CH558336A - Verfahren zur herstellung neuer halogenacetanilide. - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer halogenacetanilide.Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Halogenacetanilide der For mehl: EMI1.1 In dieser Formel bedeuten: R1 und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R4 Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Brom. Unter niederen Alkylresten R1 und R2 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen werden der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylrest verstanden. Als Cycloalkylreste kommen der Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopentylrest in Betracht; bevorzugt ist der Cyclopropylrest. Die neuen substituierten Halogenacetanilide der Formel I werden gemäss vorliegender Erfindung erhalten, indem man ein Halogenacetylhalogenid der Formel II Hal-CO-CH2X (11) mit einem Phenylazomethin der Formel III EMI1.2 in ein Halogenacetanilid überführt und dieses mit einem Alkohol der Formel IV EMI1.3 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. R,, R2, R3, R4 und X in den Formeln II-IV haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. In Formel II steht Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom. Die Umsetzungen werden in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Es können beispielsweise folgende verwendet werden: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Hexan, Heptan, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Nitrile, wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide, wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander. Das erfindungsgemässe Verfahren wird unter Ausschluss von Wasser durchgeführt. Als Zwischenprodukt erhält man ein Halogenacetanilid, welches nach Abdestillieren des Lö sungsmittels direkt mit dem Alkanol der Formel IV umgesetzt werden kann. Dieser Verfahrensschritt erfolgt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels; in Betracht kommen anorganische und organische Basen, wie z. B. Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide und -carbonate; Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Dialkylaniline, Pyridin und Pyridinbasen; Alkalialkanolate niederer Alkanole, wie Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat usw. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20 und 110 C. Die als Ausgangsstoffe beschriebenen Phenylazomethine der Formel III sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren (vgl. französisches Patent Nr. 1 458 932) durch Umsetzung von entsprechend alkylierten Anilinen mit Formaldehyd erhalten werden. Die Verbindungen der Formel I lassen sich als selektive Herbizide zur Unkrautbekämpfung in Pflanzenkulturen verwenden. Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren. Weitere substituierte Halogenacetanilide der Formel I, die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in der folgenden Tabelle. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Beispiel Zu 19,8 g Chloracetylchlorid in 20 ml absolutem Diäthyl äther werden unter Rühren bei 10 C innerhalb von einer Stunde 27,8 g 2,6-Diäthyl-phenylazomethin in 30 ml absolutem Diäthyläther zugegeben. Die Temperatur steigt dabei auf 30 C. Man rührt noch eine Stunde bei Raumtemperatur, entfernt das Lösungsmittel und gibt 34 g 1-Cyclopropyl äthanol zu. Das Reaktionsgemisch wird auf 60 C aufgeheizt und bei dieser Temperatur 19,4 g Triäthylamin in 20 ml absolutem Benzol zugetropft. Es entsteht eine Suspension, die noch l/4 Stunde weitergerührt wird. Nach dem Abkühlen versetzt man die Mischung mit 200 ml Wasser und 200 ml Diäthyläther. Die organische Phase wird nochmals mit Was-ser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das 2,6 -Diäthyl-N-( 1 -cyclopropyläthoxy-methyl) chloracetanilid bleibt als gelbliches Öl zurück. Es wird über neutralem Aluminiumoxid, Aktivitätsstufe I, mit Benzol als Eluierungsmittel gereinigt und ergibt folgende Analysenwerte: n20 = 1,5520. Ber.: C 66,75 H 8,09 Cl 10,94 N 4,32 Gef:: C 66,92 H 8,16 Cl 10,34 N 4,29 Nach dem in dem Beispiel beschriebenen Verfahren sind noch weitere Verbindungen der Formel V EMI1.4 hergestellt worden: Verbin- Rt R2 R3 Physikalische dung Daten Nummer 2 CH3 c2H5 H nu20= 1,5264 3 c2H5 c2H5 H nD20 = 1,5324 4 CH3 C2H5 CH3 nD20 = 1,5258 5 CH3 i-C3H7 H nu20 = 1,5210 6 CH3 CH3 H nD23 = 1,5113 7 CH3 i-C3H7 CH3 nD20 = 1,5285 8 CH3 CH3 CH3 und23= 1,5155 sowie die Verbindungen der Formeln: EMI2.1 n,24 = 1,5295 n,20 = 1,5140 und20 = nD = 1,5283 nD20 = 1,5220
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung substituierter Halogenacetanilide der Formel I EMI2.2 in der R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen R3 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R4 Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und X Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Ausschluss von Wasser ein Halogenacetylhalogenid der Formel II Hal-CO-CH2X (11) in der X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat und Hal für Halogen steht, in Gegenwart eines den Reaktionsteilnehmern gegenüber inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels mit einem Phenylazomethin der Formel III EMI2.3 in der R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben,in ein Halogenacetanilid überführt und dieses mit einem Alkohol der Formel IV EMI2.4 in der R3 und R4 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Halogenacetylhalogenid der Formel II verwendet wird, in welchem Hal Chlor oder Brom bedeutet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Methyl-6-äthylN-(cyclo- propylmethoxymethyl)-N-chloracetylanilin der Formel EMI3.1 hergestellt wird.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1971
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |