CH559507A5

CH559507A5 - Synergistic herbicidal prepns against weeds in cereals and maize - contg. 4,6-bis(substd.amino)-s-triazine and 3,5-dihalo-4-hydroxybenzaldoxim-o-nitrophenyl ether

Info

Publication number: CH559507A5
Application number: CH689772A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-05-09
Filing date: 1972-05-09
Publication date: 1975-03-14
Also published as: TR17502A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Be Bekämpfung von Unkräutern insbesondere in Getreide- und Mais-Kulturen. unter Verwendung einer synergistisch herbizid wirkenden Mischung aus zwei konstitutionell verschiedenen Wirkstoffklassen.

Eine Wirkstoff-Komponente der zu verwendenden Mi Mischung ist ein 4.6-bis-(subst. Amino)-s-triazin der Formel I in der
Y ein Chloratom oder die Methyltbiogruppe, Rl den Äthyl-. n-Propyl-. Isopropyl-. Cyclopropyl-, sec. Butyl- oder tert.-Butylrest und
EMI1.1

R2 den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-. Isopropyl- oder Cyclopropylrest oder den 2-Cyano-propyl-(2)-rest bedeuten.

Die andere Wirkstoffkomponente ist ein 3,5-Dihalogen-4- hydroxybenzaldoxim-O-nitrophenyläther der Formel II
EMI1.2
worin
X Brom oder Jod und
R3 die Nitrogruppe. die Formylgruppe oder eine Dialkyl sulfilmovlgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen und
R4 Wassel stoff oder ein Chloratom bedeuten.

Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffkomponenten I und II beträgt 1:1 bis 1:12.

Die Herstellung der s-Triazin-Komponenten der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit je einem Mol des entsprechenden Amins und. sofern gewünscht. einem Mol Mol Methylmercaptan bzw.

seinem Alkalisalz in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls säurebindenden Mitteln.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel lib kann z. B. durch Dibromierung von 4-Hydroxybenzaldehyd in 3
Als Bestandteile der erfindungsgemäss zu verwendenden Mischungen kommen beispielsweise eines oder mehrere der folgenden Triazine der Formel I in Betracht: 2-Chlor-4-methylamino-6-äthylamino-s-triazin, 2-Chlor-4-methylamino-6-isopí-opylamino-s-triazin.

2-Chlor-4-methylamino-6-sec.-butylamino-s-triazin, 2-Chior-4-äthylamino-6-n-propylamino-s-triazin, 2 -Chlor-4-ath!-lamino-6-isopropylamino-s-triazin, -Chlor-4-äthylamino-6-sec.-butylaminos-triazin.

2-Chlor-4-methylamino-6-tert. -butylaminn-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-s-triazin.

2-Chlor-4-isopropylamino-6-sec.-butylamino-s-triazin.

2-Chlor-4-isopropylamino-6-tert. -butylamino-s-triazin.

2-Chlor-4.6-bis-( äthylamino) -s-triazin.

2-Chlor-4.6-bis-( isopropylamino)-s-triazin.

2-Chlor-4-iithylamino-6-( 1'.2'-dimethylpropylamino)-s- triazin.

2-Chlor-4-isopropylamino-6-cycloproplaminos-triazin.

2-Chlor-4-äthylamino-6-( 2' -cyano-propyl-2' -amino) -s- triazin.

2-C'hlor-4-cyclopropylamino-6-( 2' -cyanopropyl-2' -amino) s-triazin.

Stellung, Oximierung der Aldehydgruppe und Weiterreaktion des Na-Salzes des Aldoxims mit einem Chlor-nitrobenzol der Formel
EMI1.3
worin R3 und R4 die genannte Bedeutung haben, erfolgen.

2-Methylthio-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin.

2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino6-isopropylamino-s-triazin.

2-Methylthio-4-äthylamino-6-sec. -butylamino-s-triazin.

2-Methylthio-4-äthylamino-6 -tert. -butylamino-s-triazin.

2-Methylthio-4,6 -bis(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-sec. -butylamino-s-triazin,
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert. -butylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(2' -cyanopropyl-2' - amino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-cyclopropylamino-6-(2'-cyanoprops 1-2'- amino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-Åathylamino-6-( 1',2' -dimethylpropylamino) - s-triazin.

Als bevorzugte Mischungsbestandteile der Formel II (Benzaldoxim-nitrophenyläther) sind die folgenden zu nennen:
Der 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'.4'-di- nitrophenyl)-äther der Formel
EMI1.4
im folgenden Bromofenoxim genannt, ferner der entsprechende 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzaldoxim-O-(2',4'-di- nitrophenyl)-äther und der 3,5-Dijod-4-hydroxy-benz- aldoxim -O -(2' -nitro-4' -dimethylsulfamoyl-phenyl) -äther sowie der 3,5 -Dibrom-4 -hydroxybenzaldoxim-O -(2' -nitro- 4' -dimethylsulfamoyl-phenyl) -äther. Analoge Oximäther, die in 4-Stellung anstatt der Nitro-, Formyl- oder Dialkylsulfamoylgruppe einen anderen elektronenziehenden Substituenten besitzen, weisen ähnliche Wirkung auf.

Unter Unkräuter werden im Rahmen der vorliegenden Beschreibung breitblättrige Unkräuter (Dicotyledonen) und verschiedene grasartige Unkräuter (Monocotyledonen) verstanden, z. B. solche, die den folgenden Familien angehören:
Umbelliferae, Compositae, insbesondere einjährige Compositae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Papaveraceae, Boraginaceae, Coryophyllaceae, Scrophyllaceae, Polygonum spp., Geranium ssp., Amaranthaceae, sowie Gramineen der Gattungen Panicum, Echinochloa, Digitaria, Setaria, Cynodon, Alopecurus usw.

Solche Unkräuter beeinträchtigen ernsthaft das Wachstum von Sommer- und Winter-Getreide und von Mais. Bis zum heutigen Tag war nur eine beschränkte Bekämpfung mit üblichen Herbiziden in annehmbaren Anwendungsmengen möglich. In gewissen Fällen war eine befriedigende Bekämpfung einiger Unkrautarten mit vernünftigen Aufwandmengen von etwa 2-6 kg AS/ha, gleichzeitig wurden aber dabei andere Unkrautarten entweder nur beschränkt im Wachstum gehindert oder kaum angegriffen. In einigen Fällen konnten Unkrautarten, die der Wirkung gewisser Herbizide widerstehen, dadurch bekämpft werden, dass man die Menge an herbizidem Wirkstoff erhöhte; dies ist jedoch unvorteilhaft, da man bei Erhöhung der Aufwandmenge das Risiko eingeht, die Nutzpflanzen zu schädigen oder grosse Rückstände an Herbiziden im Boden zu erzeugen.

Deshalb ist es bei der Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen wünschenswert, Herbizide zu entwickeln, welche in niedrigen Konzentrationen wirksam sind.

Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Zweikomponentenmischungen von einem Triazin der Formel I zusammen mit einem Wirkstoff der Formel II in verhältnismässig niederen Konzentrationen zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide- und Mais-Kulturen viel wirksamer sind, als man aus dem Vergleich der individuellen Wirkung der Einzelkomponenten mit vergleichbaren Konzentrationen erwarten kann. Als besonders wirksam haben sich Mischungen erwiesen, die als s-Triazine der Formel I 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (nachstehend mit Atrazin bezeichnet) und 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim 0-(2',4' -dinitrophenyl) -äth er (nachstehend mit Bromofenoxim bezeichnet) enthalten.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Mischungen enthalten die Komponentenbestandteile I und II im Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 1:12, vorzugsweise 1:2 bis 1:8.

Die verwendeten Mengen müssen genügend gross sein, um die jeweils gewünschte herbizide Wirkung zu erzeugen. So variieren die Anwendungsmengen zur Vernichtung oder Verhinderung des Unkrautwuchses je nach der speziellen Unkrautart, der verwendeten Formulierung, der entsprechenden herbiziden Wirkung der Aktivsubstanzen, dem Anwendungszweck (kurz- bzw. langfristige Wirkung), der Anwendungsmethodik, der Pflanzendichte, den herrschenden Wetterbedingungen und anderen Variablen. Es ist daher nicht möglich, eine für alle Gegebenheiten verbindliche Anwendungsmenge anzugeben. Im allgemeinen liegt die Anwendungsmenge an Wirkstoffgemisch aber zwischen 0,2 und 1,2 kg pro Hektar, vorzugsweise zwischen 0,25 und 0,9 kg pro Hektar. Dieses Gemisch enthält daneben noch Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel.

Mit solchen Mischungen können insbesondere Sommerund Wintergetreide-Kulturen sowie Mais-Kulturen in gemässigten Klimazonen nach dem Auflaufen der Pflanzen behandelt werden, ohne dass die Kulturpflanzen in irgendeiner Weise geschädigt werden. Die Behandlung der Pflanzung kann mit den erfindungsgemässen Mischungen zu dem frühest möglichen Zeitpunkt der Wachstumsperiode nach dem Auskeimen der Pflanzen erfolgen.

In den erfindungsgemäss zu verwendenden Mitteln macht der Anteil der Triazinkomponente vorzugsweise 8 bis 50 Gew. % und der Anteil der anderen Komponente vom Typ II 92 bis 50 Gew. % der Gesamtwirkstoffmenge aus. Die beiden erwähnten Wirkstofftypen können zusammen mit verschiedenen Konditionierungsmitteln und Zusätzen in üblicher Weise zu Mitteln verarbeitet werden, welche die Wirkstoffe in herbizid wirksamen Mengen enthalten. Gewöhnlich verwendet man nicht weniger als etwa 1% Aktivsubstanz in Stäubemitteln, während der Wirkstoffgehalt in Spritzpulvern oder Lösungen bis zu 80 oder 90% ausmachen kann.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Mischungen können als herbizide Mittel nach Vermischen mit geeigneten Zusatzstoffen oder Verteilungsmitteln in der Form von Lösungen, Stäubemitteln, Spritzpulvern und wässrigen Dispersionen oder Emulsionen vorliegen. Sie können also mit einem Trägeroder Verdünnungsmittel, wie z. B. einem fein verteilten Feststoff, einer wässrigen Lösung von Materialien organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispersionsmittel, einem Emulsionsmittel oder Suspendierungsmittel, einer wässrigen Emulsion oder irgendeiner geeigneten Kombination aller dieser Mittel verwendet werden. Die Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgier- und Suspendiermittel werden gewöhnlich unter dem Obergriff oberflächenaktive Substanzen zusammengefasst.

Solche oberflächenaktive Mittel können anionenaktive, kationenaktive oder nichtionogene Substanzen darstellen, welche an sich in vielen Varietäten bekannt sind. Bei der Herstellung erfindungsgemässer Mittel werden die ober flächenaktiven Substanzen gewöhnlich in einem Konzentrationsbereich zwischen 1 und 10 Gew. % verwendet.

Solche herbizide Mittel werden entsprechend der beabsichtigten Anwendung gewöhnlich in der Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln zur Anwendung gebracht. Alle Anwendungsformen müssen die Wirksubstanzen jedoch in fein verteilter Form enthalten. Für die selektive Verhinderung des Pflanzenwachstums, insbesondere die selektive Unkrautbekämpfung, zieht man die Verwendung inerter Trägermaterialien solchen Trägcrstoffen vor, welche selbst phytotoxisch sind.

Stäubemittel und andere feste Zusammensetzungen werden erhalten durch inniges Vermischen und Vermahlen der Aktivsubstanzen mit inerten festen Trägerstoffen, wie z. B.

Talk, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Kalziumkarbonat, Kalkstein, Borsäure, Dolomit, gefällte Kieselsäure, Erdalkalimetallsilikate, Feldspat, Glimmer, Trikalziumphosphat sowie Holzmehl, gepulverter Kork, Kleie, Baumrindemehi, Cellulosepulver, Holzkohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Jeder dieser Trägerstoffe kann für sich allein oder als Mischungen untereinander verwendet werden. Die Partikelgrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel zwischen 0,075 und 0,2 mm und für Granulate 0,2 bis 1 mm mehr. Die Trägerstoffe können aber mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auch mit den Wirkstoffen imprägniert werden. Stäubemittel und Pasten können durch Zugabe von Netzmitteln und Schutzkolloiden in Wasser suspendierbar gemacht und so als Sprühmittel verwendet werden.

Flüssige Konzentrate für wässrige Emulsionen und Spritzpulver für wässrige Suspensionen können sowohl aus flüssigen als auch aus festen Wirkstoffen hergestellt werden. Flüssige Wirkstoffe bzw. feste Wirkstoffe sind jedoch nur zur Herstellung von flüssigen Konzentraten bzw. von Spritzpulvern höherer Konzentrationen besser geeignet. Die verschiedenen Anwendungsformen können dem vorgesehenen Zweck in üblicher Weise angepasst werden durch Zugabe von Stoffen, welche die Verteilung, die Adhäsionseigenschaften, die Widerstandsfähigkeit gegen Regen und möglicherweise auch die Absorption verbessern. Solche Substanzen sind insbesondere die obenerwähnten oberflächenaktiven Mittel.

In gleicher Weise kann die biologische Wirkung durch Zugabe von Substanzen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften oder von anderen Wirkstoffen, welche das Pflanzenwachstum be einflussen. sowie auch durch Zugabe von Düngemitteln erhöht und verbreitert werden.

Das erfindungsgemässe Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern besteht vorzugsweise darin, dass man eine durch Unkräuter verseuchte Fläche mit einer wirksamen Menge eines Mittels behandelt, welches die Wirkstoffe der Formel I und der Formel II im Gewichtsverhältnis 1: zu bis 1:12, vor- zugsweise 1:2 bis 1:8 enthält.

Das herbizide Mittel kann dabei in Form eines Sprays, eines Pulvers oder Staubes auf den Ort oder auf die vor Un kräutern zu schützende Fläche aufgebracht werden. Die An wendung des Mittels erfolgt direkt auf den Ort oder die
Fläche, welche bereits mit Unkräutern verseucht ist. So kön nen die Mittel als Sprühmittel auf die Blätter angewendet werden. Anderseits können die trockenen, pulverförmigen
Mittel direkt auf die Pflanzen aufgestreut werden.

Die für die weiter unten beschriebenen Versuche zum
Nachweis der synergistischen herbiziden Wirkung verwende ten 50%igen Spritzpulver haben die folgende Zusammen setzung: Atrazin 50 50Wiges Spritzpulver
50 Teile Atrazin
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3 :2:1
42 Teile Champagne-Kreide
Bromofenoxim < 50%ges Spritzpulver
50 Teile Bromofenoxim
5 Teile Kieselsäure
3,5 Teile Octylphenol-octaglykoläther
0,5 Teile Ölsäure
2 Teile Natriumalkylsulfat
39 Teile Bolus alba
Als weitere Beispiele seien folgende vorteilhafte Formulierungen gegeben: Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

:
4 Teile Bromofenoxim
1 Teil Atrazin
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm)
Die Aktivsubstanzen werden mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.

Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c) 10 %- igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Bromofenoxim
10 Teile 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-s triazin
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:

:1
20 Teile Kaolin
22 Teile Champagne-Kreide b) 20 Teile 3,5-Dijod-4-hydroxybenzaldoxim-(2',4' -di- nitro-5' -chlorphenyl) -äther
5 Teile 2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino) -s-triazin
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat
0,5 Teile Carboxymethylcellulose
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat
62 Teile Kaolin c) 10 Teile 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-(2',4' - dinitrophenyl) -äther
1 Teil 2-Methylthio -4-äthylamino-6-tert. -butylamino s-triazin
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat
81 Teile Kaolin Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

:
40 Teile 2,6-Dibrom-4-cyanophenol
5 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6 -cyclopropylamino- s-triazin
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid
2 Teile Spindelöl
10 Teile Polyäthylenglykol
25 Teile Wasser
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
20 Teile Caprylsäure-(2,6-dibrom-4-cyanophenyl)-ester
5 Teile 2 -Chlor-4-äthylamino-6 -(2' -cyanopropyl-2' - amino) -s-triazin
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und
Calcium-dodecylbenzol-sulfonat
35 Teile 3,5,5 -Trimethyl-2-cyclohexen-1 -on
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.

Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch je eine andere der von der Formel I und der Formel II umfassten Verbindungen verwendet werden.

Zur Feststellung der synergistischen und selektiven Herbizidwirkung der erfindungsgemäss zu verwendenden Mischungen wurden die folgenden Versuche durchgeführt:
Vorauflaufverfahren
1. Im Gewächshaus wurden folgende Testpflanzen eingesät: Weizen als Kulturpflanze und Avena fatua, Lolium perenne, Alopecurus myosuroides, Bromus tect. und Setaria italica als grasartige Unkräuter. Einen Tag nach der Einsaat wurde der entsprechende Wirkstoff oder die entsprechende Wirkstoffmischung (I:II im Gewichts-Verhältnis 1 : 4) als wässrige Dispersion (erhalten aus 50 %igen Spritzpulvern) aufgesprüht. Die Auswertung der erzielten Wirkungen an den aufgelaufenen Pflanzen erfolgte 11 bzw. 14 Tage nach der Applikation. Während des Versuchs wurden die Pflanzen gleichmässig feucht gehalten.

Im Gewächshaus herrschte eine Temperatur von etwa 22 bis 25" C und eine relative Luftfeuchtigkeit von 60 bis 70%.

Die herbizide Wirkung wurde in diesem und den folgenden Versuchen nach folgendem Schlüssel bonitiert:
9: keine Schädigung (Wachstum gleich der Kontrolle) 8-5: geringfügige bis mittlere Schädigung (Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome) 4-2: starke Schädigung (Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Effekte)
1:

Pflanzen abgestorben -: nicht geprüft
Folgende Wirkstoffe der Formel 1 und II wurden einzeln und im Gemisch geprüft: IA = Atrazin = 2-Chlor-4-äthylamino -6-isopropylamino - s-triazin IB = 2 -Chlor-4 -isopropylamino-6 -cyclopropylamino-s- triazin IC = 2-Chlor-4-äthylamino-6-(2' -cyanopropyl-2' -amino)- s-triazin ID = Simazin = 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino) -s-triazin IE = 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6 -(2' -cyanopropyl-
2' -amino) -s-triazin IF = 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triazin IG = 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert.butylamino-s triazin HA = Bromofenoxim = 3,5 -Dibrom-4-hydroxybenzal doxim-(2',4' -dinitrophenyl)

-äther IIB = 3,5-Dijod-4-hydroxybenzaldoxim-(2'-nitro-4'- formylphenyl) -äther IIC = 3,5 -Dijod-4 -hydroxybenzaldoxim-2' ,4' -dinitro-5 chlorphenyl) -äther IID = 3,5 -Dij od-4 -hydroxybenzaldoxim-(2' -nitro -4' - dimethylsulfamoylphenyl) -äther Mit einer Gesamtaufwandmenge von maximal 400 g Wirkstoff pro Hektar wurden folgende Ergebnisse erzielt:

: Wirkstoffe Aufwand- Auswertung Weizen Avena Lolium Alopecurus Bromus Setaria menge in nach Tagen fatua
Gramm/
Hektar IIA 400 6 5 6 3 IG 100 6 5 4 4 - IIA 320 14 8 5 5 4 - IG 80 7 4 5 4 - IIA + IG 320+80 8 2 2 1 IIA 400 8 6 4 3 6 3 IC 100 7 3 4 4 5 2 IIA 320 14 9 7 6 3 7 3 IC 80 7 3 4 3 5 3 IIA+IC 320+80 8 1 2 2 3 1 IIA 400 7 6 4 3 7 ID 100 8 4 3 6 7 IIA 320 14 7 7 5 4 8 ID 80 8 4 4 6 6 IIA + ID 320 + 80 7 2 2 2 3 IIA 400 8 6 4 3 6 4 IF 100 6 3 6 6 5 8 IIA 320 11 9 6 6 4 7 4 IF 80 6 3 5 7 5 8 IIA+IF 320+80 7 1 2 2 3 2 Mit einer Gesamtaufwandmenge von maximal 200 g Wirkstoff pro Hektar wurden folgenden Ergebnisse erzielt:

: Wirkstoffe Aufwand- Auswertung Weizen Avena Lolium Alopecurus Bromus Setaria menge in Nach Tagen fatua
Gramm/
Hektar IIA 200 8 7 7 4 7 4 IB 50 8 5 7 6 5 3 IIA 160 11 9 8 7 6 6 5 Wirkstoffe Aufwand Auswertung Weizen Avena Lolium Alopecurus Bromus Setaria menge in nach Tagen fatua
Gramm/
Hektar IB 40 8 6 7 6 5 6 IIA+IB 160+40 8 3 3 3 4 2 IIA 200 8 7 6 4 7 5 IC 50 8 5 5 6 7 3 IIA 160 11 9 7 7 4 8 5 IC 40 8 5 5 6 8 5 IIA + IC 160+40 8 2 3 2 4 2 IIA 200 8 8 7 4 8 6 ID 50 9 5 5 4 6 8 IIA 160 14 8 8 7 5 8 6 ID 40 9 6 5 4 6 8 IIA+ID 160+40 9 3 3 2 3 3 IIA 200 8 8 7 7 7
IE 50 7 5 4 4 5 IIA 160 14 8 8 7 8 8
IE 40 7 5 4 4 5
IIA + IE 160+40 7 3 2 2 4 IIA 200 8 7 6 4 7 4 IF 50 6 4 6 4 6 8 IIA 160 11 8 7 7 5 8 6 IF 40 7 4 6 4 6 8 IIA+IF 160+40 7 2 3 2 4 2 IIA 200 8 8 6 6 - IG 50 7 8 4 5 - IIA 160 14 7 6 8 6 - IG 40 8 8 7 5 - IIA+IG 160+40 8 2 2 2 -

Nachauflaufverfahren
2. Im Gewächshaus wurden folgende Testpflanzen einge sät: Weizen als Kulturpflanze und Lolium perenne, Alopecu rus myosuroides, Bromus tect. und Setaria italica als gras artige Unkräuter. Nach dem Auflaufen der Pflanzen (3- bis 4-Blattstadium) wurde der entsprechende Wirkstoff oder die entsprechende Wirkstoffmischung (I:II im Gewichts-Verhältnis 1 :4) als wässrige Dispersion (erhalten aus 50%igen Spritzpulvern) aufgesprüht. Die Auswertung der erzielten Wirkungen an den aufgelaufenen Pflanzen erfolgte 11 bzw.

14 Tage nach der Applikation. Während des Versuchs wurden die Pflanzen gleichmässig feucht gehalten. Im Gewächshaus herrschte eine Temperatur von ca. 22 bis 25" C und eine relative Luftfeuchtigkeit von 60 bis 70%.

Mit der Gesamtaufwandmenge von maximal 200 g Wirkstoff pro Hektar wurden folgende Ergebnisse erzielt: Wirkstoffe Aufwand- Auswertung Weizen Avena Lolium Alopecurus Bromus Setaria menge in nach Tagen fatua
Gramm/
Hektar IIB 200 9 4 2 3 4 IA 50 7 3 3 3 5 IIB 160 11 9 4 3 3 4 IA 40 8 5 3 3 4 IIB+IA 160+40 7 1 1 2 1 IIC 200 9 6 - 4 6 5 IA 50 8 4 4 2 7 6 IIC 160 11 9 6 3 3 6 4 IA 40 8 5 3 3 7 7 IIC + IA 160+40 8 1 1 1 2 2 Wirkstoffe Aufwand- Auswertung Weizen Avena Lolium Alopecurus Bromus Setaria menge in nach Tagen fatua
Gramm/
Hektar IID 200 9 4 3 3 4 8 IA 50 6 7 4 3 7 9 IID 160 11 9 6 3 3 4 8 IA 40 7 7 3 3 8 9 IID+IA 160+40 8 1 1 2 2 4
3. In vorbereitete Saatbeete mit humusreicher Tonerde wurde Sommerweizen eingesät.

Bis zum Auflaufen des Weizens zum 5- bis 6-Blattstadium entwickelte sich die autochthone Unkrautflora folgender Zusammensetzung:
Polygonum convolvulus
Sonchus oleraceus
Shenopodium album
Amaranthus retroflexus
Brassica kaber (Salsola kali)
Auf die Parzellen wurden die einzelnen Wirkstoffe und die Wirkstoffmischungen als wässrige Dispersionen, erhalten aus 50 %igen Spritzpulvern, gesprüht. 8 Wochen nach der Applikation der Wirkstoffe wurde der Versuch ausgewertet.

In der folgenden Tabelle ist die herbizide Wirkung der Einzelkomponenten und der Mischungen in Prozent angegeben. Die Werte stellen Durchschnittswerte von 4 Versuchsparzellen dar.

Wirkstoffe: Aufwandmenge Herbizide in kg/ha Wirkung in %
Atrazin 0,07 0
0,14 0
0,28 < 50%
Bromofenoxim 0,35 < 50%
0,42 < 50%
Atrazin: Bromofenoxim 0,14 : 0,28 100%
1:2 Atrazin: Bromofenoxim 0,14 : 0,42 98%
1:3 Atrazin: Bromofenoxim 0,07 : 0,42 95%
1:6 Atrazin: Bromofenoxim 0,28 : 0,35 100%
4:5
Die Kulturpflanzen zeigten keine Schädigung durch die erfindungsgemässen Wirkstoffmischungen, sondern eine Steigerung des Ernteertrages bis zu ca. 80%.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man eine mit Unkräutern verseuchte Bodenfläche mit einer wirksamen Menge eines synergistisch herbizid wirkenden Mittels aus zwei konstitutionell verschiedenen Wirkstoffklassen behandelt, das einerseits mindestens ein 4,6-bis(subst.-Amino) -s-triazin der Formel I EMI6.1 in der Y ein Chloratom oder die Methylthiogruppe, R1 den Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Cyclopropyl-, sec. Butyl- oder tert.-Butyl-Rest und R2 den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder Cyclopropylrest oder den 2-Cyano-propyl-(2)-rest bedeuten, und anderseits einen 3,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzaldoxim-Onitrophenyläther der Formel II EMI6.2 worin X Brom oder Jod und R3 die Nitrogruppe, die Formylgruppe oder eine Dialkylsulfamoylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen und R4 Wasserstoff oder ein Chloratom bedeuten,

im Gewichtsverhältnis 1:11 = 1:1 bis 1:12 enthält.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass im zu verwendenden Mittel das Triazin der Formel I mit der Wirkstoffkomponente der Formel II im Gewichtsverhältnis von 1:2 bis 1:8 steht.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mittel in solchen Mengen anwendet, dass die Gesamtwirkstoff-Konzentration auf der behandelten Bodenfläche 1,3 kg pro Hektar oder weniger beträgt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen.