CH564007A5 - - Google Patents

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CH564007A5
CH564007A5 CH1918971A CH1918971A CH564007A5 CH 564007 A5 CH564007 A5 CH 564007A5 CH 1918971 A CH1918971 A CH 1918971A CH 1918971 A CH1918971 A CH 1918971A CH 564007 A5 CH564007 A5 CH 564007A5
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   4-Alkoxy-1 ,2-methylendioxybenzol-Verbindun-    gen sowie die Verwendung der so erhaltenen Verbindungen als aktive Komponente in einem Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Gliederfüssern (Arthropoda).



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von   4-Alkoxy- 1 ,2-methylendioxybenzol-Ver-    bindungen der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 in welcher
R 3,7 Dimethyloctyl, 4,8-Dimethyldecyl, 4-Methyldecyl, 3,7,11 -Trimethyldodecyl,   4-Äthyl-8-methyldecyl,      4-Athyl-8-    -methyl-nonyl oder 3,7-Dimethylnonyl bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3,4-Methylendioxyphenol mit einem Alkylhalogenid der Formel    R-X,    wobei R wie oben definiert ist und
X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt.



   Vorzugsweise wird das erfindungsgemässe Verfahren in Gegenwart einer Base durchgeführt.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel I weisen die Wirksamkeit von Juvenil-Hormonen zur Wachstumsregulierung auf und sie können daher zur Beschleunigung oder Verzögerung der Meta   morphose    von Insekten herangezogen werden.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen sind insbesondere zur Wachstumsregulierung von Gliederfüssen anwendbar. Bei derartigen Anwendungsweisen hat es sich herausgestellt, dass die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen in zweierlei Art wirken. Sie beschleunigen nämlich sowohl das Wachstum der Jugendformen der Gliederfüsser und es kann auch erreicht werden, dass sie den weiteren Reifungsprozess verhindern.



   Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel I als aktive Komponente in einem Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Gliederfüssern.



   Zu diesem Zweck können die Verbindungen als aktive Komponente mit einem Trägermaterial gemischt werden, welches vom Körper der Gliederfüsser aufgenommen wird. Die unter Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen erzeugten Mittel können solche sein, die zur Beeinflussung des Larvenwachstums bei Insekten dienen. Die Mittel können jedoch auch solche sein, die die Metamorphose der Insektenlarven unterbrechen oder gänzlich verhindern.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen weisen also Wirksamkeiten auf, wie sie von Juvenil-Hormonen hervorgerufen und sie können Kontrolleigenschaften bezüglich der Verhinderung oder bezüglich des Abbruches der normalen metamorphen Reifung von Insekten aufweisen. Die Fähigkeit der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindung zur Verhinderung der Metamorphose kann dazu angewandt werden, um weitere praktische Nutzeffekte zu erzielen. Eine derartige Eigenschaft ist bei der Züchtung speziell grosser Larven vorteilhaft, und daher könnn die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Substanzen in günstiger Weise dazu angewandt werden, speziell grosse und   nutzbringende    Larven zu erhal ten, wie z.B.

  Seidenraupenlarven, die eine bessere Seidenpro duktion gewährleisten, sowie   Erdlarven    der Klasse Tenebrio
Molitor,   Hausfliegenlarven,    Grillen und Heimchen zur Ver wendung als Fischköder und/oder Futter.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestell ten Verbindungen sind bei Anwendung auf juvenile Formen der Insekten wirksam. Die Verbindungen werden üblicher weise nicht in reiner Form angewandt. Im allgemeinen wer den sie zusammen mit irgendwelchen Hilfsmitteln und Trä gern angewandt, die von Gliederfüssen aufgenommen werden können.



   Wenn dies erwünscht ist, können jedoch diese Verbindun gen auch direkt Futtermitteln, Keimlingen und ähnlichen zu gesetzt werden, wovon sich die Insekten ernähren. Wenn die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Sub stanzen in der Weise angewandt werden, kann es vorteilhaft sein, eine Verbindung anzuwenden, die nicht flüchtig ist. Die
Verbindungen sind im allgemeinen in einem Konzentrations bereich von etwa   0,005%    bis etwa 0,01 Gew.-% des Futter mittels anwesend.



   Geeignete Behandlungsmittel können im allgemeinen da durch hergestellt werden, dass man flüssige oder feste Kon zentrate mit einem geeigneten attraktiven Futter für die Ju gendform des Insektes vermischt. Viele Arten zeigen in spezi fischer Weise eine ausgeprägte Vorliebe für spezifische Stär ken, Gerüche oder Proteine und man kann diese Art Eigen schaften dazu anwenden, um bei der Formulierung der Be handlungsmittel eine Wirksamkeit für diese speziellen Arten zu erhalten.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestell ten Verbindungen sind   Flüssigkeiten,    die eine ausserordent lich geringe Toxizität gegenüber Säugetieren aufweisen. Dar  über hinaus weisen die nach dem erfindungsgemässen Verfah ren hergestellten Verbindungen ausserordentlich geringe Lös lichkeiten in Wasser auf und ihre Löslichkeit in üblichen or ganischen Lösungsmitteln variiert zwischen einer schwachen
Löslichkeit bis zu einer hohen Löslichkeit, wobei die üblichen organischen Lösungsmittel beispielsweise Benzol, Methylen chlorid oder Aceton sind.



   Die Reaktion wird dadurch eingeleitet, dass man die Re aktanten vorzugsweise in Gegenwart einer Base, insbesondere eines Alkalimetallhydroxydes, wie z.B. Natriumhydroxyd,
Kaliumhydroxyd oder Lithiumhydroxyd miteinander zweck mässigerweise in Gegenwart eines Reaktionsmediums (Lö sungsmittel) in Kontakt bringt, wobei das Lösungsmittel bei spielsweise aus 1,2-Dimethoxyäthan, Diäthylenglykol-dime thyläther, Äthyläther, Acetonitril, Dimethylsulfoxyd, Hexa methylphosphoramid oder aus Mischungen der genannten
Substanzen besteht. Das bevorzugte Reaktionsmedium ist eine
Mischung aus   1 ,2-Dimethoxyäthan    und Hexamethylphosphor amid im Gewichtsverhältnis   1:1.    Die Reaktion verbraucht   die    Reaktanten in stöchiometrischen Verhältnissen, d.h. ein  Äquivalent des Alkylhalogenidreaktanten pro Äquivalent des
Phenolreaktanten. 

  Es ist jedoch bevorzugt, dass ein Über schuss des Phenolreaktanten angewandt wird. Die Base kann bezüglich des Phenolreaktanten in äquimolaren Anteilen oder im   Oberschuss    angewandt werden.



   Die Ausführung der Reaktion wird zweckmässigerweise wie folgt durchgeführt: Es werden die Reaktanten und die
Base in ein Lösungsmittel oder in ein Reaktionsmedium ein gebracht und die Mischung wird sodann bei Raumtempera tur (etwa 250C) unter ständiger Mischung während einer Zeit von etwa 2 bis 60 Stunden belassen, bis die Reaktion voll ständig ist. Die Reaktionsmischung wird sodann durch Was serzugabe zersetzt. Die Produkte können durch vollständige   Extraktion der Rektionsmischung mit einem geeigneten Lösungsmittel isoliert werden, wobei dieses geeignete Lösungsmittel beispielsweise Äthyläther, Methylenchlorid, Hexan, Benzol oder Chloroform ist. Daraufhin können die Verbindungen durch Säulenchromatographie gereinigt werden, wobei man mit einem Lösungsmittel wie beispielsweise Benzol, n-Hexan oder Mischungen daraus, eluiert.



   Anhand der folgenden Beispiele sei das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.



   Beispiel I    4-[(4,8-D imethyldecyl)-oxyl 1,2-(methylendioxy)benzol   
Eine Suspension, die 0,5 g (0,002 Mol) 4,8-Dimethyl-1 -bromdecan, 0,42 g (0,003 Mol) 3,4-Methylendioxyphenol und 0,25 g (0,006 Mol) pulverisiertes Kaliumhydroxyd in 10 ml einer Mischung aus Hexamethylphosphoramid und   1 ,2-Di-    methoxyäthan im Verhältnis   1:1    enthielt, wurde bei Raumtemperatur unter einer Stickstoffatmosphäre während etwa 15 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde sodann mit 25 ml Wasser verdünnt rundes wurde gründlich mit Äthyläther extrahiert. Das Ätherextrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert.

  Das   4-[(4,8-Dimethyl-      decyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)benzol    wurde aus dem Rückstand in einer Ausbeute von 0,6 g (etwa 100% z. Theorie) durch Säulenchromatographie auf 20 g aktiviertem Magnesiumsilikat und anschliessendem Eluieren mit einer Mischung von n-Hexan und Benzol im Verhältnis   1:1    gewonnen. Die Verbindung zeigte einen Siedepunkt von   1600C    bei 0,2 torr.



  Das   Kernresonanzspektsum    (NMR) in Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte ein Multiplett bei 382 Hz, ein scharfes Singlett bei 348 Hz, ein symmetrisches Triplett bei 226 Hz, ein Multiplett bei 74 Hz und ein breites Singulett bei 52 Hz, wobei die Integration 23 Protonen zeigte. Das Massenspektrum zeigte den Molekülionpeak bei einem m/e (Massenladungsverhältnis) von 306 und der Basispeak lag bei m/e 138. Diese beiden Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.



   Beispiel 2   
4-[(4-Ä thyl-8-methyldecyl)-oxyj-1,2.methylendioxy)-benzol
Eine Mischung aus 28 g l-Brom4-äthyl-l 1-Brom-4-äthyl-8-methyldecan,    18 g 3,4-Methylendioxyphenol und 12 g gepulvertem Kaliumhydroxyd wurde in eine Mischung von   12-Dimethoxyäthan    und Hexamethylphosphoramid im Verhältnis   1:1    eingebracht und es wurde während etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wurden 200 ml Wasser zu dieser Mischung zugesetzt u. die so erhaltene wässrige Mischung wurde gründlich mit Äthyläther extrahiert. Das Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen und schliesslich über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

  Das   4-[(4-Äthyl-8-methyldecyl)-oxy]-    -1,2-(methylendioxy)-benzol wurde aus dem getrockneten Extrakt durch Destillation unter vermindertem Druck gewonnen, wobei man eine Ausbeute von 19,6 g erhielt, die einen Siedepunkt von   157     bis   162"C    bei 0,2 torr aufwies. Das Kernresonanzspektrum (NMR) in Tetrachlorkohlenstoff zeigte ein Quintett bei 384 Hz, ein Singulett bei 350 Hz, ein Triplett bei 228 Hz und zusätzliche Signale bei 75 Hz und 54 Hz. Das Massenspektrum zeigte einen Molekülionpeak bei m/e 320. Diese beiden Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.



   Die folgenden Verbindungen wurden analog zu der oben beschriebenen Methode hergestellt:   4-[(4-Methyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol    mit einem Brechungsindex von   nD25    1,4899,   4-[(3,7-Dimethyloctyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol,    mit einem Brechungsindex von   nD25    1,4876,   4-[(3,7,1      rimethyldodecyl)-oxyj-    1 ,2-(methylendioxy)-benzol, mit einem Brechungsindex von   und25    1,4878,   4-[(3,7-Dimethylnonyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol,    mit einem Brechungsindex von   nD25    1,5071,    4- [(4-Äthyl-8-methylnonyl) -oxy] - 1,2- (methylendioxy)-benzol,    mit einem Brechungsindex von   nD20    1,4945.



   Beispiel 3
30 Larven der Art Tenebrio Molitor im vierten Entwicklungsstadium wurden mit einem Futtermittel behandelt, das dadurch erhalten wurde, dass man 50 mg   4[(4,8-Dimethyl-      decyl) -oxy] - 1 ,2-(methylendioxy) -benzol    in acetonischer Lösung mit 100 g Kleie (red bran) mischte und anschliessend die Mischung trocknete und alles Aceton daraus verdampfen liess. Die Larven, die mit der behandelten Kleie gefüttert wurden, und eine gleiche Anzahl Larven, die mit unbehandelter Kleie gefüttert wurden, um als Kontrollversuch zu dienen, wurden während 90 Tagen bei   27"C    und 60% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeitspanne wurden die Larven bezüglich Veränderungen des normalen Wachstumsbildes getestet.

  In der Zusammenfassung der Ergebnisse zeigte es sich, dass die Larven des Kontrollversuches sämtliche durch das Puppenstadium gegangen waren und fertige Insekten entstanden, die nach Befruchtung lebensfähige Eier legten. Die Larven, die mit der behandelten Kleie ernährt wurden, blieben alle im Larvenstadium und reiften nicht aus.

  Darüber hinaus erreichten die Larven, die mit behandelter Kleie gefüttert wurden, wesentlich grössere Körpergrössen als die Larven des Kontrollversuches während des Larvenstadiums, wobei das durchschnittliche Gewicht der behandelten Larven 490 mg betrug, verglichen mit einem durchschnittlichen Gewicht von 142 mg der Larven des Kontrollversuches und eine mittlere Länge von 40 mm im Vergleich zu einer mittleren Länge von 24 mm der Larven des Kontrollversuches, sowie eines mittleren Durchmessers von 5 mm wiederum verglichen mit dem mittleren Durchmesser von 3 mm des Kontrollversuchs.

 

   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur HerstelIung von 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzol-Verbindungen der allgemeinen Formel I
EMI2.1     
 in welcher R 3,7-Dimethyloctyl,   4,8-Dimethyldecyl,    4-Methyldecyl, 3,7,11-Trimethyldodecyl,   4-Äthyl-8-methyldecy1,    4 -Äthyl-8-methylnonyl oder 3,7-Dimethylnonyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Methylendioxyphenol mit einem Alkylhalogenid der Formel R-X, wobei R wie oben definiert ist und X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchführt.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Extraktion der Rektionsmischung mit einem geeigneten Lösungsmittel isoliert werden, wobei dieses geeignete Lösungsmittel beispielsweise Äthyläther, Methylenchlorid, Hexan, Benzol oder Chloroform ist. Daraufhin können die Verbindungen durch Säulenchromatographie gereinigt werden, wobei man mit einem Lösungsmittel wie beispielsweise Benzol, n-Hexan oder Mischungen daraus, eluiert.
    Anhand der folgenden Beispiele sei das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
    Beispiel I 4-[(4,8-D imethyldecyl)-oxyl 1,2-(methylendioxy)benzol Eine Suspension, die 0,5 g (0,002 Mol) 4,8-Dimethyl-1 -bromdecan, 0,42 g (0,003 Mol) 3,4-Methylendioxyphenol und 0,25 g (0,006 Mol) pulverisiertes Kaliumhydroxyd in 10 ml einer Mischung aus Hexamethylphosphoramid und 1 ,2-Di- methoxyäthan im Verhältnis 1:1 enthielt, wurde bei Raumtemperatur unter einer Stickstoffatmosphäre während etwa 15 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde sodann mit 25 ml Wasser verdünnt rundes wurde gründlich mit Äthyläther extrahiert. Das Ätherextrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Eindampfen unter vermindertem Druck konzentriert.
    Das 4-[(4,8-Dimethyl- decyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)benzol wurde aus dem Rückstand in einer Ausbeute von 0,6 g (etwa 100% z. Theorie) durch Säulenchromatographie auf 20 g aktiviertem Magnesiumsilikat und anschliessendem Eluieren mit einer Mischung von n-Hexan und Benzol im Verhältnis 1:1 gewonnen. Die Verbindung zeigte einen Siedepunkt von 1600C bei 0,2 torr.
    Das Kernresonanzspektsum (NMR) in Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte ein Multiplett bei 382 Hz, ein scharfes Singlett bei 348 Hz, ein symmetrisches Triplett bei 226 Hz, ein Multiplett bei 74 Hz und ein breites Singulett bei 52 Hz, wobei die Integration 23 Protonen zeigte. Das Massenspektrum zeigte den Molekülionpeak bei einem m/e (Massenladungsverhältnis) von 306 und der Basispeak lag bei m/e 138. Diese beiden Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.
    Beispiel 2 4-[(4-Ä thyl-8-methyldecyl)-oxyj-1,2.methylendioxy)-benzol Eine Mischung aus 28 g l-Brom4-äthyl-l 1-Brom-4-äthyl-8-methyldecan, 18 g 3,4-Methylendioxyphenol und 12 g gepulvertem Kaliumhydroxyd wurde in eine Mischung von 12-Dimethoxyäthan und Hexamethylphosphoramid im Verhältnis 1:1 eingebracht und es wurde während etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wurden 200 ml Wasser zu dieser Mischung zugesetzt u. die so erhaltene wässrige Mischung wurde gründlich mit Äthyläther extrahiert. Das Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen und schliesslich über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
    Das 4-[(4-Äthyl-8-methyldecyl)-oxy]- -1,2-(methylendioxy)-benzol wurde aus dem getrockneten Extrakt durch Destillation unter vermindertem Druck gewonnen, wobei man eine Ausbeute von 19,6 g erhielt, die einen Siedepunkt von 157 bis 162"C bei 0,2 torr aufwies. Das Kernresonanzspektrum (NMR) in Tetrachlorkohlenstoff zeigte ein Quintett bei 384 Hz, ein Singulett bei 350 Hz, ein Triplett bei 228 Hz und zusätzliche Signale bei 75 Hz und 54 Hz. Das Massenspektrum zeigte einen Molekülionpeak bei m/e 320. Diese beiden Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.
    Die folgenden Verbindungen wurden analog zu der oben beschriebenen Methode hergestellt: 4-[(4-Methyldecyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol mit einem Brechungsindex von nD25 1,4899, 4-[(3,7-Dimethyloctyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, mit einem Brechungsindex von nD25 1,4876, 4-[(3,7,1 rimethyldodecyl)-oxyj- 1 ,2-(methylendioxy)-benzol, mit einem Brechungsindex von und25 1,4878, 4-[(3,7-Dimethylnonyl)-oxy]-1,2-(methylendioxy)-benzol, mit einem Brechungsindex von nD25 1,5071, 4- [(4-Äthyl-8-methylnonyl) -oxy] - 1,2- (methylendioxy)-benzol, mit einem Brechungsindex von nD20 1,4945.
    Beispiel 3 30 Larven der Art Tenebrio Molitor im vierten Entwicklungsstadium wurden mit einem Futtermittel behandelt, das dadurch erhalten wurde, dass man 50 mg 4[(4,8-Dimethyl- decyl) -oxy] - 1 ,2-(methylendioxy) -benzol in acetonischer Lösung mit 100 g Kleie (red bran) mischte und anschliessend die Mischung trocknete und alles Aceton daraus verdampfen liess. Die Larven, die mit der behandelten Kleie gefüttert wurden, und eine gleiche Anzahl Larven, die mit unbehandelter Kleie gefüttert wurden, um als Kontrollversuch zu dienen, wurden während 90 Tagen bei 27"C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeitspanne wurden die Larven bezüglich Veränderungen des normalen Wachstumsbildes getestet.
    In der Zusammenfassung der Ergebnisse zeigte es sich, dass die Larven des Kontrollversuches sämtliche durch das Puppenstadium gegangen waren und fertige Insekten entstanden, die nach Befruchtung lebensfähige Eier legten. Die Larven, die mit der behandelten Kleie ernährt wurden, blieben alle im Larvenstadium und reiften nicht aus.
    Darüber hinaus erreichten die Larven, die mit behandelter Kleie gefüttert wurden, wesentlich grössere Körpergrössen als die Larven des Kontrollversuches während des Larvenstadiums, wobei das durchschnittliche Gewicht der behandelten Larven 490 mg betrug, verglichen mit einem durchschnittlichen Gewicht von 142 mg der Larven des Kontrollversuches und eine mittlere Länge von 40 mm im Vergleich zu einer mittleren Länge von 24 mm der Larven des Kontrollversuches, sowie eines mittleren Durchmessers von 5 mm wiederum verglichen mit dem mittleren Durchmesser von 3 mm des Kontrollversuchs.
    PATENTANSPRUCH I Verfahren zur HerstelIung von 4-Alkoxy-1,2-methylendioxybenzol-Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI2.1 in welcher R 3,7-Dimethyloctyl, 4,8-Dimethyldecyl, 4-Methyldecyl, 3,7,11-Trimethyldodecyl, 4-Äthyl-8-methyldecy1, 4 -Äthyl-8-methylnonyl oder 3,7-Dimethylnonyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Methylendioxyphenol mit einem Alkylhalogenid der Formel R-X, wobei R wie oben definiert ist und X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
    PATENTANSPRUCH II
    Verwendung einer der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindung der Formel I als aktive Komponente in einem Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Gliederfüssern.
    UNTERANSPRÜCHE 3. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Komponente mit einem Trä- germaterial, welches vom Körper der Gliederfüsser aufgenommen wird, gemischt vorliegt.
    4. Verwendung gemäss Patentanspruch II oder Unteranspruch 3 in einem Mittel, das der Beeinflussung des Larvenwachstums bei Insekten dient.
    5. Verwendung gemäss Patentanspruch II oder Unteranspruch 3 oder 4 in einem Mittel, das dazu geeignet ist, die Metamorphose der Insektenlarven zu unterbrechen oder gänzlich zu verhindern.
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