Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Sulfonsäureester von heteroaromatischen Hydroxylverbindungen der Formel R1-SO2-O-R2 (I) enthält, worin
R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl oder C2-Ct8-Alkenyl und
R2 einen gegebenenfalls substituierten heteroaromatischen Fünfring mit drei Heteroatomen bedeuten.
Die bei R1 in Frage kommenden Alkyl- und Alkenylgruppen können verzweigt oder geradkettig sein. Als Substituenten kommen Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod und/oder Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in Frage.
Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Äthyl, Äthoxyäthyl, 2-Chlor äthyl, Propyl, 3-Chlorpropyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- tert. Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere, Vinyl, Propenyl, 3 ,3 ,3 -Trichlorpropenyl.
Als Heteroatome des aromatischen Fünfrings bei R2, welcher selbst Teil eines mehrkernigen, gegebenenfalls auch heterocyclischen Ringsystems sein kann, kommen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und/oder
EMI1.1
und als Substituenten Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/ oder Jod, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylthioalkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkenylthio-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Alkinylthio-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Carbamoyl-, Phenyl-, Phenylthio-, Phenylsulfinyl-, Phenylsulfonyl-, Benzyl-, Benzylthio-, Benzylsulfinyl-, Benzylsulfonyl-, 1-Phenäthyl-, 2-Phenäthyl-, Diphenylmethyl-, Carbalkoxy-, Cycloalkyl-, Nitro- oder Cyanogruppen in Betracht.
Die Phenyl-, Phenylthio-, Phenylsulfinyl-, Phenylsulfonyl-, Benzyl-, 1-Phenäthyl-, 2-Phenäthyl-, Diphenylmethyl- und Cycloalkylgruppen können dabei gegebenenfalls auch ein oder mehrfach gleich oder verschieden z. B.
durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- und/oder Nitrogruppen substituiert sein.
Beispiele solcher heteroaromatischer Fünfringgruppen sind u.a.: 1,2,3-Triazolyl(4), 1,2,3-Triazolyl(S), 1,2,4-Triazolyl(3), 1,2,4-Triazolyl(S), 1,2,4-Oxadiazolyl(3), 1,2,4-Oxadiazolyl- (5), 1 ,2,4-Thiadiazolyl(3), 1,2,4-Thiadiazolyl(5), 1,2,5 Oxadiazolyl(3), 1,3 ,4-Oxadiazolyl(2), 1 ,2,3-B enztriazolyl (3), 1-Oxy-1,2,3-triazolyl(4), 1,2,4-Triazolo-(2,3b)-thiazolyl(6), 1 ,2,5-Thiadiazolyl(3).
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin
R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl oder C2-Cs- Alkenyl und
R2 gegebenenfalls substituiertes 1 ,2,3-Triazolyl(4), 1,2,3-Triazolyl(5), 1 ,2,4-Triazolyl(3), 1,2,4-Triazolyl(5), 1 ,2,4-Oxadiazolyl(3), 1,2,4-Oxadiazolyl(5), 1,2,4-Thiadi- azolyl(3), 1,2,4-Thiadiazolyl(5), 1,2,5-Oxadiazolyl(3), 1,3,4-Oxadiazolyl(2), 1,2,3-Benztriazolyl(3), 1-Oxy-1,2,3triazolyl(4), 1,2,5-Thiadiazolyl(3) oder 1,2,4-Triazolo (2,3b)-thiazolyl(6) bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel 1, worin
R1 unsubstituiertes C1-Co-Alkyl, durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl oder 3,3,3-Trichlor-propenyl(1) und
R2 1 ,2,4-Triazolyl(3) oder 1 ,2,4-Oxadiazolyl(3) bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt:
EMI1.2
In den Formeln II bis VI haben Rz und R2 die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, insbesondere für Fluor oder Chlor und Me für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall; Ammonium oder Alkylammonium. Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylanilin; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Die Verfahren a), b) und c) werden bei einer Reaktionstemperatur von -2-150 C, bei normalem Druck sowie auch beim Verfahren c) bei erhöhtem Druck und in Lösungsoder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.
Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,Ndialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser oder Mischungen derselben.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, V und VI sind bekannt oder lassen sich analog bekannter Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tetigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B. folgende Wirkstoffe: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; pyrethrinartige Verbindungen; Formamidine; Harnstoffe; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungi toxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h.
Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsfor men vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen
Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäube mittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die fol genden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylen glykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene
Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwen det: a) 40 TeileWirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz.
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C).
Beispiel 1 Herstellung von 1-Isopropyl- 1,2,4-triazolyl-(3) -meth 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonsäureester
29,4 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol und 27,6 g Kaliumkarbonat werden in 500 ml Methyläthylketon 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Zutropfen von 22,9 g
Methansulfonsäurechlorid bei Raumtemperatur wird der An satz nochmals eine Stunde zum Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Man filtriert die unlöslichen Salze ab, engt das klare Filtrat im Vakuum ein, schlämmt den Rückstand in absolutem Äther auf, filtriert die unlöslichen Bestandteile ab und engt wieder im Vakuum ein. Zurück bleibt die Verbindung der Formel
EMI3.1
als klares, gelboranges Öl mit einer Refraktion von nD20= 1,4736.
Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt werden: Heterocyclus Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten 1-Äthyl-3-hydroxy-5-chlor- Methansulfonsäurechlorid 1-Äthyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- ND20 = 1,4871 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-(1-Phenyläthyl)-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-(1-Phenyläthyl)-5-chlor- nD20 = 1,5363 5-chlor- 1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Äthyl-3-hydroxy-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Äthyl-5-methyl- 1 ,2,4-tri- nD20 = 1,4771 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1 -Diphenylmethyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1 -Diphenylmethyl- 1 ,2,4-tri- Smp. <RTI
ID=3.11> 80-82 C 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-dimethyl- nD20 = 1,4792 dimethyl-amino-1 ,2,4-triazol amino- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat 1-Phenyl-3-hydroxy-5-di- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-5-dimethyl-carb- Smp. 80-89 C methylcarbamoyl-1,2,4-triazol amoyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat 1-Äthyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Äthyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- Smp.
33-35 C 1,2,4-triazol methansulfonat 1-lsopropyl-3-hydroxy- Isopropansulfonsäure- 1-Isopropyl- 1,2,4-triazolyl- nD20= 1,4716 1,2,4-triazol chlorid (3)-isopropansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- n-Butansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl- nD20 = 1,4729 1,2,4-triazol (3)-iso-n-butansulfonat 2-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 2-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-tri- Smp. i14"C 1,2,3-triazol azolyl-(4)-methansulfonat 2-Phenyl-4-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 2-Phenyl-1,2,3-triazolyl- Smp. 850 C 1,2,3-triazol (4)-methansulfat 1-Oxy-2-(4-chlorphenyl)- Methansulfonsäurechlorid 1-Oxy-2-(4-chlorphenyl)- Smp.
157 C 4-hydroxy-1,2,3-triazol 1 ,2,3-triazolyl-(4)-methan- sulfonat 1-Phenyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid l-Phenyl-l ,2,4-triazolyl- Smp. 83-85 C 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1 -Phenyl-3 -hydroxy-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-5-methylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5804 thio- 1 2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Phenyl-3-hydroxy-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-5-äthylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5708 thio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Cyanoäthyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyanoäthyl-5-methyl- 1,2,4- Smp.
76-78 C 5-methyl-1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-(4'-Chlorphenyl)-3- Methansulfonsäurechlorid 1-(4-Chlorphenyl)-5-methyl- Smp.
hydroxy-5-methyl- 1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- 119-122 C sulfonat 1-Cyanoäthyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyanoäthyl-1,2,4-triazolyl- Smp. 658 0C 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-n- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-n-hexylthio-1,2,4- nD20 = 1,5008 hexylthio-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-(1-phenyläthyl)- nD20 = 1,5559 (1-phenyläthyl)-thio- 1,2,4- thio-1 ,2,4-triazolyl-(3)- triazol methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-(4-chlor-2- nD20 = 1,5394 (4-chlor-2-butenyl)-thio-
butenyl)-thio- 1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-n-Propyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Propyl-1,2,4-triazolyl- nD20 = 1,4761 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten 1-n-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid l-n-Butyl-l ,2,4-triazolyl- nD20 = 1,4750 i,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-Äthyl-5-methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1 -Äthyl-5-methyl-1 ,2,4-tri- nD20 = 1,4771 1,2,4-triazol azolyl- (3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-methyl-1,2,4- Fp = 45-9 C 5-methyl- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat
1-Propyl-3-hydroxy-5-chlor- Methansulfonsäurechlorid 1-Propyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- nd20= 1,4789 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- nD20 = 1,4808 chlor-1,2,4-triazol azolyl- (3)-methansulfonat 1-sec. -Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-sec.-butyl-5-chlor-1,2,4-tri- nD20 = 1,4785 5-chlor- 1 ,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-neo-Hexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-neo-Hexyl-5-chlor-1,2,4-tri- Smp.
5-chlor-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 122-124 C 1-Methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-methylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5249 5-methylthio-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1 -Methyl-3-hydroxy-5-propyl- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-propylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5106 thio-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-iso- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-isopropylthio- nD20 = 1,5087 propylthio- 1 2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-iso- Methansulfonsäurechlorid <RTI
ID=4.27> l-Methyl-5-isobutylthio-1,2,4- nD20 = 1,5035 butylthio- 1 2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat I-Methyl-3-hydroxy-5-n- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-n-pentylthio- 1,2,4- nD20= = 1,5051 pentylthio-1,2,4-triazol triazolyl- (3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-allyl- Chlormethylsulfonsäure- 1-Methyl-5-allylthio-1,2,4-tri- nD20= 1,5304 thio-1,2,4-triazol chlorid azolyl-(3)-methylchlorid sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-(2- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-(2-butenyl)-thio- nD20 = 1,5261 butenyl)-thio-1 2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-methylthioäthyl- nD22 = 1,5389 thioäthylthio- 1,2,4-triazol thio- 1
,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-(m- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-(m-methylben- nD20 = 1,5603 methylbenzyl)-thio- 1,2,4- zyl)-thio- 1,2,4-triazolyl- triazol (3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-cyano- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-cyanomethylthio- Smp.
8283 C methylthio-1 2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-methal- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-methallylthio- nD20 = 1,5220 Iylthio-1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-(m- Methansulfonsäurechlorid 1 Methyl-5-(m-fluorbenzyl)- nD20 = 1,5504 fluorbenzyl)-thio- 1 ,2,4-triazol thio- 1,2,4-triazolyl-(3) methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5- (m- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-(m-nitrobenzyl)- nD20 = 1,5801 nitrobenzyl)-thio-1,2,4-triazol thio- 1,2,4-triazolyl-(3) (3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-(m,p- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-(m,p-dichlor- Smp. 82-83 C dichlorbenzyl)-thio- 1,2,4-
benzyl)-thio-1,2,4-triazolyltriazol (3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-allyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-allylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5221 thio- 1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-dodecylthio- 1,2,4- Smp. 43440 C dodecylthio- 1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1 -Äthyl-3-hydroxy-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Äthyl-5-methylthio- 1,2,4- nD20 = 1,1529 thio-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Athyl-3-hydroxy-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Äthyl-5-äthylthio- 1 ,2,4-tri- nD20 = 1,5054 thio- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-n-Propyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid
1-Propyl-5-methylthio-1,2,4- nD20= 1,5086 methylthio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1 -Methyl-3-hydroxy-5-o- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-o-methylbenzyl- nD20 = 1,5629 methylbenzylthio-1,2,4-triazol thio-1,2,4-triazolyl-(3) methansulfonat
Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten
1-Isopropyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-äthylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5002 Åathylthio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat
1-n-Butyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Butyl-5-methylthio- 1,2,4- nD20 = 1,5062 methylthio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid
1-Isopropyl-5-methylsulfonyl- Smp.
methylsulfonylthio- 1,2,4-triazol thio- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- 102-104 C methansulfonat
1-Methylsulfonyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methylsulfonyl-5-äthyl- Smp.
