

Beispiel 3
Kontaktinsektizide Wirkung gegen Musca domestica und Ceratitis capitata. Die Verbindungen 1 bis 8 wurden einzeln in Aceton gelöst. Dabei wurden von jeder Verbindung Lösungen in den Konzentrationen 100; 10 und 1,25 ppm hergestellt, für jede Konzentration wird eine Petrischale bereitgestellt, deren eine Hälfte mit 1 ml Wirkstofflösung versehen wurde. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden unterkühlte Frucht- und Stubenfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälften aufgelegt. Jede Schale enthielt 10 Versuchstiere. Nach wachsenden Zeitinterwallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert und in Prozente angegeben.

Tabellen
Kontaktinsektizide Wirkung nach Stunden in % Rückenlage.

Verbindung Nr. 1
Konz. ppm 1 Std. 2 Std. 4 Std. 8 Std.

Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat.

1000 0 100 0 100 0 100 0 100
100 0 50 0 100 0 100 0 100
10 0 50 0 100 0 100 0 100
5 0 50 0 100 0 100 0 100 Verbindung Nr. 2
Konz. ppm 1 Std. 2 Std. 4 Std. 8 Std.

Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat.

1000 0 100 0 100 0 100 0 100
100 0 100 0 100 0 100 0 100
10 0 100 0 100 0 100 0 100
5 0 50 0 100 0 100 0 100 Verbindung Nr. 3
Konz. ppm 1 Std. 2 Std. 4 Std. 8 Std.

Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat. Musca Cerat.

1000 0 100 0 100 0 100 0 100
100 0 100 0 100 0 100 0 100
10 0 100 0 100 0 100 0 100
5 0 100 0 100 0 100 0 100

Claims

PATENTANSPRUCH Verwendung einer Verbindung der Formel EMI3.1 als Cis-Trans-Gemisch oder in ihrer Cis- oder Trans-Form zur Bekämpfung der Fruchtfliege.