CH551471A - Verfahren zur herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen azofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen azofarbstoffen.

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CH551471A
CH551471A CH78171A CH78171A CH551471A CH 551471 A CH551471 A CH 551471A CH 78171 A CH78171 A CH 78171A CH 78171 A CH78171 A CH 78171A CH 551471 A CH551471 A CH 551471A
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe mit einem   N*(Amino-sulfo-phenyl)-carbaminsäureester    als Diazokomponente und einer sulfonsäuregruppenhaltigen Aryl-pyrazolon-Kupplungskomponente, die sich u. a. ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden eignen.



   Die neuen Azofarbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.1     
 worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R, einen gegebenenfalls substituierten Phenylenoder Naphthylenrest, und R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und der aromatische Ring A weitersubstituiert sein kann. Die Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung aus Einem Amin   sler      Formal   
EMI1.2     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 kuppelt.



   Die Erfindung beinhaltet besonders Azofarbstoffe der Formel
EMI1.4     
 worin R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryloder Cycloalkylrest, R5 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R6 Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest und R7 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, oder insbesondere Azofarbstoffe der Formel
EMI1.5     
 worin R3 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest oder ein Halogenatom. R8 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylrest bedeuten und der aromatische Ring   Aç    keine weiteren Substituenten enthält.



   Die Erfindung beinhaltet auch Azofarbstoffe der Formel
EMI1.6     
 worin R'3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,   R's    Wasserstoff, Halogen oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R'6 Wasserstoff, Halogen, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest und R'7 Wasserstoff bedeuten und der aromatische Ring A, keine weiteren Substituenten enthält.



   Die Azofarbstoffe der Formel (I) besitzen mindestens 2 Sulfonsäuregruppen und enthalten vorteilhaft in Ortho-Stellung zur -N=N-Gruppe im Ring A keine metallisierbare Gruppe.



   Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste, wie z. B.



  Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl-, Phenyl- oder Naphthylreste.



  Halogen kann für Brom, Fluor oder Jod, insbesondere jedoch für Chlor stehen.



   Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste enthalten meistens 1 bis 18, bzw.   Ibbis    12, insbesondere 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome, sie können also niedrigmolekulare Alkylreste sein. Gegebenenfalls substituierte Alkylreste in der Bedeutung von R4 enthalten vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydro  xyl- oder Cyangruppen oder Alkoxy- oder Arylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z. B. für einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Aryl- oder Ary lenreste stehen hauptsächlich für Phenyl-, Naphthyl-, Phenylen- oder Naphthylenreste, welche substituiert sein können.



   Aromatische Reste, wie z. B. der Ring A oder die aromatischen Reste R1 können durch Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl, Trifluor- oder Trichloralkyl-, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy oder Carbalkoxy, Acylamino, durch eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe, wie mono- oder disubstituiertes Sulfonsäureamid, gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylsulfo nyl, durch Carbon- oder Sulfonsäureestergruppen, durch eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamidgruppe oder durch die Sulfonsäuregruppe substituiert sein.



   Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, vorteilhaft in saurem Medium und bei einem pH-Wert von 2 bis 6.



   Die neuen Farbstoffe dienen hauptsächlich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten oder von basisch modifizierten Polypropylenfasern, oder auch von Cellulosefasern oder von Fasern aus regenerierter Cellulose. Sie eignen sich aber auch zum Färben oder Bedrucken von Papier und Leder.



   Das Färben geschieht meistens in neutralem bis saurem Bade bei einem pH-Wert von 2 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5 in Gegenwart einer Säure, z. B. einer organischen Säure, wie Essigsäure oder Ameisensäure. Es werden Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, wie Wasch-, Meerwasser-, Schweiss-, Aldehyd-, Säure-, Alkali-, Potting-, Rauchgas- und Walkechtheit erhalten. Die Farbstoffe egalisieren ausgezeichnet, sind gut in Wasser löslich und decken streifig färbbares Nylon; die Färbungen sind reibecht. Die Farbstoffe können auch unter sich oder mit andern sauren Farbstoffen, z. B. Anthrachinonfarbstoffen, kombiniert werden und ergeben ebenfalls Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Werden die Farbstoffe der Formel (I) in Kombination mit blauen Farbstoffen gefärbt, z. B. mit blauen anionischen Anthrachinonfarbstoffen, so zeigen die Färbungen kein  Cytalytic Fading .



   Die Druckverfahren können nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. nach dem US-Patent   3594112.   



   Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthetische Polyamide können   Polykondensationsz    produkte aus   co-Aminocarbonsäuren    oder deren Lactamen; z. B. aus co-Laurinlactam,   11-Undecancarbonsäure,    7-Amino önanthsäure oder   s-Caprolactam    (Polyamide 12, 11, 7 oder 6), Polykondensationsprodukte aus zweibasischen organischen Säuren, z. B. aus Dicarbonsäuren (Adipinsäure, Sebacinsäure) und Diaminen (Hexamethylendiamin), Polyamide 66 oder 610, oder auch Mischkondensationsprodukte, z. B. aus   s-Caprolactam,    Adipinsäure und Hexamethylendiamin (Polyamid 66/6) genannt werden. Sie können als Garne, Gewebe, Gewirke usw. eingesetzt werden.



   Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der schweizerischen Patentschrift 341 586 besitzen die Farbstoffe der Formel (I) den Vorteil, dass sie sich insbesondere besser im Druckverfahren auf natürlichen und synthetischen Polyamiden eignen. Sie besitzen eine bedeutend bessere Löslichkeit in Wasser.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
20 Teile 2-Amino-5-carbododecyloxyamino-benzol-1-sulfonsäure, (erhältlich durch Umsetzen von 2,5-Diamino-benzol-lsulfonsäure mit Chlorameisensäurelaurylester) werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 6,7 Teilen einer   30%eigen    wässrigen Natriumhydroxidlösung kalt gelöst. Man gibt dieser Lösung 3,5 Teile Natriumnitrit zu, rührt, bis alles gelöst ist. Hierauf tropft man die Lösung unter Rühren innerhalb von 30 Minuten in 30 Teile konzentrierte Salzsäure und 150 Teile Wasser bei   0     bis   5     ein.

   Man rührt die Diazosuspension eine Stunde lang bei   0     bis   5     und lässt sie anschliessend in eine gekühlte Lösung, bestehend aus 14,8 Teilen   1-(2'-Chlor-5'-sulfo)-    phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 6,7 Teilen einer   30%eigen    wässrigen Natriumhydroxidlösung und 100 Teilen Wasser derart eintropfen, dass die Temperatur unter   10     bleibt. Während des Eintropfens der Diazosuspension wird der pH-Wert der Kupplungsmasse durch allmähliche Zugabe einer   10 /0igen    wässrigen Sodalösung bei 5 gehalten.



  Man rührt das Kupplungsgemisch drei Stunden lang, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn. Er stellt ein gelbes Pulver dar, welches aus neutralem bis schwach saurem Bad, Wolle und synthetische Pplyamidfasern in licht-, wasch- und walkechten Tönen färbt.



   In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden und entsprechen der Formel
EMI2.1     
 wobei R, R1 und R3 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. In einer weiteren Kolonne ist die Nuance der Färbung auf synthetischem Polyamid angegeben.



   Tabelle Bsp. R   Rl    R3 Nuance Nr. der Fär bung auf syntheti schem
Polyamid 2 Dodecyl (2'-Chlor-6'-me- H Gelb thyl-4'-sulfo) phenyl 3 Dodecyl (2',5'-Dichlor- H Gelb
4'-sulfo)-phenyl 4 Decyl dito H Gelb 5 Undecyl dito H Gelb 6 Nonyl dito H Gelb 7 Iso-Octyl dito H Gelb 8 Di-isobutyl dito H Gelb 9 Heptyl dito H Gelb 10 2-Athylhexyl dito H Gelb 11 Cyclohexyl dito H Gelb    Bsp.

