CH537963A - Verwendung von substituierten Phenolen im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder Menthandiamin als Vernetzungsmittel für Epoxidverbindungen - Google Patents

Description

  Gegenstand des schweizerischen Patentes Nr. 521 942 ist  ein Verfahren zum Herstellen von substituierten Phenolen der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0000     
    worin R, H-, CH3-, C2H5-, C3H7-, C4H9-  
EMI0001.0001     
  
     -NH CH, - C(CH3)2 - CH, - CH(CH3) - CH, - CH, - NH2 oder  -NH - CH, - CH(CH3) - CH2C(CH3)2 - CH, - CH2NH2,  darstellt,  R3 H-, CH,-, (CH3)3-C-, HO-  
EMI0001.0002     
  
     wobei B -CH2 , -C(CH3)2- oder -SO, darstellt,  n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und  m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,  dadurch gekennzeichnet,     das    man A.)     Amins,:    der Formel:  H2N - CH2 - X - CH2 - IH" wobei X  
EMI0001.0005     
    oder  -C(CH3)2 - CH2 - CH(CH3) - CH2-und/oder  -CH(CH3) - CH2C - (CH3)2 - CH2-darstellt,  mit B.) Aldehyden der angeameinen Formel:

    R1HCO, wobei R, dieselbe Bedeutung wie oben hat und mit  C.) Phenolen der allgemeinen Formel-  
EMI0001.0006     
  
     oben hat  und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, bei Temperatu  ren von 20 bis 150  C, umsetzt.  



  Gegenstand des genannten Patentes ist auch die Verwen  dung der erhaltenen substituierten Phenole als Vernetzungs  mittel zur Herstellung von selbständigen oder an anderen  Körpern haftenden geformten Gebilden aus     Epoxidverbindun-          gen.     



  Gemäss Unteranspruch 9 des genannten Patentes kann man  die erhaltenen substituierten Phenole im Gemisch mit anderen  aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Aminen  mit mindestens zwei Aminowasserstoff-Funktionen als  Modifizierungsmittel verwenden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung  der nach Patentanspruch 1 des genannten Patentes erhalten  substituierten Phenole im Gemisch mit     3,5,5-Trimethyl-3-          aminomethylcyclohexylamin    und/oder Methandiamin.  



  Durch die erfindungsgemässe Modifizierung erhält man  relativ gilbungsbeständige ausgehärtete Kunststoffe. Zudem  erhält man aushärtbare Zubereitungen mit verlängerter Topf  zeit, die trotzdem vollständig durchärten.  



  Im übrigen kann man, wie im genannten Patent angegeben,  arbeiten.  



  <I>Beispiel 1</I>  142 g (1 Mol) eines Gemisches aus 70 Gew.-% 1,3- und 30  Gew.-% 1,4-Bis(aminomethyl) -cyclohexan und 25g Wasser  werden in einem mit Thermometer, Rührwerk und Destilla  tionsvorrichtung ausgestattetem Reaktionsgefäss auf 40 bis  50  C erwärmt und unter kräftigem Rühren und gelgentlicher  Kühlung portionsweise mit 31,5 g (1 Mol) Paraform (95  Gew. % Formaldehyd enthaltend) versetzt. Es bilden sich dabei  weissliche feinverteilte Ausscheidungen. Man rührt noch 15 bis  45 Minuten bei dieser Temperatur weiter und gibt dann in ca.  15 Minuten 94 g (1 Mol) durch Erwärmen verflüssigtes Phenol  hinzu. Dieses wird ca. 30 Minuten lang verrührt. Sodann wird  unter vermindertem Druck bei etwa 15 bis 20 mm Hg und unter  langsamen Aufheizen bis 150  C Wasser und Phenolreste  abdestilliert.

   Durch eine kurze Wasserdampfdestillation, die  man bei 150  C und vollem Vakuum durch Zutropfen von 25 g  Wasser in 30 Minuten durchführt, werden letzte Phenolreste  entfernt. Das Kondensationsprodukt 1 besteht zur Hauptsache  aus einem Gemisch der Verbindungen, die durch die folgende  allgemeine Formel darstellbar sind:  
EMI0001.0011     
    Das Kondensationsprodukt wird zu 55 Gew. % in     3,5,5-          Trimethyl-3-    aminomethylcyclohexylamin-1 gelöst.

   Das Ver  netzungsmittel hat ein HAV von 57,8, eine Viskosität von  3040 cP, gemessen im Höppler-Viskosimeter bei 25  C, eine  Aminzahl von 558 und eine Topfzeit (100 g eines     Polyglycidyl-          äthers    auf Bisphenol A- und Epichlorhydrinbasis mit einem  Epoxidäquivalent von 190 und 30,5 g des Vernetzungsmittels  gemisch) von 150 Minuten, gemessen bei 22  C.  



  Beispie12  142 g (1 Mol) eines Gemisches aus 70 Gew. % 1,3- und 30  Gew. % 1,4-Bis- (aminomethyl) -cyclohexan und 25g Wasser  werden in einer Apparatur, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf  40 bis 50      C    erwärmt und unter     kräftigem    Rühren und  gelegentlicher Kühlung     portionsweise    mit 31,5 g (1     Mol)          Paraform    (95     gew.%    Formaldehyd enthaltend) versetzt. Es      bilden sich dabei weissliche feinverteilte Ausscheidungen. Man  rührt noch 15 bis 45 Minuten bei dieser Temperatur weiter und  gibt dann in ca. 15 Minuten 94 g (1 Mol) durch Erwärmen       verflüssigtes    Phenol hinzu. Dieses wird ca. 30 Minuten lang  verrührt.

   Sodann wird unter vermindertem Druck bei etwa 15  bis 20 mm Hg und unter langsamen Aufheizen bis 150  C  Wasser und Phenolreste abdestilliert. Durch eine kurze Wasser  dampfdestillation, die man bei 150  C und vollem Vakuum  durch Zutropfen von 25g Wasser in 30 Minuten durchführt,  werden letzte Phenolreste entfernt. Das Kondensationsprodukt  2 besteht zur Hauptsache aus einem Gemisch der Verbindun  gen, die durch die folgende allgemeine Formel darstellbar sind:  
EMI0002.0001     
    Das Kondensationsprodukt wird zu 55 Gew. % in  Menthandiamin gelöst.

   Das Vernetzungsmittel hat ein HAV von  57,8, eine Viskosität von 3500 cP, gemessen im     Höppler-          Viskosimeter    bei 25  C, eine Aminzahl von 560 und eine Topf  zeit (100 g eines Polyglycidyläthers auf Bisphenol A- und     Epi-          chlorhydrinbasis    mit einem Epoxidäquivalent von 190 und  30,5 g des Vernetzungsmittels gemischt) von 160 Minuten,  gemessen bei 22      C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verwendung von substituierten Phenolen der Formel EMI0002.0008 worin R, H-, CH3-, CH,-, C3H7-, C4H9- EMI0002.0009 -NH CH2 - C(CH3)2 ' CH2 - CH(CH3) ' CH2 ' CH2 ' NH2 oder -NH - CH2 - CH(CH3) - CH2C(CH3)2 - CH2 - CH2NH2, darstellt, R3 H-1 CH3-, (CH3)3-C-HO- EMI0002.0010 wobei B -CH2-, -C(CH3)2- oder -SO2- darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexyl- amin und/oder Methandiamin als Vernetzungsmittel zur Herstellung von selbständigen oder an andern Körpern haftenden geformten Gebilden aus Epoxidverbindungen.