CH550136A - Verfahren zur herstellung neuer phenylpropanolamine. - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer phenylpropanolamine.Info
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Description
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylpropanolaminen der Formel I, worin Rl für einen mit einem oder zwei Chloratomen substituierten Phenylrest steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin Rl obige Bedeutung hat und R2 für niederes Alkyl steht, mit einem komplexen Hydrid reduziert und das Reaktionsprodukt in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes gewinnt. Das Verfahren wird vorteilhafterweise ausgeführt, indem die Reduktion in Gegenwart eines komplexen Hydrids, wie beispielsweise Natriumborhydrid, Natriumdihydro- bis (2-methoxyäthoxy)aluminat oder Lithiumaluminiumhydrid, durchgeführt wird. Die Reaktionsbedingungen sind die üblichen; man arbeitet zweckmässig in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. eines offenkettigen oder cyclischen Äthers wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, gegebenenfalls in Anwesenheit von Wasser und/oder einem niederen Alkohol wie Methanol oder Äthanol. Die Reaktion kann bei Temperaturen von -10 bis Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt werden und dauert 1¸, bis einige Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wird überschüssiges Metallhydrid mit Salzsäure zerstört, anschliessend zur Trockene eingedampft und der Rückstand nach vorheriger Reinigung in üblicher Weise, z. B. durch Umkristallisation, aufgearbeitet, wobei die neuen Phenyläthylamin Derivate der Formel I auskristallisieren. Zur Herstellung von stabilen, wasserlöslichen Additionssalzen können die neuen Verbindungen der Formel I mit anorganischen Säuren, wie Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Schwefelsäure usw., oder mit organischen Säuren, wie Oxalsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Methan-, Äthan- oder p-Toluolsulfonsäure, umgesetzt werden. Die neuen Phenyläthylamin-Derivate zeichnen sich in der pharmakologischen Prüfung durch stark ausgeprägte Effekte aus und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie besitzen eine ausgeprägte anorexigene/antiobese Wirkung, wie sie bei Gewichtsveränderung und am Futterkonsum an der Ratte sowie am Futterkonsum des Totenkopfaffens festgestellt wurde. Für die obengenannte Anwendung wird die Dosierung davon abhängen, welche Verabreichungsform und Behandlung gewünscht wird. Gute Resultate werden jedoch erreicht mit einer täglichen Dosierung von 2,5-20 mg pro kg Körpergewicht des Testtieres; diese Dosis kann nötigenfalls in 2-3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Die durchschnittliche Tagesdosis für grössere Säugetiere kann 10-100 mg betragen. Überdies besitzen die neuen Phenyläthylamin-Derivate der Formel I die für Antidepressiva typischen Eigenschaften. So hemmen sie z. B. die durch Reserpin erzeugte Hypothermie und/oder führen bei Tetrabenazin-behandelten Tieren zur Stimulation. Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach Art der Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch bei Testtieren befriedigende Resultate mit einer Dosis von 10 bis 70 mg/kg Körpergewicht erhalten; die Dosis kann nötigenfalls in 2-3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Für grössere Tiere liegt diese Tagesdosis bei etwa 100-700 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 30-350 mg der Verbindungen der Formel I neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen. Aufgrund ihrer psychopharmakologischen Eigenschaften können die Substanzen bei der Behandlung psychischer Störungen Verwendung finden, insbesondere bei Depressionen sowohl endogener als auch psychogener Genese und deren körperlichen Manifestationen. Als besonders geeignet erwies sich z. B. das 2-Amino-3-(3-chlorophenyl)propanol. Als Heilmittel können die neuen Phenyläthylamin-Derivate der Formel I bzw. ihre wasserlöslichen, physiologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in entsprechenden Arzneiformen, wie Tabletten, Drages, Suppositorien, Injektionslösungen usw., enteral bzsv. parenteral verabreicht werden. In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung erläutern, den Umfang aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen aile Temperaturangaben in Celsiusgraden ohne Korrektur. EMI1.1 Beispiel 1 2-Amino-3-[3.4-dichlorophenyl] -propanol Man löst 195 g 3,4-Dichlorophenylalaninmethyl- ester Hydrochlorid in 800 ml Wasser bei 0 auf und tropft in eine Lösung von 70 g Natriumborhydrid in 800 ml Wasser und 800 ml Dioxan bei 0". Man rührt noch 1 Stunde bei 25 , kühlt wieder auf 0 und gibt 500 ml Salzsäure 4N tropfweise zu und dampft im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Äthylacetat aufgenommen. mit Natronlauge 0,5N bei pH 9 gewaschen, über Natriumsuifat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Methanol Wasser umkristallisiert und man erhält 2-Amino-3[3,4-dichlorophenyl]-propanol vom Smp.40-45 . Das Hydrochlorid dieser Verbindung schmilzt bei 195". Beispiel 2 2 -Amino-3 ,4-dichlorophenyl)-propanol 2,4-Dichlorophenylalaninmethylester Hydrochlorid wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt, Smp. des Hydrochlorids der Titelverbindung: 210 . Beispiel 3 2-Amino-3-(2.6-dichlorophenyl)-propanol 2,6-Dichlorophenylalaninmethylester Hydrochlorid wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt, Smp. des Hydrochlorids der Titelverbindung: 194". Beispiel 4 2-Amino-3-(4-chlorophenyl)-propanol 4-Chlorophenylalaninmethylester Hydrochlorid wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt, Smp. der Titelverbindung: 60". Beispiel 5 2-Amino-3-(3-chlorophenyl)-propanol 3-Chlorophenylalaninmethylester Hydrochlorid wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt. Smp. der Titelverbindung: 68". Beispiel 6 2-Amino-3 -(2-chlorophenyl)-propanol 2-Chlorophenylalaninmethylester-Hydrochlorid wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt, Smp. der Titelverbindung: 1120.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von neuen Phenylpropanolaminen der Formel I, worin Rl. für einen mit einem oder zwei Chloratomen substituierten Phenylrest steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin Rl obige Bedeutung hat und R2 für niederes Alkyl steht, mit einem komplexen Hydrid reduziert und das Reaktionsprodukt in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes gewinnt.
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1971
- 1971-02-17 CH CH231671A patent/CH550136A/de not_active IP Right Cessation
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