   R Rl R3 Nuance Nr. der Fär-    bung auf syntheti schem
Polyamid 12 p-Äthylcyclohexyl   (2,5-Dichlor-    H Gelb    4'-sulfoYphenyl    13   3,3,5'-    dito H Gelb
Trimethyl cyclohexyl 14 p-Tertiobutyl- dito H Gelb cyclohexyl 15 Benzyl dito H Gelb 16 Äthylphenyl dito H Gelb 17 Tridecyl dito H Gelb 18 n-Tetradecyl   (2',5Die    H Gelb    chlor-4'- sulfo)-phenyl    19 n-Pentadecyl dito H Gelb 20 n-Hexadecyl dito H Gelb 21 n-Heptadecyl dito H Gelb 22 Decyl   (2'Chlor-5-    H Gelb  (sulfo)-phenyl 23 Undecyl dito H Gelb 24 Nonyl dito H Gelb 25 Iso-Octyl dito H Gelb 26 Di-isobutyl dito H Gelb 27 Heptyl dito H Gelb 28 2-Äthyl-hexyl dito H Gelb 29 Cyclohexyl dito H Gelb 30 p-Athyl-cyclohexyl dito H Gelb 31 3',3:

  5'-Trime- dito H Gelb thylcyclohexyl 32 p-Tertiobutyl- dito H Gelb cyclohexyl 33 Benzyl dito H Gelb 34 Äthylphenyl dito H Gelb 35 Tridecyl dito H Gelb 36 n-Tetradecyl dito H Gelb 37 n-Pentadecyl dito H Gelb 38 n-Hexydecyl dito H Gelb 39 n-Heptadecyl dito H Gelb 40 Decyl   (2¯Chlor    H Gelb
6'-methyl   4'-sulfo)-    phenyl 41 Undecyl dito H Gelb 42 Nonyl dito H Gelb 43 Iso-Octyl dito H Gelb 44 Di-isobutyl dito H Gelb 45 Heptyl dito H Gelb 46 2-Äthyl-hexyl dito H Gelb 47 Cyclohexyl dito H Gelb 48 p-Athyl-cyclo- dito H Gelb hexyl 49 3',3:

  5'-Trime- dito H Gelb thylcyclohexyl 50 p-Tertiobutyl- dito H Gelb cyclohexyl 51 Benzyl dito H Gelb 52 Äthylphenyl dito H Gelb 53 Tridecyl dito H Gelb 54 n-Tetradecyl dito H Gelb 55 n-Pentadecyl dito H Gelb 56 n-Hexadecyl dito H Gelb 57 n-Hepadecyl dito H Gelb 58 Dodecyl   (1¯Sulfot    H Gelb    2'-naphthyl      Bsp.

   R Rl R3 Nuance Nr. der Fär-    bung auf syntheti schem
Polyamid 59 Decyl   (1'-Sulfo)-    H Gelb
2'naphthyl 60 Undecyl dito H Gelb 61 Nonyl dito H Gelb 62 Iso-Octyl dito H Gelb 63 Di-isobutyl dito H Gelb 64 Heptyl dito H Gelb 65 2-Äthyl-hexyl dito H Gelb 66 Cyclohexyl dito H Gelb 67 p-Äthyl-cyclo- dito H Gelb hexyl 68 3',3',5'-Trime- dito H Gelb thylcyclohexyl 69 p-Tertiobutyl- dito H Gelb cyclohecyl 70 Benzyl dito H Gelb 71 Äthylphenyl dito H Gelb 72 Tridecyl dito H Gelb 73 n-Tetradecyl dito H Gelb 74 n-Pentadecyl dito H Gelb 75 n-Hexadecyl dito H Gelb 76 n-Heptadecyl dito H Gelb 77 Dodecyl (2',5'-Di- -CH3 Gelb chlor-4' sulfo)

