CH556144A - Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant. - Google Patents
Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant.Info
- Publication number
- CH556144A CH556144A CH1070872A CH1070872A CH556144A CH 556144 A CH556144 A CH 556144A CH 1070872 A CH1070872 A CH 1070872A CH 1070872 A CH1070872 A CH 1070872A CH 556144 A CH556144 A CH 556144A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cis
- flavoring
- esters
- ethyl
- trans
- Prior art date
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title abstract description 9
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title abstract 2
- -1 acetyl cinnamate esters Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000007961 artificial flavoring substance Substances 0.000 claims description 4
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 claims description 2
- HLHBVAQTLWKNAW-UHFFFAOYSA-N CCC(=C(C(=O)C)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 Chemical class CCC(=C(C(=O)C)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 HLHBVAQTLWKNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000001766 ethyl (2E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate Substances 0.000 abstract description 5
- AYZGINZXVVKWKV-FMIVXFBMSA-N ethyl (2e)-2-benzylidene-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C(C)=O)=C\C1=CC=CC=C1 AYZGINZXVVKWKV-FMIVXFBMSA-N 0.000 abstract description 5
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 abstract description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 abstract description 3
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 abstract description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 abstract description 3
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 abstract description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 abstract description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 abstract description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 abstract description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 5
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000288157 Passiflora edulis Species 0.000 description 2
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- CFNJLPHOBMVMNS-UHFFFAOYSA-N pentyl butyrate Chemical compound CCCCCOC(=O)CCC CFNJLPHOBMVMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un des esters insaturés de formule
EMI1.1
dans laquelle le symbole R représente un reste alcoyle inférieur linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 1, le cas échéant 2, à 6 atomes de carbone, comme ingrédient aromatisant pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides, de boissons non nutritives et du tabac.
Parmi les composés I décrits ci-dessus, il convient notamment de citer l'x-acétyl-cinnamate d'éthyle (II) dont la préparation a déjà fait l'objet d'un article scientifique publié dans Ber., 29, 172 (1896) et d'une publication dans J. Org. Chem., 22, 1704 (1957).
Cependant, dans les références précitées aucune mention n'a été faite en ce qui concerne l'utilisation éventuelle dudit composé en tant qu'ingrédient aromatisant.
Ledit ester a été isolé maintenant, pour la première fois, dans l'extrait d'arôme obtenu du fruit de la passion, Passiflore edulis f.
flavicarpa, le jus de ce fruit pouvant être acheté auprès de Nationwide ofChicago, Food Brokers, Inc., 1400 Winston Plaza, Melrose Park, I11., U.S.A. L'isolation d'x-acétyl-cinnamate d'éthyle de l'arôme a été possible par la mise en oeuvre d'un procédé très coûteux et complexe. Ce procédé consiste en effet premièrement en une évaporation du jus au moyen d'une technique particulière, dit en couche mince [voir à ce sujet: Helv. Chim.
Acta, 45, 2186 (1962)j. Par cette évaporation on a obtenu, avec un rendement ne dépassant pas le 18%, un distillat aqueux qui, par extraction à l'aide de chlorure d'éthyle suivie de l'évaporation des parties volatiles, a fourni, avec un rendement global de 0,0012% par rapport au poids total du jus du fruit de la passion, I'huile qui a ensuite servi comme produit de base pour l'isolation de l'ester en question. Cette huile a été préalablement séparée au moyen de chromatographie sur un support activé d'acide silicique. Les fractions ainsi obtenues ont été ensuite enrichies en l'ester cinnamique cité par l'emploi de techniques particulières qui ont fait appel à de nombreuses séparations successives à l'aide de chromatographie préparative en phase gazeuse et, pour cela, on a eu recours à l'emploi de colonnes ayant des phases stationnaires de polarité contrastée.
L'x-acétyl-cinnamate d'éthyle n'est en outre qu'un constituant mineur de l'extrait d'arôme naturel à raison d'une concentration inférieure à 0,1%.
A l'état pur ledit ester présente une note gustative originale.
Cette note est très stable, bien définie et parfaitement reproductible, alors que celle de l'extrait d'arôme naturel, résultant de la combinaison des notes aromatisantes d'un très grand nombre de constituants, varie selon la provenance des fruits qui ont servi comme produit de base à l'extraction, les méthodes d'extraction et la pureté de l'extrait obtenu.
Grâce à ses propriétés aromatisantes particulières, I'ester mentionné possède un champ d'application très vaste, nettement différent de celui de l'extrait d'arôme naturel, et plus diversifié.
Il est désormais possible de mettre à la disposition de l'industrie des arômes un produit pur qui peut être obtenu par voie synthétique, en éliminant ainsi les difficultés inhérentes à l'approvisionnement, le stockage et l'extraction du produit naturel servant comme base pour l'isolation de l'ester en question.
On a trouvé que les composés de formule I développent des caractères organoleptiques particuliers, et par conséquent peuvent être utilisés avantageusement pour modifier, renforcer ou améliorer le goût et l'arôme d'aliments, boissons et tabac.
Les composés I peuvent être en outre utilisés pour la reconstitution d'arômes artificiels variés. Ces arômes artificiels peuvent être alors utilisés pour l'aromatisation de préparations pharmaceutiques.
En particulier, nous avons observé que par l'utilisation des composés de formule I on pouvait développer des notes aussi variées que des notes vertes, boisées, terreuses. Suivant la nature des autres constituants d'une composition donnée, ou celle des produits auxquels ils sont incorporés, les esters de formule I peuvent également développer des notes fruitées qui rappellent la banane, I'ananas ou la mangue.
Ces caractères aromatisants trouvent une application particulièrement intéressante pour l'aromatisation de boissons, comme par exemple de boissons à base de fruits, de sirops, de glaces, de poudings ou du lait par exemple. L'ester I peut également servir comme ingrédient aromatisant pour l'aromatisation de produits de biscuiterie, de bonbons ou autres friandises à base de sucre, comme le caramel ou le sucre brûlé, dans la manufacture de confitures ou même de chewing-gum.
Le terme aliment , tel qu'utilisé au cours de la présente description, sert à désigner également des aliments aussi variés que le thé, le café ou le cacao.
Les proportions dans lesquelles les esters I peuvent être utilisés pour produire un effet aromatisant intéressant varient entre de larges limites. Ainsi, des effets aromatisants marqués peuvent déjà résulter de l'utilisation de proportions de l'ordre de 5-10 ppm par rapport au produit aromatisé. Ces taux peuvent cependant être augmentés au-delà de cette limite lorsqu'on désire notamment obtenir des effets aromatisants spéciaux. Lorsque les esters sont utilisés en tant qu'ingrédients dans des compositions aromatisantes, les proportions dans lesquelles lesdits composés peuvent être utilisés peuvent aller jusqu'à environ 15 à 20%, ou même audelà, du poids total de la composition considérée.
Il est bien entendu que les limites des proportions données cidessus ne représentent pas des limites absolues; en effet, des proportions supérieures ou inférieures à celles indiquées peuvent être employées suivant l'effet aromatisant particulier recherché.
Comme il a été mentionné plus haut, I'r-acétyl-cinnamate d'éthyle (II) a été précédemment préparé par voie synthétique par
E. Knoevenagel, la méthode ayant été décrite dans Ber., 29, 172 (1896) et modifiée ensuite par P.D. Gardner et R.L. Brandon [voir: J. Org. Chem., 22, 1704(1957)].
Par cette méthode on obtient un mélange de deux isomères géométriques de structure
EMI1.2
lesdits isomères pouvant être séparés en utilisant leur différence de solubilité dans l'éther de pétrole [voir à ce sujet: Comptes rendus,
France, 264, Série C, 457(1967)].
Les deux isomères développent des notes aromatisantes similaires et, de ce fait, peuvent être utilisés à l'état isolé comme agents aromatisants selon l'invention. Cependant, pour des raisons d'ordre pratique et économique on préfère utiliser le mélange tel que directement obtenu par l'une des méthodes synthétiques mentionnées.
Les esters de formule I dans laquelle le symbole R représente un reste alcoyle saturé, linéaire ou ramifié, contenant un nombre de carbones égal à 1 ou compris entre 3 et 6, ainsi que les esters de formule I dans laquelle le symbole R représente un reste alcoyle insaturé, linéaire ou ramifié, contenant un nombre de carbones compris entre 2 et 6 peuvent être préparés suivant une méthode synthétique analogue à celle indiquée pour la préparation de l'ester éthylique (II) mentionné ci-dessus. Ainsi, lorsqu'on utilise comme produit de départ un acéto-acétate de formule
CH3-CO-CH2-C(O)OR III dans laquelle R désigne un alcoyle tel qu'indiqué ci-dessus, on peut facilement obtenir par la méthode de Knoevenagel l'ester désiré correspondant.
Lesdits esters peuvent également être obtenus par transestérification de l'x-acétyl-cinnamate d'éthyle au moyen de réactifs appropriés et suivant les modes opératoires usuels [voir à ce sujet:
L.F. Fieser et M. Fieser, Organic Chemistry, Reinhold Publ.
Corp., New York, p. 178 (1956)].
L'invention est illustrée d'une maniére plus détaillée par l'exemple d'utilisation suivant.
Exemple:
On a préparé une composition aromatisante de base [A] de type Tutti-Frutti en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Vanilline......... ................ 25
Caproate d'allye.. ................ 10
Citral .......... ................. 15
Butyrate d'amyle .. ......... ..... 35
Butyrate d'éthyle ......... ..... 75
Portugal Floride ... .......... 50 Acétate d'éthyle ......... 150
Acétate d'amyle .................. 150
Essence de citron 240
Terpènes d'orange .... ........... 250
Total 1000
Une composition test [I] et une composition de contrôle [C] ont ensuite été préparées de la façon suivante (parties en poids):
T C
Composition de base [A] ................ 100 100 α-acétyl-cinnamate d'éthyle mélange (65:35) IIb:IIa 10 10
Alcool éthylique à 95%...
............. 890 900
1000 1000
Les mélanges T et C ont été utilisés pour aromatiser un sirop de sucre acidulé à raison de 100 g de mélange pour 100 litres d'ale ment.
Les sirops préparés comme indiqué ci-dessus ont été ensuite goûtés par un groupe d'experts qui ont dû se prononcer sur le goût et l'arôme desdits aliments.
Tous ont sans hésitation jugé que le sirop aromatisé par la composition T possédait une note fruitée, rappelant la banane,
I'ananas ou la mangue, nettement plus prononcée que celle du sirop aromatisé par la composition C. Par comparaison avec le sirop aromatisé avec la composition C il possédait en outre un caractère plus distingué, vert, doux et plaisant.
Des résultats analogues ont été observés par l'utilisation dans les mêmes proportions des isomères IIa ou IIb à l'état pur.
Claims (1)
- REVENDICATIONUtilisation comme ingrédient aromatisant, pour la préparatif d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments liquides et solides, de boissons non nutritives et du tabac, d'au moins un des esters insaturés de formule EMI2.1 dans laquelle le symbole R représente un reste alcoyle inférieur linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 1, le cas échéant 2, à 6 atomes de carbone.SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation, selon la revendication, d'un ester insaturé de formule EMI2.2 2. Utilisation, selon la revendication et la sous-revendication 1, d'un mélange d'isomères cis et trans de l' -acétyl-cinna- mate d'éthyle.3. Utilisation, selon la revendication et la sous-revendication 1, du trans α-acétyl-cinnamate d'éthyle.4. Utilisation, selon la revendication et la sous-revendication 1, du cis x-acetyl-cinnamate d'éthyle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1070872A CH556144A (fr) | 1972-07-17 | 1972-07-17 | Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1070872A CH556144A (fr) | 1972-07-17 | 1972-07-17 | Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH556144A true CH556144A (fr) | 1974-11-29 |
Family
ID=4365980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1070872A CH556144A (fr) | 1972-07-17 | 1972-07-17 | Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH556144A (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0811598A1 (fr) * | 1996-06-05 | 1997-12-10 | Haarmann & Reimer Gmbh | Esters 5-Z-octènules,procédé pour leur préparation et leur emploi |
| WO1999021431A1 (fr) * | 1997-10-28 | 1999-05-06 | Unilever Plc | Acide cinnamique pour boissons a base de the |
-
1972
- 1972-07-17 CH CH1070872A patent/CH556144A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0811598A1 (fr) * | 1996-06-05 | 1997-12-10 | Haarmann & Reimer Gmbh | Esters 5-Z-octènules,procédé pour leur préparation et leur emploi |
| US6072077A (en) * | 1996-06-05 | 2000-06-06 | Haarmann & Reimer, Gmbh | 5-Z-octenyl esters, process for their preparation and their use |
| WO1999021431A1 (fr) * | 1997-10-28 | 1999-05-06 | Unilever Plc | Acide cinnamique pour boissons a base de the |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6675036B1 (ja) | 香料組成物 | |
| CA2219581C (fr) | Extrait flavonoidique de ginkgo biloba depourvu de terpenes et/ou a forte teneur en heterosides flavonoidiques | |
| JP2021094024A (ja) | 炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤、香料組成物及び炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品 | |
| EP0054847B1 (fr) | Utilisation de composés terpéniques soufrés en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants | |
| EP0482385B1 (fr) | (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant | |
| JP6339128B2 (ja) | （３ｒ，５ｒ，８ｓ）−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１（２ｈ）−アズレノンおよび香料組成物 | |
| CH556144A (fr) | Utilisation d'un ester insature comme ingredient aromatisant. | |
| EP3501295B1 (fr) | Composition de parfum, aliment et boisson et procédé de production d'un aliment et d'une boisson | |
| CH641143A5 (fr) | Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants et parfumants. | |
| EP0786248B1 (fr) | Utilisation du dithioacétate de S,S'-éthylidène à titre d'ingrédient parfumant et aromatisant | |
| JP6724268B1 (ja) | 香料組成物 | |
| JP3469518B2 (ja) | 劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー、その製造方法およびそのフレーバーを含む飲食品 | |
| EP0009632B1 (fr) | Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants | |
| EP1202982B1 (fr) | Preparation d'une lactone beta,gamma-insaturee et son utilisation a titre d'ingredient aromatisant et parfumant | |
| EP0222164B1 (fr) | Esters furanniques et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants | |
| EP0110034B1 (fr) | Utilisation d'une cétone sesquiterpénique en tant qu'ingrédient parfumant et aromatisant | |
| FR2525870A1 (fr) | 3-mercaptopropionate d'ethyle utilise comme arome de raisin | |
| CH559517A5 (en) | 4-(2,2-Dimethyl-cyclobutyl)but-3-ene-2 one - as ingredient in perfumes and foodstuffs for imparting or modifying flavour | |
| CH581446A5 (en) | Undeca-1,3-trans, 5 cis or trans triene prepn - by reacting quaternary phosphonium salt with hexanal useful as perfume constituents | |
| CH600798A5 (en) | Tri:cyclic aldehyde cpds. contained in sandalwood oil | |
| CH600799A5 (en) | Aromatising flavourings for tobacco, food, drink etc. | |
| CH588822A5 (en) | Synthetic organoleptic oxathi(ol)anes - useful in foodstuff, feedstuff, tobacco, pharmaceutical compsns. or as or in perfume | |
| CH586020A5 (en) | 1-Oxa-spiro-(4,5)-decane-6-ol and its esters - as perfumes and for modifying taste and aroma of foods, pharmaceuticals, tobacco etc. | |
| CH600797A5 (en) | Flavourings for pharmaceuticals, tobacco, food and drink | |
| CH568721A5 (en) | Dimethylcyclohex-3-enylmethylketones - flavouring agents and perfumes in food, drinks, tobacco etc. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |