CH559740A5 - Arylbutanonepiperazines, tranquillisers and - analgesics - Google Patents

Arylbutanonepiperazines, tranquillisers and - analgesics

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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Piperazinderivaten der allgemeinen Formel:
EMI1.1     
 worin Ar einen Furyl- oder Thienylrest oder eine Gruppe der folgenden Formel:
EMI1.2     
 worin R' Wasserstoff. Halogen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder den Trifluormethylrest und R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest der Formel:

  :
EMI1.3     
 worin R2 Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, oder worin R einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, welcher Stickstoff-, Sauerstoff- und/ oder Schwefelatome als Heteroatom enthält und gegebenenfalls als Substituenten einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweist. bedeuten und der Buchstabe m die Zahlen 0, 1 oder   2    darstellt, oder von Säureadditionssalzen davon.



   Diese Piperazinderivate sind wertvolle Tranquillizer, Analgetika oder Sedativa und lassen sich erfindungsgemäss so herstellen. dass man ein   1 -P-Acroylpropionylpiperazinderivat    der Formel:
EMI1.4     
 worin Ar, R und m die obigen Bedeutungen haben, mit einem Reduktionsmittel umsetzt.



   Beispiele von Alkylgruppen für die obgenannten allgemeinen Formeln sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylreste.



   Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy-, Äthoxy-, n   Propoxy-    oder Isopropoxyreste.



   Beispiele von Halogenatomen sind Fluor-, Chlor-, Bromoder Jodatome.



   Beispiele von heterocyclischen Gruppen sind Pyridyl-, Pyrimidinyl-. Thiazolyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolyl- oder Morpholylreste.



   Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich wie folgt durchführen:
Die Reduktion erfolgt in einem geeigneten organischen Lösungsmittel unter Verwendung von verschiedenen Reduktionsmitteln. Beispiele von bevorzugten Reduktionsmitteln sind Komplexverbindungen von Metallhydriden und insbesondere Lithium-Aluminiumhydrid, Diboran oder Natriumborhydrid-Aluminiumchlorid. Das Reduktionsmittel kann in stöchiometrischer Menge oder in einer grösseren Menge verwendet werden. Dabei erhält man die Piperazinderivate im allgemeinen in hohen Ausbeuten.

  Die Reaktion erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereiche von OoC bis zum Siedepunkt des zu verwendenden Lösungsmittels, vorzugsweise aber im Bereiche von 10 bis   100ob.    Bei Anwendung einer Komplexverbindung eines Metallhydrids als Reduktions mittel verwendet man als Lösungsmittel beispielsweise Diäthyläther, Di-n-butyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylal, N-Äthylmorpholin,   Diäthylenglycol-dimethyläther,    Äthylenglycol-dimethyläther, usw.



   Nach beendeter Umsetzung können der Überschuss an vorhandenem Reduktionsmittel und die Komplexverbindung davon durch Zugabe von Wasser, eines Alkohols, von Äthylacetat oder dergleichen zersetzt werden, worauf man die gewünschten Piperazinderivate isolieren kann oder sie aber nötigenfalls durch Umkristallisieren usw. weiter reinigen kann Gewünschtenfalls kann man das Produkt in ein Säureadditionssalz davon durch Behandeln mit einer Mineralsäure oder einer organischen Säure überführen. Salze lassen sich beispielsweise mit Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure.



  Bromwasserstoffsäure, Rhodansäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glycolsäure, Benzoesäure, Zimtsäure, p-Aminosalicylsäure, Salicylsäure, Methansulfonsäure, Ascorbinsäure usw. bilden.



   Nach der obigen Arbeitsmethode lassen sich Piperazinderivate der obigen Formel in hohen Ausbeuten herstellen. Beispiele solcher Verbindungen sind die folgenden:
1 -(p-Fluorphenyl)-4-(4-methyl- 1   piperazinyl)- 1    -butanol
1 -(p-Fluorphenyl)-4-(4-äthyl- 1   piperazinyl)- 1 -butanol 1 -(p-Fluorphenyl)-4-(4-isopropyl-      1      -piperzinyl)- I    -butanol
1   -(p-Fluorphe nyl)-4-(4-be nzyl -      I -piperazinyl)- I    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-444-05-phenyläthyl-      1 -piperazinyl)- 1    -butanol    I -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(f3-p-chlorphenyläthyl )-       I -piperazinyl]- I    -butanol    I -(p-Fluorphenyl)-4-[4-( > p-methoxyphenyläthyl)-      <RTI  

    ID=1.17> I -piperazinyl3-    1-butanol    1-(p-FIuorphenyl)-4-4-(p-methylphenyläthyl)-      I -piperazinyl]- I    -butanol   1 -(p-Methylphenyl34-(4-ss-phenyläthyl-      1 -piperazinyl)- 1    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-4-(4-phenyl-      1      -piperazinyl)- 1    -butanol   I-(p-Fluorphenyl)-4-I4-(o-chlorphenyl)-      1 -piperazinyl]- 1    -butanol   I -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(o-bromphenyl)-      1 -piperazinyl]-1    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(o-j'odphenyl)-      1 -piperazinyl]- 1    -butanol   I -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(o-fluorphenyl)-       I -piperazinyl]- 

   I    -butanol   1 -(p-ll"luorphenyl)-4-!4-(o-methoxyphenyl)-      I -piperazinyl]- I    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(m-methoxyphenyl)-      I -piperazinyl]- I    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(p-methoxyphenyl)-      1 -piperazinyl]- 1    -butanol    1 -(p-Fluorphenyl)4-[4-(o-äthoxyphenyl)-      1 -piperazinyl]- 1    -butanol   1 -(p-Fluorphenyl)-4-[4-(o-methylphenyl)-    1 -piperazinyll- 1 -butanol 1   -(p-Chlorphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)-       1 -piperazinyll- 1    -butanol    I-(p-Methylphenyl)4-[4-(o-methoxyphenyl)       1 -piperazinyl]- 1    -butanol    I 

   -(p-Methoxyphenyl)-4-t4-(o-methoxyphenyl)-       I -piperazinyl]- I    -butanol     1-(p-Äthoxyphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl) -    1   -piperazinyl]-1-butanol      1 -(p-Isopropoxyphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl) 1 -piperazinyl]- 1 -butanol 1 -(p-Trifluormethylphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)- 1 -piperazinyl]- 1 -butanol 1 -(m-Fluorphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)- 1-piperazinyl]- 1-butanol 1 -(o-Fluorphenyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)- 1 -piperazinyl]-1-butanol 1-(7-Furyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)-      1 -piperazinyl]- 1    -butanol   1 -(2-Thienyl)-4-[4-(o-methoxyphenyl)- 1-piperazinyl]- 1-butanol      1-(p-Fluorphenyl)-4-[4-(2-pyridyl)- 1-piperazinyl]- 1 -butanol    1-(p-Fluorphenyl)-4-[4-(2-thiazolyl)   1 -piperazinyl]- 1    

   -butanol 1-(p-Fluorphenyl)-4-[4-(2-oxazolyl)   1-piperazinyl]-    1 -butanol
Wie bereits erwähnt, handelt es sich beim vorliegenden Verfahren um ein ausgezeichnetes, wirtschaftliches Verfahren, weil es sich leicht durchführen lässt, zu hohen Ausbeuten führt, usw.



   Die der obigen Formel entsprechenden   1-ss-Aroylpropionyl-    piperazinderivate, welche man als Ausgangsmaterialien für das vorliegende Verfahren verwendet, lassen sich leicht unter Anwendung leicht zugänglicher Materialien beispielsweise nach dem folgenden Reaktionsschema synthetisieren:
EMI2.1     
 In den obigen Formeln haben Ar, R und m die obigen Bedeutungen.



   Die Piperazinderivate der obigen Formel I und die Säureadditionssalze davon sind neue und wertvolle Verbindungen mit hervorragenden Eigenschaften auf das zentrale Nervensystem.



  Sie eignen sich insbesondere als Erregungsdämpfer, sind hervorragende antipsychotonische, antidepressive, antipsychotische und analgetische Drogen.



   Jede der erfindungsgemäss erhältlichen, pharmazeutisch wirksamen Piperazinverbindungen lässt sich für die orale Verabreichung als solche zu Tabletten verarbeiten. Eine typische Tablette besteht beispielsweise aus 1 bis 2% Bindemittel, wie z.B. Tragant, 3 bis 10% eines Gleitmittels, wie z.B. Talk, 0,25 bis   1,05ZG    eines Gleitmittels, wie z.B. Magnesiumstearat, und eine durchschnittliche übliche Menge an Wirksubstanz, worauf mit einem Füllstoff, wie z.B. Lactose, auf 100% eingestellt wird. Die üblichen, täglichen   Dosierun"en    liegen zwischen 1 bis 100 mg per os täglich.



   Die Herstellung von   1 -t3-Aroylpropionylpiperazinderivaten    der Formel (III) wird ausführlich nachstehend beschrieben.



   Herstellung des Ausgangsmaterials:
Zu einer Lösung von 0,05 Mol   ss-p-Fluorbenzoylpropion-    säure und 0,05 Mol Triäthylamin in 100 cm3 Tetrahydrofuran gibt man allmählich 0,05 Mol Chlorkohlensäureäthylester hinzu, wobei man das Reaktionsgemisch auf weniger als   0OC    hält. Nach dem Rühren während 25 Minuten bei einer Temperatur von weniger als   OC    wird das Gemisch mit 0,05 Mol 1   (ss-Phenyläthyl)-piperazin    versetzt und dann über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Hierauf wird der gebildete Niederschlag abfiltriert, worauf man das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne einengt. 

  Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei man   1-((3-Fluorbenzoylpropio-      nyl)-4-(ss-phenyläthyl)-piperazin    vom Schmelzpunkt 113 bis   1140C    erhält.



   In ähnlicher Weise, wie soeben beschrieben worden ist, lässt  sich das   l-(ss-p-Fluorbenzoylpropionyl)-4-phenylpiperazin    vom Schmelzpunkt 133 bis   134    herstellen.



   Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert.



   Beispiel I
Zu einer Lösung von 5,5 g   l-(ss-p-Fluorbenzoylpropionyl)-    4-phenylpiperazin in 60 cm3 Tetrahydrofuran gibt man tropfenweise eine Mischung von 2,4 g Lithium-Aluminiumhydrid und 40 cm3 Tetrahydrofuran innerhalb von 30 Minuten hinzu.



  Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch unter Rühren bei Rückflusstemperatur während 6 Stunden behandelt. Hierauf versetzt man tropfenweise mit einer Mischung von 30 cm3 Wasser und 70 cm3 Tetrahydrofuran unter Eiskühlung. Der Niederschlag wird abfiltriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in einem Kühlschrank während   7    Stunden abgekühlt. Das feste Produkt wird durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus wässrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 4,1 g l-p Fluorphenyl-4-(4-phenyl-   1 -piperazinyl )- 1    -butanol vom Schmelzpunkt 86 bis   87,5(f    erhält.



   Zu   10 cm3      10s7sigem    äthanolischem Chlorwasserstoff gibt man 1 g des obigen Produktes hinzu. Das Gemisch wird während 10 Minuten bei Zimmertemperatur stehen gelassen.



  Hierauf versetzt man mit 20 cm3 Äther. Auf diese Weise erhält man 1 -p-Fluorphenyl-4-(4-phenyl-   1 -piperazinyl)- 1 -    butanol in quantitativer Weise in Form von weissen Kristallen vom Schmelzpunkt 224 bis   226 < .   



   In ähnlicher Weise, wie dies oben beschrieben worden ist, lassen sich die folgenden Produkte herstellen:
Tabelle
EMI3.1     

EMI3.2     


<tb> Ar <SEP> R2 <SEP> Schmelzpunkt
<tb>  <SEP> (etc)
<tb> o <SEP> p-CH3 <SEP> 91-93
<tb> p-C1 <SEP> 105-106
<tb> · <SEP> p-CH3O <SEP> 92-93
<tb> 43 <SEP> m-F <SEP> 70-72
<tb> · <SEP> m-C1 <SEP> 10102
<tb> · <SEP> p-C1 <SEP> 113-114
<tb> · <SEP> o-CH30 <SEP> 105106
<tb> CM304 <SEP> o-C1 <SEP> 107-108.5
<tb> C2H5·H <SEP> 113115
<tb>  Tabelle   (Fortset uz   
EMI3.3     


<tb> Ar <SEP> 142 <SEP> Srllmilll,unht
<tb> CHM <SEP> zu <SEP> p-CH30 <SEP> 84-85
<tb>  <SEP> m-CH <SEP> 93-95
<tb> · <SEP> p-CH3 <SEP> 996
<tb> u <SEP> o-Cl <SEP> 86-88
<tb>  <SEP> S
<tb> a <SEP> p-CH3 <SEP> 113-114
<tb>  <SEP> S
<tb> 
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 2,9 g   l-(P-p-Fluorbenzoylpropionyl)-     <RTI  

    ID=3.13> 4-ss-phenyläthylpiperazin    in 30 cm3 Tetrahydrofuran gibt man langsam eine Mischung von 1,2 g Lithium-Aluminiumhydrid und 30 cm3 Tetrahydrofuran hinzu. Nach dieser Zugabe wird die Temperatur des Gemisches langsam innerhalb von einer Stunde auf   65etc    erhöht, worauf man während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Eis gekühlt, worauf man tropfenweise 10 cm3 kaltes Wasser hinzugibt. Der erzeugte Niederschlag wird entfernt und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Dann wird der Rückstand mit 100 cm3 Äther extrahiert und der Ätherextrakt mit Wasser gewaschen. Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert, wobei man Kristalle erhält. 

  Durch Umkristallisieren aus Äthanol erhält man   1 p-Fluorphenyl-4-(4--phenyläthyl- 1 -pipera-    zinyl)-l-butanol vom Schmelzpunkt 103 bis   104ob.   



   Nach der oben erwähnten Methode lassen sich die folgenden Verbindungen in guter Ausbeute herstellen:   1-p-Fluorphenyl-4-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1    -butanol.



  Schmelzpunkt: 10 bis   110ob.   



  1 -p-Fluorphenyl-4-(4-methyl- 1 -piperazinyl)1 -butanol-hydrochlorid, Schmelzpunkt: 203 bis   204 <     (Zersetzung).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Piperazinderivaten der Formel: EMI3.4 worin Ar einen Furyl- oder Thienylrest oder eine Gruppe der folgenden Formel bedeutet: EMI3.5 worin Rl Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder den Trifluormethylrest darstellt und R Wasserstoff, einen Alkylrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest der Formel:
    : EMI4.1 worin R2 Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, oder worin R einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, welcher Stickstoff-, Sauerstoff- und/ oder Schwefelatome als Heteroatom enthält und gegebenenfalls als Substituenten einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweist, bedeutet und der Buchstabe m die Zahlen O, 1 oder 2 darstellt, oder von Säureadditionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI4.2 worin Ar, K und m die obigen Bedeutungen haben, mit einem Reduktionsmittel umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel einen Metallhydridkomplex verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel Lithiumaluminiumhydrid, Diboran oder Natriumborhydrid-Aluminiumchlorid verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereiche von 0OC bis 100ob durchführt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Arylbutanolderivat das 1-(p-Fluorphenyl)-4-[4-(omethoxyphenyl)- 1 -piperazinyl]- 1 -butanol ist.
CH530071A 1969-12-12 1970-11-04 Arylbutanonepiperazines, tranquillisers and - analgesics CH559740A5 (en)

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