5-äthyl- 1 2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- 156-158 C sulfonat l-Isopropyl- 3-hydroxy- 5-di- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-dimethyl-amino- nD20 = 1,4792 methylamino- 1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-p- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-p-brombenzyl- Smp. 65-71 C brombenzylthio-1 1,2,4-triazol thio- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-o,o- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-o,o-dichlor- Smp. 90-92 C dichlorbenzylthio- 1 2,4-triazol benzylthio- 1,2,4-triazolyl- (3)-methansulfonat 1-Diphenylmethyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Diphenylmethyl- 1 ,2,4-tri- F.p.:
: 80-82 C 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Phenyl-5-dimethyl-carb- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-5-dimethyl-carb- F.p.: 80-89 C amoyl-3-hydroxy-1 1,2,4-triazol amoyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat 1-(1-Phenäthyl)-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-(1-Phenäthyl)-1,2,4-tri- halbfest 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat (F.p. 20-25" C) 1-(m-Trifluormethyl)-3- Methansulfonsäurechlorid 1-(m-Trifluormethyl)- 1,2,4- Smp. 72-73"C hydroxy- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-(o-Chlorphenyl)-3- Methansulfonsäurechlorid 1-(o-Chlorphenyl)-1,2,4-tri- Smp.
hydroxy-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 111-114 C 1-(3'-Chlorphenyl)-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-(3'-Chlorphenyl)-5-methyl- Smp. 59-61 C 3-hydroxy- 1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 3-Methyl-6-hydroxy- 1,2,4- Methansulfonsäurechlorid 3-Methyl- 1 ,2,4-triazolo- Smp. 83-85 C triazolo- (2,3-b)lthiazol (2,3-b)-thiazolyl-(6) methansulfonat 5-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-Isopropyl-1,2,4-oxadiazolyl- nD20= 1,4558 1,2,4-oxadiazol (3)-methansulfonat 5-Phenyl-3-hydroxy-1,2,4- Methansulfonsäurechlorid 5-Phenyl- 1 ,2,4-thiadiazolyl- Smp. 900 C thiadiazol (3)-methansulfonat 5-Isopropyl-5-hydroxy-
Methansulfonsäurechlorid 5-Isopropyl-1,2,4-thiadiazolyl- nD20 = 1,5008 1 ,2,4-thiadiazol (3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- 3,3,3-Trichlor-propen- 1-Isopropyl- 1 ,2,4-triazolyl- nD20 = 1,5129 1,2,4-triazol sulfonsäurechlorid (3)-3',3',3'-trichlorpropen sulfonat 1-sec.-Butyl-5-chlor-3- 3,3,3-Trichlor-propen- 1-sec.-Butyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- nD20 = 1,5124 hydroxy- 1 ,2,4-triazol sulfonsäurechlorid azolyl-(3)-3' ,3',3'-trichlor propensulfonat 1-sec.-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-sec.-Butyl-1,2,4-triazolyl1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-i-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-i-Butyl- 1 ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-sec.-Pentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-sec.-Pentyl-
1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-n-Hexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Hexyl- 1 ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-sec.-Hexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid l-sec.-Hexyl-l ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-neo-Hexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid l-neo-Hexyl-l ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1 -Cyclopentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclopentyl-1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-Cyclohexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclohexyl-1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten <RTI
ID=6.1> 1-Methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol methansulfonat 1,5-Dimethyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1,5-Dimethyl-1,2,4-triazolyl1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1,5-Diäthyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1,5-Diäthyl- 1,2,4-triazolyl1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-Propyl-3-hydroxy-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Propyl-5-methyl- 1 ,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Propyl-3-hydroxy-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Propyl-5-äthyl-1,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-äthyl- 1,2,4-tri 5-äthyl-1,2,4-triazol azolyl-(3 )-methansulfonat 1,5-Di-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid
1,5-Di-Isopropyl-1,2,4-tri1,2,4-triazol azolyl-(3 )-methansulfonat 1-n-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Butyl-5-methyl- 1 ,2,4-tri- 5-methyl-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-n-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Butyl-5-äthyl- 1 ,2,4-tri- 5-äthyl-l ,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Cyclopentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclop 1-Cyclopentyl-5-methyl-1,2,4- 5-methyl- 1 2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl- 3-hydroxy- 5- chlor- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Athyl-3-hydroxy-5-chlor- Methansulfonsäurechlorid
1-Äthyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid Isopropyl-5-brom- 1 ,2,4-tri- 5-brom-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-fluor-1,2,4-tri- 5 -fluor- 1,2,4-triazol azolyl-(3 )-methansulfonat 1-n-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Butyl-5- chlor- 1,2,4-tri- 5-chlor-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-i-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1 -i-Butyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- 5-chlor-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-sec.
-Pentyl-3 -hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1 -sec.-Pentyl-5-chlor- 1,2,4- 5-chlor- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-n-Hexyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-n-Hexyl-5-chlor- 1 ,2,4-tri- 5-chlor-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-Cyclopentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclopentyl-5-chlor- 1,2,4 5-chlor-l ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-äthylthio- 1,2,4- thio- 1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-iso- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-isop 1-Methyl-5-isopentylthio- pentylthio- 1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-heptyl-
Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-heptylthio- 1,2,4- thio-1,2,4-triazol triazolyl- (3)-methansulfonat 1 -Methyl-3-hydroxy-5-benzyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-benzylthio-1,2,4- thio- 1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Methyl-3-hydroxy-5-benzyl- Methansulfonsäurechlorid 1 -Methyl-5-benzylsulfonyl- sulfonyl- 1 2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-5-äthylsulfonyl5-äthylsulfonyl 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-Äthyl-3-hydroxy-5-propyl- Methansulfonsäurechlorid 1 -Äthyl-5-propylthio- 1,2,4- thio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Äthyl-3-hydroxy-5-iso Methansulfonsäurechlorid
1-Äthyl-5-isopropyl- 1,2,4- propyl-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Propyl-3-hydroxy- 5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Propyl-5-äthylthio- 1,2,4- thio- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-iso-Propyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-methylthio- methyl-thio-1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy-5-iso- Methansulfonsäurechlorid l-Isopropyl-5-isopropylthiopropylthio- 1 ,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten 1-Isopropyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1 -Isopropyl-5-phenylthio- phenylthio-1,2 1,2,4-triazol
1,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-äthylsulfonyl äthylsulfonyl- 1 ,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonyl 1-n-Butyl-3-hydroxy-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1 -n-B utyl-5-äthylthio- 4- thio-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-sec.-Butyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-sec.-Butyl-5-methylthiomethylthio-1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-sec.
-Butyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-sec.-Butyl-5-äthylthio- 1,2,4- äthylthio- I ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Cyclopentyl-3-hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclopentyl-5-methylthio methylthio-1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Cyclopentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyclopentyl-5-äthylthio5-äthylthio-1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-methoxy- 1,2,4- 5-m ethoxy-l ,2,4-triazol triazolyl-(3) -methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-äthoxy-1,2,4- 5-äthoxy- 1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy-
Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-methylamino 5-methylamino- 1 ,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy-5-di- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-dimethylaminomethylamino-1 2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1 -Isopropyl-3 -hydroxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-5-morpholino- morpholino- 1 ,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-Methyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl- 1 ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (5)-methansulfonat 1 ,3-Dimethyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1 ,3-Dimethyl- 1 ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (5)-methansulfonat 1-MethyI-3 -äthyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-3-äthyl-
1 ,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(5)-methansulfonat 1-Methyl-3-propyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-3-propyl- 1 ,2,4-tri- 1,2,4-triazol azolyl-(5)-methansulfonat I-Methyl-3-isopropyl-5- Methansulfonsäurechlorid l-MethyI-3 -isopropyl-l ,2,4- hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1-Methyl-3-phenyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-3-phenyl- 1,2,41,2,4-triazol triazol-(5)-methansulfonat 1-Cyanoäthyl-3-methyl-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyanoäthyl-3-methyl- 1,2,4- hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1-Cyanoäthyl-3-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-Cyanoäthyl-3-äthyl-1,2,4- 5-hydroxy-l ,2,4-tri azol triazolyl-(5)-methansulfonat
1-Cyanoäthyl-3-iso-propyl- Methansulfonsäurechlorid l-Cyanäthyl-3-isopropyl- 5-hydroxy- 1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(5)-methan sulfonat 1-Phenyl-3-methyl-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-3-methyl-1,2,4- hydroxy-l ,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1-Phenyl-3-isopropyl-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-3-isopropyl- 1,2,4- hydroxy- 1,2 ,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1-Phenyl-3-methylthio-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-3-methylthio- 1,2,4 hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1 -Phenyl-3-äthoxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-3-äthoxy-1,2,4- hydroxy-l ,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat <RTI
ID=7.39> 1 -Methyl-3-phenoxy-5- Methansulfonsäurechlorid l-Methyl-3-phenoxy-1,2,4- hydroxy- 1,2,4-triazol triazolyl-(5)-methansulfonat 1-Methyl-3-äthoxy-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Methyl-3-äthoxy- 1,2,4-tri hydroxy-1,2,4-triazol azolyl-(5)-methansulfonat 1 -(m-Chlorphenyl)-3- Methansulfonsäurechlnrid 1-(m-Chlorphenyl) 1 ,2,4-tri- hydroxy- 1 ,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten 1 (p Tolyl)-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid l-(p-Tolyl)- 1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol (3)-methansulfonat 1-(p-Nitrophenyl)-3- Methansulfonsäurechlorid 1-(p-Nitrophenyl)- 1 ,2,4-tri- hydroxy-1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat
1-Phenyl-5-methyl-3- Methansulfonsäurechlorid 1 -Phenyl-5-methyl- 1 ,2'4-tri- hydroxy- 1,2,4-triazol azolyl-(3)-methansulfonat 1-(3' ,5'-Dichlorphenyl)- Methansulfonsäurechlorid 1 -(3 ' ,5' -Dichlorphenyl)- 3-hydroxy- 1,2,4-triazol 1 ,2'4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-(3'-Chlor-p-tolyl) Methansulfonsäurechlorid 1 -(3'-Chlor-p-tolyl)- 1,2,4- 3-hydroxy- 1 ,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-(3'-Chlorphenyl)-5-äthyl- Methansulfonsäurechlorid 1-(3'-Chlorphenyl)-5-äthyl3-hydroxy- 1,2,4-triazol 1,2,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat 1-(3'-Chlorphenyl)-5- Methansulfonsäurechlorid 1-(3'-Chlorphenyl)-5 propenyl-3-hydroxy-1 1,2,4-
propenyl-1,2'4-triazolyl- triazol (3)-methansulfonat 1-(3' ,5'-Dichlorphenyl)-5- Methansulfonsäurechlorid 1 -(3' ,5'-Dichlorphenyl)-5- methyl-3-hydroxy- 1,2,4- methyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- triazol methansulfonat
1-(m-Trifluormethyl)-5- Methansulfonsäurechlorid 1 -(m-Trifluormethyl)-5- methyl-3-hydroxy- 1,2,4- methyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)- triazol methansulfonat 1-(4'-Chlor-o-tolyl3-5- Methansulfonsäurechlorid 1-(4'-Chlor-o-tolyl)- 1,2,4- hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-(p-Fluorphenol)-3- Methansulfonsäurechlorid 1-(p-Fluorphenyl)-1,2,4- hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat
1-(p-Fluorphenyl)-5-methyl- Methansulfonsäurechlorid 1-(p-Fluorphenyl)-5-methyl3-hydroxy-1,2,4-triazol 1 ,2,4-triazolyl-(3)-methan sulfonat 1-Phenyl-5-carbäthoxy-3- Methansulfonsäurechlorid 1 -Phenyl-5-carbäthoxy- 1,2,4- hydroxy-1,2,4-triazol triazolyl-(3)-methansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Äthansulfonsäurechlorid 1-lsopropyl-1,2,4-triazo-lyl- 1,2,4-triazol (3)-äthansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- n-Propan-sulfonsäure- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol chlorid (3)-n-propansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- iso-Butansulfonsäure- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl-
1,2,4-triazol chlorid (3)-isobutansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- n-Hexan-sulfonsäure- 1 -Isopropyl- 1,2,4-triazolyl-
1,2,4-triazol chlorid (3)-n-hexansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- 2-Äthoxy-1 -äthansulfon- 1-Isopropyl- 1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol säurechlorid (3)-2-äthoxy-l-äthansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- 2-Octan-sulfonsäure- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl-
1,2,4-triazol chlorid (3)-2-octansulfonat 1-Isopropyl-3-kydroxy- Chlormethansulfonsäure- 1-Isopropyl- 1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol chlorid (3)-chlormethansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- 3-Chlor- 1-propansulfon- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl- 1 ,2,4-triazol säurechlorid (3)-3-chlor- 1-propen- 1-Isopropyl-3-hydroxy- Trifluormethansulfon- <RTI
ID=8.43> l-Isopropyl-l ,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol säurefluorid (3)-trifluormethansulfonat 1-Isopropyl-3-hydroxy- Perfluor-n-butansulfon- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl-
1,2,4-triazol säurechlorid (3)-perfluor-n-butan-sulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- Trichlor-methansulfon- 1-Isopropyl-1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol säurechlorid (3)-trichlormethansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy- Äthylensulfonsäure- 1-Isopropyl- 1,2,4-triazolyl- 1,2,4-triazol chlorid (3)-äthylensulfonat 5-Phenyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5 -Phenyl-l ,2,4-oxadiazolyl- 1,2,4-oxydiazol (3)-methansulfonat 5-(2-Chlorphenyl)-3 Methansulfonsäurechlorid 5-(2-Chlorphenyl)- 1,2,4- hydroxy-1,2,4-oxadiazol oxadiazolyl-(3)-methan sulfonat
5-(m-Toluyl)-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-(m-Toluyl)- 1 ,2,4-oxadi- 1,2,4-oxadiazol azolyl-(3)-methansulfonat 5-Methyl-3 -hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-Methyl-1,2,4-oxadiazolyl1,2,4-oxadiazol (3)-methansulfonat
Heterocyclen Sulfonsäurehalid Produkt Physikalische
Daten
5-tert.-Butyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-tert.-B utyl- 1,2,
4-oxadi-
1,2,4-oxadiazol azolyl-(3)-methansulfonat
5-Chlormethyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-Chlormethyl-1,2,4-oxadi-
1,2,4-oxadiazol azolyl-(3)-methansulfonat
5-n-Pentyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-n-Pentyl-1,2,4-oxadiazolyl-
1,2,4-oxadiazol (3)-methansulfonat
5-(3-Chlorpropyl)-3- Methansulfonsäurechlorid 5-(3-Chlorpropyl)- 1 ,2,4-oxa- hydroxy-1,2,4-oxadiazol diazolyl-(3)-methansulfonat
5-Methylthiomethyl-3- Methansulfonsäurechlorid 5-Methylthiomethyl- 1,2,4-oxa hydroxy-1,2,4-oxadiazol diazolyl-(3)-methansulfonat
5-Phenoxymethyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-Phenoxymethyl-1,2,4-oxa-
1,2,4-oxadiazol diazolyl-(3)-methansulfonat
5-B enzyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-B enzyl-l
,2,4-oxadiazolyl-
1,2,4-oxadiazol (3)-methansulfonat 5-(2-Furyl)-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-(2-Furyl)- 1 ,2,4-oxadiazolyl1,2,4-oxadiazol (3)-methansulfonat 3-Phenyl-5-hydroxy- 1,2,4- Methansulfonsäurechlorid 3 -Phenyl-l ,2,4-oxadiazolyl- oxadiazol (5)-methansulfonat 3-Methyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Methyl-1,2,4-oxadiazolyl1,2,4-oxadiazol (5)-methansulfonat 3-Chlormethyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Chlormethyl- 1 ,2,4-oxadi- 1,2,4-oxadiazol azolyl-(5)-methansulfonat 3-Äthyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Äthyl-1,2,4-oxadiazolyl- 1,2,4-oxadiazol (5)-methansulfonat 3-tert.-Butyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-tert.-Butyl- 1 ,2,4-oxadi- 1,2,4-oxadiazol azolyl-(5)-methansulfonat
3-Isopropyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Isopropyl- 1 ,2,4-oxadi- 1,2,4-oxadiazol azolyl-(5)-methansulfonat 3-n-Butoxy-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-n-Butoxy- 1 ,2,4-oxadi- 1,2,4-oxadiazol azolyl-(5)-methansulfonat 5-Methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 5-Methyl- 1 ,2,4-thiadiazolyl- 1,2,4-thiadiazol (3)-methansulfonat 3-Methyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Methyl- 1 ,2,4-thiadiazolyl- 1,2,4-thiadiazol (5)-methansulfonat 3-Isopropyl-5-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 3-Isopropyl- 1 ,2,4-thiadiazolyl- 1,2,4-thiadiazol (5)-methansulfonat 3-Hydroxy-1,2,5- Methansulfonsäurechlorid 1,2,5-Thiadiazolyl-(3)thiadiazol methansulfonat 4-Methyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Methyl- 1 ,2,5-thiadiazolyl-
1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 4-Isopropyl-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Isopropyl- 1 ,2,5-thiadiazolyl- 1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 4-Chlor-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Chlor- 1 ,2,5-thiadiazolyl- 1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 4-Methoxy-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Methoxy-1,2,5-thiadiazolyl1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 4-Methylthio-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Methylthio-1,2,5-thiadi1,2,5-thiadiazol azolyl-(3)-methansulfonat 4-Isopropoxy-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Isopropoxy- 1 ,2,5-thiadi- 1,2,5-thiadiazol azolyl-(3)-methansulfonat 4-Phenoxy-3-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 4-Phenoxy- 1 ,2,5-thiadiazolyl- 1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 4-Phenyl-3-hydroxy-
Methansulfonsäurechlorid 4-Phenyl-1 ,2,5-thiadiazolyl- 1,2,5-thiadiazol (3)-methansulfonat 1-Oxy-2-phenyl-4-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 1-Oxy-2-phenyl-1,2,3-tri- 1,2,3-triazol azolyl-(4)-methansulfonat 2-Methyl-4-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 2-Methyl-l ,2,3-triazolyl- 1,2,3-triazol (4)-methansulfonat 2-Isopropyl-4-hydroxy- Methansulfonsäurechlorid 2-Isopropyl-l ,2,3-triazolyl- 1,2,3-triazol (4)-methansulfonat 1-Phenyl-4-methyl-5- Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-4-methyl- 1 ,2,3-tri- hydroxy-1,2,3-triazol azolyl-(5)-methansulfonat 3-Hydroxy- 1,2,3- Methansulfonsäurechlorid 1,2,3-Benztriazolyl-(3)benztriazol methansulfonat
Beispiel 2 A.
Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
b. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.
Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser, Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, so dass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis-Larven bez. Pachmoda- oder Chortophila-Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80-100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80% war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtögung, dann erfolge eine Nachprüfung mit 4 bzw. 2 kg Aktivsubstanz/ha.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmodaund Chortophila-Larven.
Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10,1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen bzw. OP-resstenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible bzw. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 6
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.
Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.
Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 8
Fungizide Wirkung
Wirkung gegen Erysiphe chichoracearum auf Cucumis sativus
Junge Cucumis sativus-Pflanzen wurden nach dem Be sprühen mit einer 0,1 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des
Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes besprüht.
Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei etwa 23" C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Myzelbelag überzogenen Blatt oberfläche) auf den infizierten, behandelten Blättern im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.
PATENTANSPRUCH 1
Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive
Komponente einen Sulfonsäureester von heteroaromatischen
Hydroxylverbindungen der Formel R1-S O2-O-R2 enthält, worin
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.