CH563119A5

CH563119A5 - S-benzyl dithiophosphoric esters - insecticides and acaricides

Info

Publication number: CH563119A5
Application number: CH1855471A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1971-12-17
Filing date: 1971-12-17
Publication date: 1975-06-30
Also published as: AU4985372A; TR17128A; BR7208876D0

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp fungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens einen S-Benzyldithiophosphorsäureester und seine Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die S-Benzyldithiophos phorsaureester haben die Formel
EMI1.1
worin
R1 Cl-Cs-Alkyl, R2 C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-Cs-Alkinyl, Cl-Cs- Alkoxy-C,-Cs-alkyl, C1-C5-Alkylthio-C1-C5-alkyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R3 C1-Cs-Alkoxy, C1-Cs-Alkylthio, C3-Cs-Alkenyloxy, C1-C5-Alkylamino oder (C1-C±-Alkyl)2-amino und
X Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl oder Nitro bedeuten.

Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen.

Die bei R1, R2, R3 und X in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl- und Alkenyloxygruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch Halogen substituiert sein.

Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Athylthio, 2 Chloriithyl, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-Butyl, n-Blitoxy, n-Butylthio, i-, sek.-, tert.-Butyl, Methoxymethyl, Methyithiomethyl, Äthoxyäthyl, Äthylthioäthyl, Allyl, Methallyl, 2-Chlorallyl, Allyloxy, 2 Chlorallyloxy, Propargyl, iso-Butinyl.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 Methyl oder Methyl,
R2 Methyl, Methyl, Propyl, n-Butyl oder Äthylthioäthyl,
R3 Methoxy, Methoxy, Methylthio, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Allyloxy, Methylamino oder Dimethylamino und
X Wasserstoff bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I können analog der be kannten z. B. in der britischen Patentschrift Nr. 843 814 be schriebenen Methode wie folgt hergestellt werden worin R1, R2, R3 und X die fiir die Formel I angegebene Bedeutung haben, Hal fiir Halogen, insbesondere fiir Chlor oder Brom, steht und Me ein Alkalimetall, Ammonium oder C1-C5-Alkylamonium bedeutet.

Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 0-100 C, bei einem Druck von 0-12 bar und in Lösungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel sind beispielsweise folgende ge eignet: Wasser, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorben zol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Anther, wie Dioxan, Tetrahydro furan; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyl athylketon, Diathylketon, Nitrile usw.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt und können analog bekannten z. B. im J. Am. Chem.

Soc. 70, 3626 (1948) beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung der verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schäd- linge. Sie k6nnen z. B. als Anthelminthika, Virizide, Fungi statika oder Bakteriostatika eingesetzt werden. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Lar ven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertre tern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.

Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Aka rina eingesetzt werden.

Insekten der Familien: Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotal pidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrohocoriae, Cimicidae, Del phacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scaraba eidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysome lidae, Bruchidae, Tineidae, Noctindae, Lymatriidae, Pyralidae, Gulicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.

Die insektizide und/oder akarizide Wirkung 1Test sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B. u. a. folgende Wirkstoffe: - Organische Phosphorverbindungen - Carbaminsäurederivate - Nitrophenole und Derivate - Formamidine - Harnstoffe - Carbamate - Chlorierte Kohlenwasserstoffe
Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen der Formel I nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Be kämpfung folgender pflanzenparasitirer Nematoden eingesetzt werden: Meloidogyne Arten, Heterodera Arten, Ditylenchus Arten, Pratylenchus Arten, Paratylenchus Arten, Anguina Arten, Helicotylenchus Arten, Tylenchorhynchus Arten, Radopholus Arten, Belonolaismus Arten, Trichodorus Arten, Longidorus Arten, Aphelenchoides Arten, Xiphinema
Arten.

Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften in sehr geringen Aufwandmengen auch eine glnstige Wirksamkeit gegen Vertreter der Abtei lung Thallophyta auf.

Die Verbindungen der Formel I können neben den erwähnten Insektiziden und Akariziden auch mit andern Fungiziden, Fungistatika oder Bakteriostatika in verschiedenen Mischungsverhliltnissen formuliert werden, wobei Verbin
EMI1.2
dungsgemische mit Vorteilen gegenüber den Einzelkomponenten entstehen.

Die die Verbindungen der Formel I enthaltenden Mittel kdnnen zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Trigger und Zuschlagstoffe können fest oder fliissig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.

natürlichen oder regenerierten Stoffen, L6sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Diingemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in tiblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h. Spruh- gunge, in denen wissrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemiisser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trigerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Staubemittel, Streumittel, Granulate, Umhiillungsgra nulate, Imprignierungsgranulate und Homogengranulate; fitissige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemit- tel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trigerstof- fen vermischt.

Als Trigerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin,
Talkum, Bolus, Loss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay,
Dolomit, Diatomeenerde, gefilte Kieselsiure, Erdalkalisilikate,
Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glim mer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, ge mahlene Kunststoffe, Diingemittel, wie Ammoniumsulfat, Am moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl,
Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von
Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je fiir sich oder als
Mischungen untereinander in Frage.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungs- mittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes
Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw.

aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder ver dampft.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Form aldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberiihrt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Ginstiger ist es, fertige, poröse Polyme rengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Poly ester und andere) mit bestimmter Oberfläche und giinsti- gem voraus bestimmbarem Adsorptions-Desorptionsverhilt- nis mit den Wirkstoffen z.

B. in Form ihrer Ldsungen (in einem niedrig siedenden Ldsungsmittel) zu imprignieren und das Ldsungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate kbnnen in Form von Mikrogranulaten mit Schiittgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zer stäubern ausgebracht werden. Das Zerstiuben kann iiber ausgedehnte Lichen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgefiihrt werden.

Granulate sind auch durch Kompaktieren des Triger- materials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhiltlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewihrleisten.

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyithylenglykolither von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekul und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsiure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyithylenglykolither (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykolither mit 5-20 Äthylen- oxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.

Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewunschte Konzentration ver dtinnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Träger- stoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflichenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverfirmigen Trigerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogeni tit vermischt und vermahlt. Als Trigerstoffe kommen bei spielsweise die vorstehend fur die festen Aufarbeitungsfor men erwähnten in Frage. In manchen Fallen ist es vorteilhaft,
Mischungen verschiedener Trigerstoffe zu verwenden.

Als
Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden:
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sul fonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensa tionsprodukte des'Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfon siure mit Penol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsiure, weiter Alkylaryl sulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutyl naphthalinsulfonsiure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sul fatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und
Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolithern, das Natrium salz von Oleylmethyltaurid, ditertiire Athylenglykole, Di alkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erd alkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconile in
Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgefuhrten Zu sätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht uberschreitet.

Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten wer den Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnit ten aufgeführt wurden, organische Lisungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alko hole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Be reich von 120 bis 350" C siedende Mineraldlfraktionen in
Frage. Die Lisungsmittel miissen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegeniiber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemissen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lbsungsmitteln, Lösungsmittelgemi- schen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel kön- nen aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
95 Teile Talkum, a) 5 Teile Wirkstoff, b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelds, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoliither zugesetzt. Die so erhaltene Lid'sung wird auf Kaolin aufgespriiht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)
25%igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestand teile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonslure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure, b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl -naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28 Teile Kaolin c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxylthylcellulose- gemisch (1:

:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin, d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kon- densat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewiinschten Konzentration verdiinnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate: Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol, b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol iither-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus diesen Konzentraten können durch Verdiinnen mit Wasser Emulsionen jeder gewiinschten Konzentration hergestellt werden.

Spruhmittel: Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160190 C).

Beispiel 1 O-Athyl-S -propylS-(a -äthoxycarbonylbenzyl) -dithio phosphorsäure-ester
36,4 g a-Bromphenylessigslurethylester und 38,0 g des Kaliumsalzes der O-Äthyl-S-propyldithiophosphorsäure werden in 200 ml Aceton bei Zimmertemperatur angeschlämmt.

Man ruhrt eine Stunde bei Raumtemperatur und anschliessend fiinf Stunden bei 50-55 C. Nach dem Abkiihlen wird das Reaktionsprodukt in 300 ml Eiswasser gegeben. Das ausgeschiedene C)l wird in 300 ml Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird mit 3% Na2CO3-Lösung, mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man die Verbindungen der Formel
EMI3.1
mit einer Refraktion von nD24: 1,5379.

Analyse fur C15H2304PS2 berechnet: P 8,6 S 17,7% gefunden: P 8,6 S 17,3%
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.1

EMI5.1

Beispiel 2
Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden werden mit einer 0,05%igen wlssrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages werden die Baum wollpflanzen mit Disdercus fasciatus Nymphen und die Kar toffelstauden mit Kartoffeiklfer-Larven (Leptinotarsa de cemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen remiss Beispiel 1 zeigen im obigen
Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Disdercus fasciatus und Leptinotarsa decemlineata.

Beispiel 4
Akarizide Wirkung a) Wirkung auf Milben (Tetranychus urticae)
Zur Prüfung der akariziden Wirkung werden Bohnen blotter, die durch Adulte, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, mit einer
0,05 %igen wissrigen Emulsion der zu prtifenden Substanz (hergestellt aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat) behandelt. Nach 6 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Als Versuchstiere dienen gegen Phosphorsiureester resistente Stiimme der roten Spinnmilbe.

b) Wirkung auf Zecken (Boophilus microplus) und deren
Entwicklungsstadien
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,; 3,4 mm lang) erfolgt 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das
Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung er folgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Chilo suppressalis.

Für den folgenden Versuch werden je 10 adulte, legereife Zecken 3 Minuten lang in wässrige Wirkstoffemulsionen getaucht.

Dann werden die Zecken bei 27 C und 80% relativer
Luftfeuchtigkeit gehalten. Am 5., 10. und 15. Tag wird die
Eiablage bestimmt.

Die nach den oben angegebenen Tests a) und b) geprüf- ten Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen gute Wirkung gegen Tetranychus urticae und Boophilus microplus.

Beispiel 5
Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prtifung der Wirkung gegen Bodennematoden werden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde werden in der Versuchsreihe A unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in der Versuchsreihe B nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung werden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigen die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Avenaria.

PATENTANSPRÜCHE

I. SchHdlingsbekHmpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI6.1
worin
R1 C1-C5-Alkyl,
R2 C1-Cs-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, C,-Cs- Alkoxy-C1-C5-alkyl, C,-Cs-Alkylthio-C,-Cs-alkyl, Benzyl oder Phenyliithyl,
R3 C,-Cs-Alkoxy, C-Cs-Alkylthio, C3-Cs-Alkenyloxy, C1-C5-Alkylamino oder (C1-C5-Alkyl)2-amino und
X Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder Nitro bedeuten.

II. Verwendung des Mittels remiss Patentanspruch I zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), worin
R, Methyl oder Methyl,
R2 Methyl, Athyl, Propyl, n-Butyl oder Äthylthioäthyl,
R3 Methoxy, Methoxy, Methylthio, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Allyloxy, Methylamino oder Dimethylamino und
X Wasserstoff bedeuten.

2. Mittel gemiiss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI6.2

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI6.3

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI6.4

5. Verwendung remiss Patentanspruch II zur Bekiimpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.

Anmerkung des Eidg. Amtes fiir geistiges Eigentum:
Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch fur den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde werden in der Versuchsreihe A unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in der Versuchsreihe B nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung werden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigen die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Avenaria.

PATENTANSPRÜCHE

I. SchHdlingsbekHmpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI6.1 worin R1 C1-C5-Alkyl, R2 C1-Cs-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, C,-Cs- Alkoxy-C1-C5-alkyl, C,-Cs-Alkylthio-C,-Cs-alkyl, Benzyl oder Phenyliithyl, R3 C,-Cs-Alkoxy, C-Cs-Alkylthio, C3-Cs-Alkenyloxy, C1-C5-Alkylamino oder (C1-C5-Alkyl)2-amino und X Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder Nitro bedeuten.

II. Verwendung des Mittels remiss Patentanspruch I zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), worin R, Methyl oder Methyl, R2 Methyl, Athyl, Propyl, n-Butyl oder Äthylthioäthyl, R3 Methoxy, Methoxy, Methylthio, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Allyloxy, Methylamino oder Dimethylamino und X Wasserstoff bedeuten.

2. Mittel gemiiss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel EMI6.2 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel EMI6.3 4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel EMI6.4 5. Verwendung remiss Patentanspruch II zur Bekiimpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.

Anmerkung des Eidg. Amtes fiir geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch fur den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.