CH556384A - Verfahren zur herstellung von hellen, farbstabilen fettsaeuren. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von hellen, farbstabilen fettsaeuren.

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CH556384A
CH556384A CH273771A CH273771A CH556384A CH 556384 A CH556384 A CH 556384A CH 273771 A CH273771 A CH 273771A CH 273771 A CH273771 A CH 273771A CH 556384 A CH556384 A CH 556384A
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08Refining
    • C11C1/10Refining by distillation
    • C11C1/103Refining by distillation after or with the addition of chemicals

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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hellen, farbstabilen Fettsäuren der Kettenlänge   Cs-Cls.   



   Es ist bekannt, dass anorganische und organische Borverbindungen zur Farbverbesserung von Fettsäuren angewendet werden. Die US-Patentschrift 2 583 028 und die britische Patentschrift 1 081 522 beschreiben ein Verfahren zur Behandlung von Fettsäuren mit Bortrifluorid bzw. dessen Ätherkomplex. Dieses Verfahren ist jedoch mit erheblichen Korrosionsproblemen verbunden. Nach der US-Patentschrift 2 862 943 bzw. der deutschen Auslegeschrift 1 214 212 werden die Fettsäuren mit anorganischen bzw. organischen Borverbindungen behandelt. Die Nachteile dieses Verfahrens liegen darin, dass die sauerstoffhaltigen Borverbindungen als Kondensationskatalysator wirken und die Bildung von unverseifbaren Kondensationsprodukten der Fettsäure fördern, die nach der Destillation der behandelten Fettsäuren als unverseifbare, nicht destillierbare Verbindung im Rückstand zurückbleibt und dabei verloren geht.

  In der DAS 1 073 665 wird sogar ein Verfahren beschrieben, das die Herstellung eben dieser Kondensationsprodukte aus Fettsäuren zum Gegenstand hat, wobei sauerstoffhaltige Borverbindungen als Kondensationskatalysator angewendet werden. Die Ausbeute an unverseifbaren Kondensationsprodukten beträgt bei diesem Verfahren bis zu   92nu.   



   Es wurde nun ein Weg zur Herstellung von lichtstabilen Fettsäuren der Kettenlänge Cs-Cls oder von deren Gemischen gefunden, der die Nachteile der bisher angewandten Verfahren nicht aufweist. Das Verfahren besteht darin, dass man die Rohfettsäure mit 0,1 bis 0,6   Gew. %,    vorzugsweise 0,2 bis 0,3   Gew.%,    Vanadinoxid oder eines Alkylvanadats mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest während 0,5 bis 4 Stunden, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden, auf Temperaturen von 180 bis   260C,    vorzugsweise 200 bis   245ob,    unter Normaldruck oder unter leichtem Vakuum bis 500 Torr oder aber mit 0.1 bis 1   Gew.%,    vorzugsweise 0,2 bis 0,6 Gew.

   %, eines Alkylesters der Zirkonsäure mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest oder Zirkonacetylacetonat während 0,5 bis 4 Stunden, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden, bei Temperaturen von 180 bis   250ob,    vorzugsweise 200 bis   240 C.    unter Normaldruck oder schwachem Vakuum oder auch mit 0,05 bis 0,2 Gew.% einer aromatischen Carbonsäure oder deren Ester der allgemeinen Formel Ar(COOR)x, worin x die Zahl 1 bis 4, Ar einen Arylrest bzw.

  Alkylarylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gegebenenfalls mit der vorgenannten aromatischen Carbonsäure oder deren Ester bei gleichzeitiger Anwesenheit von 0,1 bis 0,5   Gew. %    eines Alkylesters der Titan- oder Zirkonsäure mit 1 bis 8 C-Atomen in der Alkylgruppe, während 0,5 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Stunden, auf 180 bis   2600C,    vorzugsweise 200 bis   250ob,    unter Normaldruck, oder im schwachen Vakuum erhitzt und anschliessend unter Vakuum destilliert.



   Beim Arbeiten gemäss der Erfindung verbleiben nach der Behandlung die Metallverbindungen mit den in der Fettsäure befindlichen Verunreinigungen im Destillationsrückstand verbunden. Das Verfahren hat den Vorteil, dass auch nach der Behandlung mit Vanadinoxid oder dem Alkylvanadat und anschliessender Destillation das vorliegende Destillat mengenmässig nicht mehr unverseifbare Verbindungen aufweist, als das Destillat der unbehandelten Fettsäuren. Insbesondere enthält der Destillationsrückstand der behandelten Fettsäure keine neugebildeten Kondensationsprodukte, wie es bei der Behandlung mit Borsäure oder deren Estern der Fall ist, indem Borverbindungen als Lewis-Katalysatoren wirken und die Bildung von unverseifbaren, undestillierbaren Kondensationsprodukten fördern.

  Im Destillationsrückstand befinden sich beim erfindungsgemässen Arbeiten in diesem Fall nach beendeter Destillation schwerdestillierbare Vanadinverbindungen bzw. Zirkonverbindungen. Beim Arbeiten mit den erfindungsgemäss zu verwendenden aromatischen Carbonsäuren oder deren   Cl-C4-Alkylestern    ist die Behandlungsdauer abhängig von der Behandlungstemperatur: ca. 2 bis 3 Stunden bei 240 bis   250ob    ca. 4 bis 5 Stunden bei   220    bis   230C,    ca. 6 bis 8 Stunden bei 200 bis   210ob.   



   Die Menge der Behandlungsreagenzien ist hier abhängig von der Art und Qualität der Rohfettsäure bzw. der Rohfettsäuregemische. Für   Cs-Cl2-Fettsäuren.    die aus Palmkernfett oder Cocosöl stammen und äusserst licht- und hitzeempfindlich sind, können 0,1 bis   0*2nu    aromatische Carbonsäure oder deren   Cl-C4-Alkylester    und 0,1 bis   0,28    Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure zugesetzt werden, für   Cl4-Cls-Fett-    säuren sind 0,05 bis   0,1Nc    aromatischer Carbonsäure oder deren   Cl-C4-Alkylester    und 0,1 bis   0,5%    Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure ausreichend.



   Bei der erfindungsgemässen Arbeitsweise verbleiben die aromatischen Carbonsäuren und die Titan- bzw. Zirkonsäure mit den in der Fettsäure befindlichen Verunreinigungen im Destillationsrückstand verbunden.



   Bei der diskontinuierlichen Destillation steigt die Sumpftemperatur und die Konzentration des Behandlungsmittels. Zu hohe Sumpftemperaturen und zu lange Destillationsdauer kann dazu führen, dass sich die gebundenen Verunreinigungen wieder spalten und die Qualität des Destillats verschlechtern.



  Ausserdem besteht die Gefahr, dass die aromatischen Carbonsäuren zusammen mit der Fettsäure destillieren. Aus diesem Grunde ist es zweckmässig, insbesondere bei langkettigen Fettsäuren. mit einem Vakuum von mindestens 1 bis 2 Torr zu destillieren.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung hat den Vorteil, dass auch nach der Behandlung mit den aromatischen Carbonsäuren oder deren   Cl-C4-Alkylestern    oder nach der Behandlung mit den aromatischen Carbonsäuren oder deren   Cl-G-Alkyl-    estern in Gegenwart von den Alkylestern der Titan- bzw. Zirkonsäure und anschliessender Destillation das Destillat nicht mehr unverseifbare Verbindungen aufweist als das Destillat der unbehandelten Fettsäuren.



   Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, dass der Destillationsrückstand der behandelten Fettsäure keine neugebildeten Kondensationsprodukte enthält, wie es bei der Behandlung mit Borsäure oder deren Estern der Fall ist. Die Borverbindungen, die als Lewis-Katalysatoren wirken. fördern die Bildung von unverseifbaren, undestillierbaren Kondensationsprodukten. Im Destillationsrückstand befinden sich nach beendeter Destillation hochsiedende Carbonsäurederivate und nichtdestillierbare Titan- bzw. Zirkonverbindungen.



   Bei den erfindungsgemäss zu verwendenden aromatischen Carbonsäuren kann es sich um   Mono-,      Di-.    Tri- und Tetra Carbonsäure, z.B. Benzoesäure, Toluylsäure. alle Phthalsäuren, Trimellit- und Pyromellitsäure oder deren   C1-Cj-Alkyl-    ester, z.B. Dimethylterephthalat, Dimethylisophthalat usw., handeln; Benzoesäure. Toluylsäure und Orthophthalsäure sind nur zur Behandlung der   Cs-Clo-Fettsäuren    geeignet. Eine Behandlung der   C8-C17-Fettsäuren    mit Terephthalsäure, Trimellitsäure, Dimethylterephthalat und Dimethylisophthalat erbringt eine günstige Wirkung auf Licht- und Hitzestabilität.

 

   Für   Clj-Cls-Fettsäuren    sollten nur Isophthalsäure. Trimellit oder Pyromellitsäure verwendet werden. Der Siedepunkt der zugesetzten Carbonsäure oder deren Alkylester liegt zweckmässig unterhalb des Siedepunktes der Fettsäuren.



   Die Behandlung der Fettsäuren zur Farbstabilisierung kann erfindungsgemäss mit den aromatischen Mono- bzw. Polycarbonsäuren oder deren   Cl-C4-Alkylestern    allein vorgenommen werden. Aber eine Behandlung mit den aromatischen Carbonsäuren oder deren   Cl-C4-Alkylestern    in Anwesenheit der
Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure führt zur Erzielung eines optimalen Effektes hinsichtlich der Licht- bzw. Hitzesta bilität und der Helligkeit der destillierten Fettsäuren.  



   Die Quelle der Rohfettsäuren können sowohl natürliche Fette und Öle als auch synthetische Fettsäuren sein. Ein grosser Teil dieser Fettsäuren entsteht als Nebenprodukte während verschiedener Stadien der Raffination von Speiseölen und -fetten, z.B. bei der Entsäuerung durch Neutralisation mit Alkali bzw. direkter Destillation von Speiseölen und -fetten mit höherem Freisäuregehalt unter Vakuum, Entfärbung und Desodorierung.



   Während der Behandlung des entschleimten oder rohen Öles mit Alkali werden die freien Fettsäuren in Seifen umgewandelt und abgetrennt. Der anfallende Seifenstock enthält neben Neutralöl auch Schleimstoffe und andere Verunreinigungen. Der Seifenstock wird mit einer verdünnten Minteralsäure gespalten und die dabei entstehende Raffinationsfettsäure, auch Speiseöl genannt (60-80% freie Fettsäure), wird in Anwesenheit von Wasser im Autoklaven unter Druck gespalten. Die hierbei abgespaltene Fettsäure wird durch Destillation gewonnen und gemäss der vorliegenden Erfindung behandelt und nochmals unter Vakuum destilliert.



   Bei einem Fett oder Öl, welches eine schlechte Farbqualität und einen hohen Säuregehalt aufweist, kann auf jegliche Raffination verzichtet werden, wenn das Fett oder Öl direkt gespalten und die hierbei gewonnene Fettsäure gemäss der Erfindung behandelt und destilliert wird.



   Die Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung können sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden.



   Die Ansprüche an die Qualität von Fettsäuren zur Herstellung von Seife, Kosmetika, Schmiermittel und dergleichen sind so gestiegen, dass der erfindungsgemässen zu lichtstabilen und hitzebeständigen Säuren führenden Behandlung von farbinstabilen Fettsäuren aus technischen Ölen und Fetten ein beachtlicher Fortschritt beizumessen ist.



   Die Farbstabilität der gemäss der Erfindung behandelten und der nicht behandelten Vorlauffettsäuren wurde durch Erhitzen von Proben in einem Glasröhrchen mit einem Durchmesser von 14 mm und einer Füllhöhe von 115 mm auf   2000C    während 6 Stunden festgestellt. Dieser Erhitzungstest wurde in einem thermostatierten Trockenschrank durchgeführt, der während der gesamten Dauer des Tests nicht geöffnet wurde.



  Die Proberöhrchen waren jeweils mit einer Kappe abgedeckt.



  Gemessen wurde die Farbintensität in Jodfarbzahleinheiten, wobei die Jodfarbzahl angibt, wieviel Milligramm freies Jod in 100 ml wässriger Jod-Jodkaliumlösung bei gleicher Farbtiefe enthalten sind, wenn bei einer Schichtdicke von 25 mm gemessen wird.



   Die Jodfarbzahl und Hazenfarbzahl wurden in einem  Lovibond 1000  Komparator und seinem Zubehör von Tintometer gemessen. Die Hazenfarbzahl ist ein Mass für eine schwache Gelbfärbung. Die Messung erfolgt nach ASTM D 1209-62 durch Vergleich der Probelösung mit verschieden gefärbten Standardlösungen, in denen die der Hazenfarbzahl entsprechende Menge Platin in mg in Form der Pt-Co-Komplexverbindung aus Chloroplatinat und Kobaltchlorid gelöst sind.



   Aus den nachstehenden Beispielen ist der bei der erfindungsgemässen Behandlung von Fettsäuren erzielbare Effekt erkennbar. Beispiele für die erfindungsgemässe Behandlung der Rohfettsäuren mit Zirkonsäureestern:
Beispiel 1 a) 1200 Gewichtsteile Rohcocosölfettsäure, die durch Druckspaltung von Raffinationsfettsäure (auch Speiseöl genannt), welche als Nebenprodukt bei der Neutralisation des Rohcocosöls mit Natronlauge anfiel, erhalten wurde, wurden ohne Zusatz unter Vakuum (1-2 Torr) innerhalb von ca. 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert. Es wurde ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.



   b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohcocosölfettsäure wurden unter Rühren entwässert und bei einer Sumpftemperatur von   1800C    mit 0,4   Gew. %    Zirkonsäurebutylat versetzt. Die Behandlungsdauer betrug 2 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von   2400C    eingehalten. Dann wurde die Sumpftemperatur auf   90 C    heruntergekühlt und der Kolbeninhalt unter Vakuum (1-2 Torr) über eine kleine Destillationskolonne innerhalb von ca. 2 Stunden destilliert. Es wurde ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.



   Vorlauf Hauptfraktion Rückstand a b a b a b Menge (Gew.-%) 4,2 4,5 90,0 89,3 5,8 6,2 Säurezahl 370 371 249 248 -  HFZ sofort (mg Pt pro 1000 ml) 225 80 200 60 -    JFZnach6Stundenbei200 C     > 50 30 35 15 -  Unverseifbares 0,82 0,81 0,78 0,76 3,5 3,7
Beispiel 2 a) 1200 Gewichtsteile Rohpalmkernfettsäure, die durch Druckspaltung von Rohpalmkernfett gewonnen wurde, wurden ohne Zusatz unter Vakuum (1-2 Torr) innerhalb von ca. 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert. Es wurde ein kleiner Vorlauf und ein Hauptfraktion abgenommen.



   b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohpalmkernfettsäure wurden unter Rühren entwässert und bei einer Sumpftemperatur von   1800C    mit 0,5   Gew. %    Zirkonsäurepropylester versetzt und wie unter   lb)    behandelt und destilliert.



   Vorlauf Hauptlauf Rückstand a b a b a b Menge (Gew.-%) 3,2 3,3 90,2 89,9 6,6 6,8 Säurezahl 373 373 246 245 -  HFZ sofort 175 70 150 50- 60 -    JFZ nach 6 Stunden bei 200 C     > 50 30 30- 35 10- 15 -  Unverseifbares 0,75 0,76 0,69 0,67 4,2 4,3
Beispiel 3 a) 1200 Gewichtsteile einer Rohfettsäure aus 20% Palmöl-, 20% Cocosöl- und 60% Talgfettsäure wurden ohne Zusatz unter Vakuum (1 Torr) innerhalb von ca. 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert. Es wurde ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.



   b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohfettsäure wurden unter Rühren und bei 700 Torr und   180C    entwässert, mit   0,5 %    Zirkonacetylacetonat versetzt und bei   2400C    und 700 Torr während 2,5 Stunden behandelt, auf   90 C    abgekühlt und anschliessend unter Vakuum (1 Torr) innerhalb von ca. 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert. Es  wurde ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.



   Vorlauf Hauptlauf Rückstand a b a b a b
Menge (Gew.-%) 3,1 2,9 89,1 88,9 7,8 8,2
Säurezahl 389 390 215   214 - -   
HFZ sofort  > 250 125 225-250 50    - -       JFZ nach 6 Stunden bei 200 C     > 50 40 25- 30 10 - 
Unverseifbares 0,52 0,56 0,34 0,35 4,8 5,0
Beispiel 4 a) 1200 Gewichtsteile Rohbaumwollsamenfettsäure wurden wie im Beispiel 3a) destilliert.



   b) 1200 Gewichtsteile Rohbaumwollsamenfettsäure wurden mit 0,4 Gew. % Zirkonsäurebutylat wie im Beispiel 3b behandelt und destilliert.



   Vorlauf Hauptlauf Rückstand a b a b a b Menge 3,2 3,3 88,5 88,0 8,3 8,7 Säurezahl 215 214 198 198 -  HFZ sofort 225 175 225 125 -  JFZ nach 6 Stunden bei   200"C     > 50 40 30 20 -  Unverseifbares 0,67 0,68 0,53   0.54    3,5 3,8 Beispiele für die erfindungsgemässe Behandlung der Rohfettsäuren mit Vanadinoxid und Alkylvanadat:
Beispiele
In den Beispielen der anliegenden Tabelle 1 wurden jeweils für die einzelnen Fettsäuretypen die Kenndaten der einfach destillierten unbehandelten Fettsäuren denjenigen der erfindungsgemäss behandelten destillierten Fettsäuren gegenübergestellt.



   Tabelle 1 Beispiel   Fettsäuretyp    Fettsäureschnitt Behandlungs- Behandlung Vorlauf   H a u p t 1 a u f    Rücklauf Nr. mittel
Dauer Temp.   Gew.-"c    SZ Farbe JFZ n.   Gew.-%    UV   '7c     (h)   (OC)    HFZ 6   hK200 C   
1 Cocos Cs-Cio - - - 1,9 93,9 366 100- 50 4,2 1,1    125   
2 Cocos Cs-Cio Vanadin- 2 240 1,8 93.4 367 10-15 5 4,8 1,2 pentoxid    0,4Cxc   
3 Palmkern- Cs-Cio - - - 1.8 92,9 360 100 50 5,3 1.4 fett
4 Palmkern-   Cs-Cio    Vanadyl- 3 230 1,9 92,5 360 20 6 5,6 1,6 fett butylat    0,3%   
5 Cocos   C12-Ct4    - - - 1,6 91.6 271 150 40 6,8 2,2
6 Cocos   C12-C14    Vanadin- 2 245 1,8 91.3 270 70 8-9 

   6,9 2,4 pentoxid    0,3 'c   
7 Palmöl   C16-Cla    - - - 1,9 90,8 202 100- 35 7,3 1,8
125
8 Palmöl   C16-Cls    Vanadin 2 240 1,8 90.7 202 60 8 7,5 1,7  (III)-oxid
0,2%
9 Talg   Ciü-Cis    - - - 1,2 91,0 197 225- 20-25 7,8 1,4
250 10 Talg   Cl6Cls    Vanadin- 2 240 1,5 90,6 197 85 8-9 7,9 1,5 pentoxid
0,2%
Bei den Beispielen 2, 4, 6, 8 und 10 der Tabelle wurden je 1200 Gewichtsteile der wasserfreien Fettsäure unter Zusatz von Vanadinsäureanhydrid bzw. Alkylester der Vanadinsäure während 2 bis 3 Stunden bis zu einer Temperatur von 230   245oC    erhitzt. 

  Darauf wurde die Temperatur durch Kühlung bis auf   90 C    gesenkt und die behandelten Fettsäuren wurden im Vakuum von 1-2 Torr über eine kleine Destillationskolonne innerhalb von 2 Stunden destilliert, wobei ein kleiner Vorlauf (ca.   1-2go)    und eine Hauptfraktion (ca. 91-94%) abgenommen wurden. Der Vorlauf aus den meisten behandelten technischen Fettsäuren hat einen stark unangenehmen Geruch und findet keine Verwendung. Es wurde daher auch kein Erhitzungstest durchgeführt. Der Rückstand betrug ca.



     4-8%.    Das Unverseifbare des Rückstandes wurde bestimmt.



  Vom Hauptlauf der unbehandelten und behandelten Fettsäuren wurde jeweils die Hazenfarbzahl von frisch destillierten Proben und die Jodfarbzahl nach dem Erhitzen der Probe bei   2000C    während 6 Stunden ermittelt. Die Jodfarbzahl und   Hazenfarbzahl wurden im  Lovibond 1000  Komparator und seinem Zubehör von Tintometer gemessen.



   Beispiele für die erfindungsgemässe Behandlung von Rohfettsäuren mit aromatischen Carbonsäuren sowie mit Carbonsäuren bzw. deren Estern gemeinsam mit Alkylestern der Titan- und Zirkonsäure:
Tabelle 2 Beispiel Fettsäureschnitt Fettsäure-Typ Behandlungsmittel Behandlungsdauer Vorlauf Nr. (Stunden)   Temp.      C   
1 a Cs- Cio Cocos - - - 4,5
2   Cs-Cto    Cocos 0,2% Terephthalsäure 2 240 4,6
3   C8-    Cto Cocos 0,2% Benzoesäure 2 240 4,8    0,1%    Butylzirkonat
4 Cs-   Cio    Cocos   0,1%    Phthalsäure 2 240 3,3    0,1%    Butylzirkonat
5 C8- C10 Cocos   0,1%    Dimethylterephthalat 2 240 3,9    0,1%    Butyltitanat
6 a Cs- C10 Palmkernfett   -    -  <RTI  

    ID=4.12> -    3,8
7 Cs- Clo Palmkernfett 0,1% Trimellitsäure 2 240 4,2
0,1% Äthyltitanat
8a   Cs-Ct2    Cocos - - 3,2
9   Cs- C12    Cocos 0,1% Terephthalsäure 2 245 3,7
0,1% Butylzirkonat 10 a   Cl2- C14    Cocos - - - 3,7 11   Ct2-    C14 Cocos 0,1% Dimethylterephthalat 2,5 245 3,8    0,1%    Butylzirkonat 12 a   Ct2-      Cts    60% Talg
20% Cocos - - - 4,4    20%    Palmöl 13   Ct2-    Cis 60% Talg 0,2% Isophthalsäure 2,5 250 4,0
20% Cocos 0,2% Butyltitanat
20% Palmöl 14a Soja   Ciä    - - - 3,8 15 Soja Cis 0,2% Trimellitsäure 2,5 250 3,9
0,2% Butyltitanat 16 a Baumwollsamen   Ct6-Cts    - - - 4,9 17 Baumwollsamen C16-C18 0,2% Pyromellitsäure 2,5 

   250 5,1
0,3% Butylzirkonat   18 a Ölsäure Cts - - - 3,0    19 Ölsäure Cis 0,2% Dimethylisophthalat 2,5 250 4,0
0,2% Butyltitanat
Fortsetzung der Tabelle 2   Beispiel Nr.      Gew.-%    Säurezahl   Haupttauf      JFZnach6Stun-    Rückstand    FarbeHFZ    HFZnach den bei 200 C Gew.-% Unverseifbares
UV-Bestrahlung 1 a 89,2 366 125 200 35 6,3 1,4 2 89,7 367   5    60 125 10 5,7 1,5 3 89,1 366   5    60 125 8- 9 6,1 1,8 4 90,0 365 60 100-125 8- 9 6,7 1,7 5 90,1 366 30 70 5 6,0 1,6 6 a 90,8 360 125-150 200-225 30 5,4 1,8 7 88,2 362 40 85 6 7,6 1,9 8 a 90,1 345 125 175 25-30 6,7 1,4 9 88,7 346 40 85   6    7 7,6 1,6 10 a 88,9 271 175 250 15-20 7,4 1,5 11 88,4 270 80 100 7 7,8 1,7 12a 88,7 214 225-250 - 

   20-25 6,9 2,1
13 88,2 213 100 - 10-15 7,8 2,2
14 a 88,4 202 225 - 30-35 7,8 2,3
15 88,1 201 125 - 15-20 8,0 2,5
16 a 88,2 198 225 - 30 6,9 3,5
17 88,5 198 125-150 - 15 6,4 3,8
18a 91,8 203 250 - 30-40 5,2 1,8
19 90,0 204 125 - 20-25 6,0 2,2  
Bei den in den Beispielen 1-19 (Tabelle 2) beschriebenen Versuchen wurden je 1200 Gewichtsteile der wasserfreien Fettsäure unter Zusatz von aromatischer Carbonsäure bzw.



  deren Alkylester bis zu   220ob    unter Rühren erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure zugesetzt (ausser Beispiel 2). Die Behandlungsdauer betrug 23 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von   240-2500C    eingehalten. Darauf wurde die Sumpftemperatur durch Kühlung bis auf   90C    gesenkt und die behandelten Fettsäuren wurden im Vakuum von 1-2 Torr über eine kleine Destillationskolonne innerhalb von 2 Stunden destilliert, wobei ein kleiner Vorlauf   (3-5%)    und eine Hauptfraktion   (88-92 %)    abgenommen wurden. Der Vorlauf aus den meisten behandelten technischen Fettsäuren hat einen stark unangenehmen Geruch und findet keine Verwendung. So wurde auch kein Erhitzungstest durchgeführt. Der Rückstand betrug 5-8%.

 

  Das Unverseifbare des Rückstandes wurde bestimmt. Vom Hauptlauf der unbehandelten und behandelten Fettsäuren wurde jeweils die Hazenfarbzahl von frisch destillierten Proben sowie nach der UV-Bestrahlung bei   80 C    während 4 Stunden bestimmt, ausserdem wurde die Jodfarbzahl nach dem Erhitzen der Probe bei   200ob    während 6 Stunden ermittelt.



  Die Jodfarbzahl und Hazenfarbzahl wurden im  Lovibond 1000  Komparator und seinem Zubehör von Tintometer gemessen.



   Zum Vergleich wurden 1200 Gewichtsteile unbehandelter Fettsäure unter den gleichen Bedingungen destilliert (Beispiel  a ). Die Ergebnisse sind in der Tabelle aufgeführt. Unter Fettsäureschnitt versteht man einen Destillationsschnitt der unbehandelten technischen Fettsäuren, der überwiegend (mindestens 80%) Fettsäuren der in der Tabelle 2 angeführten Kettenlänge enthält. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von hellen, farbstabilen Fettsäuren der Kettenlänge Cs-Cis oder von deren Gemischen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Rohfettsäure mit 0,10,6 Gew.% Vanadinoxid oder eines Alkylvanadats mit 14 C Atomen im Alkylrest während 0,5 bis 4 Stunden auf Temperaturen von 180-2600C unter Normaldruck oder unter leichtem Vakuum bis etwa 500 Torr, oder mit 0,1-1 Gew.% eines Alkylesters der Zirkonsäure mit 1-6 C-Atomen im Alkylrest oder Zirkonacetylacetonat, während 0,5 bis 4 Stunden bei Temperaturen von 180-250OC unter Normaldruck oder im schwachen Vakuum, oder auch mit 0,05-0,2 Gew. % einer aromatischen Carbonsäure oder deren Ester der allgemeinen Formel Ar(COOR)x, worin x die Zahl 1-4, Ar einen Arylrest bzw.
    Alkylarylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeuten, während 0,5 bis 8 Stunden auf 180 260ob unter Normaldruck oder im schwachen Vakuum erhitzt und anschliessend unter Vakuum destilliert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung mit der aromatischen Carbonsäure oder deren Ester der genannten Formel bei gleichzeitiger Anwesenheit von 0,1-0,5 Gew. Gp eines Alkylesters der Titanoder Zirkonsäure mit 1-8 C-Atomen in der Alkylgruppe durchführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sowohl diskontinuierlich wie auch kontinuierlich gearbeitet werden kann.
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