CH535013A - Mikrobizides Präparat und Verwendung desselben - Google Patents

Mikrobizides Präparat und Verwendung desselben

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CH535013A
CH535013A CH416570A CH416570A CH535013A CH 535013 A CH535013 A CH 535013A CH 416570 A CH416570 A CH 416570A CH 416570 A CH416570 A CH 416570A CH 535013 A CH535013 A CH 535013A
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Akira Fujinami
Toshiaki Ozaki
Shigehiro Ooba
Sigeo Yamamoto
Katsuji Nodera
Katsutoshi Tanaka
Keiichiro Akiba
Tadashi Ooishi
Nobuyuki Kameda
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Sumitomo Chemical Co
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein mikrobizides Präparat sowie eine Verwendung desselben.



   Das Präparat gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine wirksame Menge eines   N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imides    der Formel:
EMI1.1     
 enthält, worin X und X' Halogenatome und A entweder eine substituierte Äthylengruppe der Formel:
EMI1.2     
 worin R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino, wie Morpholino, Alkylsulfinyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylsulfinyl oder Aralkylsulfinyl und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeuten, wobei R1 Alkyl darstellt, wenn R2 Alkyl ist,

   R1 Halogen darstellt, wenn R2 Halogen ist. und R1 von Alkyl verschieden ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt, oder A eine Cyclopropylengruppe der Formel:
EMI1.3     
 worin R3, R4,   R5    und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder A Trimethylen, Cyclohexylen-1,2, Cyclohexenylen-1,2, Cyclohexadienylen-1,2 oder o-Phenylen bedeuten.



  Beispiele von Halogenatomen, die für die Erfindung in Betracht kommen, sind Chlor, Brom, Jod und Fluor, und Beispiele von sekundären Aminogruppen, die von cyclischen Aminen abgeleitet sind, sind Pyrrolidino und Piperidino.



   Es wurde nun gefunden, dass die vorliegenden   N-(3,5-    Dihalogenphenyl)-imide der Formel I eine starke antimikrobielle Wirkung gegen die verschiedensten Mikroorganismen, einschliesslich phytopathogener Pilze und Parasiten auf industriellen Produkten, haben und ein Teil derselben ausserdem eine starke antimikrobielle Wirkung gegen pathogene Mikroorganismen hat. Diese Feststellung ist unerwartet und überraschend, weil analoge Verbindungen, wie die entsprechenden in 3- und 5-Stellung nicht halogenierten Derivate, keine merkliche antimikrobielle Wirkung zeigen. In diesem Zusammenhang sei festgestellt, dass einie dieser analogen Verbindungen eine starke herbizide Wirkung haben, während die vorliegenden Verbindungen keinerlei herbizide Wirkung zeigen.



   Erfindungsgemäss werden die N-(3,5-Dihalogenphenyl)imide der Formel I nach den folgenden Gleichungen hergestellt:
Verfahren 1
Dieses Verfahren wird angewandt, wenn A in der obigen Formel I keine Alkylsulfinyläthylen- oder Aralkylsulfinyl äthylengruppe ist, d. h. wenn   RX    von Alkylsulfinyl oder Aralkylsulfinyl verschieden ist:
EMI1.4     


<tb> x <SEP> o <SEP> Wasserabspaltung <SEP> {N{yt
<tb>  <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯,
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (ia)
<tb> 
Verfahren 2
Dieses Verfahren wird angewandt, wenn A in der Formel I eine substituierte Äthylengruppe darstellt, wobei R2 Wasserstoff und R1 Alkylthio, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino, von einem cyclischen Amin abgeleitetes sekundäres Amino, Morpholino oder Halogen bedeuten:

  :  
EMI2.1     

Verfahren 3
Dieses Verfahren wird angewandt, wenn A in der Formel I eine substituierte Äthylengruppe darstellt, wobei R2 Wasserstoff und R1 Chlor sind:
EMI2.2     

Verfahren 4
Dieses Verfahren wird angewandt, wenn A in Formel I eine substituierte Äthylengruppe ist, wobei R2 Wasserstoff und R1 Alkylsulfinyl oder Aralkylsulfinyl darstellen:
EMI2.3     


<tb>  <SEP> x7{Ic <SEP> H-0S11-R1,1'
<tb>  <SEP> Oxydation
<tb> XÇ <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> Oxydahon <SEP> H2
<tb>  <SEP> (vI) <SEP> (Id)
<tb>   
In den obigen Gleichungen der Verfahren 1 bis 4 bedeutet A' eine substituierte Äthylengruppe der Formel:

  :
EMI3.1     
 worin R1, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino oder Morpholino bedeutet, wobei R,' Alkyl darstellt, wenn R2 Alkyl ist, R1, Halogen darstellt, wenn R2 Halogen ist, und R1, von Alkyl verschieden ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt, oder eine Cyclopropylengruppe der Formel:

  :
EMI3.2     
 oder Trimethylen, Cyclohexylen-1,2, Cyclohexenylen-1,2, Cyclohexadienylen-1,2 oder o-Phenylen, während   R1,,    Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino, Morpholino oder Halogen und   R1,,,    Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Niederalkenyl bedeuten. Das Verfahren gemäss der Erfindung wird nun der Reihe nach anhand der oben erwähnten Verfahrensweisen erläutert.



   Verfahren 1
Dieses Verfahren beruht auf der Wasserabspaltungsreaktion aus einem   Mono-N-(3,5-dihalogenphenyl) amid    einer Dicarbonsäure, welches der Formel II entspricht. Nach diesem Verfahren können alle vorliegenden N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide mit Ausnahme derjenigen hergestellt werden, in welchen A in Formel I Alkylsulfinyläthylen oder Aralkylsulfinyläthylen darstellt.

  Wenn dieses Verfahren angewandt wird, können die gewünschten N-(3,5-Dihalogenphenyl)imide der Formel Ia leicht hergestellt werden, indem man das Dicarbonsäure-mono-N-(3,5-dihalogenphenyl)-amid der Formel II einfach auf 150 bis   250     C, vorzugsweise auf 180 bis   200     C, erhitzt oder die Verbindung der Formel II mit einem geeigneten Wasserabspaltungsmittel bei 20 bis   1500    C, vorzugsweise bei 60 bis   100"    C, in Berührung bringt. Beispiele von Wasserabspaltungsmitteln sind Säureanhydride, wie Essigsäureanhydrid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxyd, Acetylchlorid und Thionylchlorid; ein besonders bevorzugtes Wasserabspaltungsmittel ist Essigsäureanhydrid. Es wird mehr als die äquimolare Menge Wasserabspaltungsmittel, bezogen auf die Verbindung der Formel II, angewandt.

  Die Wasserabspaltungsreaktion geht selbst in Abwesenheit eines Reaktionsmediums vor sich, wird aber vorzugsweise in Gegenwart eines Heizmediums oder eines Lösungsmittels ausgeführt. Beispiele von Heizmedien sind Xylol, flüssiges Paraffin, Nitrobenzol, Dichlorbenzol usw.; Beispiele von Lösungsmitteln sind Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw. Die Reaktion ist im allgemeinen innerhalb von 30 Minuten bis 10 Stunden bendet.



   Falls X in der Formel II mit X' identisch ist und die Gruppe A' nicht symmetrisch ist, existieren zwei geometrische Isomeren des als Ausgangsmaterial dienenden Di   carbonsäure-mono-N-(3 ,5-dihalogenphenyl)-amides    der Formel II. Das resultierende N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imid der Formel Ia hat jedoch unabhängig von der Struktur des verwendeten Ausgangsmaterials immer die gleiche Struktur.



   Die   Dicarbonsäure-mono-N-(3 ,5-dihalogenphenyl)-amide    der Formel II, welche als Ausgangsmaterialien für dieses Verfahren verwendet werden, sind neue Verbindungen und lassen sich leicht herstellen, indem man beispielsweise ein entsprechendes 3,5-Dihalogenanilin mit einem entsprechenden Säureanhydrid nach folgender Gleichung umsetzt:
EMI3.3     

Verfahren 2
Dieses Verfahren beruht auf der Additionsreaktion von N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinsäureimiden der Formel III an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Diese Additionsreaktion kann herbeigeführt werden, indem man einfach das N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinsäureimid der Formel III mit einer äquimolaren Menge oder einem geringen   Überschuss    einer Verbindung der Formel IV in Berührung bringt. 

  Die Reaktionstemperatur hängt von der Art des Substituenten   R1,,    ab, beträgt aber im allgemeinen -10 bis   100"    C, vorzugsweise 0 bis   30     C, falls   R1,,    Alkylthio, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino, von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino oder Morpholino dar   stellt, und 0 bis 100" C, vorzugsweise 20 bis 50  C, falls R1''      Halogen darstellt. Die obige Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel ausgeführt. Die Art des Lösungsmittels hängt von der Art des Substituenten   R1,,    ab.

  Im allgemeinen werden als Lösungsmittel aber Benzol, Toluol, Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wenig polare Lösungsmittel, wie Äther, Chloroform usw., Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und dergleichen verwendet.



  Falls   R"    von Halogen verschieden ist, wird ausserdem ein geeigneter basischer Katalysator verwendet, wodurch die Reaktion leicht vor sich geht. Beispiele von basischen Katalysatoren sind tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethyl anilin, Diäthylanilin, Pyridin, N-Methylmorpholin und dergleichen. Die Verwendung von Triäthylamin wird besonders bevorzugt.



   Die   N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinsäureimide    der Formel III, die als Ausgangsmaterialien für dieses Verfahren verwendet werden, lassen sich leicht erhalten, wenn man beispielsweise ein entsprechendes 3,5-Dihalogenanilin mit Ma leinsäureanhydrid umsetzt (siehe die offengelegte nieder ländische Patentanmeldung Nr. 68 17250 der Anmelderin).



   Verfahren 3
Dieses Verfahren beruht auf der Umsetzung von N-(3,5 Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamiden der Formel V mit einem Chlorierungsmittel. Diese Reaktion wird ausgeführt, indem man das   N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinsäure-    monoamid mit einer äquimolaren Menge oder einem geringen   Überschuss    Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid bei
0 bis   80"    C, vorzugsweise bei 20 bis   80     C, in Berührung bringt. Erforderlichenfalls wird die Reaktion in einem geeig neten Lösungsmittel ausgeführt. Beispiele verwendbarer Lösungsmittel sind Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol usw.



   Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise einem
Gemisch aus Benzol und Äthanol oder Petroläther und Benzol oder Ligroin und Benzol oder n-Hexan und Benzol, um kristallisiert, wodurch das gewünschte Produkt leicht erhalten werden kann.



   Die N-(3 ,5-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamide der Formel V, die in diesem Verfahren als Ausgangsmaterialien verwendet werden, lassen sich leicht erhalten, wenn man beispielsweise ein entsprechendes 3,5-Dihalogenanilin mit Maleinsäureanhydrid umsetzt.



   Verfahren 4
Dieses Verfahren beruht auf der Oxydationsreaktion von Thioäthern der Formel VI. Die Oxydationsreaktion lässt sich leicht ausführen, indem man den Thioäther der Formel VI bei 0 bis   40     C, vorzugsweise bei 20 bis   30     C, mit einer mindestens stöchiometrischen Menge eines geeigneten Oxydationsmittels, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, eine organische Persäure, z. B. Perameisensäure, Peressigsäure oder Perbenzoesäure, Chromsäure oder Permanganat, in Berührung bringt. Falls man Chromsäure oder Permanganat verwendet, wird das Oxydationsmittel zweckmässig nicht in grossem Überschuss verwendet. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel ausgeführt. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind Wasser und mit Wasser mischbare Lösungsmittel, wie Aceton, Alkohol, Essigsäure und dergleichen.

  Die Thioäther der Formel VI, die bei diesem Verfahren als Ausgangsmaterialien verwendet werden, werden nach dem obigen Verfahren 1 oder 2 hergestellt.



   Die in der obigen Weise erhaltenen N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Formel I können erforderlichenfalls in geeigneter Weise, z. B. durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, gereinigt werden.



   Wie bereits angegeben zeigen die vorliegenden N-(3,5 Dihalogenphenyl)-imide der Formel I eine starke antimikrobielle Wirkung gegen verschiedene Mikroorganismen, einschliesslich phytopathogener Pilze (z. B. Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fulginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomeralla cingulata und Pythium aphanidermatum) und Parasiten industrieller Produkte (z. B. Aspergillus niger) und pathogener Mikroorganismen (z. B. Staphylococcus aureaus, Escherichia coli, Trichophyton rubrum).



   Die charakteristische physiologische Wirkung der vorliegenden Verbindungen tritt aber nur dann auf, wenn die Stickstoffatome der Imide durch 3,5-Dihalogenphenylgruppen substituiert sind, während sie überhaupt nicht beobachtet wird, wenn die Stickstoffatome durch andere Phenylgruppen substituiert sind. Zum Beweis dafür und für die Tatsache, dass die vorliegenden Verbindungen eine bei bekannten Mikrobiziden nicht beobachtete besonders starke und breite mikrobizide Wirkung haben, werden die folgenden Testresultate wiedergegeben.



   Versuch 1
Die zu Spritzpulvern verarbeiteten Testverbindungen wurden getrennt mit Wasser auf eine gegebene Konzentration verdünnt und in einer Menge von 7 cm3 der verdünnten Lösung pro Topf auf Reispflanzen gesprüht, die in Töpfen mit 9 cm Durchmesser bis zum dreiblättrigen Stadium gezüchtet worden waren. Nach 1 Tag wurden die Pflanzen durch Besprühen mit einer Sporensuspension von Pyricularia oryzae infiziert. 5 Tage danach wurde die Anzahl der erkrankten Stellen gezählt. Die Resultate sind in den folgenden Tabellen wiedergegeben, aus welchen ersichtlich ist, dass die fungizide Wirkung (gegen Brusone-Krankheit) der N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Formel I stärker ist als diejenige analoger Verbindungen, wie der entsprechenden anderen Isomeren.  



  Tabelle I
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro
<tb>  <SEP> 10 <SEP> Blätter
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> (1
<tb>  <SEP> c1 <SEP> / <SEP> 2( <SEP> 2)2 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 1N\cH <SEP> 1.000 <SEP> 28
<tb>  <SEP> N <SEP> 2
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> cl <SEP> O-CE-S
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1.000 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> (1
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci <SEP> 1 <SEP> cII <SEP> cirs <SEP> ol
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1.000 <SEP> 8
<tb>  <SEP> cl <SEP> 1.000
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> cl <SEP> /CCHN <SEP> II
<tb>  <SEP> .C <SEP> CH- <SEP> N <SEP> O
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0CH2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Br <SEP> / <SEP> CCH¯S
<tb>  <SEP> 5 <SEP>  >  <SEP> N <SEP> | <SEP> 1.000 <SEP> 12
<tb>  <SEP> Br <SEP>  

   kr
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1c <SEP> cir
<tb>  <SEP> 6 <SEP> a <SEP> N <SEP> | <SEP> 1.000 <SEP> 256
<tb>  <SEP> C <SEP> -YCH,
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 286
<tb>    Tabelle II
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p.

  <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro
<tb>  <SEP> 10 <SEP> Blätter
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ) <SEP> I <SEP> C1
<tb>  <SEP> 1 > -6 <SEP> 1.000 <SEP> 38
<tb>  <SEP> C <SEP> C1 <SEP> 1.000 <SEP> 38
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> C1
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<tb>  <SEP> 2 <SEP> (cI$H)N <SEP> 1.000 <SEP> 56
<tb>  <SEP> Il <SEP> C1
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> von <SEP> 4 <SEP> 1.000 <SEP> 312
<tb>  <SEP> II
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<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1.000 <SEP> 264
<tb>  <SEP> 4 <SEP> cl
<tb>  <SEP> iC\LL\
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
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<tb>  <SEP> c7
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 

   285
<tb>    Tabelle m
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> CI. <SEP> p. <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> cl
<tb>  <SEP> cH
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<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH, <SEP> II
<tb>  <SEP> CH, <SEP> u
<tb>  <SEP> CH5 <SEP> II
<tb>  <SEP> '3 <SEP> o
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 38,9
<tb>  Tabelle IV
EMI7.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> CT. <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> s <SEP> CH <SEP> C
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> ZN <SEP> R <SEP> 500 <SEP> 0 <SEP> 6
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<tb>  <SEP> o
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<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CE210 <SEP> NC1
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle IV (Fortsetzung)
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3 <SEP> ci <SEP> II <SEP> 3r <SEP> 500 <SEP> 1,2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 1\CHlC <SEP> 500
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<tb>  <SEP> 2 <SEP> 3r
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> ll
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<tb>  <SEP> CEI,-C
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<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> ll
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<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II
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<tb>  <SEP> CHC
<tb>  <SEP> CH21Ci <SEP> C <SEP> CH;

  ;
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 34,5
<tb>  Tabelle V
EMI8.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> CCH-SOCH <SEP> (t
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C--- <SEP> CH-SOCR2CH, <SEP> 500 <SEP> 1,4
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<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 38,8
<tb>    Versuch 2
Die Testverbindungen wurden in Form von Stäubemitteln in einer Menge von 100 mg des Mittels pro Topf mit Hilfe einer Stäubevorrichtung auf Reispflanzen aufgebracht, die in Töpfen mit 9 cm Durchmesser bis zum vierblättrigen Stadium gezüchtet worden waren.

  Nach 1 Tag wurden die Pflanzen durch Besprühen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert. 3 Tage danach wurde die Anzahl der erkrankten Stellen gezählt. Die Resultate sind in den folgenden Tabellen wiedergegeben, aus welchen ersichtlich ist, dass die fungizide Wirkung (gegen durch Helminthosporium verursachte   Blattfleckenkrankheit    des Reises) der   N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide    der Formel I stärker ist als diejenige analoger Verbindungen, wie der entsprechenden anderen Isomeren.



  Tabelle VI
EMI9.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p. <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
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<tb>  <SEP> C1 <SEP> No <SEP> 2
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<tb>  <SEP> 6 

   <SEP> I <SEP> 3) <SEP> CH <SEP> cR2CR3 <SEP> 500 <SEP> 19
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>    Tabelle VI (Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci <SEP> zCCHN <SEP> 1 <SEP> 500 <SEP> II
<tb>  <SEP> 7 <SEP> /C <SEP> P"- <SEP> 500 <SEP> 26
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<tb>  <SEP> 0
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<tb>  <SEP> C1 <SEP> 1l <SEP> 2
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<tb>  <SEP> Br
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<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP>  

   II
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<tb>  <SEP> c-CR2
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 76
<tb>  Tabelle VII
EMI10.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p. <SEP> M. >  <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH--C <SEP> 100 <SEP> 0,8
<tb>  <SEP> 2
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<tb>  <SEP> 2 <SEP> H2C\ <SEP> CH <SEP> N <SEP> 100 <SEP> 1,2
<tb>  <SEP> II <SEP> 3r
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle VII (Fortsetzung)
EMI11.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p.

  <SEP> M.) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0
<tb>  <SEP> I) <SEP> ci
<tb>  <SEP> 3 <SEP> HC <SEP> N <SEP> 100 <SEP> 1,0
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<tb>  <SEP> CH <SEP> o
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<tb>  <SEP> CR3C
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<tb>  <SEP> H <SEP> o
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> o
<tb>  <SEP> II <SEP> 1l <SEP> J
<tb>  <SEP> CR3.CC\
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<tb>  <SEP> 7 <SEP> HCILlj <SEP> 100 <SEP> 3,8
<tb>  

   <SEP> 110
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> CHC
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> CH2 <SEP> 100 <SEP> 50,1
<tb>  <SEP> C/ <SEP> cÜ
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 52,3
<tb>    Tabelle VIII
EMI12.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1I] <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> C <SEP> \N <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH <SEP> C/
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<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> 3r
<tb>  <SEP> CH
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<tb>  <SEP> 2CH-C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> Br
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH2C\ <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 55,3
<tb>  <SEP> C$ <SEP> n
<tb>  <SEP> 2CH-C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 52,9
<tb>  Tabelle IX
EMI12.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
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<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> OCCNN¯W <SEP> 2 <SEP> 5,6
<tb>  <SEP> 2C
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle IX (Fortsetzung)
EMI13.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> il <SEP> .Br
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<tb>  <SEP> II <SEP> cl
<tb>  <SEP> HC\N
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<tb>  <SEP> 1 <SEP> all
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 6 <SEP> t <SEP> oN <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 78,1
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
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<tb>  <SEP> 7 <SEP> taCo  <  <SEP> 2 <SEP> 59,8
<tb>  <SEP> ll <SEP> C1
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 8 <SEP> oN Q <SEP> 2 <SEP> 73,2
<tb>  <SEP> C/N
<tb>  <SEP> 

   o
<tb>    Tabelle IX (Fortsetzung)
EMI14.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 0t <SEP> vN < ) <SEP> 2 <SEP> 70,4
<tb>  <SEP> 8d
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 76,9
<tb>  Tabelle X
EMI14.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> o
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<tb>  <SEP> CR3 <SEP> 11
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> 11 <SEP> J
<tb>  <SEP> ,C <SEP> J
<tb>  <SEP> N
<tb> 3 <SEP> CH <SEP> C <SEP> J <SEP>  <  <SEP> 2,0 <SEP> 1,8
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Cffli
<tb> 4 <SEP> c2115{HH¸N <SEP> 1 <SEP> 2,0 <SEP> 0,3
<tb>    Tabelle X (Fortsetzung)
EMI15.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> XCHo <SEP> C
<tb>  <SEP> / <SEP> CH <SEP> Cv <SEP> 2,0 <SEP> 68,4
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3· <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> C1
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> Nt <SEP> 2,0 <SEP> 56,2
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> CH3/ <SEP>  
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CR3¸ <SEP> II <SEP> C1
<tb>  <SEP> CHCs <SEP> /
<tb>  <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP>  > N <SEP> eC1 <SEP> 2,0 <SEP> 60,1
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> · <SEP> II
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> o
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 67,3
<tb>  Tabelle XI
EMI15.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> Ciy <SEP> O
<tb>  <SEP> CH <SEP> Ci
<tb>  <SEP> 1 <SEP> | <SEP> \Nv <SEP> 2,0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 2,0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CEI,--C <SEP> C1
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XI (Fortsetzung)
EMI16.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3rM <SEP> 11 <SEP> Ci
<tb>  <SEP> CHC <SEP> C1
<tb>  <SEP> 2 <SEP> | <SEP> NA <SEP> 2,0 <SEP> 0,8
<tb>  <SEP> CH2Go <SEP> Ci
<tb>  <SEP> II
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<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> CHICl <SEP> C1
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<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Br, 

