CH537385A - Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihalogen-3-imino-isoindolinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihalogen-3-imino-isoindolinonInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihalogen-3-imino-isoindolinon, durch Umsetzung von 4,5-Dihalogenphthalsäure oder 4,5 -Dihalogenphthalsäureanhydrid mit Harnstoff, das vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadinsäure durchgeführt wird. Die neuen Verbindungen eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und als Herbizide. Es wurde gefunden, dass man Verbindungen der Formel EMI1.1 erhält, worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, wenn man Phthalsäuren der Formel EMI1.2 oder deren Anhydride mit Harnstoff kondensiert. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Salzen einer Mòlybdän- und/oder Vanadinsäure, bei Temperaturen zwischen 1300 und 1800in, inbesondere 1400 - 1500C durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (I) sind neu. Die Umsetzung findet vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Nitrdbenzol oder einem Chlorbenzol, statt. Ein bevorzugter Katalysator ist Ammoniummolybdat, aber auch Alkalimolybdate oder -Vanadate können verwendet werden. Die Verbindungen der Formel (I) werden nach der Umsetzung gegebenenfalls durch Einengen des Lösungsmittels, als Niederschlag durch Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser, rein dargestellt. Sie dienen hauptsächlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, z.B. solchen der Formel EMI1.3 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können. Diese Farbstoffe werden durch Kondensation von 2 Mol einer Verbindung der Formel (I) mit 1 Mol gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4,ss''Diamino-diphenyl hergestellt Die Verbindungen der Formel (1) an sich sind auch sehr wirksame Herbizide. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel I 235 Teile 4,5-Dichlorphthalsäure, 180 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Ammoniummolybdat werden in 1000 Teilen ortho-Dichlorbenzol während 6 Stunden bei 1400 bis 1500 gerührt, wobei Kohlendioxid, Ammoniak und Wasser entweichen. Die Reaktionsmasse wird sodann auf 1005 gekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert, erst mit heissem ortho-Dichlorbenzol, dann mit Methanol und schliesslich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen, z.B. im Vakuum bei 600, erhält man sehr reines 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon. Von einer äquivalenten Menge 4,5-Dibromphthalsäure ausgehend erhält man nach dieser Arbeitsvorschrift 5,6 -Dibrom-3 -imino-isoindolinon. Beispiel 2 47 Teile 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon und 28,5 Teile 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylchlorhydrat werden in 400 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden unter gutem Rühren auf 1000 erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlag wird heiss filtriert, mit Dimethylformamid und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Äthylalkohol und 25 Teilen 33prozentiger Natriumhydroxidlösung bei 600 gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt, filtriert und aus dem Filtrat durch Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiss abfiltriert, mit Äthylalkohol und Wasser gewaschen und bei 1000 getrocknet. Es eignet sich, nach üblicher Konditionierung ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffen und Lacken. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.4 worin Hal jeweils Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Dicarbonsäure der Formal EMI1.5 oder das Anhydrid dieser Säure mit Harnstoff kondensiert. II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von Farbstoffen der Formel **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihalogen-3-imino-isoindolinon, durch Umsetzung von 4,5-Dihalogenphthalsäure oder 4,5 -Dihalogenphthalsäureanhydrid mit Harnstoff, das vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadinsäure durchgeführt wird. Die neuen Verbindungen eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und als Herbizide.Es wurde gefunden, dass man Verbindungen der Formel EMI1.1 erhält, worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, wenn man Phthalsäuren der Formel EMI1.2 oder deren Anhydride mit Harnstoff kondensiert. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Salzen einer Mòlybdän- und/oder Vanadinsäure, bei Temperaturen zwischen 1300 und 1800in, inbesondere 1400 - 1500C durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (I) sind neu.Die Umsetzung findet vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Nitrdbenzol oder einem Chlorbenzol, statt. Ein bevorzugter Katalysator ist Ammoniummolybdat, aber auch Alkalimolybdate oder -Vanadate können verwendet werden.Die Verbindungen der Formel (I) werden nach der Umsetzung gegebenenfalls durch Einengen des Lösungsmittels, als Niederschlag durch Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser, rein dargestellt. Sie dienen hauptsächlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, z.B. solchen der Formel EMI1.3 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können. Diese Farbstoffe werden durch Kondensation von 2 Mol einer Verbindung der Formel (I) mit 1 Mol gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4,ss''Diamino-diphenyl hergestellt Die Verbindungen der Formel (1) an sich sind auch sehr wirksame Herbizide.In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Beispiel I 235 Teile 4,5-Dichlorphthalsäure, 180 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Ammoniummolybdat werden in 1000 Teilen ortho-Dichlorbenzol während 6 Stunden bei 1400 bis 1500 gerührt, wobei Kohlendioxid, Ammoniak und Wasser entweichen. Die Reaktionsmasse wird sodann auf 1005 gekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert, erst mit heissem ortho-Dichlorbenzol, dann mit Methanol und schliesslich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen, z.B. im Vakuum bei 600, erhält man sehr reines 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon.Von einer äquivalenten Menge 4,5-Dibromphthalsäure ausgehend erhält man nach dieser Arbeitsvorschrift 5,6 -Dibrom-3 -imino-isoindolinon.Beispiel 2 47 Teile 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon und 28,5 Teile 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylchlorhydrat werden in 400 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden unter gutem Rühren auf 1000 erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlag wird heiss filtriert, mit Dimethylformamid und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Äthylalkohol und 25 Teilen 33prozentiger Natriumhydroxidlösung bei 600 gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt, filtriert und aus dem Filtrat durch Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiss abfiltriert, mit Äthylalkohol und Wasser gewaschen und bei 1000 getrocknet. Es eignet sich, nach üblicher Konditionierung ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffen und Lacken.PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.4 worin Hal jeweils Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Dicarbonsäure der Formal EMI1.5 oder das Anhydrid dieser Säure mit Harnstoff kondensiert.II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI2.1 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können, durch Kondensation zweier Moläquivalente einer Verbindung der Formel (I) mit 1 Moläquivalent einer Verbindung der Fnrmel EMI2.2 UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadinsäure durchgeführt wird.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |