CH568024A5 - Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines - Google Patents
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Description
La présente invention se rapporte à une composition aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, au moins un composé chimique synthétique de formule
EMI1.1
dans laquelle chacun des symboles Rs à R9 représente soit l'hydrogène, soit un radical monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié.
L'invention a également pour objet l'utilisation de la composition ci-dessus afin de modifier ou améliorer les caractéristiques organoleptiques d'aliments pour l'homme et les animaux, de boissons et du tabac.
Les composés de formule I, dérivés de la cyclohexénone, représentent une classe de composés relativement bien connus et dont la synthèse a déjà été étudiée par le passé. Elle est notamment décrite dans J. Chem. Soc. 1944, 430, J. Am. Chem. Soc. 71, 2028 (1949) et J. Org. Chem. 21, 612 (1956). Il convient cependant de noter qu'aucune des références ci-dessus ne mentionne l'utilisation des dérivés de formule I en tant qu'ingrédients aromatisants.
Nous avons en effet trouvé, de façon surprenante, que l'addition de compositions contenant lesdits composés de formule I à des aliments divers, des boissons, des préparations pharmaceutiques ou du tabac, modifiait, améliorait ou renforçait sensiblement les propriétés organoleptiques desdits produits.
Les caractéristiques organoleptiques obtenues varient notamment selon la nature des aliments considérés, selon la nature de la composition aromatisante utilisée et, en particulier, selon les concentrations respectives desdits ingrédients au sein de la composition.
C'est ainsi que des compositions aromatisantes telles que définies plus haut peuvent entre autres conférer aux produits auxquels on les a incorporées une note gustative de caractère rôti ou grillé, parfois terreux. Selon les cas, on a également pu obtenir, à l'aide de telles compositions, un goût de viande, de céréale, de noix, de noisette ou de cacao. Le terme aliment , tel qu'utilisé au sein de la présente description, doit être compris dans son sens le plus large: il sert notamment à désigner des produits tels que thé, café ou chocolat.
Des arômes artificiels tels que des arômes de noix, noisettes, cacahuètes, pistaches, chocolat, café, caramel, de céréales grillées, de viande ou d'épices diverses par exemple, peuvent être favorablement modifiés par l'addition des composés de formule I, en raison notamment de la nuance torréfiée et brûlée que lesdits composés apportent à la composition aromatisante en question.
Les proportions utilisées pour obtenir des effets aromatisants tels que décrits ci-dessus peuvent varier de façon étendue. Des effets intéressants peuvent être obtenus par l'utilisation d'une composition aromatisante à raison de 0,1 ppm du poids total de la matière aromatisée. Selon la nature de l'aliment ou boisson considérés, il peut être parfois plus avantageux d'utiliser lesdites compositions en proportions plus élevées, par exemple de l'ordre de 1 à 10 ppm. Les quantités susmentionnées ne représentent cependant pas des limites absolues, des quantités supérieures ou inférieures à celles-ci peuvent être également utilisées.
Les composés de formule I dont l'utilisation comme ingrédients aromatisants constitue l'objet de la présente invention peuvent être utilisés sous forme de solutions diluées, à raison de 0,1 à 5% par exemple. Parmi les solvants non toxiques convenant à un tel usage, on peut citer le propylène-glycol, la triacétine,
I'alcool benzylique par exemple, ou encore des huiles comestibles insipides, telle l'huile d'arachide pure par exemple.
Ci-après figure la liste des composés de formule I dont l'utilisation constitue l'objet de la présente invention. En regard de la dénomination de chacun desdits composés figure la référence indiquant la méthode de préparation ou la source commerciale.
Dans ce dernier cas on utilise l'abréviation p.c. .
Les composés nouveaux sont désignés par l'abréviation c.n. . On décrira par le détail leur préparation et leurs données analytiques.
C,
1. cyclohex-2-ène-one p.c.
C1
2. 2-méthyl-cyclohex-2.ène-one Ann. 379, 17 (1911)
3. 3-méthyl-cyclohex-2.ène-one p.c.
4. 4-méthyl-cyclohex-2-ène-one J. Chem. Soc. 1960, 3563
5. 5-méthyl-cyclohex-2-ène-one J.Chem. Soc. 1946, 595
6. 6-méthyl-cyclohex-2-ène-one J. Am. Chem. Soc. 78, 4604 (1956)
C2
7. 2,6-diméthyl-cyclohex-2-ène-one J.Chem. Soc. 1944, 430
8. 3,4-diméthyl-cyclohex-2-ène-one Compt.Rend. 205, 680 (1937)
9. 3,5-diméthyl-cyclohex-2-ène-one J.Chem. Soc. 1960, 3563
10. 3,6-diméthyl-cyclohex-2-éne-one J.Chem. Soc. 1944, 430
11. 4,6-diméthyl-cyclohex-2éne-one J.Chem. Soc. 1944, 430
12. 2,3-diméthyl-cyclohex-2-éne-one J. Org. Chem. 4, 266 (1939)
13. 2,4-diméthyl-cyclohex-2-éne-one C.A. 61, 585 c
14. 2,5-diméthyl-cyclohex-2-éne-one J. Chem. Soc. 1944, 430
15. 4,5-diméthyl-cyclohex-2-ène-one C.A. 64, 19436 f
16. 5,6-diméthyl-cyclohex-2-ène-one J.Org.
Chem. 21, 612 (1956)
17. 2-éthyl-cyclohex-2-ène-one Ann. 360, 49 (1908)
18. 3-éthyl-cyclohex-2-éne-one J.Am.Chem. Soc. 71, 2028 (1949)
19. 4-éthyl-cyclohex-2-ène-one C.A. 64, 11099 b
20. 5-éthyl-cyclohex-2-ène-one c.n., *
21. 6-éthyl-cyclohex-2-éne-one c.n., *
* Préparé selon la méthode indiquée dans J.Chem. Soc. 1944, 430.
5-Ethyl-cyclohex-2-éne-one :
SM: m/e = 124(17), 69(3), 68(100), 67(6), 55(4), 41(7), 40(8),
39(12), 27(5).
6-Ethyl-cyclohex-2-ène-one:
SM: m/e = 124(7), 96(46), 95(7), 68(100), 55(5), 41(7), 40(10),
39(14), 27(8).
L'invention est illustrée de façon plus détaillée à l'aide des exemples ci-après.
Exemple I
On a préparé une composition aromatisante de base en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
2-methyl-pyrazine 5,0
2,5-diméthyl-pyrazine 8,0
2-méthyl-6-éthyl-pyrazine 1,0
2-méthyl-3-éthyl-pyrazine 2,5
3,5-diméthyl-2-éthyl-pyrazine 1,0
2,5-diméthyl-3-éthyl-pyrazine 2,0
propylène-glycol 980,5
1000,0
La composition de base ci-dessus a été ajoutée, à raison de 0,01%, à une solution à 0,5% (poids/volume) de chlorure de sodium dans l'eau et dans une solution aqueuse à 1% (volume/vo.
lume) d'un hydrolysat de protéines commercial. Les solutions ainsi obtenues ont été ensuite divisées en quatre parties égales, celles-ci étant finalement aromatisées par l'addition respective des ingrédients suivants (parties en poids par rapport au poids total de la solution):
1. 5-méthyl-cyclohex-2-éne-one 5 ppm
2. 6-méthyl-cyclohex-2-ène-one 5 ppm
3. 3,6-diméthyl-cyclohex-2-ène-one 5 ppm
4. 4,6-diméthyl-cyclohex-2-ène-one 5 ppm
Les solutions ainsi aromatisées ont été soumises à l'évaluation organoleptique de la part d'un groupe d'experts. Ces derniers ont défini le goût des solutions comme suit:
1. Noisettes vertes
2. Caractère de viande
3. Caractère de viande brûlée, rôtie,
légèrement terreux
4. Analogue à celui indiqué sous chiffre 3.
Exemple 2
Une composition aromatisante de base a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
sulfure de diméthyl 0,03
2-méthyl-3-éthyl-pyrazine 0,15
2-acétyl-pyrazine 0,20
2-éthyl-6-méthyl-pyrazine 0,20
indole 0,20
2,5-diméthyl-3 éthyl-pyrazine 0,30
2,3,5-triméthyl-pyrazine 0,50
2,5-diméthyl-pyrazine 0,50
acide caprique 1,00
acide caprylique 2,00
acide n-butyrique 2,00
acide caproïque 3,50
huile végétale 89,42
100,00
La composition de base ci-dessus à été ajoutée, à raison de 0,01%, à une solution de 25 g de jus de rôti instantané commercial dans 600 ml d'eau.
La solution ainsi obtenue a été divisée en deux parties égales et ces fractions ont été ensuite aromatisées par l'addition des ingrédients indiqués ci-dessous (parties en poids calculées sur le poids total de la solution aromatisée):
1. 6-méthyl-2-cyclohex-2-ène-one 5 ppm
2. 4,5-diméthyl-2-cyclohex-2-éne-one 5 ppm
Les solutions aromatisées ainsi obtenues ont été soumises à une évaluation organoleptique de la part d'un groupe d'experts lesquels ont défini le goût desdites solutions comme suit:
1. Possède une note de céréale rôtie. Ledit caractère était
absent de la solution de contrôle.
2. Note céréale, caractère viande, goût plus arrondi que 1.
Claims (1)
- REVENDICATIONSI Composition aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, au moins un composé chimique synthétique de formule EMI2.1 dans laquelle chacun des symboles Rs à R9 représente soit l'hydrogène, soit un radical monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié.II Utilisation de la composition selon la revendication I afin de modifier ou améliorer les caractéristiques organoleptiques d'aliments pour l'homme et les animaux, de boissons et du tabac.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH915073A CH568024A5 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH915073A CH568024A5 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH568024A5 true CH568024A5 (en) | 1975-10-31 |
Family
ID=4348880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH915073A CH568024A5 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH568024A5 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079989A1 (fr) * | 1981-11-23 | 1983-06-01 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Dérivés de cétones et d'alcools alicycliques |
| WO2005030919A1 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Heineken Supply Chain B.V. | Boissons et aliments resistants a des changements de saveur induits par la lumiere, procedes de production de ces derniers et compositions destinees a conferer cette resistance |
| WO2005030920A1 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Heineken Supply Chain B.V. | Boissons et denrees alimentaires resistant a des alterations de gout induites par la lumiere, leurs procedes de production, et compositions servant a leur conferer une telle resistance |
-
1971
- 1971-03-09 CH CH915073A patent/CH568024A5/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079989A1 (fr) * | 1981-11-23 | 1983-06-01 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Dérivés de cétones et d'alcools alicycliques |
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| WO2005030920A1 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Heineken Supply Chain B.V. | Boissons et denrees alimentaires resistant a des alterations de gout induites par la lumiere, leurs procedes de production, et compositions servant a leur conferer une telle resistance |
| EA009167B1 (ru) * | 2003-09-29 | 2007-10-26 | Хейнекен Сэпплай Чэйн Б.В. | Напитки и пищевые продукты, стойкие к вызываемым светом изменениям вкуса, способы их приготовления и композиции для придания такой стойкости |
| EA011073B1 (ru) * | 2003-09-29 | 2008-12-30 | Хейнекен Сэпплай Чэйн Б.В. | Напитки и пищевые продукты, устойчивые к изменению вкуса под действием света, способы их получения и композиции, обеспечивающие такую устойчивость |
| US7989014B2 (en) | 2003-09-29 | 2011-08-02 | Heineken Supply Chain B.V. | Beverages and foodstuffs resistant to light induced flavour changes, processes for making the same, and compositions for imparting such resistance |
| US8445050B2 (en) | 2003-09-29 | 2013-05-21 | Heineken Supply Chain B.V. | Beverages and foodstuffs resistant to light induced flavor changes, processes for making the same, and compositions for imparting such resistance |
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| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |