CH573205A5

CH573205A5 - N-phenyl polycyclic imides - useful as pesticides, esp insecticides prepd from cycloheptatriene and a 1,2,4-triazolidin-3,5-dione

Info

Publication number: CH573205A5
Application number: CH1292372A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-09-01
Filing date: 1972-09-01
Publication date: 1976-03-15
Also published as: BE804367A; SU605521A3; ATA759273A; ZA736009B; AT331074B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente ein Dicarboximid, und seine Venvendung zur Schädlingsbekämpfung.

Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Dicarboximide haben die Formel I
EMI1.1
worin R1 substituiertes Phenyl bedeutet.

Als Substituenten am Phenylrest bei R1 kommen insbesondere Chlor, Cyano und Trifluormethyl sowie Kombinationen derselben in Frage.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 ein- oder mehrfach durch Cyano, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeutet.

Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man z. B. ein 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion der Formel
EMI1.2
in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit der Verbindung der Formel
EMI1.3
umsetzt, worin R1 die für die Formel I angegebene Bedeutung hat.

Als Oxydationsmittel können beispielsweise N-Bromsuccinimid; Hypohalogenito, wie z. B. Hypochlorite (tert. Butyl-hypochlorit); Stickoxide, wie Distickstofftetroxid; Persäuren und deren Salze wie z. B. Persulfate, Peracetate, Chlorate, Perchlorate und Jod verwendet werden. Bevorzugte Oxydationsmittel sind aber Bleitetraacetat oder Bleidioxid.

In manchen Fällen, vor allem bei Verwendung von reaktionsträgen Polyenen, ist es ratsam, dem Reaktionsgemisch eine Lewis-Säure, wie All3, zuzusetzen.

Die Reaktion wird bei normalem Druck, bei einer Temperatur von -100 bis 100 C, vorzugsweise zwischen -50 bis 50 C und in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie z. B. in halogenierten Alkanen; Ketonen; Äthern, bevorzugt aber in Methylenchlorid, durchgeführt.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt oder lassen sich analog bekannten Verfahren herstellen.

So können beispielsweise die Verbindungen der Formel II durch Umsetzung entsprechender Phenylisocyanate mit Carbazinsäureestern und anschliessendem Ringschluss erhalten werden [Arch. Pharm. 294, 370 ff (1961)].

Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

Insbesondere können sie auf den Gebieten der Hygiene, Vorrats- und Pflanzenschutz eingesetzt werden, und zwar beispielsweise zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B. folgende Wirkstoffe: organi sche Phosphorverbindung'en, Nitrophenole und Derivate,
Pyrethroide, Formamidine, Harnstoffderivate, Carbamate; chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt wer den. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h.

Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von mindestens einem Wirkstoff der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogen granulate); flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cel lulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw., aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/D esorptionsver- hältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.

Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.

Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Monound Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykol äther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/ Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.

Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350" C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen nichtphytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineral öle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Ködergranulat:
2 Teile Wirkstoff,
0,05 Teil eines Farbstoffes,
1 Teil Celite oder Kaolin werden gemischt und fein vermahlen.

Hierauf werden
96,85 Teile kristallisierter Zucker mit der obigen
Mischung vermischt und mit
0,1 Teil eines Klebemittels, gelöst in z. B. wenig
Isopropanol, imprägniert und das Lösungsmittel verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champ agne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 TeileWirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1 :1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen, b) 25 %igen und c) 50 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly- glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.

Premix (Futterzusatz):
0,25 Teil Wirkstoff und
4,75 Teil sekundäres Calcium-Phosphat oder
Kaolin, Aerosil oder kohlensaurer Kalk werden mit
95 Teilen eines Futtermittels wie z. B. Kaninchen futter homogen vermischt.

Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel
EMI3.1

Zu 21,15 g 3-(p-Chlorphenyl)-1,2,4-triazolidin-3,5-dion in 350 ml abs. Methylenchlorid werden bei -8" C 9,2 g frisch destilliertes Cycloheptatrien zugegeben. Nun tropft man unter Rühren während 4 Stunden 44 g Bleitetraacetat, gelöst in 350 ml abs. Methylenchlorid, zu und rührt noch 11/2 Stunden bei 0 weiter. Danach wird das Ungelöste abfiltriert und das Lösungsmittel bei einer Badtemperatur von 10 C verdampft.

Der ölige Rückstand wird mit ca. 200 ml Wasser durchgerührt, das Wasser von dem nun kristallinen Produkt abgetrennt und die Kristalle an der Luft getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus abs. Methanol erhält man die obige Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 190-192 C.

In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI3.2
I 2 3 4 5 6 Schmelz punkt C Cl H Cl H 152 H CF3 H H H 115 H Cl Cl H H 138 H Cl H H H 137 H CF, Cl H H 182 2 3 4 5 6 Schmelz punkt C Cl H Cl H H 167-169 Cl Cl H H H 185 H Cl CF3 H H 131 Cl H H Cl H 174 Cl H Cl Cl H 176
Beispiel 2
Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis
15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1% Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Spodoptera littoralis.

Beispiel 3
Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata
15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,05 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Leptinotarsa decemlineata.

Beispiel 4
Insektizide Wirkung gegen Phyllodromia germanica
Futter, bestehend aus 6 Teilen Zucker, 6 Teilen Trockenmilch und einem Teil Eipulver, wurde mit einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz behandelt, so dass die Konzentration des Wirkstoffes im Futter 1% betrug.

Nach dem Durchmischen des Futters wurde das Aceton abgedampft. Danach wurden Futter, Wasser und frischgeschlüpfte Larven in ein Konfitürenglas beigegeben.

Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Phyllodromia germanica.

Beispiel 5
Insektizide Wirkung gegen Tribolium castaneum
50 g Weizenmehl wurden mit einer bestimmten Menge eines Staubs, enthaltend 5% Wirksubstanz, vermengt, so dass die Konzentration 0,01% betrug. Pro Becher, enthaltend 25 g Mehl, wurden 25 Käfer zugegeben und 3 Tage später ausgesiebt. Die im Mehl abgelegten Eier bildeten das Infestationsmaterial.

Nach 3 Monaten wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Tribolium castaneum.

Beispiel 6
Insektizide Wirkung gegen Musca domestica
Auf 50 g CSMA Madensubstrat wurde in einem Becher eine bestimmte Menge einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz pipettiert, so dass die Konzentration 0,05 % betrug.

Nach dem Durchmischen des so behandelten Substrates wurde das Aceton mindestens 20 Stunden abdampfen gelassen. Pro Becher wurden dann je 25 ltägige Maden angesetzt.

Nach 5 Tagen wurden die Puppen ausgeschwemmt und im selben Becher deponiert.

Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test gute Wirkung gegen Musca domestica.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Kom ponente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI4.1
worin R, substituiertes Phenyl bedeutet.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I, worin R1 einoder mehrfach durch Chlor, Cyano oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeutet.

2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 4-Chlorphenyl bedeutet.

3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 3,5-Dichlorphenyl bedeutet.

4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 3-Trifluormethylphenyl bedeutet.

5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 3-Chlorphenyl bedeutet.

6. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl bedeutet.

7. Mittel gemäss Unteranspruch 1, worin R1 3-Chlor4-trifluormethylphenyl bedeutet.

PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.

Claims

UNTERANSPRUCH

8. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.