  -phenyl 78 Decyl dito -CH3 Gelb 79 Undecyl dito -CH3 Gelb 80 Nonyl dito -CH3 Gelb 81 Iso-Octyl dito -CH3 Gelb 82 Di-isobutyl dito -CH3 Gelb 83 Heptyl dito -CH3 Gelb 84 2-Äthyl-hexyl dito -CH3 Gelb 85 Cyclohexyl dito -CH3 Gelb 86 p-Äthyl-cyclo- dito -CH3 Gelb hexyl 87   3',3',5'-Trime-    dito -CH3 Gelb thylcyclohexyl 88 p-Tertiobutyl- dito -CH3 Gelb cyclohexyl 89 Benzyl dito -CH3 Gelb 90 Äthylphenyl dito -CH3 Gelb 91 Tridecyl dito -CH3 Gelb 92 n-Tetradecyl dito -CH3 Gelb 93 n-Pentadecyl dito -CH3 Gelb 94 n-Hexadecyl dito -CH3 Gelb 95 n-Heptadecyl dito -CH3 Gelb 96 Dodecyl   (2-Chlor-    -CH3 Gelb    5'-sulfo >     phenyl 97 Decyl dito -CH3 Gelb 98 Undecyl dito -CH3 Gelb 99 Nonyl dito -CH3 Gelb 100 Iso-Octyl dito -CH3 Gelb 101 Di-isobutyl dito -CH3 Gelb 102 Heptyl dito   -CH    Gelb 103 2-Äthyl-hexyl 

  dito -CH3 Gelb 104 Cyclohexyl dito -CH3 Gelb 105 p-Äthyl-cyclo- dito -CH3 Gelb hexyl 106 3',3',5'-Trime- dito -CH3 Gelb thylcyclohexyl 107 p-Tertiobutyl dito -CH3 Gelb cyclohexyl   Bsp. R   Rl    R3 Nuance Nr. der Fär bung auf syntheti schem
Polyamin 108 Benzyl   (2-Chlor-    -CH3 Gelb
5'-sulfo)-phenyl 109 Äthylphenyl dito -CH3 Gelb 110 Tridecyl dito -CH3 Gelb 111 n-Tetradecyl dito -CH3 Gelb 112 n-Pentadecyl dito -CH3 Gelb 113 n-Hexadecyl dito -CH3 Gelb 114 n-Heptadecyl dito -CH3 Gelb 115 Dodecyl   (2'Chlor-6'-    -CH3 Gelb methyl-4' sulfo)-phenyl 116 Decyl dito -CH3 Gelb 117 Undecyl dito -CH3 Gelb 118 Nonyl dito -CH3 Gelb 119 Iso-Octyl dito -CH3 Gelb 120 Di-isobutyl dito -CH3 Gelb 121 Heptyl dito -CH3 Gelb 122 2-Äthyl-hexyl dito -CH3 Gelb 123 Cyclohexyl dito -CH3 Gelb 124 p-Äthyl-cyclo- dito -CH3 Gelb hexyl 125 3',3',

  5'-Trime- dito -CH3 Gelb thylcyclohexyl 126 p-Tertiobutyl- dito -CH3 Gelb cyclohexyl 127 Benzyl dito -CH3 Gelb 128 Äthylphenyl dito -CH3 Gelb 129 Tridecyl dito -CH3 Gelb 130 n-Tetradecyl dito -CH3 Gelb 131 n-Pentadecyl dito -CH3 Gelb 132 n-Hexadecyl dito -CH3 Gelb 133 n-Heptadecyl dito -CH3 Gelb 134 Dodecyl   (1¯Sulfo)-    -CH3 Gelb
2'-naphthyl -CH3 Gelb 135 Decyl dito -CH3 Gelb 136 Undecyl dito -CH3 Gelb 137 Nonyl dito -CH3 Gelb 138   Iso-octyl    dito -CH3 Gelb 139 Di-isobutyl dito -CH3 Gelb 140 Heptyl dito -CH3 Gelb 141 2-Äthyl-hexyl dito -CH3 Gelb 142 Cyclohexyl dito -CH3 Gelb 143 p-Äthyl-cyclo- dito -CH3 Gelb hexyl 144   3',3',

  5'-Trime-    dito -CH3 Gelb thylcyclohexyl 145 p-Tertiobutyl- dito -CH3 Gelb cyclohexyl 146 Benzyl dito -CH3 Gelb 147 Äthylphenyl dito -CH3 Gelb 148 Tridecyl dito -CH3 Gelb 149 n-Tetradecyl dito -CH3 Gelb 150 n-Pentadecyl dito -CH3 Gelb 151 n-Hexadecyl dito -CH3 Gelb 152 n-Heptadecyl dito -CH3 Gelb 153 Dodecyl (2',5'-Di- -Cl Gelb    chlor-4'-    sulfo)-henyl 154 Decyl dito -Cl Gelb 155 Undecyl dito -Cl Gelb 156 Nonyl dito -Cl Gelb 157   Iso-octyl    dito -Cl Gelb 158 Di-isobutyl dito -Cl Gelb Bsp.

   R R1 R3 Nuance Nr. der Fär bung auf syntheti schem
Polyamid 159 Heptyl (2',5'-Di- -Cl Gelb    chlor-4'-sulfoSphenyl    160 2-Äthyl-hexyl- dito -Cl Gelb 161 Cyclohexyl dito -Cl Gelb 162 p-Äthyl-cyclo- dito -Cl Gelb hexyl 163 3',3',5'-Trime- dito -Cl Gelb thylcyclohexyl 164 p-Tertiobutyl- dito -Cl Gelb cyclohexyl 165 Benzyl dito -Cl Gelb 166 Äthylphenyl dito -Cl Gelb 167 Tridecyl dito -Cl Gelb 168 n-Tetradecyl dito -Cl Gelb 169 n-Pentadecyl dito -Cl Gelb 170 n-Hexadecyl dito -Cl Gelb 171 n-Heptadecyl dito -Cl Gelb 172 Dodecyl (2'-Chlor- -Cl Gelb    5'-sulfo)

  -    phenyl 173 Decyl dito -Cl Gelb 174 Undecyl dito -Cl Gelb 175 Nonyl dito -Cl Gelb 176   Iso-octyl    dito -Cl Gelb 177 Di-isobutyl dito -Cl Gelb 178 Heptyl dito -Cl Gelb 179 2-Äthyl-hexyl dito -Cl Gelb 180 Cyclohexyl dito -Cl Gelb 181 p-Äthyl-cyclo- dito -Cl Gelb hexyl 182   3',3',5'-Trime-    dito -Cl Gelb thylcyclohexyl 183 p-Tertiobutyl- dito -Cl Gelb cyclohexyl 184 Benzyl dito -Cl Gelb
185 Äthylphenyl dito -Cl Gelb
186 Tridecyl dito -Cl Gelb
187 n-Tetradecyl dito -Cl Gelb
188 n-Pentadecyl dito -Cl Gelb
189 n-Hexadecyl dito -Cl Gelb
190 n-Heptadecyl dito -Cl Gelb
191 Dodecyl (2'-Chlor- -Cl Gelb
6'-methyl   4'-sulfo)

  -    phenyl
192 Decyl dito -Cl Gelb
193 Undecyl dito -Cl Gelb
194 Nonyl dito -Cl Gelb
195   Iso-octyl    dito   -Cl    Gelb
196 Di-isobutyl dito -Cl Gelb
197 Heptyl dito -Cl Gelb
198 2-Äthyl-hexyl dito -Cl Gelb
199 Cyclohexyl dito -Cl Gelb 200 p-Äthyl-cyclo- dito -Cl Gelb hexyl 201 3',3',5'-Trime- dito -Cl Gelb thylcyclohexyl 202 p-Tertiobutyl- dito -Cl Gelb cyclohexyl 203 Benzyl dito -Cl Gelb 204 Äthylphenyl dito -Cl Gelb 205 Tridecyl dito -Cl Gelb
206 n-Tetradecyl dito   -Cl    Gelb   Bsp.

   R   Rl    R3 Nuance Nr. der Fär bung auf syntheti schem    Polyamid    207 n-Pentadecyl (2'-Chlor-6'-methyl- -Cl Gelb    4'-sulfoSphenyl    208 n-Hexadecyl dito -Cl Gelb 209 n-Heptadecyl dito -Cl Gelb 210 Dodecyl   (1'-Sulfo)-    -Cl Gelb
2'naphthyl 211 Decyl dito -Cl Gelb 212 Undecyl dito -Cl Gelb 213 Nonyl dito -Cl Gelb 214   Iso-octyl    dito -Cl Gelb 215 Di-isobutyl dito -Cl Gelb 216 Heptyl dito -Cl Gelb 217 2-Äthyl-hexyl dito -Cl Gelb 218 Cyclohexyl dito -Cl Gelb 219 p-Äthyl-cyclo- dito -Cl Gelb hexyl 220 3',3',

  5'-Trime- dito -Cl Gelb thylcyclohexyl 221 p-Tertiobutyl- dito -Cl Gelb cyclohexyl 222 Benzyl dito -Cl Gelb 223 Äthylphenyl dito -Cl Gelb 224 Tridecyl dito -Cl Gelb 225 n-Tetradecyl dito -Cl Gelb 226 n-Pentadecyl dito -Cl Gelb 227 n-Hexadecyl dito -Cl Gelb 228 n-Heptadecyl dito -Cl Gelb 229 Dodecyl 4'Sulfophenyl H Gelb 230 Decyl dito H Gelb 231 Decyl 3'Sulfophenyl H Gelb 232 Dodecyl dito Cl Gelb 233 Dodecyl dito CH3 Gelb 234 Dodecyl dito C2H5 Gelb 235 Dodecyl dito C4H9 Gelb 236 Dodecyl 2'-methoxy- H Gelb    5'-sulfophenyl    237 Dodecyl   2',6'-Dimethyl-    H Gelb
4¯sulfophenyl 238 Dodecyl 2'Sulfophenyl H Gelb Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei   40 ,    100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein.



   Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur.



   Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die grünstichig gelb gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie. Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamid gefärbt werden. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.



   Färbt man durch basische Gruppen modifizierte Polypropylenfasern nach dem oben genannten Verfahren, so erhält man ebenfalls ähnlich gute Färbungen.



  Druckbeispiel
Eine Druckpaste wird wie folgt hergestellt:
30 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 3,
50 Teile Thiodiäthylenglycol, 500 Teile einer   300/obigen    wässerigen Kristallgummilösung,
60 Teile Thioharnstoff,
60 Teile einer   20%eigen    wässerigen Ammoniumsulfatlösung und
300 Teile Wasser 1000 Teile
Ein Nylongewebe wird nach bekannten Methoden mit dieser Druckpaste bedruckt, zwischengetrocknet und anschliessend der Farbstoff 30 bis 45 Minuten lang bei   102"    fixiert; der Druck wird hierauf bei 60   "C    geseift, ausgewaschen und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck mit guten Echtheiten.



   Einen ähnlich guten Druck erhält man, wenn man nach dem Aufbringen der Druckpaste nicht zwischentrocknet.



  Werden natürliche Polyamide, z. B. Wolle, nach demselben Verfahren bedruckt, so erhält man Drucke mit ähnlich guten Echtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Azoverbindungen der Formel EMI5.1 worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R, einen gegebenenfalls substituierten Phenylenoder Naphthylenrest und R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und der aromatische Ring A weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI5.2 mit einer Verbindung der Formel kuppelt. EMI5.3
    UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Azoverbindungen der Formel EMI6.1 herstellt, worin R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, R5 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R6 Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl oder Alkoxyrest und R7 Wasserstoff, Halogen oder einen ge gebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten.
    II. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I zum Färben oder Bedrucken von Leder.
CH78171A 1971-01-20 1971-01-20 Verfahren zur herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen azofarbstoffen. CH551471A (de)

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