   <SEP> Cl
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<tb>  <SEP> 5 <SEP> N <SEP> zu <SEP> 2,0 <SEP> 1,9
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> · <SEP> ci
<tb>  <SEP> 3r
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> C1 <SEP> ( <SEP>  
<tb>  <SEP> CII--C
<tb>  <SEP> 6 <SEP> / <SEP> oC1 <SEP> 2,0 <SEP> 60,9
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> ci'/ <SEP> lol
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> CHC <SEP> \
<tb>  <SEP> 7
<tb>  <SEP> zCH¯ <SEP> C <SEP> C1 <SEP> 54,6
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> 11
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XI (Fortsetzung)
EMI17.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 8 <SEP> )N <SEP> \ <SEP> N02 <SEP> 2,0 <SEP> 53,2
<tb>  <SEP> CH- <SEP> C
<tb>  <SEP> C1/ <SEP> II
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> zu <SEP> 2,0 <SEP> 70,7
<tb>  <SEP> ClI-C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II
<tb>  <SEP> CH <SEP> C
<tb>  <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> vN02 <SEP> 2,0 <SEP> 58,1
<tb>  <SEP> 10
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> CHv <SEP> C
<tb>  <SEP> lt
<tb>  <SEP> C11C
<tb>  <SEP> 11 <SEP> N <SEP> 2,0 <SEP> 63,2
<tb>  <SEP> CH2-C
<tb>  <SEP> CR3
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 69,4
<tb>   

    Tabelle XII
EMI18.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (%) <SEP> erkrankten
<tb>  <SEP> Stellen <SEP> pro <SEP> Blatt
<tb>  <SEP> C1 <SEP>  
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> -Cli-S0CH <SEP> CH
<tb>  <SEP> 1l <SEP> 23 <SEP> 2,0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> I-C <SEP> CII--SOCB2CI,
<tb>  <SEP> ci <SEP> 1l
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> tl
<tb> 2 <SEP>  <  <SEP> zCICHSOCH2(CH2)6CH3 <SEP> 2,0 <SEP> 3,5
<tb>  <SEP> c <SEP> c <SEP> I <SEP> - <SEP> 26 <SEP> / <SEP> 2,0 <SEP> 3,5
<tb>  <SEP> C1 <SEP> All <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci <SEP> lt
<tb>  <SEP> 3 <SEP> c-Cli-sOcli2( <SEP> CH2) <SEP> 2cd3 <SEP> 2,0 <SEP> 1,8
<tb>  <SEP> Nccl11
<tb>  <SEP> cl <SEP> II <SEP> 2
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> cl <SEP> 0 <SEP> socH/\
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 2' <SEP> 2,0 <SEP> 0,3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 66,7
<tb> 

   
Versuch 3
Die Testverbindungen in Form emulgierbarer Konzentrate wurden getrennt mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 10 cm3 der verdünnten Lösung pro Topf auf Reispflanzen aufgebracht, die in Töpfen mit 9 cm Durchmesser bis zu einer Höhe von 50 bis 60 cm gezüchtet worden waren. Nach 3 Stunden wurde auf die Blattscheiden ein scheibenförmiges Mycelinoculum von Pellicularia sasakii aufgebracht. 5 Tage danach wurde der Infektionszustand der Blattscheiden beobachtet; der Schädigungsgrad S wurde nach der folgenden Gleichung berechnet:
EMI18.2     
 worin I den Infektionsindex,   q    die Anzahl der Stengel, auf welche sich der Infektionsindex bezieht, und N die Gesamtzahl der Stengel bedeuten.

  Dabei wurde der Infektionsindex anhand der folgenden Kriterien bestimmt: Infektionsindex Infektionszustand    0    Keine infizierten Stellen auf den Blattscheiden
1 Infizierte fleckenartige Schatten
2 Infizierte Stellen mit weniger als 3 cm Grösse
3 Infizierte Stellen mit nicht weniger als 3 cm Grösse
Die Resultate sind in den folgenden Tabellen wiedergegeben, aus denen ersichtlich ist, dass die fungizide Wirkung der N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Formel I gegen den Blattscheidenbrand des Reises stärker ist als diejenige von analogen Verbindungen.  



  Tabelle XIII
EMI19.1     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r. <SEP> p. <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1S-CH,-C & 
<tb>  <SEP> 1N\cCIli <SEP> 200 <SEP> 2,7
<tb>  <SEP> ci <SEP> 1ol2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> / <SEP> CCH-S-CH2( <SEP> CH2
<tb>  <SEP> c-Cli-S-cli2(cH2)2cR3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl <SEP> N <SEP> | <SEP> t <SEP> lt
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 1l <SEP> 2
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> ci <SEP> 1C-Cli-S <SEP> e <SEP> C1
<tb>  <SEP> 4CH-S-C1
<tb>  <SEP> C-Cli
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 1l <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> t3 <SEP> zCCH-SCH2t <SEP> - <SEP> 200 <SEP> 3,9
<tb>  <SEP> XCCH
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II
<tb>  <SEP>  <  <SEP> / 

   <SEP> CCHN <SEP> O
<tb>  <SEP> 6 <SEP> ' <SEP> \ >  <SEP> N <SEP> | <SEP> / <SEP> 200 <SEP> 0- <SEP> 18,9
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 18,9
<tb>  <SEP> \c- <SEP> c2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3r
<tb>  <SEP> \ <SEP> CCH
<tb>  <SEP> ;-9 <SEP> N\ <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 0
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XIII
EMI20.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 8 <SEP> /c <SEP> CH- <SEP> S- <SEP> 200 <SEP> 86,9
<tb>  <SEP> 8 <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 86,9
<tb>  <SEP> c-cH
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> 9 <SEP> TUZ <SEP> * <SEP> 200 <SEP> 3,6
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb>  <SEP> + <SEP> TUZ <SEP> enthält <SEP> 40 <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> Tetramethylthiuramdisulfid,
<tb>  <SEP> 20 <SEP> Gew.

  <SEP> % <SEP> Methylarsin-bis-(dimethyldithiocarbamat) <SEP> und
<tb>  <SEP> 20 <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> Zinkdimethyldithiocarbamat.
<tb> 



  Tabelle XIV
EMI20.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> T. <SEP> p <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ll <SEP> ci
<tb>  <SEP> zCHo <SEP> C <SEP> · <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> XCHo <SEP> C <SEP> / <SEP>  <  <SEP> 200 <SEP> 8,9
<tb>  <SEP> H2C
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> R <SEP> C1
<tb>  <SEP> lic¸CI{'\ <SEP> N
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2· <SEP> 200 <SEP> 5,2
<tb>  <SEP> 7 <SEP> II <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> cII, <SEP> 0
<tb>  <SEP> cli <SEP> O
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> lt <SEP> cl
<tb>  <SEP> 3 <SEP> cH3 <SEP> 200 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> c--c <SEP> \ <SEP> 4 <SEP> 200 <SEP> 0N
<tb>  <SEP> 3H-C/
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH <SEP> 3r
<tb>  <SEP> I <SEP> IC <SEP> 6 <SEP> 200 <SEP> 13,4
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C/C <SEP> C\N
<tb>  <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 200 <SEP> 13,4
<tb>  <SEP> H/ <SEP> XCH,

   <SEP> C/ <SEP>  < 3
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XIV (Fortsetzung)
EMI21.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs Nr. <SEP> Verbindung <SEP> fr. <SEP> p. <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CR-C
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH <SEP> I <SEP> I <SEP> N- <SEP> 200 <SEP> 100
<tb>  <SEP> 2\ <SEP> CHI.CI
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> 6 <SEP> TUZ <SEP> 200 <SEP> 4,7
<tb>  <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XV
EMI21.2     


<tb>  <SEP> Nr <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs  <SEP> C. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> p. 

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Ii <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> wCH2¯C <SEP> \ <SEP>  <  <SEP> cm <SEP> 1.000 <SEP> 14,5
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> C
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> DN <SEP> 4 <SEP> 1.000 <SEP> 100
<tb>  <SEP> 2 <SEP> l!
<tb>  <SEP> 0
<tb> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XVI
EMI21.3     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb>  <SEP> Cr. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> P <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH; <SEP> ll <SEP> C1
<tb>  <SEP> CHCs <SEP> =g
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 200 <SEP> 0,8
<tb>  <SEP> CR-C'/
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> II <SEP> Cl
<tb>  <SEP> o
<tb>    Tabelle XVI (Fortsetzung)
EMI22.1     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb>  <SEP> Cr. <SEP> P <SEP> CT.p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> II <SEP> 3r
<tb>  <SEP> CR-C <SEP> Co <SEP> 4
<tb>  <SEP> 2 <SEP> CH <SEP> v <SEP> zu <SEP> 200 <SEP> o
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> II <SEP> 3r
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CE, <SEP> ci
<tb>  <SEP> 1 <SEP> N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH-C <SEP> 200 <SEP> 2,8
<tb>  <SEP> C <SEP> 2ll5 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH <SEP> X <SEP> ll
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CHCX <SEP> wi
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> i00
<tb>  <SEP> CR3
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> JK;I <SEP> II' <SEP> cl
<tb>  <SEP> 5 <SEP> W1 <SEP> 200 <SEP> 100
<tb>  <SEP> CH3/ <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsmittel
<tb>  <SEP> 6 <SEP> TUZ <SEP> 200 <SEP> 4,3
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XVII
EMI22.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci, <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> CH- <SEP> C <SEP> - <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> CH2-C
<tb>  <SEP> fl <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XVII (Fortsetzung)
EMI23.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Cr. <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> \ <SEP> 
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 3,6
<tb>  <SEP> cl' <SEP> / <SEP> ts
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> ll <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> CH-C <SEP>  >  <SEP> N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 8 <SEP> 500 <SEP> 4,5
<tb>  <SEP> Cl'-C
<tb>  <SEP> C1/ <SEP> ll <SEP> cl
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci <SEP> II
<tb>  <SEP> CHCs <SEP> =
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CHCÜN <SEP> Ci <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> cit
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II <SEP> cn
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> 
<tb>  <SEP> 5 <SEP> f <SEP> X <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> 
<tb>  <SEP> C1/ <SEP> lt <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  

   <SEP> CHC <SEP> \
<tb>  <SEP> 6 <SEP> C1H <SEP> N <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> CH2lCI <SEP> /
<tb>  <SEP> E
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ClN
<tb>  <SEP> 7 <SEP> IH <SEP> C <SEP> WN <SEP>  <  <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> 2 <SEP> l <SEP> l <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsmittel
<tb>  <SEP> 8 <SEP> TUZ <SEP> 500 <SEP> 3,7
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb>    Tabelle XVIII
EMI24.1     

  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p. <SEP> M.

  >  <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1l <SEP> '"- <SEP> CCHsoCH2CR3 <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 11 <SEP> CCH2
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 2 <SEP> ,eCCHS0CH2(CH <SEP> ) <SEP> CH <SEP> 3,6
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 500
<tb>  <SEP> Cl <SEP> s <SEP> C-CH
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> C1 <SEP> CCHSOCH24 <SEP> 500 <SEP> 0,4
<tb>  <SEP> C1 <SEP> IN
<tb>  <SEP> Vergleichsmittel
<tb>  <SEP> 4 <SEP> TUZ <SEP> 500 <SEP> 3,8
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 100
<tb> 
Versuch 4
Ackerboden wurde in Töpfe mit 9 cm Durchmesser gefüllt, worauf 10 cm3 eines mit Pellicularia filamentosa infizierten Bodens über die Oberfläche des Ackerbodens verteilt wurden.

  Die Testverbindungen in Form emulgierbarer Konzentrate wurden getrennt mit Wasser bis zu einer gegebenen Konzentration verdünnt, worauf die verdünnten Lösungen in Mengen von 15 cm3 pro Topf auf die Töpfe aufgebracht wurden. Nach 2 Stunden wurden 10 Gurkensamen in die Töpfe gesät. 5 Tage danach wurde der Infektionszustand der gewachsenen Sämlinge beobachtet und der prozentuale Stand (% St) nach der folgenden Gleichung berechnet:    St = nbehandelt x 100 nunbehandelt    worin   behandelt    die Anzahl der gesunden Sämlinge in der behandelten Gruppe und   nunbehande,t    die Anzahl der gekeimten Sämlinge in der unbehandelten und nicht infizierten Gruppe bedeuten.



   Die Resultate sind in den folgenden Tabellen wiedergegeben, aus welchen ersichtlich ist, dass die N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Formel I eine stärkere desinfizierende Wirkung auf den Boden haben als analoge Verbindungen.



  Tabelle XIX
EMI24.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP>   <SEP> H- <SEP> S- <SEP> H2- <SEP> cM3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Ncii <SEP> cH2 <SEP> 500 <SEP> 98,0
<tb>  <SEP> C-l
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>    Tabelle XIX (Fortsetzung)
EMI25.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> cl <SEP> lt
<tb>  <SEP> 2 <SEP> c1ES <SEP> - <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> C1 <SEP> I
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 1l <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl <SEP> I( <SEP> scl
<tb>  <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 500 <SEP> 97,6
<tb>  <SEP> C1 <SEP> \ <SEP> CCH2
<tb>  <SEP> cl <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci <SEP> -C1-S-CE2 <SEP> 500 <SEP> 83,4
<tb>  <SEP> cl <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1.

  <SEP> aocH,ca,
<tb>  <SEP> c1I2cR3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> nu <SEP> L <SEP> s <SEP> CH2 <SEP> B3 <SEP> 500 <SEP> 78,8
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> 3r <SEP> 0lf
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -N/ <SEP> 1 <SEP> 500 <SEP> 91,0
<tb>  <SEP> \C <SEP> CB
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> - <SEP> o
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XX
EMI25.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (T <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ll <SEP> Br
<tb>  <SEP> (I <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH <SEP> Cb <SEP> 1.000 <SEP> 93,8
<tb>  <SEP> 2 <SEP> H,/I <SEP> Ir
<tb>  <SEP> II <SEP> Br
<tb>  <SEP> o
<tb>    Tabelle XX (Fortsetzung)
EMI26.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> cr. <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> cII, <SEP> o
<tb>  <SEP> l <SEP> ll <SEP> 0H3\ <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> / <SEP> CC <SEP> \ <SEP>  <  <SEP> 1.000 <SEP> 100,0
<tb>  <SEP> a
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CH <SEP> O
<tb>  <SEP> J
<tb>  <SEP> C & , 

   <SEP> - <SEP> 1.000 <SEP> 90,1
<tb>  <SEP> Hz <SEP> xCFIICz <SEP> zu1.000
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH2¸ <SEP> | <SEP> ,% <SEP> 1.000 <SEP> 0
<tb>  <SEP> lt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung <SEP> *
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 5 <SEP> Cl+N02 <SEP> 1.000 <SEP> 93,7
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> O
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> 100,0
<tb> * <SEP> Als <SEP> Bodendesinfektionsmittel <SEP> verwendetes <SEP> Fungizid
<tb>  Tabelle XXI
EMI26.2     


<tb>  <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> (f. <SEP> p. <SEP> Stand
<tb>  <SEP> Cr. <SEP> p.

  <SEP> M
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CH2 <SEP> CR2-0J <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 92,5
<tb>  <SEP> CR <SEP> C1
<tb>    Tabelle XXI (Fortsetzung)
EMI27.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> C <SEP> M <SEP> )
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ll <SEP> Br
<tb>  <SEP> ,Cf,--C <SEP> \N4 <SEP> 500 <SEP> 88,7
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C <SEP> c- <SEP> Br
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 3r
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH <SEP> CH2-C <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 2 <SEP> lX
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung <SEP> *
<tb>  <SEP> C1 <SEP> cl
<tb>  <SEP> 4 <SEP> Ci <SEP> C(\ClNO2 <SEP> 500 <SEP> 90,4
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> O
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> 100
<tb> i <SEP> Als <SEP> 

   Bodendesinfektionsmittel <SEP> verwendetes <SEP> Fungizid
<tb>  Tabelle XXII
EMI27.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0 <SEP> vNA <SEP> 500 <SEP> 87,8
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> 2 <SEP> zu <SEP> ob <SEP> zu <SEP> 500 <SEP> 87,3
<tb>  <SEP> 1i3y:)N
<tb>  <SEP> II <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XXII (Fortsetzung)
EMI28.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Cr. <SEP> p.

  <SEP> M.)
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> 3 <SEP> g <SEP> zNA <SEP> 500 <SEP> 90,2
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 04 <SEP> zNn <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> Cx <SEP> /C1
<tb>  <SEP> 5 <SEP> N 2 <SEP> N02 <SEP> 500 <SEP> 86,4
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> O
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XXIII
EMI28.2     


<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> (T.p.M)M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3· <SEP> lt <SEP> ci
<tb>  <SEP> CHC¸ <SEP> 
<tb>  <SEP> 11 <SEP> | <SEP> \ <SEP> N <SEP> 8 <SEP> 500 <SEP> 100
<tb>  <SEP> CH <SEP> lt <SEP> C1
<tb>  <SEP> 3 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3¸ <SEP> II <SEP> 3r
<tb>  <SEP> 2 <SEP> µ <SEP> nu <SEP> 500 <SEP> 97,3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> Br
<tb>  <SEP> cH3/ <SEP> lt <SEP> 3r
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> X <SEP> 1! <SEP> CR{¸ <SEP> C1 <SEP> 98,4
<tb>  <SEP> CKJ/
<tb>  <SEP> C2E5 <SEP> 0 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XXIII (Fortsetzung)
EMI29.1     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p.

  <SEP> M.)
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> lt
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> ¸ <SEP> 
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH--C
<tb>  <SEP> CH· <SEP> II
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C1 <SEP> 2 <SEP> 500 <SEP> 88,6
<tb>  <SEP> Cm <SEP> cm
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> - <SEP> O
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XXIV
EMI29.2     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> cr. <SEP> p.

  <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> \ <SEP> ll <SEP> C1 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CXC <SEP> \ <SEP> 500 <SEP> 500 <SEP> 98,5
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> CH <SEP> -C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> Br
<tb>  <SEP> 2 <SEP> - <SEP> CH-C <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 74,3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II <SEP> Br
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Brs <SEP> N <SEP>  >  <SEP> i:[ <SEP> 500 <SEP> 91,2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> 3r· <SEP> ci
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> o
<tb>    Tabelle XXIV (Fortsetzung)
EMI30.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r. <SEP> p.

  <SEP> M.)
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 1 <SEP> ci
<tb>  <SEP> CHCs <SEP>  > 
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 5,6
<tb>  <SEP> CM <SEP> CM
<tb>  <SEP> ci <SEP> ll <SEP> C1
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> ll
<tb>  <SEP> CH¯c <SEP> , <SEP> s
<tb>  <SEP> 5- <SEP> N <SEP> :

  :N- <SEP> 500 <SEP> 0,8
<tb>  <SEP> CH- <SEP> C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> CR-C <SEP> 
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 500 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CR3
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 7 <SEP> Cii <SEP> NO2 <SEP> 500 <SEP> 96,6
<tb>  <SEP> rl
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> O
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Tabelle XXV
EMI30.2     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb> (r.p. <SEP> Verbindung <SEP> Cd. <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Ci <SEP> If
<tb>  <SEP> -CH-S0CH2CR3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> zC¯C11¯50CH <SEP> Cll <SEP> 5 <SEP> 92,4
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle XXV (Fortsetzung)
EMI31.1     


<tb> Nr.

  <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Stand
<tb>  <SEP> (r.p.M.)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C-CH-SocH2( <SEP> cR)
<tb>  <SEP> CA <SEP> ;ÜN <SEP> lt <SEP> 2 <SEP> 2cm3 <SEP> 500 <SEP> 87,3
<tb>  <SEP> ·CH
<tb>  <SEP> cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 3 <SEP> GH <SEP> IcSOCH,
<tb>  <SEP> C-tH2 <SEP> \=/ <SEP> 500 <SEP> 98,6
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C190' <SEP> 0 <SEP> · <SEP> 500 <SEP> 98,6
<tb>  <SEP> -OH2
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 4 <SEP> C <SEP> C1,

   <SEP> j <SEP> NO2 <SEP> 500 <SEP> 94,3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Infiziert) <SEP> - <SEP> o
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> (Nicht <SEP> infiziert) <SEP> ¯ <SEP> 100
<tb> 
Versuch 5
Die Testverbindungen wurden in Form von Spritzpulvern getrennt mit Wasser bis zu einer gegebenen Konzentration verdünnt und in einer Menge von 7 cm3 der verdünnten Lösung pro Topf auf Kürbissämlinge aufgebracht, die in Töpfen mit 12 cm3 Durchmesser bis zum 3- bis 4blätt rigen Stadium gezüchtet worden waren.

  Nach 1 Tag wurden die Sämlinge durch Besprühen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fulginea infiziert. 10 Tage danach wurde der Infektionszustand der oberen 4 Blätter der Sämlinge fest gestellt und der Schädigungsgrad S nach der folgenden Glei chung aus der infizierten Fläche berechnet:
EMI31.2     
 worin I der Infektionsindex,   q    die Anzahl der Blätter, auf die sich der Infektionsindex bezieht, und N die Gesamtzahl der Blätter sind. 

  Dabei wurde der Infektionsindex anhand der folgenden Kriterien bestimmt:
Infektionsindex Infizierte Fläche    0    Keine    1 1 Klein   
3 Mittel
5 Gross
Die Resultate sind in den folgenden Tabellen wiedergegeben, aus welchen ersichtlich ist, dass die N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide der Formel I eine stärkere fungizide Wirkung (gegen Mehltau) haben als analoge Verbindungen. Tabelle XXVI
EMI31.3     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb>  <SEP> (T.p. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p. <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> cl
<tb>  <SEP> N30ii
<tb>  <SEP> HS <SEP> ODO <SEP> 9,1
<tb>  <SEP> 11
<tb>    Tabelle XXVI (Fortsetzung)
EMI32.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (r.p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 2H-C\
<tb>  <SEP> 1.000 <SEP> CYII <SEP> 1.000 <SEP> 41,7
<tb>  <SEP> H-C
<tb>  <SEP> lt
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 52,9
<tb>  Tabelle XXVII
EMI32.2     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> SchädigungsS
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> oN <SEP>  <  <SEP> 500 <SEP> 2,3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CR <SEP> CI
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ll <SEP> Br
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 0t <SEP> N <SEP> ¯ <SEP> 500 <SEP> 6,7
<tb>  <SEP> 3r
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> 3 <SEP>  <  <SEP> 500 <SEP> 14,6
<tb>  <SEP> 8 <SEP> II
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> icIwc <SEP> D
<tb>  <SEP> li
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 42,3
<tb>    Tabelle XXVIII
EMI33.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> CH <SEP> o
<tb>  <SEP> \C <SEP> Ij <SEP> C1
<tb>  <SEP> XCHC\ <SEP> 
<tb>  <SEP> 11 <SEP> N <SEP> 1.000 <SEP> 2,3
<tb>  <SEP> CH¯Cw <SEP> 9
<tb>  <SEP> / <SEP> ll <SEP> C1
<tb>  <SEP> C%- <SEP> O
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> CH <SEP> O
<tb>  <SEP> CHC1
<tb> CHCw <SEP> 4 <SEP> 1.000 <SEP> 48,2
<tb>  <SEP> ·
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> 3
<tb> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 56,3
<tb>  Tabelle XXIX
EMI33.2     


<tb> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb>  <SEP> (T. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> tt <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> =
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 1.000 <SEP> 0,8
<tb>  <SEP> CH <SEP>  <  <SEP> )'0,8
<tb>  <SEP> 2 <SEP> II <SEP> C1
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> ci <SEP> o
<tb>  <SEP> cH- <SEP> I) <SEP> cl
<tb>  <SEP> CHC/N <SEP> 9 <SEP> 1.000 <SEP> 2,3
<tb>  <SEP> / <SEP> ll <SEP> C1
<tb>  <SEP> C1 <SEP> otf
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 11
<tb> 3 <SEP> Cl' <SEP> CcW <SEP> N <SEP> 1.000 <SEP> 40,2
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> o
<tb> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 43,3
<tb>    Tabelle XXX
EMI34.1     


<tb>  <SEP> Konzentration <SEP> Schädigungs
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> (T. <SEP> p.

  <SEP> M.) <SEP> grad
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1 <SEP> II
<tb>  <SEP> 1 <SEP>  >  <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1.000 <SEP> 6,3
<tb>  <SEP> cl <SEP> \17CH2
<tb>  <SEP> Ci <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 58,4
<tb> 
Versuch 6
In diesem Versuch wird das fungizide Spektrum bestimmt: Mit Hilfe des Agarverdünnungsverfahrens wurden die wachstumshemmenden Wirkungen der   N-(3 ,5-Dihalogenphenyl)-    imide der Formel I auf verschiedene phytopathogene Pilze untersucht. Die folgende Tabelle zeigt die typischen Testresultate, die mit N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropandicarbonsäureimid erhalten wurden.



   Tabelle XXXI Testpilze   Mindesthemmkonzentration   
T. p. M.) Pyricularia oryzae 200 Pellicularia filamentosa 40 Botrytis cinerea 8 Sclerotinia sclerotiorum 40 Alternaria kikuchiana 40 Alternaria mali 40   Olomerella    cingulata 200 Versuch 7
Mittels eines ähnlichen Verfahrens wie in Versuch 6 wurde die wachstumshemmende Wirkung von   Dichlorphenyl)-cyclopropandicarbonsäureimid    auf Aspergillus niger ATCC 9642, der sich auf industriellen Produkten vermehrt, untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhalten wurden.



  Tabelle XXXII
EMI34.2     


<tb> Mindesthemmkonzentration
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> p. <SEP> M.)
<tb>  <SEP> 0 <SEP> ci
<tb>  <SEP> lr
<tb>  <SEP> OH-C
<tb>  <SEP> 1 <SEP> H2CX <SEP> | <SEP> N < \ <SEP> 2.000
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 0 <SEP> t1
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Ir
<tb>  <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C <SEP> zu <SEP> ¯ <SEP> Keine <SEP> Wirkung <SEP> bei
<tb>  <SEP> 2.000 <SEP> T. <SEP> p. <SEP> M.
<tb>



   <SEP> CH-C
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Versuch 8
In diesem Versuch wird das fungizide Spektrum bestimmt: Mit Hilfe des Agarverdünnungsverfahrens wurde die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid auf verschiedene phytopathogene Pilze untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhalten wurden:
Tabelle XXXIII Testpilze   Mindathemmkonzentration   
T.p.M.) Cochliobolus miyabeanus 200 Pellicularia filamentosa 200 Botrytis cinerea 40 Sclerotinia sclerotiorum 40 Alternaria kikuchiana 200 Alternaria mali 200 Versuch 9
In diesem Versuch wurde die Wirkung gegen Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt:

  Mit Hilfe eines ähnlichen Verfahrens wie in Versuch 8 wurde die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid auf Aspergillus niger ATCC 9642 untersucht; die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.



  Tabelle XXXIV
EMI35.1     


<tb>  <SEP> Verbindung <SEP> Mindesthemmkonzentration
<tb>  <SEP> Cr. <SEP> P <SEP> M3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II <SEP> 1
<tb>  <SEP> / <SEP> \ <SEP> 5000
<tb> H2Cu¯
<tb>  <SEP> e
<tb>  <SEP> O <SEP> cl
<tb>  <SEP> O <SEP> Br
<tb>  <SEP> 1I
<tb>  <SEP> xCH2Cs
<tb> Ct <SEP> / <SEP>  <  <SEP> 5000
<tb>  <SEP> CH2C <SEP> \
<tb>  <SEP> O <SEP> 3r
<tb>  <SEP> Vergleichsverbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> OH2-C <SEP> Keine <SEP> Wfrkung <SEP> bei
<tb> CW <SEP> Nw <SEP> 5000 <SEP> T. <SEP> p. <SEP> M.
<tb>



   <SEP> Keine <SEP> Wirung <SEP> bei
<tb>  <SEP> 5000 <SEP> T. <SEP> p. <SEP> M.
<tb>



   <SEP> 0
<tb>    Versuch 10
In diesem Beispiel wird das fungizide Spektrum bestimmt: Mit Hilfe des Agarverdünnungsverfahrens wurde die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-achlorsuccinimid auf verschiedene phytopathogene Pilze untersucht, wobei man die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhielt.



   Tabelle XXXV Testpilze Mindesthemmkonzentration    Cr.p.M.)    Pyricularia oryzae 200 Pellicularia filamentosa 200 Corticium rolfsii 200 Botrytis cinerea 200 Sclerotinia sclerotiorum 200   Glomerella    cingulata 200
Versuch 11
In diesem Versuch wurde die Wirkung gegen Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt: Mit Hilfe eines ähnlichen Verfahrens wie in Versuch 10 wurde die wachstumshemmende Wirkung von   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-a-chlorsuccinimid    auf Aspergillus niger, der sich auf industriellen Produkten vermehrt, untersucht.

  Dabei wurden die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhalten: Tabelle XXXVI
EMI36.1     


<tb>  <SEP> Testverbindung <SEP> Mindesthemmkonzentration
<tb>  <SEP> (r.p.M.)
<tb> C < 1 <SEP> J:1
<tb>  <SEP> CH-C <SEP> - <SEP> 1.000
<tb>  <SEP> tH2- <SEP> CS <SEP> X <SEP> 1.000
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> C1
<tb>  Versuch 12
In diesem Versuch wurde das fungizide Spektrum bestimmt: 

  Mit Hilfe des Agarverdünnungsverfahrens wurde die wachstumshemmende Wirkung von N-(3,5-Dichlorphenyl) äthylsulfinylsuccinimid (Verbindung 1) und N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-butylsulfinylsuccinimid (Verbindung 2) auf verschiedene phytopathogene Bakterien und Pilze untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhalten wurden:
Tabelle XXXVII Testorganismus   Mindesthemmkonzentration       (r.p.M.)   
Verbindung 1 Verbindung 2 Pyricularia oryzae 200 200 Xanthomonas oryzae 200 keine Wirkung bei 200 T. p. M.



  Pellicularia filamentosa 200 200 Pythium aphanidermatum 200 keine Wirkung bei200T.p.M.



  Botrytis cinerea 200 40 Sclerotinia sclerotiorum 200 200 Alternaria kikuchiana 200 40  
Tabelle XXXVII (Fortsetzung) Testorganismus Mindesthemmkonzentration  (r.p.M.)
Verbindung 1 Verbindung 2 Glomerella cingulata 200 40 Cochliobolus miyabeanus 200 200 Helminthosporium sigmoideum 200 Fusarium pisi 200 Xanthomonas pruni 200 keine Wirkung bei 200 T. p. M.



  Xanthomonas citri 200 200 Erwinia aroidae 200 keine Wirkung bei 200 T. p. M.



   Versuch 13
In diesem Versuch wurde die Wirkung gegen Aspergillus niger ATCC 9642 bestimmt: Mit Hilfe eines ähnlichen Verfahrens wie in Versuch 12 wurde die wachstumshemmende Wirkung von   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-äthylsulfinylsuccinimid    und N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-butylsulfinylsuccinimid auf Aspergillus niger ATCC 9642 untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Resultate erhalten wurden.



  Tabelle XXXVIII
EMI37.1     


<tb>  <SEP> Verbindung <SEP> Mindesthemmkonzentration
<tb>  <SEP> Cr.p.M.)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> cl <SEP> O
<tb>  <SEP> + <SEP> oC-CH-SOCH2CH3
<tb>  <SEP> 200
<tb>  <SEP> r <SEP> C-CH2
<tb>  <SEP> 2
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> C1 <SEP> o
<tb>  <SEP> II
<tb> P <SEP> /C- <SEP> g <SEP> H- <SEP> SOCH2 <SEP> ( <SEP> CH2 <SEP> ) <SEP> 2CII3 <SEP> 200
<tb>  <SEP> 200
<tb> C1 <SEP> 0
<tb> 
Wie aus obigen Ausführungen klar ersichtlich ist, sind die    N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide    der Formel I als antimikro -bielle Mittel brauchbar, und zwar insbesondere auf landwirt    söhaftlichem    und industriellem Gebiet. Mit anderen Worten können sie als landwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden, um durch phytopathogene Pilze und Bakterien ver ursachten Pflanzenkrankheiten vorzubeugen oder sie zu hemmen.

  Sie können auch als- industrielle Chemikalien verwendet werden, um zu verhindern, dass industrielle Produkte fleckig werden.



   Für den obigen Zweck können die N-(3,5-Dihalogen phenyl)-imide der Formel I wie sie sind verwendet werden, aber in den meisten praktischen Fällen werden sie mit einem oder mehreren geeigneten Trägern gestreckt, um sie in übliche Anwendungsformen von Fungiziden zu bringen, wie Stäubemittel, Spritzpulver, Ölsprays, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Pellets, Granulate, Salben oder Pulver.



  Diese antimikrobiellen Präparate können ausser den N-(3,5 Dihalogenphenyl)-imiden der Formel I ein oder mehrere bekannte Fungizide, Insektizide und Herbizide enthalten, wie beispielsweise  Blasticidin S ,  Kasugamycin ,  Polyoxyn ,  Cellocidin , Chloramphenicol, O,O-Diäthyl-S-benzylthiolophosphat, O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolophosphat, O-n Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, O,O-Diisopropyl-Sbenzylthiolophosphat, O-Äthyl-S-benzylphenylthiophosphonat, Pentachlorbenzaldoxim, Pentachlorbenzylalkohol, Penta  chlormandelsäurenitril, Pentachlorphenylacetat, Eisenmethylarsonat, Ferriammoniummethylarsonat,   y-1,2,3,4,5,6-    Hexachlorcyclohexan, 1,1,

   1-Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl) äthan,   O,O-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl) -thiophosphat,    S [1,2-Bis-(äthoxycarbonyl)   -äthyl]-O,O-dimethyldithiophos-    phat,   O-Äthyl-O-(p-nitrophenyl) -phenylthiophosphonat,    a-NaphthyI-N-methylcarbamat, O,O-Dimethyl-O-(p-nitrom-methylphenyl) -thiophosphat, 3,4,5 ,6-Tetrahydrophthalimid, Chrysanthemumsäuremethylester,   3,4-Dimethylphenyl-    N-methylcarbamat,   O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-6-methyl-4-    pyrimidinyl)-thiophosphat, O,O-Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat,   1 ,1-Bis-(p-chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol,    1,2 Dibromäthan, 1,2-Dibrom-3-chlorpropan, Zinkäthylenbis (dithiocarbamat), Mangan-äthylenbis-(dithiocarbamat), 2,3-Dichlor- 1 ,4-naphthochinon,

   N-(Trichlormethylthio)-4cyclohexen-1,2-dicarbonsäureimid,   N-(1,1,2,2-Tetrachlor-      äthylthio)-4-cyclohexen- 1 ,2-dicarbonsäureimid,    der cyclische Kohlensäureester des 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiols, Tetrachlorisophthalsäurenitril, Natrium-p-dimethylaminobenzoldiazosulfonat, 2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino)-s-triazin, 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure,   3 ,4-Dichlorpropionsäureanilid,    2,4-Dichlorphenyl-4'nitrophenyläther,   2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,    das Natriumsalz der N-(1-Naphthyl)-phthalamidsäure usw. Die antimikrobiellen Präparate können auch ein oder mehrere Materialien enthalten, von denen bekannt ist, dass sie als Nematozide, Akarizide, Düngemittel, Konditioniermittel bzw.



  Desinfektionsmittel für den Boden und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel wirksam sind. Beispiele typischer antimikrobieller Präparate gemäss vorliegender Erfindung sind die folgenden: a) Stäubemittel, erhalten durch Verteilen mindestens eines N-(3,5-Dichlorphenyl)-imides der Formel I als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gew. % in einem inerten Träger, z. B. Talkum, Diatomeenerde, Holzmehl oder Ton.



   b) Spritzpulver, erhalten durch Verteilen mindestens eines N-(3,5-Dichlorphenyl)-imides der Formel I als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,1 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 80   Gew. %,    in einem inerten adsorbierend wirkenden Träger, z. B. Diatomeenerde, in Kombination mit einem Netzmittel und/oder Dispergiermittel, wie ein Alkalimetallsalz eines langkettigen aliphatischen Sulfates, ein teilweise neutralisiertes Schwefelsäurederivat entweder eines aus Erdöl gewonnenen Öls oder eines natürlich vorkommen den Glycerides oder ein Kondensationsprodukt aus einem Alkylenoxyd und einer organischen Säure.



   c) Emulgierbare Konzentrate, erhalten durch Verteilen mindestens eines N-(3,5-Dichlorphenyl)-imides der Formel I als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gew. % in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxyd, plus einem Emulgator, wie ein Alkalimetallsalz eines langkettigen aliphatischen Sulfates, ein teilweise neutralisiertes
Schwefelsäurederivat entweder eines aus Erdöl gewonnenen  Öls oder eines natürlich vorkommenden Glycerides oder ein
Kondensationsprodukt aus einem Alkylenoxyd und einer organischen Säure.



   d) Mit den N-(3,5-Dichlorphenyl)-imiden der Formel I nach den üblichen Verfahren zur Herstellung von mikrobi ziden Granulaten, Stäubemitteln und Aerosolen formulierte
Präparate.



   In den folgenden Beispielen werden praktische und zur
Zeit bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Er findung erläutert, wobei Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind.



   Die Beispiele 1 bis 59 beziehen sich auf die Synthese der vorliegenden Verbindungen.



   Beispiele 1 bis 13 Standardverfahren für die Synthese der vorliegenden Verbindungen:
Ein Gemisch aus 0,1 Mol einer N-(3,5-Dihalogenphenyl)succinamidsäure, 50   cm3    Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf   100"    C erhitzt. Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet wird, wodurch man das gewünschte   N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succin-    imid in günstiger Ausbeute erhält. Erforderlichenfalls kristallisiert man aus Äthanol um, um das gewünschte Produkt in einer reineren Form zu erhalten.



   Die im vorliegenden Verfahren verwendeten N-Phenylsuccinimidsäuren können nach üblichen Verfahren leicht aus den entsprechenden B ernsteinsäureanhydridderivaten und Anilinderivaten erhalten werden. Typische Beispiele solcher Bernsteinsäureanhydride und Aniline sind im folgenden angegeben; selbstverständlich soll die Erfindung aber nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt sein.



  Bernsteinsäureanhydride:    2-Methylthiobernsteinsäureanhydrid   
2-Äthylthiobernsteinsäureanhydrid
2-n-Propylthiobernsteinsäureanhydrid
2-Isopropylthiobernsteinsäureanhydrid
2-n-Butylthiobernsteinsäureanhydrid    2-Isobutylthiobernsteinsäureanhydrid   
2-sek.-Butylthiobernsteinsäureanhydrid
2-tert.-Butylthiobernsteinsäureanhydrid    2-n-Amylthiobernsteinsäureanhydrid   
2-Isoamylthiobernsteinsäureanhydrid
2-tert.-Amylthiobernsteinsäureanhydrid    2-Hexylthiobernsteinsäureanhydrid   
2-Heptylthiobernsteinsäureanhydrid    2-Octylthiobernsteinsäureanhydrid
2-Nonylthiobernsteinsäureanhydrid
2-Decylthiobernsteinsäureanhydrid
2-Phenylthiobernsteinsäureanhydrid   
2- (o-Chlorphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid
2-(m-Chlorphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid
2-(p-Chlorphenylthio) 

   -bernsteinsäureanhydrid
2-(o-Methylphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid
2-(m-Methylphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid
2-(p-Methylphenylthio)-bernsteinsäureanhydrid
2-(p-Nitrophenylthio) -bernsteinsäureanhydrid
2-Benzylthiob ernsteinsäureanhydrid   
2-Dimethylaminobernsteinsäureanhydrid
2-(Di-n-propylamino) -b ernsteinsäureanhydrid
2-(Diisopropylamino) -bernsteinsäureanhydrid   
2-(Di-n-butylamino) -bernsteinsäureanhydrid
2-(Diisobutylamino)-bernsteinsäureanhydrid
2-(Di-n-amylamino) -bernsteinsäureanhydrid
2-(Diisoamylamino) -bernsteinsäureanhydrid    2-Dihexylaminobernsteinsäureanhydnd   
2-Pyrrolidinobernsteinsäureanhydrid    2-Piperidinobernsteinsäureanhydrid   
2-Morpholinobernsteinsäureanhydrid Aniline    3,5-Difluoranilin   
3,5-Dichloranilin
3,5 -Dibromanilin
3,5-Dijodanilin
Nach dem oben  

   beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:     Tabelle XXXIX   
EMI39.1     

  <SEP> Erhaltenes <SEP> N-(35-Dihalogenphenyl)-imid
<tb>  <SEP> Beispiel <SEP> Bemsteinsäuremonoamid <SEP> Strukturformel <SEP> Ausbeute <SEP> Physikal. <SEP> Elementaranalyse
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<tb>      Tabelle XXXIX (Fortsetzung)   
EMI41.1     


<tb>  <SEP> Erhaltenes <SEP> N-(3,S-Dihalogenphenyl)mid
<tb>  <SEP> X <SEP> Bernsteinsäuremonoamid <SEP> Strukturformel <SEP> oo <SEP> Physikal.

  <SEP> Elementaranalyse
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<tb>      Tabelle XXXIX (Fortsetzung)   
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<tb>  <SEP> x <SEP> N-(3,S-Dihalogenphenyl)-inaid
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Beispiele 14 bis 20 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylcyclopropandicarbonsäuremonoamidderivates, 50 g Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einen 100-cm3 Vierhalskolben gefüllt und unter Rühren während 30 Minuten auf   100"    C erhitzt.

  Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet wird, wodurch das gewünschte N-Phenylcyclopropandicarbonsäureimid der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird. Erforderlichenfalls wird aus Äthanol umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in einer reineren Form zu erhalten.



   Die im obigen Verfahren verwendeten N-Phenylcyclopropandicarbonsäuremonoamidderivate können in üblicher Weise leicht aus entsprechenden Cyclopropandicarbonsäureanhydriden und Anilinen erhalten werden. Typische Beispiele solcher Cyclopropandicarbonsäureanhydride und Aniline werden im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt.



  Anhydride
Cyclopropandicarbonsäureanhydrid
1-Methylcyclopropandicarbonsäureanhydrid
3-Methylcyclopropandicarbonsäureanhydrid
1 ,2-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid    1 ,3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid   
3,3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid    1 ,3 ,3-Trimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid   
1,2,3 ,3-Tetramethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid Aniline
3 ,5 -Dichloranilin
3,5 -Dibromanilin
3,5-Dijodanilin
3,5-Difluoranilin
Nach dem obigen Verfahren werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:     Tabelle XL   
EMI45.1     


<tb>  <SEP> ,cc, <SEP> N-(3 <SEP> ,S-Dihalogenphenyl)-imid
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Beispiel 21   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)    -glutarsäureimid
Ein Gemisch aus 27,6 g   N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutar-    säuremonoamid, 50 g Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wurde in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf 80 bis   90"    C erhitzt.

  Danach wurden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde, wobei man 24,8 g der oben genannten Verbindung in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 172,5 bis   174,5     C erhielt.



  Elementaranalyse für   C1XHgO2NCl2   
Berechnet: C 51,19 H 3,51 N 5,43 Cl 27,47%
Gefunden: C 51,22 H 3,24 N 5,49 Cl 27,47%
Beispiel 22 N-(3,5-Dibromphenyl) -glutarsäureimid
36,5 g N-(3,5-Dibromphenyl)-glutarsäuremonoamid wurden in einen 50-cm3-Claisenkolben gegeben und während 30 Minuten auf 170 bis   180"C    erhitzt, wobei das gebildete Wasser durch Destillation entfernt wurde. Das resultierende rohe Produkt wurde aus einem aus Äthanol und Benzol bestehenden Lösungsmittelgemisch umkristallisiert, wobei man 28,4 g der oben genannten Verbindung in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 151,5 bis   153,5  C    erhielt.



  Elementaranalyse für   C1tHgO2NBr2   
Berechnet: C 38,07 H 2,62 N 4,06 Br 46,06%
Gefunden: C 37,94 H 2,66 N 4,13 Br 46,09%
Beispiel 23   N-(3 ,5-Dijodphenyl)-glutarsäureimid   
Ein Gemisch aus 23,0 g N-(3,5-Dijodphenyl)-glutarsäuremonoamid, 50 g Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wurde in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf 80 bis   90"    C erhitzt. Danach wurden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde, wobei man 21,2 g der oben genannten Verbindung in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 177 bis   178,5" C    erhielt.



  Elementaranalyse für   Ct1HgO2NJ2   
Berechnet: C 29,96 H 2,06 N 3,18 J 57,55%
Gefunden: C 29,81 H 2,32 N 3,16 J 57,39%
Beispiele 24 bis 28 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 1 Mol eines N-Phenylphthalsäuremonoamidderivates, 50 g Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wurde in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf 80 bis   100"    C erhitzt. Danach wurden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde, wodurch das gewünschte N-Phenylphthalsäureimidderivat der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird.



  Erforderlichenfalls wird aus Äthanol umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in einer reineren Form zu erhalten.



   Die im obigen Standardverfahren als Ausgangsmaterial verwendeten N-Phenylphthalsäuremonoamidderivate können in üblicher Weise leicht aus entsprechenden Phthalsäureanhydriden und Anilinen hergestellt werden. Typische Beispiele der im obigen Verfahren verwendeten Phthalsäureanhydride und Aniline werden im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung der genannten Verbindungen beschränkt.

 

  Phthalsäureanhydride
1 ,2-Dihydrophthalsäureanhydrid
1 ,4-Dihydrophthalsäureanhydrid
1,6-Dihydrophthalsäureanhydrid
3,4-Dihydrophthalsäureanhydrid
3,6-Dihydrophthalsäureanhydrid
4,5-Dihydrophthalsäureanhydrid
1,2,3,4-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
1,2,3 ,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
1,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
Hexahydrophthalsäureanhydrid Aniline    3,5-Difluoranilin   
3,5 -Dichloranilin
3,5-Dibromanilin
3,5-Dijodanilin
Nach dem oben beschriebenen Standardverfahren wurden die in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen hergestellt:

  :     Tabelle XLI   
EMI48.1     


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Beispiele 29 bis 32 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-(3,5-Dihalogenphenyl)bernsteinsäuremonoamides, 50 cm3 Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf 80 bis   100C    C erhitzt.

  Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet wird, wodurch das gewünschte N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimidderivat der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird. Erforderlichenfalls wird aus Äthanol umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in einer reineren Form zu erhalten.



   Die in dem obigen Verfahren verwendeten N-(3,5-Dihalogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamidderivate können in üblicher Weise leicht aus entsprechenden Bernsteinsäureanhydriden und Anilinen erhalten werden.



   Typische Beispiele solcher Bernsteinsäureanhydride und Aniline werden im folgenden wiedergegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt.



  Bernsteinsäureanhydride
2,3-Dimethylbernsteinsäureanhydrid
2-Äthyl-3 -methylb ernsteinsäureanhydrid    2,3-Diäthylbernsteinsäureanhydrid   
2-Methyl-3-propylbernsteinsäureanhydrid    2,3 Dipropylb ernsteinsäureanhydrid    Aniline
3,5-Difluoranilin
3,5-Dichloranilin
3,5-Dibromanilin
3,5-Dijodanilin
Nach dem obigen Standardverfahren werden die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Verbindungen hergestellt:     Tabelle XLII   
EMI50.1     


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Beispiele 33 bis 37 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamidderivates, 50 cm3 Essigsäureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat wird in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren während 1 Stunde auf 80 bis   100"    C erhitzt.

  Danach werden die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und dann getrocknet wird, wodurch das gewünschte   N-(3' ,5'-Dihalogenphenyl) -sucinimidderivat    der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird. Erforderlichenfalls wird aus Äthanol umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in einer reineren Form zu erhalten.



   Die im obigen Verfahren verwendeten N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-bernsteinsäuremonoamide lassen sich in üblicher Weise leicht aus den entsprechenden Bernsteinsäureanhydriden und Anilinen herstellen.

 

   Typische Beispiele solcher Bernsteinsäureanhydride und Aniline werden im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt.



  Bernsteinsäureanhydride    2-Fluorberns teinsäureanhydrid
2-Chlorb ernsteinsäureanhydrid
2-Brombernsteinsiureanhydrid   
2-Jodbernsteinsäureanhydrid    2,3-Difluorbernsteinsäureanhydrid
2,3-Dichlorbernsteinsäureanhydrid
2,3-Dibrombernsteinsäureanhydrid   
2,3-Dijodbernsteinsäureanhydrid
Bernsteinsäureanhydrid Aniline
3,5-Difluoranilin
3,5-Dichloranilin
3,5-Dibromanilin
3,5-Dijodanilin
Nach dem obigen Standardverfahren wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:     Tabelle XLIII   
EMI52.1     


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Beispiele 38 bis 47 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylmaleinsäureimides, 0,1 Mol eines Thiols der Formel IV und 100   cm3    Benzol wird in einen 200-cm3-Vierhalskolben gegeben und unter Rühren mit 5 cm3 Benzol, die eine katalytische Menge Triäthylamin enthalten, versetzt, worauf man während weiterer 30 Minuten rührt. Danach wird das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch das gewünschte N Phenylsuccinimid der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird.

  Erforderlichenfalls kristallisiert man aus einem Gemisch von Benzol und Ligroin um, um das gewünschte Produkt in reinerer Form zu erhalten.



   Typische Beispiele von im obigen Verfahren verwendeten N-Phenylmaleinsäureimiden und Thiolen werden im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung der genannten Verbindungen beschränkt.



  N-Phenylmaleinsäureimide
N-(3,5-Difluorphenyl)-maleinsäureimid
N-(3 ,5   -Dichlorphenyl)-maleinsäureimid   
N-(3 ,5-Dibromphenyl) -maleinsäureimid
N-(3 ,5-Dijodphenyl)-maleinsäureimid Thiole
Methylmercaptan  Äthylmercaptan n-Propylmercaptan
Isopropylmercaptan n-Butylmercaptan
Isobutylmercaptan tert.-Butylmercaptan n-Amylmercaptan
Isoamylmercaptan tert.-Amylmercaptan    2-Methyl- 1 -butanthiol   
Hexylmercaptan
Heptylmercaptan
Octylmercaptan
Nonylmercaptan
Decylmercaptan
Thiophenol o-Thiokresol m-Thiokresol p-Thiokresol o-Chlorthiophenol m-Chlorthiophenol p-Chlorthiophenol p-Nitrothiophenol
Benzylmercaptan
Allylmercaptan
Thioessigsäure
Nach dem obigen Standardverfahren wurden die in den folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:

  :     Tabelle XLIV   
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Beispiele 48 bis 52 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylmaleinsäureimides, 0,1 Mol eines Amins der Formel IV und 100   cm3    Benzol wird in einen 200-cm3-Vierhalskolben gegeben und während 1 Stunde bei einer geeigneten Temperatur gerührt.



  Danach wird das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch das gewünschte N-Phenylsuccinimid der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird. Erforderlichenfalls wird aus einem Gemisch von Benzol und Ligroin umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in einer reineren
Form zu erhalten.



   Typische Beispiele von im obigen Verfahren verwend baren N-Phenylmaleinsäureimiden und Aminen werden im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt.



   N-Phenylmaleinsäureimide    N-(3 ,5-Difluorphenyl) -maleinsäureimid   
N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -maleinsäureimid
N-(3 ,5-Dibromphenyl) -maleinsäureimid
N-(3   ,5-Dijodphenyl)-maleinsäureimid    Amine
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Diäthylamin
Di-n-propylamin
Di-n-butylamin
Diisobutylamin
Di-n-amylamin
Diisoamylamin
Dihexylamin
Dicyclohexylamin
Diphenylamin
Pyrrolidin
Piperidin
Morpholin
Nach dem obigen Standardverfahren wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:

  :     Tabelle XLV   
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Beispiel 53 bis 55 Standardverfahren
In eine Lösung von 0,1 Mol eines N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-maleinsäureimiddervates in 100   cm3    Tetrahydrofuran wird bei   25"    C während 1 Stunde trockener gasförmiger Chlorwasserstoff eingeleitet, worauf man während 3 Stunden rührt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch das gewünschte N-(3,5-Dihalogenphenyl)-succinimidderivat der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird.

  Er   lorderlichenfalls    kristallisiert man aus einem Gemisch von Benzol und Äthanol um, wobei man das gewünschte Produkt in reiner Form erhält.



   Beispiele von im obigen Verfahren verwendbaren N   (3',5' -Dihalogenphenyl) -maleinsäureimidderivaten    sind die folgenden:
N-(3'   ,5' -Difluorphenyl)-maleinsäureimid   
N-(3' ,5' -Dichlorphenyl) -maleinsäureimid
N-(3'   ,5'-Dibromphenyl)-maleinsäureimid   
N-(3'   ,5'-Dij odphenyl) -maleinsäureimid   
Die mittels des obigen Standardverfahrens hergestellten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle angegeben:     Tabelle XLVI   
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Beispiele 56 bis 57 Standardverfahren
0,1 Mol eines N-(3',5'-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamidderivates werden in einen 100-cm3-Vierhalskolben gegeben. 50 g Thionylchlorid werden unter Rühren allmählich in das Derivat getropft, worauf man während 1 Stunde unter Rückfluss rührt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das flüssige Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, um das überschüssige Thionylchlorid zu zersetzen.

  In diesem Falle werden die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert und nach gründlichem Waschen mit Wasser getrocknet, wodurch das gewünschte   N-(3',5' -Dihalogenph enyl) -3-chlorsuccin-    imidderivat der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird.



  Durch Umkristallisation aus einem Gemisch von Benzol und Äthanol erhält man das gewünschte Produkt in reiner Form.



   Beispiele von im obigen Verfahren verwendbaren N   (3,5'    -Dihalogenphenyl) -maleinsäuremonoamidderivaten sind die folgenden:    N-(3' ,5'    -Difluorphenyl) -maleinsäuremonoamid
N-(3'   ,5'-Dichlorphenyl)-maleinsäuremonoamid       N-(3' ,5'    -Dibromphenyl) -maleinsäuremonoamid    N-(3' ,5' -Dijodphenyl)-maleinsäuremonoamid   
Nach dem obigen Standardverfahren werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:     Tabelle XLVII   
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Beispiele 58 bis 61 Standardverfahren
Ein Gemisch aus 0,1 Mol eines N-Phenylsuccinimidderivates und 100 cm3 Aceton wird in einen 300-cm3-Vierhalskolben gegeben. Das Gemisch wird mit 0,3 Mol einer   10%gen    wässrigen Wasserstoffperoxydlösung versetzt und dann während 5 Stunden bei   500 C    gerührt.



   Danach wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, worauf die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet werden, wodurch das gewünschte N-Phenylsuccinimidderivat der Formel I in günstiger Ausbeute erhalten wird.



   Die im obigen Verfahren verwendeten N-Phenylsuccinimidderivate lassen sich in üblicher Weise leicht aus N-(3,5 Dihalogenphenyl)-maleinsäureimiden und Thiolen herstellen.



   Typische Beispiele solcher   N-(3 ,5-Dihalogenphenyl) -    maleinsäureimide und Thiole sind im folgenden angegeben; selbstverständlich ist die Erfindung aber nicht auf die Verwendung dieser Verbindungen beschränkt.



  N-(3   ,S-Dihalogenphenyl)-maleinsäureimide   
N-(3   ,S-Difluorphenyl)-maleinsäureimid   
N-(3   ,S-Dichlorphenyl)-maleinsäureimid   
N-(3 ,5-Dibromphenyl) -maleinsäureimid
N-(3   ,S-Dijodphenyl)-maleinsäureimid    Thiole
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Isopropylmercaptan n-Butylmercaptan
Isobutylmercaptan    tert.Butylmercaptan    n-Amylmercaptan
Isoamylmercaptan    tert.-Amylmercaptan
2-Methyl- 1 -butanthiol   
Hexylmercaptan
Heptylmercaptan
Octylmercaptan
Nonylmercaptan
Decylmercaptan    B enzylmercaptan   
Nach dem obigen Standardverfahren werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen hergestellt:

  :     Tabelle XLVIII   
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Die Beispiele 60 bis 108 beziehen sich auf die Formulierung mikrobizider Präparate, welche die vorliegenden Verbindungen enthalten.



   Beispiel 62 Stäubemittel
3 Teile   1-(3' ,5'-Dichlorphenyl) -3-phenylthio-2,5-pyr-    idindion und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält. Dieses Stäubemittel wird bei der Anwendung unverändert verstäubt.



   Beispiel 63 Stäubemittel    4 Teile 1-(3 ' ,5 ' '-Dichlorphenyl)-3-äthylthio-2,5-pyrrol-    idindion und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Dieses Stäubemittel wird bei der Anwendung unverändert verstäubt.



   Beispiel 64 Spritzpulver
50 Teile 1-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-(p-chlorphenylthio)2,5-pyrrolidindion, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonates) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Das Spritz pulver wird für die Anwendung mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 65 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile l-(3',5'-Dichlorphenyl)-3 -diäthylamino-2,5pyrrolidindion, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält.



  Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.



   Beispiel 66 Granulat
5 Teile   1-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-n-butylthio-2,5-pyrrol-    idindion, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt. Nach dem Kneten mit Wasser wurde das Gemisch granuliert und getrocknet, wobei man ein Granulat erhielt, das   5 %    Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewandt.



   Beispiel 67 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   1-(3',5' -Dichiorphenyl) -3 -pyrrolidino-2,5-pyrrol-    idindion, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 3,6% Wirkstoff enthält. Das Stäubemittel wird bei der Anwendung unverändert verstäubt.



   Beispiel 68 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   1-(3' ,5'-Dichlorphenyl) -3-p-tolylthio-2 ,5-pyrrol-    idindion, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)- thiophosphat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wodurch ein Stäubemittel erhalten wurde, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 69 Stäubemittel
3 Teile N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropandicarbonsäureimid und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 70 Stäubemittel
4 Teile   N-(3' ,5'-Dibromphenyl)-cyclopropandicarbon-    säureimid und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 71 Spritzpulver
50 Teile   1 ,2-Dimethyl-N-(3' ,5'-dichlorphenyl)-cyclo-    propandicarbonsäureimid, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält.



  Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 72 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile   1 ,3-Dimethyl-N-(3' ,5'-dichlorphenyl)-cyclo-    propandicarbonsäureimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.



   Beispiel 73 Granulat
5 Teile   1,3-Dimethyl-N-(3',5'-dibromphenyl)-cyclo-    propandicarbonsäureimid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das   5%    Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.

 

   Beispiel 74 Gemischtes Stäubemittel
3,6 Teile 1,3-Dimethyl-N-(3',5'-dijodphenyl)-cyclopropandicarbonsäureimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-Sbenzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein gemischtes Stäubemittel erhielt, das   3,6%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 75 Gemischtes Stäubemittel
7 Teile N-(3',5'-Dichlorphenyl)-cyclopropandicarbonsäureimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)- thiophosphat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein gemischtes Stäube  mittel erhielt, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 76 Stäubemittel
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unver ändert verstäubt.



   Beispiel 77 Stäubemittel
4 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-glutarsäureimid und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 78 Spritzpulver
50 Teile N-(3,5-Dijodphenyl)-glutarsäureimid, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonates) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 79 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenols) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das
10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.



   Beispiel 80
Granulat
5 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-glutarsäureimid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das 5% Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als sol ches angewendet.



   Beispiel 81 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid,    1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 3,6% Wirkstoff enthält.



   Beispiel 82 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-glutarsäureimid,    1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile 0,0   Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphat    und 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 83 Stäubemittel
3 Teile des N-(3,5-Dichlorphenyl)-imids der   d      t-Cyclo-    hexendicarbonsäure und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel als solches verstäubt.



   Beispiel 84 Stäubemittel
4 Teile des N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-imids der d   1-Cyclo-    hexendicarbonsäure und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 85 Spritzpulver
50 Teile des N-(3,5-Dichlorphenyl)-imids   derJs4-    Cyclohexadiendicarbonsäure, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das   50%    Wirkstoff enthält.



  Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 86 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-phthalsäureimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Das Spritzpulver wird mit Wasser verdünnt und die Lösung angewendet.



   Beispiel 87 Granulat
5 Teile des N-(3,5-Dichlorphenyl)-imids der Cyclohexan1,2-dicarbonsäure, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das   5 %    Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.



   Beispiel 88 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile des N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-imids der   d      t-Cyclo-    hexendicarbonsäure, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3,6%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 89 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile des N-(3,5-Dibromphenyl)-imids der   S      t-Cyclo-    hexendicarbonsäure, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile   O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4    nitrophenyl)-thiophosphat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-Nmethylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   7%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 90 Stäubemittel
3 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-a,ss-dimethylsuccinimid    und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält.  



   Beispiel 91 Stäubemittel
4 Teile   N-(3 ,5-Dibromphenyl) -a ,ss-dimethylsuccinimid    und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 92 Spritzpulver
50 Teile   N-(3 ,5-Dijodphenyl)-a ,ss-dimethylsuccinimid,    5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 93 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-a,ss-dimethylsuccinimid,    80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.



   Beispiel 94 Granulat
5 Teile N-(3 ,5-Dichlorphenyl)   -a,ss-dimethylsuccinimid,    93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das   5%    Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.



   Beispiel 95 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -a ,ss-dimethylsuccinimid,    1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3,6%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 96 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3,5-Dibromphenyl)-a,ss-dimethylsuccinimid,    1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat, 1,5 Teile 3 ,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man Stäubemittel erhielt, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unver ändert verstäubt.



   Beispiel 97 Stäubemittel
3 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-chlorsuccinimid und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unver ändert verstäubt.



   Beispiel 98 Stäubemittel
4 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-bromsuccinimid und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 99 Spritzpulver
50 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -a ,ss-dichlorsuccinimid,    5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 100 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile N-(3,5-Dibromphenyl)-chlorsuccinimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Lösung versprüht.



   Beispiel 101
Granulat
5 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-a,ss-dibromsuccinimid,   
93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und mit einander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein
Granulat erhielt, das   5 %    Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.



   Beispiel 102
Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -chlorsuccinimid,    1,5 Teile
O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Ka sugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel er hielt, das   3,6%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.

 

   Beispiel 103 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-a ,ss-dichlorsuccinimid,   
1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile   O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophos-    phat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und
93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   7 %    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unver ändert verstäubt.



   Beispiel 104 Stäubemittel
3 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-äthylsulfinylsuccinimid    und 97 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und mitein ander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3 %   
Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.  



   Beispiel 105 Stäubemittel
4 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid    und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 106 Spritzpulver
50 Teile N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -benzylsulfinylsuccinimid, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.



   Beispiel 107 Emulgierbares Konzentrat
10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.



   Beispiel 108 Granulat
5 Teile   N-(3 ,5    -Dichlorph enyl) -n-octylsulfinylsuccinimid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das 5% Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.



   Beispiel 109 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3,5-Dichlorphenyl)-benzylsulfinylsuccinimid,    1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil  Kasugamycin  und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das   3,6%    Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   Beispiel 110 Gemischtes Stäubemittel
2 Teile   N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -äthylsulfinylsuccinimid,   
1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile   O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4nftrophenyl)thiophos    phat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.



   PATENTANSPRUCH I
Mikrobizides Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine wirksame Menge eines N-(3,5 Dihalogenphenyl)-imids der Formel:
EMI69.1     
 enthält, worin X und X', die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome und A entweder eine substituierte Äthylengruppe der Formel:

  :
EMI69.2     
 wobei R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino, Alkylsulfinyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylsulfinyl oder Aralkylsulfinyl und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeuten, wobei R1 Alkyl darstellt, wenn R2 Alkyl ist, R1 Halogen darstellt, wenn R2 Halogen ist, und   Rs    von Alkyl verschieden ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt; 

   oder A eine Cyclopropylengruppe der Formel:
EMI69.3     
 wobei R3, R4,   R5    und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder A Trimethylen, Cyclohexylen-1,2, Cyclohexenylen-1,2,   Cyclohexadienylen- 1,2    oder o-Phenylen bedeutet. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Beispiel 105 Stäubemittel 4 Teile N-(3 ,5-Dichlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid und 96 Teile Talkum wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 4% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.
    Beispiel 106 Spritzpulver 50 Teile N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -benzylsulfinylsuccinimid, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt, das 50% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Spritzpulver mit Wasser verdünnt und die Lösung versprüht.
    Beispiel 107 Emulgierbares Konzentrat 10 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-n-octylsulfinylsuccinimid, 80 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile eines Emulgators (vom Typ eines Polyoxyäthylenphenylphenoläthers) wurden miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhielt, das 10% Wirkstoff enthält. Für die Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und die resultierende Emulsion versprüht.
    Beispiel 108 Granulat 5 Teile N-(3 ,5 -Dichlorph enyl) -n-octylsulfinylsuccinimid, 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels (vom Typ des Polyvinylalkohols) wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, worauf das Gemisch mit Wasser geknetet und dann granuliert und getrocknet wurde, wobei man ein Granulat erhielt, das 5% Wirkstoff enthält. Das Granulat wird als solches angewendet.
    Beispiel 109 Gemischtes Stäubemittel 2 Teile N-(3,5-Dichlorphenyl)-benzylsulfinylsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 0,1 Teil Kasugamycin und 96,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 3,6% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.
    Beispiel 110 Gemischtes Stäubemittel 2 Teile N-(3 ,5-Dichlorphenyl) -äthylsulfinylsuccinimid, 1,5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat, 2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4nftrophenyl)thiophos phat, 1,5 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 93 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander gemischt, wobei man ein Stäubemittel erhielt, das 7% Wirkstoff enthält. Bei der Anwendung wird das Stäubemittel unverändert verstäubt.
    PATENTANSPRUCH I Mikrobizides Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine wirksame Menge eines N-(3,5 Dihalogenphenyl)-imids der Formel: EMI69.1 enthält, worin X und X', die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome und A entweder eine substituierte Äthylengruppe der Formel:
    : EMI69.2 wobei R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylthio, Niederacylthio, Aralkylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Methylphenylthio, Nitrophenylthio, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, von einem cyclischen Amin mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen abgeleitetes sekundäres Amino, Alkylsulfinyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Niederalkenylsulfinyl oder Aralkylsulfinyl und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeuten, wobei R1 Alkyl darstellt, wenn R2 Alkyl ist, R1 Halogen darstellt, wenn R2 Halogen ist, und Rs von Alkyl verschieden ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt;
    oder A eine Cyclopropylengruppe der Formel: EMI69.3 wobei R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder A Trimethylen, Cyclohexylen-1,2, Cyclohexenylen-1,2, Cyclohexadienylen- 1,2 oder o-Phenylen bedeutet.
    UNTERANSPRÜCHE
    1. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A eine substituierte Äthylengruppe der Formel IX darstellt, wobei R1 Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzylthio, Benzylsulfinyl, Halogenphenylthio, Acetylthio oder Allylthio und R2 Wasserstoff bedeuten.
    2. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A eine substituierte Äthylengruppe der Formel IX darstellt, wobei Rt Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder Chlor und R2 Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten.
    3. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A eine substituierte Äthylengruppe der Formel IX darstellt, wobei Rt Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe und R2 Wasserstoff bedeuten.
    4. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A eine Cyclopropylengruppe der Formel X darstellt, wobei R3, R4 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl und R5 Wasserstoff bedeuten.
    5. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A Trimethylen darstellt.
    6. Präparat nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass A o-Phenylen darstellt.
    7. Präparat nach Patentanspruch I oder einem der vorangehenden Unteransprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form eines Stäubemittels, eines Spritzpulvers, eines emulgierbaren Konzentrates, eines Granulates, eines Aerosols, eines ÖIsprays, von Tabletten, von Pellets, einer Salbe oder eines Pulvers vorliegt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung des Präparates nach Patentanspruch I zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mikroorganismen mit dem Präparat in Berührung bringt.
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